Barwniki naturalne

Transkrypt

Barwniki naturalne

Wstęp
Grupy barwników
Barwniki naturalne
Anna Kaczmarek–Kędziera
Katedra Chemii Materiałów, Adsorpcji i Katalizy
Wydział Chemii UMK, Toruń
Chemia koloru
2015
Anna Kaczmarek-Kędziera
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Plan wykładu 30 godzin
1. Powstawanie koloru, narząd wzroku (2 godz.)
2. Teorie koloru, historia barw, harmonia barw, kolory w sztuce (2 godz.)
3. Diagram Jabłońskiego, absorpcja, emisja promieniowania, rozszczepienie, ugięcie
promieniowania (2 godz.)
4. Zjawiska naturalne związane z kolorem: tęcza, mgła, zorza (2 godz.)
5. Barwniki naturalne: biologia i kolor (2 godz.)
6. Barwniki w życiu codziennym: spożywcze naturalne i syntetyczne, kosmetyczne,
barwniki do tekstyliów, farby (2 godz.)
7. Barwniki w medycynie, biologii, technologii i chemii analitycznej (2 godz.)
8. Nieorganiczne związki barwne, minerały, związki kompleksowe metali, szereg
spektrochemiczny (2 godz.)
9. Chromotropizm, solwatochromizm, termochromizm, fotochromizm,
elektrochromizm (2 godz.)
10. Metody pozyskiwania barwników narturalnych i syntezy barwników syntetycznych
(2 godz.)
11. Aspekty ekologiczne i toksykologiczne barwników (2 godz.)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Barwniki naturalne
I flawonoidy: rośliny kwiatowe (flawanony, flawony, flawonole, izoflawony,
antocyjaniany, katechiny i biflawony (biflawonoidy)
I karotenoidy: witamina A (retinal/rodopsyna)
I porfiryny: barwniki hemowe i pirolowe
I barwniki chinonowe: toksyny (obrona)
I diterpeny: (tanschinony, rojleanony oraz koleony)
I barwniki alkaloidowe:
I melaniny:
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Siniaki
Zmiana koloru siniaka:
I po 4 godzinach: czerwony
I po 24 godzinach: niebieski
I po 48 godzinach: niebieski i żółty
I po 74 godzinach: dominuje żółty, nadal widoczny niebieski
I po 121 godzinach: tylko żółty
I po 218 godzinach: niewiele żółtego
I po 264 godzinach: zanika żółta barwa
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Siniaki
I kolor czerwony: wyciekanie świeżej krwi do tkanek (krew zawiera żelazo i tlen)
I kolor niebieski: krew traci tlen, ciemnieje
I fioletowy: rozpad czerwonych krwinek i uwalnianie żelaza (hemoglobiny)
I zielony: rozkład hemoglobiny do biliwerdyny (łac. verdin=zielony)
I żółty: dalszy rozkład hemoglobiny prowadzi do bilirubiny (żółtaczka!)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Siniaki: Hem
I krew tętnicza (utleniona): jasnoczerwona
I krew żylna (odtlenowana): ciemnoczerwona
Hemoglobina:
I białko zawarte w erytrocytach (heterotetramer (αβ)2 )
I funkcja: przenoszenie tlenu
I grupa prostetyczna (niebiałkowa część niezbędna dla aktywności białka) zawarta
w każdej podjednostce: hem
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Siniaki: Hem
I cząsteczka porfiryny ze związanym kationem żelaza II lub III; wiązana do
histydyny
I delokalizacja wiązań szkieletu organicznego powoduje silną absorbcję
promieniowania widzialnego (hem nadaje białku i krwi kolor czerwony)
I kation żelaza może związać koordynacyjnie dwa ligandy (tlen, tlenek węgla itp.)
I wiązanie tlenu: odwracalne (transport tlenu do tkanek)
I wiązanie tlenku węgla czy cyjanków: praktycznie nieodwracalne!
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Siniaki
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Siniaki: katabolizm hemu
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Błękitna krew
I hemocyjanina – metaloproteina pełniąca analogiczną funkcję do hemoglobiny;
zamiast żelaza zawiera miedź
I w hemolimfie bezkręgowców (stawonogów i mięczaków)
I nie zawierają porfiryny, ale miedź kompleksuje z resztami histydyny
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chlorofil
I ukrywany fenomen zdrowia i eliksir młodości?
I zielone koktajle – sposób na ogólne zdrowie, energię i oczyszczenie
I chlorella, zielony jęczmień, spirulina – magiczne suplementy diety
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chlorofil
I grupa organicznych związków chemicznych obecnych w roślinach, algach i
bakteriach fotosyntezujących, nadająca charakterystyczny zielony kolor
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chlorofil
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chlorofil
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chlorofil
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chlorofil: Fotosynteza
I proces biochemiczny wytwarzania związków organicznych z materii
nieorganicznej, zachodzący w komórkach zawierających chlorofil
(bakteriochlorofil), przy udziale światła
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I faza jasna: przekształcenie energii światła w energię wiązań chemicznych ATP i
NADPH (absorpcja: chlorofil)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I faza ciemna (cykl Calvina-Bensona): redukcja CO2 do prostych związków
organicznych dzięki wykorzystaniu energii zgromadzonej w ATP i NADPH+H+
6CO2 + 6H2 O −→ C6 H12 O6 + 6O2
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Porfiryny i ich pochodne
I organiczne związki heterocykliczne złożone z czterech pierścieni pirolowych
połączonych mostkami metinowymi −CH =, pochodne porfiny
I charakter aromatyczny, 18 elektronów typu π: reguła Hückla 4m+2
I intensywna barwa
I występują w białkach zawierających hem, w moczu (uroporfiryna) w komórkach
roślin (chlorofil), piórach ptaków z rodziny turakowatych (turacyna)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Czy wampiry naprawdę istnieją?
I porfirie: grupa chorób związanych z zaburzeniem działania enzymów w szlaku
syntezy porfiryn (nadprodukcja i nadmierna akumulacja porfiryn
I światłowstręt, skóra czerwienieje na słońcu
I szaro-czerwone przebarwienie zębów (odkładanie się porfiryn w kościach i
zębach)
I obkurczanie dziąseł, obnażanie szyjek zębów
I czerwone zabarwienie moczu i kału
I alergia na allicynę (czosnek!)
I Drakula, Ludwik II Bawarski, Jerzy III, Vincent van Gogh
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Porfiryny: Zastosowanie
I ligandy w związkach kompleksowych (kataliza — utlenianie związków
organicznych)
I PDT (terapia fotodynamiczna): fotouczulacze (werteporfina – zwyrodnienie
plamki żółtej)
I ”sztuczna” fotosynteza: wzorowana na fotosyntezie roślinnej
I elektronika molekularna, ogniwa słoneczne uczulane barwnikiem (dye-sensitized
solar cell)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Terapia fotodynamiczna (fotochemioterapia)
I leczenie światłem UV przy użyciu fotouczulaczy
I fotouczulacze zwiększają wrażliwość na nadfiolet
I najczęściej używane fotouczulacze: psoralen, także porfiryny, skwaryny
I atopowe zapalenie skóry, łuszczyca, zwyrodnienie plamki żółtej (werteporfina)
I fotouczulacz podawany do krwiobiegu, wychwytywany przez patologiczne tkanki,
które są następnie niszczone selektywnie za pomocą lasera (wykorzystanie
fototoksyczności fotouczulaczy w obecności tlenu: wysoko rekatywne rodniki i
tlen singletowy)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I celowana PDT – jak skierować fotouczulacz specyficznie do tkanek
nowotworowych?
I przyłączanie fotouczulaczy do przeciwciał
I nanocząstki magnetyczne? (żelazożerne nowotwory)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Ogniwo słoneczne uczulane barwnikiem (DSSC)
I 1988 Brian O’Regan i Michael Grätzel (Berkeley)
I tanie cienkowarstwowe ogniwa słoneczne
Fasada Swiss Tech Convention Centers w Lozannie (250 m2 modułów DSSC)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
DSSC: Mechanizm działania
1. barwnik pod wpływem światła uwalnia elektron, który przemieszcza się w
kierunku przezroczystej anody (ujemnej) przez warstwę tlenku tytanu
2. elektrony przemieszczają się w kierunku katalizatora i katody przez zewnętrzny
obwód
3. elektrolit (roztwór jodków) uzyskuje elektron z dodatniej katody
4. elektrolit przekazuje pobrany elektron barwnikowi, który wraca do stanu
początkowego
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
DSSC: Zalety i wady
Zalety:
I proste w produkcji konwencjonalnymi metodami
I półprzezroczyste i półelastyczne
I tanie
Wady:
I w praktyce problem wyeliminowania drogich reagentów (platyny, rutenu)
I ciekły elektrolit – problem z zastosowaniami niezależnie od pogody (problem ze
stabilnością wraz ze zmianami temperatur)
I elektrolit zawiera szkodliwe lotne związki organiczne
I degradacja pod wpływem promieniowania UV
I wydajność mniejsza niż w najlepszych ogniwach cienkowarstwowych (ale wciąż
zadowalająca)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Flawonoidy
I grupa związków organicznych występujących w roślinach i pełniących funkcję
naturalnych barwników, przeciwutleniaczy, insektycydów i fungicydów
I struktura oparta na szkielecie 2-fenylochromanu
I większość zawiera szkielet flawonu z grupą ketonową w pozycji 4
I flawonole, flawony, flawanony, flawanonole, izoflawony, katechiny, antocyjanidyny
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Flawonoidy
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Flawonoidy: Działanie
I przeciwutleniające: zdolność hamowania aktywności lipooksygenaz i
cyklooksygenaz oraz zdolność chelatowania jonów metali przejściowych (np. Fe)
uczestniczących w reakcjach prowadzących do wytwarzania reaktywnych form
tlenu
I przeciwzapalne: możliwość hamowania kaskady przemian kwasu arachidonowego
prowadzącej do powstawania prozapalnych prostaglandyn. Efekt przeciwzapalny
obserwowany jest również na skutek hamowania przez flawonoidy syntezy
histaminy.
I uszczelniające naczynia krwionośne: hamowanie aktywności enzymów
proteolitycznych (elastazy, hialuronidazy), co prowadzi do wzmocnienia tkanki
łącznej w śródbłonku naczyń, zwiększenia ich elastyczności i uszczelnienia
ścianek; takie działanie jest przyczyną obserwowanego efektu
przeciwwysiękowego i przeciwobrzękowego
I rozkurczowe (spazmolityczne): hamowanie fosfodiesterazy cAMP, co powoduje
rozkurcz mięśni gładkich naczyń krwionośnych, przewodu pokarmowego, dróg
moczowych i żółciowych,
I moczopędne: drażnienie kanalików nerkowych i utrudnianie resorpcji zwrotnej w
nerkach
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Flawonoidy: Rośliny lecznicze
I o działaniu przeciwzapalnym:
I
I
I
jasnota biała
fiołek trójbarwny
arnika górska
I o działaniu moczopędnym:
I
I
I
I
skrzyp polny
pietruszka zwyczajna
brzoza brodawkowata
nawłoć pospolita
I o działaniu wzmacniającym na
naczynia krwionośne:
I
I
miłorząb japoński
ruta zwyczajna
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Flawonoidy: Kolorowa żywność
Przykładowe naturalne flawonoidy i ich źródła w pożywieniu (A) flawony, (B) flawonole, (C) flawanole
(D) flawanony, (F) isoflawony, (G) antocyjanidyny
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Przykładowe naturalne flawonoidy i ich źródła w pożywieniu (A) flawony, (B) flawonole, (C) flawanole,
(D) flawanony, (F) izoflawony, (G) antocyjanidyny
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I gotowanie, pieczenie, smażenie i długotrwałe mrożenie uszkadza flawonoidy
I gorzki smak części antocyjanów
I wchodzą w interakcje z lekami (blokują wchłanianie antybiotyków, z
cyklosporyną prowadzą do dramatycznego wzrostu ciśnienia krwi, z lekami
antyhistaminowymi powodują zaburzenia rytmu serca)
I synteza antocyjanów jest procesem fotochemicznym, dlatego owoce
dojrzewające na drzewach w słońcu mają pełniejsze zabarwienie w porównaniu z
dojrzewającymi w magazynach
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Flawonoidy: Dlaczego nie ma niebieskich róż?
I niekorzystne pH płatków róż ok. 4.5 (antocyjany w środowisku kwaśnym –
czerwone, w zasadowym – niebieskie)
I dzięki barwom rośliny widoczne dla ptaków (czerwony) i owadów (biały, różowy,
niebieski i żółty)
I oko owada widzi w ultrafiolecie, a czerwony i zielony barwnik jest przez pszczoły
niedostrzegany
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Flawonoidy: Dlaczego nie ma niebieskich róż?
I inżynieria genetyczna w celu uzyskania pożądanych barw kwiatów: barwa zależy
od kształtu komórki, pH jej wnętrza i dostępności kombinacji flawonoidów wraz
z jonami metali
I kolor niebieski: niebieskie antocyjany, żółte flawony, żelazo, magnez i
środowisko alkaliczne
I kolor czerwony i purpurowy: cyjanidyna i peonidyna oraz niskie pH
I w starzejących się komórkach – wzrost pH −→ zmiana barwy
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Kwaśny i zasadowy: skala pH
pH = − log aH3 O + → −log[H3 O + ]
I skala pozwalająca ilościowo opisywać kwasowość/zasadowość wodnych
roztworów związków chemicznych
I skala 14-stopniowa
Chemia koloru
(1)
Wstęp
Grupy barwników
Kwaśny i zasadowy: skala pH
pH = − log aH3 O + → −log[H3 O + ]
(2)
I krew musi mieć pH 7.365-7.42
I przy pH krwi 6.95 – śpiączka cukrzycowa
I pH 7.7 – drgawki tężyczkowe, może prowadzić do śmierci
I kwasica sprzyja rozwojowi takich chorób jak osteoporoza, miażdżyca, cukrzyca,
nowotwory itd.
I śmierć komórek ciała przy pH 3.5
I równowaga kwasowo-zasadowa w organizmie zachowywana dzięki układom
buforującym (roztworom pozwalającym utrzymywać stałe pH) oraz aktywnie
regulowana przez organy i tkanki (płuca, nerki)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Flawonoidy: Roślinne wskaźniki pH
I lakmus: niebieski barwnik z porostów Rocecella i Lecanora
I antocyjany (wzrost pH i kompleksowanie glinem lub żelazem zmienia kolor z
czerwonego na niebieski; kwiaty chabra bławatka: cyjanidyna niebieska, kwiaty
róż i maków: cyjanidyna czerwona)
I betalainy
I niezapominajki na kwaśnym podłożu mają różowy odcień, a na zasadowym –
niebieski (pierwsze kwitnienie)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I czerwona kapusta: wyjątkowo czuły, ale nietrwały wskaźnik pH (wyraźna
zmiana barwy już w kwasie borowym o stałej protolizy rzędu 10−10 )
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Karotenoidy
I węglowodory nienasycone, żółte, pomarańczowe, czerwone i różowe barwniki
roślinne występujące w chloroplastach i chromatoforach
I naturalne przeciwutleniacze, prekursory witaminy A
I karoteny (węglowodory, 40 atomów węgla) i ksantofile (zawierają tlen)
I znane ok. 800 karotenoidów
I pomidory, marchew, szpinak, jarmuż, dynia, pietruszka naciowa, papryka, morele,
brokuły
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Karotenoidy
I pełnią pomocniczą rolę w procesie fotosyntezy absorbując promieniowanie i
przekazując energię do chlorofilu
I w liściach barwa karotenoidów maskowana przez zieloną barwe chlorofilu
(znacznie większe stężenia zielonych barwników), uwidacznia się jesienią,
podczas zanikania chlorofilu
I produkcja czerwonych antocyjanów (kolor demonstracją siły: jesienią mszyce
składają jaja; ochrona przed uszkodzeniami spowodowanymi reaktywnymi
formami tlenu)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Karoteny: Likopen
I ekstrahowany z pomidorów i czerwonych grejfrutów, występuje w czerwonych
owocach (arbuzach, papai, ale nie w truskawkach i wiśniach)
I dobrze rozpuszczalny w tłuszczach – najlepiej przyswajany po podgrzaniu z oliwą
I przeciwdziała procesom nowotworzenia, zapobiega rozwojowi miażdżycy i chorób
sercowo-naczyniowych
I nie wpływa na aktywność witaminy A
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Karoteny: β-karoten
I prowitamina A – jedna cząsteczka
rozpada się na dwie cząsteczki
witaminy A za pomocą
monooksygenazy karotenowej
I działanie antyoksydacyjne,
korzystnie wpływa na działanie
wzroku i systemu
immunologicznego
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Prowitamina A: β-karoten, α-karoten, kryptoksantyna
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Prowitamina A: β-karoten
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Prowitamina A: β-karoten
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Witamina A
I grupa nienasyconych związków organicznych: retinol, retinal, kwas retinowy i
karotenoidów (prowitamina A)
I skutek niedoboru – kurza ślepota (znana już w starożytnym Egipcie)
I odkryta w tranie w 1913 r. (występowanie wspólnie z witaminą D sprawiało
problem w określeniu właściwości każdej z nich)
I tran, podroby, słodkie ziemniaki,
marchew, jarmuż, szpinak, dynia
I spożywana jako prowitamina A (głównie
β-karoten)
I pełni ważną rolę w odbieraniu boźców
wzrokowych w siatkówce oka
I utrzymuje prawidłowy stan skóry, włosów i
paznokci
I hiperwitaminoza po spożyciu 100 do 300
g wątroby niedźwiedzia polarnego
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Witamina A: Niedobory
I niedobory w rejonach, gdzie dieta oparta jest na ryżu
I inżynieria genetyczna: złoty ryż zawiera geny z kukurydzy kodujące prowitaminę
A
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Witamina A: Proces widzenia
I rodopsyna (purpura wzrokowa): światłoczuły barwnik występujący w
siatkówce/pręcikach (białko opsyna z kofaktorem 11-cis-retinalem)
I wysoka czułość na światło (widzenie w warunkach słabego światła)
I pod wpływem światła ulega fotowybielaniu i regeneruje w pełni w ciągu 45 minut
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I fotoizomeryzacja 11-cis-retinalu (A) q trans-retinal
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Ksantofile
I żółte barwniki, tlenowe pochodne karotenoidów
I przeciwutleniacze, pomocnicze barwniki fotosyntezy
I żółtko jajka – luteina
I kukurydza – zeaksantyna
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Cykl ksantofilowy
I fotoinhibicja: hamowanie fotosyntezy przy dużych natężeniach światła (np. po
przesadzeniu z cienia w miejsce słoneczne lub w wiosenne poranki); proces
odwracalny
I cykl ksantofilowy: chroni rośliny przed fotoinhibicją
I przy nadmiarze światła chlorofil absorbuje zbyt dużo energii i przechodzi w stan
trypletowy, prowadząc do wytwarzania reaktywnych form tlenu
I pod wpływem intensywnego światła wiolaksantyna zostaje przekształcona w
zeaksantynę, która przejmuje energię ze wzbudzonego chlorofilu i rozprasza ją w
postaci ciepła
I wiolaksantyna absorbuje długości fali nie absorbowane przez chlorofil i przekazuje
uzyskaną energię do cząsteczek chlorofilu
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Cykl ksantofilowy
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Chromatografia bibułowa: Kolory liści
I gr. chroma=barwa, grapho=piszę
I technika analityczna lub preparatywna służąca do rozdzielania lub badania
składu mieszanin związków chemicznych
I separacja barwnych plam z soku z liści na bibule w acetonie (chromatografia
bibułowa)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Barwniki chinonowe
I cykliczne nienasycone diketony
I substancje barwiące (żółty, pomarańczowy, czerwony kolor)
I leki (antybiotyki)
I toksyny produkowane przez rośliny w celu ochrony przed szkodnikami i
patogenami
I toksyny w mikroorganizmach skierowanie przeciwko roślinom i zwierzętom
I barwa grzybów wyższych
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Barwniki chinonowe: Antrachinony
I antrachinon: żółty, nierozpuszczalny w wodzie, krystaliczne igły
I występuje w korze kruszyny pospolitej i ożanki czosnkowej
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Antrachinony: Alizaryna
I pochodna antrachinonu
I czerwony barwnik znany od starożytności
I występuje jako glikozyd w korzeniach marzany barwierskiej
I barwienie materiałów biologicznych alizaryną pozwala na detekcję złogów wapnia
I sól sodowa sulfonowanej pochodnej – żółty wskaźnik kwasowo-zasadowy (forma
zasadowa – fioletowa, zakres zmiany barwy 4.3-6.3)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Antrachinony: Doksorubicyna
I antybiotyk z rzędu antracyklin (leki przeciwnowotworowe)
I działanie cytostatyczne (działa toksycznie na komórki nowotworowe
charakteryzujące się szybkimi podziałami)
I trwale kompleksuje helisę DNA komórek nowotworowych, uniemożliwiając ich
dalszy podział
I działania niepożądane: przebarwienia skóry, różowe zabarwienie moczu
I środek fotoczuły, sprzedawany w aluminiowych opakowaniach
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Antrachinony: Błękit indantrenowy RS
I niebieskie igły o metalicznym połysku
I wykorzystywany do barwienia emalii, bawełny, w malarstwie, przemyśle
spożywyczym (dodatek niedozwolony w Polsce i USA)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Antrachinony: Kwas karminowy
I koszenila: czerwony barwnik pozyskiwany z wysuszonych, zmielonych owadów –
czerwców kaktusowych (gatunek: pluskwiaki; Meksyk)
I bardzo odporny na działanie światła, temperatury i utlenianie
I 1 kg koszenili = 155 tysięcy owadów
I nieodpowiedni dla wegan
I używany w farbiastwie, do barwienia tkanin, w malarstwie, w przemyśle
kosmetycznym (cienie do powiek, szampony, tusze do rzęs), przemyśle
spożywczym (napoje alkoholowe, sos jabłkowy, jogurty)
I smacznego!
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Diterpeny
I pomarańczowo-czerwone barwniki izoprenoidowe
I większość zawiera ugrupowanie chinonowe, ale inna droga biosyntezy niż
barwników chinonowych
I tanschinony: pochodne nor-abietanu, obecne w korzeniach szałwii i rozmarynu
I rojleanony: mniej intensywne, żółtopomarańczowe, nie tylko w korzeniach
I koleony: gruczoły na spodniej stronie liści
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Diterpeny
I koleony: gruczoły na spodniej stronie liści
I koleon B (liście szałwi ognistej)
I taksodion (nasiona i igły cyprysika błotnego)
I fuerstion (Fuerstia africana)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Barwniki alkaloidowe
I naturalne związki heterocykliczne zawierające azot
I związki toksyczne produkowane w celu obrony rośliny przed roślinożercą
(produkt uboczny?)
I morfina, kodeina, chinina, kofeina, teobromina, nikotyna, strychnina,
turbokuraryna
I berberyna, betaksantyny, betacyjaniny
I betanina: pochodna indolu (barwnik buraka czerwonego)
I indykaksantyna i wulgaksantyny (barwniki bulwy buraka pastewnego)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I betacyjaniny
I betanidyna: tkanki buraka czerwonego i szarłatu
I muskaflawina: owocniki muchomora czerwonego
I zależność barwy od pH
I obecność betaksantyn i betacyjanin wyklucza obecność antocyjanin
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I chinina: alkaloid o gorzkim smaku, z kory drzewa chinowego
I pierwszy skuteczny lek przeciw malarii
I działanie przeciwbólowe, przeciwgorączkowe, przeciwzapalne
I bardzo silna fluorescencja chininy w roztworach kwaśnych – wystarczy dawka
UV z promieniowania słonecznego
I smak toniku: w szklance z tonikiem wystawionej na słońce delikatna fioletowa
poświata
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Melaniny
I pigmentacja organizmów (skóra, włosy, oczy)
I barwniki polimerowe (czarnobrązowa eumelanina, żółtoczerwona feomelanina,
neuromelanina)
I chronią głębsze warstwy skóry przed szkodliwym działaniem promieni UV
I powstają w procesie melanogenezy pobudzanym promieniowaniem UV
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Melaniny
I opalenizna
I kolor włosów zależy od liczby i rodzaju cząsteczek melaniny w cebulce
I włosy blond: mało melaniny, cząsteczki o spiralnej strukturze
I noworodki rasy białej nie mają melaniny w tęczówce, więc ich oczy są niebieskie
I albinizm: zaburzenia w biosyntezie melanin
I melanizm: podwyższony poziom melanin
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Melaniny: Melanogeneza
I proces enzymatycznego powstawania melanin
I dopa (lewodopa) – prekursor dopaminy (neuroprzekaźnika kontrolującego m. in.
napęd ruchowy, procesy emocjonalne), lek na chorobę Parkinsona
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Melaniny: Melanocyty
I melanocyty: komórki pigmentowe wytwarzające melaniny w procesie
melanogenezy; występują w naskórku, tęczówce i naczyniach oka
I ilość melanocytów w skórze ludzi różnych ras jest podobna; kolor skóry zależy od
intensywności syntezy melaniny
I melanocyty mogą się przekształcać w komórki nowotworowe czerniaka
I melanocyty zawierają melanosomy, ułożone w formie parasola nad jądrami
komórek warstwy kolczystej naskórka, chroniąc zawarty w nich DNA przed
uszkadzającym wpływem promieniowania UV
I przy ekspozycji na UV melanocyty nasilają produkcję melaniny (opalenizna)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Melaniny: Kolor skóry
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Melaniny: Albinizm
I brak melaniny w skórze, włosach, tęczówce wywołany brakiem tyrozynazy
I warunkuje je gen recesywny
I oczy czerwone (przeświecające naczynia krwionośne) lub zwykle bladoniebieskie
(oko ludzkie duże, więc produkuje wystarczającą ilość pigmentu)
I u niektórych gatunków zwierząt cecha charakterystyczna pewnych odmian
I częstotliwość występowania u ludzi: od 1:5000 do 1:15000, ale geograficzna
zależność (w Tanzanii 1:1400, w niektórych plemionach 1:1000)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Melaniny: Zaburzenia
Melanizm: zwiększona obecność melaniny (forma adaptacji do środowiska albo
zaburzenie); występuje np. u jaguara, tygrysa, geparda
Znamiona barwnikowe zbudowane z łagodnie namnażających się melanocytów
(łagodne i dysplastyczne)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Melaniny: Czerniak
Czerniak złośliwy melanoma
I złośliwy nowotwór wywodzący się z melanocytów
I odkryty w mumiach peruwiańskich Inków
I głównie wśród rasy białej, obserwowana zależność geograficzna zapadalności
I czynniki ryzyka: nadmierna ekspozycja na promieniowanie UV, ryzyko
genetyczne, indywidualna podatność
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Kolor oczu
I u ludzi – zmienna produkcja eumelaniny w tęczówce
I u gatunków ptaków jasne oczy zdeterminowane innymi pigmentami (pterydyny,
puryny, karotenoidy)
I cecha dziedziczna; kolor stabilizuje się ok. 6 miesiąca życia
I oczy brązowe – dominujące; dużo eumelaniny w podścielisku tęczówki
I oczy niebieskie – pojawiły się wskutek mutacji (ok. 10 000 lat temu;
przystosowanie do zimnego klimatu; teoria wspólnego przodka?)
I oczy zielone – niebieskie z piwnymi plamkami (brak barwnika zielonego)
I heterochromia: różnobarwność tęczówki/tęczówek
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Dziedziczenie koloru oczu
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Felinologia: Białe koty
I dominujący gen W: blokuje produkcję wszystkich barwników (maskuje działanie
innych genów odpowiedzialnych za produkcję barwników)
I cztery geny albinizmu: ograniczenia wybarwienia do skrajnych części ciała
(produkowana tyrozynaza nie jest w pełni funkcjonalna – wytwarzane mniejsze
ilości prekursorów melaniny)
I
I
I
I
allel
allel
allel
allel
cb (burmese points)
cs (siamese points)
ca (blue eyed albino)
c (albino)
I koty tonkijskie – mieszanka syjamskich i burmańskich (cscb)
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Felinologia: Białe koty
I wybarwienie syjamskie – zależne od temperatury
I koty syjamskie rodzą się białe ze względu na wysoką temperaturę ciała matki
I wybarwienie kotów syjamskich zmienia się z wiekiem – barwa pojawia się w
chłodnych fragmentach ciała
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Felinologia: Łaty
I gen S – gen łaciatości
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Kameleon (gr. lew na ziemi)
I przyczyna zmiany barwy:
I
I
I
I
emocje: słaby słuch, komunikacja za pomocą koloru – ciemnieje
zdenerwowany
forma komunikacji z innymi osobnikami
zmiany temperatury: ciemnieje, gdy chce się ogrzać
zmiana koloru przy zmianie otoczenia – NIEPRAWDA!
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I do 2014 – przezroczysta skóra, pod którą są ułożone trzy warstwy komórek
zawierających barwniki: żółte ksantofory, czerwone erytrfory i brązowe
melanofory – kolor kameleona zależy od dyspersji organelli zawierających kolor w
skórze
I 2014, Teyssier i in.: to tylko część prawdy
I irydofory – kryształki guaniny odbijające światło o różnej barwie
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
I zmiana koloru: zmiana przerw między kryształkami guaniny pod wpływem
pobudzenia, dzięki czemu modyfikacji ulega długość odbijanego promieniowania
I relaksacja: odbijanie koloru niebieskiego i zielonego
I pobudzenie: odbijanie koloru żółtego, pomarańczowego i czerwonego
I nakładanie koloru pigmentu żółtego z ksantoforów i koloru niebieskiego
promieniowania odbitego od zrelaksowanej siatki kryształów wywołuje kolor
zielony odprężonego kameleona
Chemia koloru
Wstęp
Grupy barwników
Barwniki naturalne
I flawonoidy: rośliny kwiatowe (flawanony, flawony, flawonole, izoflawony,
antocyjaniany, katechiny i biflawony (biflawonoidy)
I karotenoidy: witamina A (retinal/rodopsyna)
I porfiryny: barwniki hemowe i pirolowe
I barwniki chinonowe: toksyny (obrona)
I diterpeny: (tanschinony, rojleanony oraz koleony)
I barwniki alkaloidowe:
I melaniny:
Chemia koloru

Barwniki naturalne

Transkrypt

Podobne dokumenty

Adobe Ilustrator / InDesign www.printnet.pl