LCH 1 Zajęcia nr 22 Fenole. 1. Pojęcie fenoli – fenolami nazywamy

LCH 1 Zajęcia nr 22
Fenole.
1. Pojęcie fenoli – fenolami nazywamy hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych
(arenów), w których grupa hydroksylowa związana jest z atomem węgla pierścienia
aromatycznego: ArOH
2. Przykłady fenoli i alkoholi aromatycznych, nazewnictwo
a. Fenylometanol - alkohol aromatyczny
b. Benzenol – fenol; hydroksybenzen
H2C
OH
OH
Fenylometanol (alkohol aromatyczny)
OH
Benzenol; hydroksybenzen (fenol);
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1,2-dihydroksybenzen
Pirokatechol
Pirokatechina
1,3-dihydroksybenzen
rezorcynol
rezorcyna
1,4-dihydroksybenzen
hydrochinon
1,2,3-trihydroksybenzen
pirogalol
3. Pochodne fenolu (hydroksybenzenu) – homologi fenolu:
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3
2-metylofenol
o-krezol
3-metylofenol
m-krezol
fenole wykazują ten sam rodzaj izomerii co areny
4-metylofenol
p-krezol
4. Otrzymywanie benzenolu – fenolu
a. Chlorowanie benzenu następnie reakcja z NaOH, a na koocu z H2CO3
Reakcja ta świadczy że fenol jest słabszym kwasem niż węglowy:
Cl
+
Cl
Cl
Fe / FeCl3
Cl
+
HCl
ONa
+
H2O
NaOH
temp / cisnienie
+
NaCl + H2O
+
NaHCO3
OH
ONa
+
H2O + CO 2
Może byd też HCl
Ostatnia reakcja dowodzi że fenol jest bardzo słabym kwasem – słabszym od kwasu
węglowego
5. Właściwości fizyczne benzenolu – substancja stała, krystaliczna,+ bezbarwna, ale w
obecności związków żelaza zmienia barwę na różową do brunatnej. Posiada silny
charakterystyczny zapach, słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie – tworzy się oleista gęsta
ciecz. Rozpuszczalnośd znacznie wzrasta ze wzrostem temperatury. Jest silnie żrący i parzący,
powoduje trudno gojące się oparzenia skóry, a jego pary są trujące.
6. Wykrywanie fenolu po dodaniu do roztworu fenolu soli żelaza (III)  powstaje związek
kompleksowy o barwie granatowej, fioletowej lub czerwonobrunatnej (barwa zależy od
stężenia i zanieczyszczenia fenolu
7. Właściwości chemiczne
a. Odczyn roztworu jest lekko kwaśny – ulega dysocjacji:
OH
O
H2O
-
+
+
H
Fenol jest słabym kwasem – słabszym od kwasu węglowego
Kwas karbolowy
b. Reaguje (w roztworze bezwodnym) z metalami aktywnymi dając fenolany
OH
ONa
+
2
2 Na
+
2
H2
c. Reaguje z zasadami
OH
ONa
+
NaOH
+
H2O
8. Reakcje pierścienia aromatycznego – grupa hydroksylowa znacznie uaktywnia pierścieo
w reakcji podstawiania, przy czym kolejne grupy przyłączają się w pozycje orto i para
a. Nitrowanie – substytucja elektrofilowe
łagodne
OH
OH
OH
+
NO2
+
+
2HNO3
2H2O
rozcienczony
NO2
Intensywne nitrowanie stężonym kwasem prowadzi do powstania tri
nitrofenolu – tzw. Kwasu pikrynowego stosowanego jako żółty barwnik
i materiał wybuchowy (w stanie suchym po dodaniu czynnika zapalającego)
OH
OH
O 2N
+
NO2
3HNO3
+
3H2O
stezony
O 2N
b. Odbarwia wodę bromową
OH
OH
Br
+
Br
bez katalizatora
3Br2aq
+
Br
2,4,6-tribromofenol
3HBr
c. Katalityczne uwodornienie (hydrogenacja
OH
OH
+
Fenol
3H2
Ni
170 °C
cykloheksanol