TKoms Zestaw zadan 2 2015

11. ALDEHYDY, KETONY
1. Podać nazwy następujących związków uwzględniając izomerię.
O
CHO
O
O
O
H
H
a.
b.
c.
d.
e.
g.
O
O
h.
CHO
O
O
i.
H
OH
Cl
O
O
CHO
f.
j.
O
OH
CH2OH
k.
l.
2. Określić typ hybrydyzacji atomów węgla, podać rodzaje wiązań chemicznych, kąty między
wiązaniami, naszkicować kształt cząsteczki.
a. aldehyd octowy
c. cykloheksanon
b. aceton
d. aldehyd benzoesowy
3.* Zaproponować metodę syntezy.
a. pentanal z alkoholu
d. metyloetyloketon z alkenu
b. pentan-2-on z alkoholu
e. keton fenylowo-izopropylowy metodą Friedela-Craftsa
c. pentan-2-on z alkinu
f. aceton metodą ozonolizy
4. Podać produkty (wzory, nazwy) reakcji addycji nukleofilowej do związku karbonylowego.
Napisać mechanizm reakcji.
a. aldehyd propionowy + n-propanol (nadmiar) / H+
b. butan-2-on + metanol (nadmiar) / H+
c. cykloheksanon + glikol etylenowy / H+
d. aldehyd benzoesowy + etanol (nadmiar) / H+
5. Uzupełnić schemat reakcji (wzory, nazwy). Podać typ reakcji.
Na2CO3
B
NaHSO3
HCN
CH3NH2
acetylen
HOH
HgSO4/H2SO4
hydroksyloamina
hydrazyna
fenylohydrazyna
A
semikarbazyd
6. Napisać schematy reakcji następujących związków
i następczą hydrolizą w środowisku kwaśnym.
a. aldehyd propionowy
c. cyklopentanon
b. aceton
d. acetofenon
z
bromkiem
etylomagnezowym
7.* Otrzymać następujące związki stosując odczynnik Grignarda i odpowiedni związek
karbonylowy.
a. pentan-1-ol
c. 1-fenyloetanol
b. 2-metylopentan-2-ol
d. 2-cykloheksylobutan-2-ol
8. Które z wymienionych związków ulegają reakcji haloformowej. Podać schematy reakcji.
Nazwać produkty.
a. aldehyd octowy
d. 2-metylocykloheksanon
b. aldehyd masłowy
e. acetofenon
c. butan-2-on
9. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty.
CHO
odcz. Jonesa
HO
+ HOCH2CH2OH
PCC
CH-OCH3
+
H
O-CH3
b.
a.
HOH
H
c.
+
1. NaBH4
O
Ag(NH3)2+/OH-
2. HOH
CH=CHCHO
1. LiAlH4
2+
Cu / OH-
2. HOH/H+
H2/Ni
d.
e.
KMnO4/H+, temp
aldehyd cynamonowy
10. Zaproponować prosty sposób rozróŜnienia związków. Podać schematy
i obserwacje.
a. n-propanol i aldehyd propionowy
b. aldehyd propionowy i aceton
c. pentanal i pentan-2-on
d. pentan-2-on i pentan-3-on
c. heksan-3-on i chlorek heksylu
reakcji
11. Jakie produkty powstają w wyniku następujących reakcji (kondensacja aldolowa, reakcja
Cannizzaro). Podać wzory i nazwy.
a.
OH-
CH3CHO
b.
CH3CH2CHO
OH-
CHO
OH-
c.
CH3COCH3 + CH3CH2CHO
d.
OH-
CHO
+
OH-
CH3CHO
OH-
e.
f.
CHO
O
furfural
12. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy). Podać typ reakcji.
a.
3-metylobut-1-yn
b.
acetylen
HOH
A
CH3MgJ
HOH
B
HgSO4 / H2SO4
HOH
HgSO4 / H2SO4
A
1. NaBH4
2. HOH
H
HBr
B
stez.
+
Mg
C
eter
C
SOCl2
D + A
D
KOH
E
etanol
E
+
F
H , temp.
HOH
H
KMnO4
+
F
Al2O3
temp.
CH3OH, H
+
G
nadmiar
1. O3
H
G
2. Zn, H
13. Podać wzór ogólny i przykład (wzór, nazwa) następującego związku.
a. aldehyd
b. keton
c. halogenek alkilomagnezowy
d. hemiacetal
e. acetal
f. cyjanohydryna
g. oksym
h. hydrazon
i. aldehyd bez wodoru α
+
12. KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE, TŁUSZCZE
1. Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne kwasów monokarboksykowych
od C1 do C10.
2. Podać wzory, nazwy zwyczajowe i systematyczne 5 kwasów dikarboksylowych.
3. Podać nazwy systematyczne następujących związków uwzględniając izomerię.
O
Cl
O
OH
a
O
O
b
HO
OH
OH
c
O
OH
d
e
O
O
O
f
Cl
O
O
O
Cl
O
OH
NHCH3
g
ONa
O
h
i
4. Uzasadnić, dlaczego kwasy karboksylowe mają wyŜsze temperatury wrzenia niŜ odpowiadające
im aldehydy i alkohole.
5. Uzasadnić, dlaczego kwas octowy jest mocniejszym kwasem niŜ etanol.
6. UłoŜyć podane związki wg wzrastającej kwasowości: kwas propionowy, chlorowodór, propan1-ol, kwas węglowy, kwas 2-chloropropanowy.
7. *Zaproponować metodę syntezy.
a. kwasu masłowego z: n-butanolu, pentan-2-onu, bromku n-propylu
b. kwasu fenylooctowego z: 2-fenyloetanolu, bromku benzylu, alkoholu benzylowego,
1-fenylopropan-2-onu
c. kwasu benzoesowego z: alkoholu benzylowego, aldehydu benzoesowego, kumenu
(izopropylobenzenu), bromobenzenu, benzenu metodą Friedela-Craftsa, acetofenonu,
benzenokarbonitrylu
8. Napisać wzory i nazwy produktów reakcji utleniania następujących związków przy uŜyciu a.
odczynnika PCC, b. K2Cr2O7, H2SO4.
OH
CH2OH
CHO
CH2OH
a.
cytronellol
b.
geraniol
c.
linalol
d.
aldehyd cynamonowy
9. Napisać schematy reakcji kwasu octowego z następującymi związkami. Nazwać produkty.
a. NaOH
d. PCl3
g. (CH3)2CHOH / H+
b. NH3 / H2O
e. PCl5
c. LiAlH4
f. SOCl2
10. Z odpowiedniego kwasu karboksylowego i alkoholu otrzymać następujące związki. Napisać
mechanizmy reakcji.
a. propionian etylu
b. octan fenylu
c. benzoesan metylu
11. Uszeregować podane związki wg wzrastającej szybkości reakcji acetylowania: kwas octowy,
chlorek acetylu, octan etylu, bezwodnik octowy, acetamid. Podać przykłady reakcji
acetylowania.
13. Napisać schematy reakcji chlorku propionylu z następującymi związkami. Nazwać produkty.
a. woda
c. amoniak
e. p-nitrofenol
b. metanol
d. metyloamina
f. chlorobenzen / chlorek glinu
14. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki.
NH3
HOH / H+
O
CH3OH, H+
CH3OH
HOH / OHNH2
1. NH3
LiAlH4
a.
O
NH3
NH3
CH3OH
c.
LiAlH4
Br2 / NaOH
2. ogrzew.
HOH
PCl3
HOH
Cl
PCl5
b.
NH3
HOH / OH-
O
HOH / H+
O
SOCl2
CH3COCl
C2H5OH
O
P2O5 / temp
NH3
O
(CH3)2CHOH / H+
O
NH3
d.
15. Zaproponować prostą metodę rozróŜnienia następujących związków. Podać schematy reakcji i
obserwacje.
a. butanal i kwas masłowy
c. kwas masłowy i octan etylu
b. kwas butanowy i kwas but-2-enowy
d. butan-2-on i propionian metylu
16. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki.
a.
CH
CH
NaNH2
A
CH3J
HOH
HgSO4 / H2SO4
CH3CH2Br
b.
B
FeBr3
A
KMnO4, temp.
B
C
NaBH4
SOCl2
D
C
HBr
stez.
C2H5OH
E
HCN
F
HOH / H+
NH3, temp
G
H
LiAlH4
D
18. Podać wzór ogólny i przykład (wzór, nazwa) następującego związku.
a. nitryl
c. halogenek acylowy
e. hydroksykwas
b. amid
d. bezwodnik kwasowy
f. δ-lakton
19. Napisać schematy reakcji zmydlania, uwodornienia i transestryfikacji metanolem następującego
tłuszczu. Nazwać produkty.
a. trioleinian glicerolu
c. palmitolinolenostearynian glicerolu
b. oleopalmitomirystynian glicerolu
d. linolostearooleinian glicerolu
I
13. AMINY
7. Nazwać następujące aminy uwzględniając izomerię i określić ich rzędowość.
CH3CH2CHCH3
a.
CH2
CHCH2NH2
NHCH2CH3
g.
NH2
b.
d.
(CH3)2NCH2CH3
e.
HOCH2CH2NH2
NH2CH2COOH
N
H
N
SO3H
NH 2
f.
Br
NH2
OH
h.
N
H
c.
i.
j.
H 2N
k.
NO2
l.
2. Uszeregować następujące związki w kolejności wzrastających temperatur wrzenia: butyloamina,
butanal, butan, kwas masłowy. Uzasadnić wybór.
3. Wyjaśnić, dlaczego trzeciorzędowa trimetyloamina ma niŜszą temperaturę wrzenia niŜ jej
pierwszorzędowy izomer propyloamina.
4. Który związek jest silniejszą zasadą?
a. amoniak, metyloamina
c. anilina, N,N-dietyloanilina
b. anilina, cykloheksyloamina
5. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki.
a. bromek butylu + amoniak →
b. propyloamina + bromek benzylu →
c. cyklopentyloamina + chlorek allilu →
d. dietyloamina + jodek etylu →
e. N-metyloetyloamina + chlorobenzen →
f. trimetyloamina + HBr → A + NaOH →
g. butyloamina + H2SO4 →
h. izobutyloamina + bromek acetylu →
i. izopropyloamina + bezwodnik octowy →
j. anilina + bezwodnik octowy →
k. propyloamina + aldehyd octowy →
l. anilina + NaNO2, HCl, 5oC → A + Cu2(CN)2 / KCN → B +H2O / H+ →
ł. acetanilid + H2O / H+ → A + NaNO2, HCl, 5oC → B + KJ →
m. kwas sulfanilowy + NaNO2, HCl, 5oC → A + H2O/ H+ →
p. acetanilid + H2O / H+ → A + NaNO2, HCl, 5oC → B + H3PO2 →
r. kwas sulfanilowy + NaNO2, HCl, 5oC → A + fenol →
s. kwas sulfanilowy + NaNO2, HCl, 5oC → A + N,N-dimetyloanilina →
6. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki.
(CH3)3COH H Br
A
Mg / eter
B
1. CO2
C
PCl3
NH3
D
E
Br2 / NaOH
2. HOH / H+
CH3CH2OH
PBr3
A
HCN
B
H2 / Ni
C
1. NaNO2 / HCl
D
KMnO4, temp.
2. HOH / H+
HNO3
H2SO4
A
Br2 / FeBr3
B
Sn / HCl
C
+
E
SOCl2
F
H
NaNO2 / HCl
HBr / Cu2Br2
D
E
5o C
8. Zaproponować metodę rozróŜnienia następujących związków.
a. anilina, N-metyloanilina, N,N-dimetyloanilina
b. dietyloamina, etyloamina, trietyloamina
F
NH3
G
LiAlH4
H
CH3Br
I
14. AMINOKWASY, PEPTYDY
1. Podać wzory strukturalne, nazwy zwyczajowe, skróty trzyliterowe i jednoliterowe
20 aminokwasów występujących w białkach.
2. Napisać wzory rzutowe Fischera i ustalić konfigurację absolutną następujących aminokwasów.
a. L-fenyloalanina
b. L-walina
c. L-seryna
3. Napisać wzór strukturalny leucyny, metioniny i treoniny
a. w punkcie izoelektrycznym
b. pH wyŜszym niŜ pI c. pH niŜszym niŜ pI
4. Do której elektrody przemieszcza się podczas elektroforezy podany aminokwas?
a. alanina (pI =6,0) przy pH=5
b. kwas asparaginowy (pI=3,0) przy pH=5
c. mieszanina glicyny (pI=6,0) i lizyny (pI=9,7) przy pH=7
d. mieszanina fenyloalaniny (pI=5,5) i proliny (pI=6,3) przy pH=6
5. Uzupełnić scematy reakcji. Nazwać produkty.
a. alanina + HCl →
b. izoleucyna + NaOH →
c. glicyna + bezwodnik octowy / temp. →
d. treonina + bezwodnik octowy (nadmiar) / temp. →
e. leucyna + chlorek benzoilu →
f. seryna + metanol / H+ →
g. kwas glutaminowy + etanol (nadmiar) /H+ →
6. Napisać schematy reakcji fenyloalaniny, lizyny i kwasu asparaginowego z następującymi
odczynnikami. Nazwać produkty.
a. NaOH
d. (CH3CO)2O
b. HCl
e. C2H5OH / H+
c. C6H5COCl
f. NaNO2, HCl
7. Napisać równania reakcji wybranych aminokwasów z ninhydryną. Podać zastosowanie tej
reakcji.
8. Napisać pełne wzory strukturalne oraz wzory skrócone wszystkich moŜliwych izomerów
peptydu składającego się z następujących aminokwasów. Wskazać aminokwas
N-końcowy i C-końcowy.
a. 1 cząsteczka alaniny i 1 cząsteczka glicyny
b. 1 cząsteczka leucyny i 1 cząsteczka waliny
c. 1 cząsteczka seryny i 2 cząsteczki alaniny
d. 1 cząsteczka glicyny, 1 cząsteczka alaniny i 1 cząsteczka seryny
9. Określić sekwencję aminokwasów w pentapeptydzie wiedząc Ŝe:
• składa się on z następujących aminokwasów: Asp, Glu, His, Phe, Val
• w degradacji metodą Sangera odszczepiono fenyloalaninę
• w wyniku częściowej hydrolizy otrzymano następujące dipeptydy: Val-Asp, Glu-His, PheVal, Asp-Glu.
Napisać wzór peptydu.
10. Wyjaśnić następujące pojęcie lub podać przykład.
a. związek amfoteryczny
e.
f.
b. konfiguracja względna aminokwasów
c. konfiguracja absolutna aminokwasów
g.
d. punkt izoelektryczny aminokwasu
h.
aminokwas egzogenny
jon obojnaczy
wiązanie peptydowe
dipeptyd
CUKRY
1. Podać wzory rzutowe Fischera następujących cukrów oraz wzory ich enancjomerów.
a. D-erytroza
e. D-glukoza
b. D-treoza
f. D-mannoza
c. D-ryboza
g. D-galaktoza
d. D-arabinoza
h. D-fruktoza
2. Narysować wzory Hawortha i wzory konformacyjne następujących związków.
a. α-D-glukopiranoza
f. β-D-galaktopiranoza
b. β-D-glukopiranoza
g. α-D-fruktofuranoza
c. α-D-mannopiranoza
h. β-D-fruktofuranoza
d. β-D-mannopiranoza
i. metylo-β-D-glukopiranozyd
e. α-D-galaktopiranoza
j. etylo-α-D-galaktopiranozyd
k. 2,3,4,6-tetra-O-metylo-α-D-mannopiranoza
l. 4-O-(α-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza (maltoza)
ł. 4-O-(β-D-glukopiranozylo)-β-D-glukopiranoza (celobioza)
m. 4-O-(β-D-galaktopiranozylo)-α-D-glukopiranoza (laktoza)
n. α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozyd (sacharoza)
o. β-D-fruktofuranozylo-α-D-glukopiranozyd (sacharoza)
3. Opisać zjawisko mutarotacji. Na podstawie wzorów konformacyjnych cyklicznej formy Dglukozy wyjaśnić, dlaczego jej roztwór wodny zawiera 35,5% formy α i 64,5%
formy β.
4. Napisać schematy i nazwać produkty reakcji D-glukozy, D-mannozy i D-fruktozy
z następującymi związkami:
a. hydroksyloamina
g. NaBH4
b. nadmiar fenylohydrazyny
h. H2 / katalizator
c. woda bromowa
i. CH3OH / H+
d. odczynnik Tollensa
j. C2H5OH / H+
e. odczynnik Fehlinga
k. (CH3CO)2O
f. HNO3
g.
5. Napisać schematy reakcji metylo-β-D-glukopiranozydu oraz izopropylo-β-D-fruktofuranozydu
z następującymi związkami:
a. CH3J / Ag2O
g. (CH3)2SO4
6. Napisać schematy reakcji prowadzących do otrzymania następujących związków.
a. mannitol
b. kwas galaktonowy
c. etylo-β-D-mannopiranozyd
d. pentaacetylo-α-D-galaktoza
e. 2,3,4,6-tetra-O-metylo-metylo-β-D-glukopiranozyd
f. 2,3,4,6-tetra-O-metylo-α-D-glukopiranoza
7. Wyjaśnić, dlaczego sacharoza jest cukrem nieredukującym, a maltoza redukującym.
8. Wyjaśnić następujące pojęcia oraz podać przykłady.
a. monosacharyd
f. furanoza
b. disacharyd
g. glikozyd
c. aldopentoza
h. anomery
d. ketoheksoza
i. epimery
e. piranoza
j. enancjomery