Oczekiwane produkty substytucji/eliminacji Rzędowość halogenku

Oczekiwane produkty substytucji/eliminacji
Rzędowość
halogenku
Pierwszorzędowy
Drugorzędowy
Trzeciorzędowy
SN2 kontra E2
SN1 kontra E1
Głownie substytucja, o ile
halogenek lub nukleofil nie
posiada zawady przestrzennej
Zachodzi i substytucja i eliminacja:
im większa i silniejsza zasada i im
wyższa temperatura, tym więcej
produktu eliminacji
Tylko eliminacja
Nie ulega reakcjom
SN1 / E1
Zarówno substytucja
jak i eliminacja
Zarówno substytucja
jak i eliminacja
Porównanie reakcji SN2 i SN1
SN2
Mechanizm jednoetapowy
SN1
Mechanizm dwuetapowy z pośrednim
produktem - karbokationem
W etapie określającym szybkość
W etapie określającym szybkość reakcji
reakcji biorą udział dwie cząsteczki bierze udział jedna cząsteczka
Nie zachodzi przegrupowanie (nie
pojawia się karbokation)
Może dojść do przegrupowania
karbokationu do trwalszej struktury
Produkt ma konfigurację przeciwną Produkt jest mieszaniną cząsteczek o
do substratu (inwersja)
konfiguracji odwrotnej i identycznej z
substratem (racemizacja)
Kolejność reaktywności:
metyl>1>2>3
Kolejność reaktywności: 3>2>1>metyl