Ćwiczenie 3 - izolacja limonenu

3. WYDZIELANIE LIMONENU ZE SKÓREK OWOCÓW
CYTRUSOWYCH.
Wprowadzenie:
Monoterpeny stanowią najliczniejszą grupę
związków w olejkach eterycznych. Są
związkami lotnymi i posiadają intensywny
zapach. Charakteryzują się różnorodnością
struktur związanych z możliwością cyklizacji,
obecnością podwójnych wiązań, izomerii
strukturalnej oraz optycznej. Ze względu na budowę monoterpeny oraz ich
pochodne monoterpenoidy można wyróżnić: acykliczne, monocykliczne, i
bicykliczne. W monoterpenach i monoterpenoidach można wyróżnić
następujące klasy związków organicznych: węglowodory, alkohole, aldehydy,
ketony, kwasy, estry oraz tlenki [1].
Limonen (4-izopropenylo-1-metylocykloheks-1-en) jest węglowodorem
należącym do grupy monoterpenów, który posiada jedno centrum chiralności.
Występuje w formie dwóch enacjomerów: R-(+)-limonen, S-(-)-limonen.
R-(+)-limonen
S-(-)-limonen
Działanie:
Limonen posiada działanie przeciwnowotworowe. Związek ten posiada
właściwości alergizujące i stanowi czynnik drażniący na skórę pod wpływem
promieniowania UV. Limonen jest łatwo wchłaniany do krwi przez dziąsła.
Zaaplikowany doustnie jest całkowicie wchłaniany z układu pokarmowego i
1
gwałtownie dystrybuowany do różnych tkanek organizmu ciała. Limonen jest
łatwo metabolizowany [2, 3].
Zastosowanie:
Limonen stosowany jest w przemyśle chemicznym do produkcji środków:
odtłuszczających powierzchnie metalowe, czyszczących w przemyśle
elektronicznym, do produkcji oraz komponentów zapachowych w produktach
chemii gospodarczej. Wykorzystywany jest również w przemyśle spożywczym
(dodatek smakowy, aromat), przemyśle kosmetycznym i perfumeryjnym [4].
Przeciwskazania:
Alergia na owoce cytrusowe.
Aparatura, szkło
kolba okrągłodenna
wyparka rotacyjna
Odczynniki
dichlorometan
woda
bezwod. siarczan magnezu
drobno pokrojone skórki owoców
cytrusowych
Drobno pokrojone skórki (bez białej części) z dwóch pomarańczy lub z jednego
grejpfruta albo trzech cytryn umieszcza się w kolbie 500 ml, dodaje się około
150 ml wody i destyluje z parą wodną. Po uzyskaniu 50-60 ml destylatu
ekstrahuje się go trzykrotnie 15 ml porcjami dichlorometanu. Połączone
ekstrakty przemywa się wodą i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu.
Środek suszący odsącza się. Usunięcie rozpuszczalnika na wyparce rotacyjnej
daje prawie czysty limonen, który się waży i oblicza wydajność oraz wykonuje
się pomiar współczynnik załamania światła nD20.
BIBLIOGRAFIA
[1] M. Tryk, R. Paduch, J. Fiedurek. Monoterpeny – stare związki, nowe zastosowanie i
biotechnologiczne metody ich otrzymywania. Biotechnologia, 2007, 1(76), 135-155.
2
[2] M. Matura, M. Sköld, A. Börje, K. E. A. M. Bruze , P. Frosch, A. Goossens. Not only
oxidized R-(+)- but also S-(-)-limonene is a common cause of contact allergy in
dermatitis patients in Europe. Contact Dermatitis, 2006, 55(5), 274-279.
[3] A. W. Weitkamp. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides. J Am
Chem Soc, 1959, 81 (13), 3430–3434
[4] http://www.biochemiaurody.com/slownik/orangeoil.html [dostęp: 04-10-2015]
[5] P. Kafarski, P. Wieczorek. Ćwiczenia laboratoryjne z chemii bioorganicznej. 1997, str.
68.
3