Psychoaktywne analogi strukturalne katynonu

Transkrypt

Bogdan Szu knlski
D ariusz B łachut
Psychoaktywne analogi strukturalne katynonu
- nowa klasa narkotyków zmodyfikowanych
Wstę p
Monitorowanie rynku narkotykowego jest zadaniem
skomplikowanym ze względu na zachodzące na nim trud ne do przewidzenia zmiany po legające na pojawianiu się
coraz to nowych substancji psychoaktyw nych, które zastępują narkotyki obejmowane kontrolą prawną, Dlatego
skuteczny system kontro li rynku musi bardzo szybko reagować na pojawianie się nowych narkotyków stanowią
cych zagroże nie zdrowotne i społecz ne.
W monitorowaniu rynku narkotykowego pod k ąte m pojawiania się na nim nowych substancji psychoaktywnych
i oceny związanych z tym zagroże ń wiodącą rolę odgrywa
Europejskie Centrum Monrtorowania Narkotyków i Narkomanii (European Monitoring Centre on Drugs and Drug
Addiction - EMCODA), a ści ś lej jego Komitet Naukowy.
Centrum ma do dyspozycji Europejską Sieć Informa cji
o Narkotykach i Narkomanii (European tntormetion Network on Drugs and Drug Addiction), czyli tzw. sieć Reitox
(skrót utworzono od nazwy tej sieci w języku francuskim
- Reseau Europeen d'ln/ormation sur les Drogues et les
Toxicomanies) . Jest to infrastruktura oparta na sieci Internet, przeznaczona do zbierania i wymiany informacji
i dokumentacji na temat nadużywanych lub n iewłaściwie
używa n yc h substancj i psychoaktywnych i łącząca krajowe
sieci informacji o narkotykach . EMCDDA we współpracy
z państwa mi członkowskimi Unii Europejskiej organizuje
sieć Reitox i koordy nuje jej funkcjonowanie. Informacje dostarczone EMCDDA przez krajowe punkty kontaktowe sieci
Reitox u mo żl iwiają tej organizacji s zy bką reakcję na niekorzystne i g rożn e zjawiska na rynkach narkotykowych w poszczególnych krajac h Unii Europejskiej i skuteczne przeciwdziała nie im. Każda nowa substancja psychoaktywna
pojawi ająca się na rynku narkotykowym i mogąca stanowić
potencjalne zagrożenie dla zdrowia publicznego podlega
rejestracji i charakterystyce w formie Formularza Sprawozdawczego o Nowej Substancji Psychoaktywnej (Reperting
Form on New Psychoactive Drug), a uzyskane informacje
są udostęp n iane zainteresowanym za poś redn i ct wem sieci
Reilox. Charakterystyka ta dotyczy struktury związ k u , jego
wyg l ąd u, wł a sn o ś c i , metody otrzymywania, drógtransportu,
ewentualnego zastosowania medycznego, potencjalnych
zagrożeń dla zdrowia publicznego , a także preparatów,
PROBLEMY KRYMINA LISTY KI 274(4) 201 1
w jakich występuje. Stanowi to mechanizm szybkiej wymiany informacji o nowych substancjach psychoaktywnych
i pierwszy etap procedury prowadzącej do objęcia niebezpiecznych substancji kontrolą [1J.
Dzięki systemowi Reitoxwwielu krajach Unii Europejskiej
ujawniono ostatnio występowanie szeregu wywodzących
się z katynonu syntetycznych narkotyków (ryc. 2), które albo
już znalazły się na nielegalnym rynku jako g rożne składniki
różnych "mieszanek ziołowych" sprzedawanych jako tzw.
.dopa lacze'". albo m og ą się na nim znależć w naj b liższej
przyszłości [3J. Wyprodukowano je, do konując modyfikacji
struktury cząsteczki katynonu, przy czym charakter tych modyfikacji bardzo przypomina otrzymywanie w nielegalnych
laboratoriach przed 20 laty analogów strukturalnych amfetaminy i metamfetaminy. Polegały one w pierwszej kolejności
na N-metylacji amfetaminy, następnie na wprowadzaniu do
pierścienia benzenowego różnyc h podstawników (rodniki
alkilowe, alkoksylowe, podstawniki alkilotiolowe, halogeny)
oraz cyklicznego układu dioksymetylenowego i wreszcie na
wyd łużaniu o jeden atom wę gla łańcucha bocznego. W wyniku tych modyfikacji powstała duża grupa z wi ąz ków psychoaktywnych ok reślanych potocznie mianem amfetamin.
Waż n i ej s ze z nich występują w pi ś m i enn i ctw i e podakronimami PMA, OMA, TMA, DOM, DOET, DOB, MDA, MDMA ,
MDEA, przy czym najbardziej znanym przedstawicielem
tej grupy jest MDMA (3',4'-metylenodioksymetamfetamina,
ecstasy), cieszący s ię dotychczas dużą populamością
wśród narkomanów [4J.
Kierunki modyfikacji
cząsteczki
katynonu
Katynon, z którego wywodzą si ę katynony, jest aktywnym składnik iem psychoaktywnego krzewu Catha edulis
(Czuwaliczka jada lna) - khat z rodziny dławiszowatych
(Celastraceae). Jest on w głównej mierze odpowiedzialny
za stymu lujące działanie tej rośliny na ośrodkowy układ
nerwowy (OUN). Budową przypomina amfetaminę , od której różn i się tylko o becnością grupy ketonowej przy węglu
fJ łańcucha bocznego [5, 6]. Katynon można otrz y mać ze
ś w i eżych li ś ci krzewu Catha eouus metodą ekstrakcji, jedn a kż e jest on związkiem niet rwały m d oś ć szybko ul eg aj ą
cym dimeryzacji i przemianie w norpseu doefedrynę
5
o
metkatinon
katinon
o
o
Ryc. 1. Charakterystyczne miejsca modyfikacji strukturalnych w cząstecz
ce katynonu z zaznaczeniem pozycji li i P
Fig. 1. Generic sites tor structura' van'alions ot cathinone, detai/ing li and
p pasitians
ź ródło (ryc. 1- 24): Darius z Btacnut
Nadużywan ie
katynonu
drażnienie , bezsenność .
grozi
zawałem
wywołuje utratę ła k n i e ni a ,
metamfepramon
Etkatinon
o
o
roz-
halucynacje i napady paniki oraz
CI
serca.
Kierunki zmian w strukturze cząsteczki katyno nu (ryc. 1)
dokonywane podczas syntezy narkotyków z grupy katynonów są n astępujące :
wprowadzanie do pierści e n i a benzenowego rodników (alkilowego , alkoksy lowego , alkilenodio ksylo wego, halogenowego lub halogenoalkilowego) (R,)
- N-alk ilacja (jednym lub dwoma rodnikami alkilowymi) (R, i R, )
p rzyłączanie do węgla a rodnika alki lowego o róż
nej liczbie atomów węgla (R,)
wykorzystan ie atomu azotu (samego iub z dołączo
nymi do niego rodnikami R, i R, ) do budowy pierści enia heterocyklicznego ( n aj cz ę ś c i ej pirolidynowego) .
Wp rowa dzenie tych zmia n dało począte k dużej gru pie
psychoaktyw nyc h związ ków nazywan ych katynonami lub
pochodnymi katyn onu , które za sług uj ą na szczególną uwa-
ze wz g l ęd u na niebezpieczne właś c i wo śc i i wzrastaj ące
rozpowszechnienie. Ich pojawienie się i szybkie zdobycie
buproprion
amfepramon
Ryc. 2. Budowa chemiczna psychoaktywnych analogów katynonu otrzymanych w wyniku alkilacji grupy aminowej
Fig. 2. Chemical structure(s) ot psychoactive compaunas structurally denvea trom cathinone by substitution at lhe nitrogen atom withalky/ ar dialkyf
groups
Gdy oprócz alkilacji grupy aminowej rodn ikiem metyl owym lub etylowym do cząsteczki katynonu zostanie
wprowadzony rodn ik dioksymetylenowy powstaje metylon
i etylo n, a gdy dodatkowo o jeden ato m węg la ulegni e wydł uże ni u łań cu c h - tworzy się butylon.
gę
p i e rście ń b enzenowy (rodnik fenylowy)
liczn ej rzeszy odbiorców było prawdopodobni e wynikiem
zmniejszenia do stęp n o śc i i o b n i ż e n i a jakoś ci obecnych na
Przez wprowadzenierodnika metylowego do pi erści e ni a
rynku nielegalnych narkotyków jak ecsta sy czy kokaina.
Warto p rześ l ed z i ć , w jaki sposób powstawały poszczegól ne zwi ąz ki z grupy katynonów i jak im zmianom ule gały
przy tym różn e elementy struktury katyn onu.
benzenowego metkatyno nu powstaje mefed ron (4'-metylometkatynon), najbardziej rozpowszechniony i g ro żn y analog katynonu . Zastą p ien ie rodni ka metylowego rodnikiem
metoksylowym daje inny niebezpieczny narkotyk - metedron (4' -metoksymetkatynon) , a atomem fluoru - Ilefedron
(4'-fiuorometkatynon) i 3-fluorometkatynon [8J (ryc. 3).
Grupa am inowa
W wynik u alkilacji grupy aminowej katynonu jednym lub
dwoma rodnikami metylowymi lub etylowym i powstają cztery substancje psychoaktywne [7]: Metkatynon (N-metylokatynon), N,N-dimetylokatynon, Etkatyn on (N-etylokatynon),
N,N-dietylokatynon (ryc. 2).
Je śli w alkilacji grupy aminowej uczestni czy rodnik
butylowy (III rz) , a do pierścienia benzenoweg o zostanie
wprowadz ony atom chloru, tworzy s ię bupropr lon,
6
Rodn ik p irol idynylowy zamiast grupy aminowej
W grupie 11 analogów struk turalnych katynonu, poprzez za stą pi e n i e grupy ami nowej rodnikie m
pirolidyn ylowym , można wyróżnić cztery podgrupy narkotyków (w nawiasach podano ich akronimy) będą ce wyni kiem dodatkowych (poz a wp rowadzeniem rodnika pirolidynylowego) zmian strukturalnych (ryc . 4):
wsta łyc h
PROBLE MY KRYMINALISTYKI 274(4) 201 1
o
o
o
o
I
mefedron
f1efedron
metedron
o
o
o
F
metylon
bufedro n
f1uorometkatinon
o
o
butylon
pentylon
o
etylon
Ryc . 3. Budowa chemiczna psychoaklywnych analogów kalynonu otrzymanych w wyniku wprowadzenia do
alkoksy lowego, dioksymety lenowego lub atomu chlorowca
pierścienia
benzenowego rodnika alkilowego,
Fig. 3. Chemical structure(s) ot psychoactive compounds structurally derived trom csmmone by subslitution in the pheny! ring with alkyl, alkoxy, alky!enedioxy
ar halide substituents
0\0 0\:0
~I
::::,... 1
::::,...
a -PPP
dr°
I
O
a ~P B P
O
~I
O
O
O
O
pirov aleron (MPVP)
::::,...
MOPPP
MPPP
Ryc . 4. Budowa chemiczna psychoaktywnych analogów katynonu otrzymanych w wyniku
pirolidyno wego
MPBP
włącze n ia
atomu azotu grupy aminowej w
strukturę pierścienia
Fig. 4. Chemical structure(s) ot psychoactive compounds structurally derived trom cathinone by inclusion ot nitrogen atom in a pyrrolidine ring
PROBL EMY KRYMINALI STYKI 274(4) 2011
7
wprowadzenie do
pierścienia
benzenowego rodni -
ka metoksylowego (MOPPP),
wydł u ż e ni e łańcucha z trzech (a-PPP) do czterech
(a-PBP) i p ięciu (a-PVP) atomów węgla ,
wprowadzenie rodn ika mety lowego do p ierścien i a
benzenowego oraz
wyd ł uż e ni e ła ń cu c ha
(MPPP) do czte rech (MPBP),
ści u (MPHP) atom ów węg la ,
p ięci u
z trzech
(MPVP) i sze-
d ołącze n ie do p ie rścien ia benzenowego cyklicznego u kład u dioksymetylenowego i wy dłu ż e nie ła ńcu
cha z trzech (M DPPP) do czterech (MDPBP) i p i ęciu
(MDPVP) atomów węgla.
Modyfikacje struktury katynonu, dok onywane we d ł u g
opisanych schematów przez nielegalnych produ cent ów,
d op rowadziły do otrzymania 28 psychoaktywnych katy nonów (tabela 1), któ re były sukce syw nie wprowadzane
na rynek.
W nazewn ictwie pochodn ych katynon u d ość rzadk o
stosuje si ę zalecan e prze z Mi ędzynarodową U nię Che mii Czys tej i Stosowanej (l UPAC) nazwy systematycz ne,
bo są dł ug ie i w po toczn ym uż yc iu niewygodne, u stępują
w ię c
miejsca nazwom zwyczajowym, półsystem atycznym
lub akro nimo m . Niektóre na zwy zwy czajowe bywają jednak bardzo podobne, np . mefedron , metedron i metylon
czy etylon i eutylon, co może prowadzi ć do pomyłek i nie-
bezpiecznych komplikacji z zagrożeniem zdrowia włą cz
nie. W piśmiennictwie występują również różne nazwy
Grupa aminowa katynonu zastąpiona inny m
dioksymetylenowego do pierścienia
benzenowego - BMDP, a przez wydłużenie łańcucha katynonu o jeden atom węgla - BMDB [9].
W przypadku powyższych związków nie jest jasne, czy
niekonwencjonalne, wykorzystujące np . to, że katynony
można tra ktować jako p- keto (bk) analog i odpowiednich
fenetyloam in (fenyloetyloamin). Sam katynon jest analogiem amfetaminy z grupą ketonową przy węglu p, czyli jak
piszą niektórzy autorzy - p-keto amfetaminą. Aby zaznaczyć tę różnicę, przed akronimem związku z grupy "amfetamin" stawia się litery bk (fi-keto). W ten sposób metylon zapisuje się jako bk-MDMA, etylon jako bk-MDEA,
butyl on jako bk-MBDB, a metedron jako bk-PMMA.
są
To uproszczone nazewnictwo
rodnikiem
Przez za st ą p i e n i e grup y aminowej rodnikiem ftalimidylowym otrzymano a-ttalimidopropiofenon, przez zastą
pienie jej rodnikiem benzyloaminowym z jednoczesnym
dołączeniem układu
one docelowymi substancjami o
właściwościach
psy-
choaktywnych, czy też swoistymi półproduktami, prekursorami służącym i do otrzymania pożądanego narkotyku.
Pochodne ttal imidowe mogą być otrzymane w syntezie
Gabriela z odpowiedn ich bromoketonów i ftalimidku potasu, a następn ie ł atwo ulec przekształceniu do ketoamin
w reakcji z hydrazyną , w e d ł u g ryciny 5.
Z kolei benzylowe pochodne Bz1 i Bz2 mogą być otrzymane w reakcji pochodnych bromopropiofenonów i benzyleaminy, według ryciny 6. N-benzyloketoaryloaminy łatwo jest
przekształcić do odpowiedn ich ketoary loam in K1 i K2 . Nal eży j ed n ocze ś nie zaznaczyć, że N-benzylopochodne Bzl
i Bz2 są analoga mi znanego leku o nazw ie benzfetamina ,
który w organ izmie iudzkim ulega metabolizmowi do amfe taminy i metamfetaminy. Jest w ięc prawdopodobne , że obie
benzy loam iny mogą m ieć dz iałanie psychoaktywne przez
swoje aktywne metabolity - katynony K1 i K2 (ryc. 7).
o
~_Br
R
s p rzed aż y
jednak
za
pośrednictwem
Internetu, co ŚWiadczy o ich
stałe j obecności
na narkotykowym rynku Unii Europejskiej.
Ty lko nieznaczna ich czę ść nie pojawiła się dotychczas
w tych materiałach lub pojawiała się w nich sporadycznie.
Spośród licznych pochodnych katynonu otrzymywanych
metodami syntezy trzy znalazły zastosowanie w leczn ictwie. Są to: buproprion (Zyban) wykazujący d z iałanie przeciwdepresyjne oraz dietyloproprion (Amfepramon) i piro-
waleron - supresanty łakn ien ia .
HLv~-r-
~
stwarzać
kłopoty, zwłaszcza
O~
o
_----"-_
może
gdy na wstępie nie zostanie
wyjaśnione znaczenie użytego przedrostka, a czytelnik
nie pam ięta , jakie struktury k ryj ą się pod akronimami analogów amfetaminy.
Policja i służby celne krajów Europy wykrywały i wykrywaj ą większość wymienionych wyżej katynon ów w konfiskowanych materiałach oraz preparatach oferowanych do
pewne
I
O
NH,-NH,
•
R
Ryc. 5. Synteza pochodnych metędrenu metodą Gabr iela
Fig. 5. Synthesisot mephedrone derivatives by meansot Gabriel method
8
PROBLEMY KRYMIN ALISTYKI 274(4) 2011
o
0)'"
R
o
.. ~ IR'
R,
H~
0)'"
(JN~
R
R,=H
Bz1
OI
~I
H:lPd , P
•
~
R,
K1
R,=H
R,·CH 3
K2
I~
N
0)''''
R
R,=H
R,=CH]
Ba
R,""CH J
~
o
~
... ...
dealkJlacja
benzt eta mma
OI
OI
NH
~ I
~I
,
H
N
,
Ryc. 6. Synteza pochodnych meledronu przez hyd rog enoliz ę odpowiednich pochodnych N-benzylowych
Fig . 6. Synthesis ot mephedronederivatives by means of hydrogenolysis ot theirN-benzyl derivalives
o
O
O
ą\ ąY
9"1
~I
Lo
O
MOPPP
~
Lo
o ~~
O
O
o
~
~I
Lo
BMOP
MOP SP
~
9" 1
O
o ~~
~
Lo
B MDB
Ryc. 7. Budowa chemiczna psychoaktywnych analogów katynonuotrzymanych w wyniku dołączenia do pie rścienia benzenowego podstawnikadioksymetyrenoweqo . a do atomuazotu różnych podstawników cyklicznych
Fig. 7 . cnemcst structure(s) ot psychoactive compounds structuralfy derived!rom cathinone by substitution in the phenyl ring with alkylenedio)(y substituent
and at me nitrogen atom withdifferent cycJic substituents
Podobnie jak fenetylaminy , zmodyfikowane narkotyki
z grupy katynonów występują w dwóch tormach stereoizomerycznych, które mogą wykazywać różną a ktywn ość biologiczną , jednakże większość syntetycznych pochod nych
katynonu tworzy mieszaniny racemiczne. Uważa się , że
racemizacji sprzyja tautomeria keto-enolowa katynonów.
Katy non jest stosunkowo mało stabiln y i p rzeks ztałca się
w dimer (3,6-dimetylo-2,5-difenylopirazyna) .
Produk cja psychoaktywnych analogó w katynon u na
w i ększ ą s ka lę odbywa s ię w Chinach, natom iast przygotowan ie do dystrybucji i s p rz e d a ż y na niel egalnym rynku
ma miejsce w docelowych krajach europejskich . Katynony występują n aj c z ęś c i ej jako chlorowodorki mające postać białego lub brunatnego proszku (95%) , a tylk o 4%
w postaci tabletek lub k ap sułek. Najczę ściej spotykanymi
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 274(4) 2011
substancjami zatałszowującymi katynony są: benzokaina, lidokaina, kofeina i paracetamol, ale niekiedy rów n ież
g roź n e narkotyki: kokaina i benzylopiperazyna (BZP).
Katynony, tak jak strukturalnie podobne do nich amfetaminy, dz i ał aj ą na OUN sty m u l ująco , jednak nieco sła b iej
prawdopodobnie z powodu o bec ności grupy II-ketonowej
war u nk uj ąc ej wyżs z ą po larn oś ć i powolniejsze przenikanie przez b ari e rę krew-mózg.
Na temat metabolizmu katynonów wiadomo niewiele,
bo okres ich obecnośc i na rynku jest jeszcze stosunkowo
krótki. Wiadom o jednak, że w organi zmie ż ywym ul eg ają
one N-dealkila cji , demetylenacji (z rozbiciem pierś cienia
dioksymetylenowego), która popr zedza Q-metylacj ę oraz
redukcji grupy ketonowej do drug orzędoweg o alkoholu
[10, 11].
9
Tabela
Nazwy zwyczajowe, pó/systematyczne i akronimy katynonu i jego strukturalnych analogów
Semi-systematic, generic names and acronyms ot cathinone and its structural analogs
Lp.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
Nazwy
półsystem atyczne
a-aminopropiofenon
c- metyio arnlno proplot enon
c -etytoammoproptotenon
N,N-dimetylaminokatynon
N,N-dietylaminokatynon
4'-metoksymetkatynon
4'-tluorometkatynon
3'·fluorometkatynon
u-metylaminobutylofenon
3',4'-metylenodioksymetkatynon
3',4'-metylenodioksy-(A-metyloaminobutiofenon
3',4'- m etylenc dtok sy-ż- t m et h ylarrnn o )pentan-l -one
Nazwy zwyczajowe
katynon
metkatynon (efedron)
etkatinon
metamfepramon
Akronimy
bk-amfetamina
bk-metamfetamina
arnfepramcn
metedron
flefedron
bufedron
metylen
butylon
pentylon
bk-PMMA
4-FMC
bk-MDMA
bk-MBDB
« -pirohdynylp ropiotenon
(l.p p p
o.-pirolidynylbutiofenon
(J-PBP
(I-PVP
MPPP
MPBP
MDPV
MOPPP
MDPPP
MDPBP
MDPVP
a-pirolidynylwalerofenon
4'-metylo-e-p iretidynylpropi otenon
4'-metylo-o-pirolidynylbutiofenon
4'-metylo-o-pirohdynylwalerofenon
pirowaleron
4'metoksy-a-pirolidynylpropiofenon
3',4'-metylenodioksy-a-pirolidynylpropiofenon
3',4'-metylenodioksy-o-pirolidynylbutiofenon
3',4'-metylenodioksy-o-pirolidynylwalerofenon·
o-ftalimidopropiofenon
3'-chloro-o-izobutylopropiofenon
3',4'-metylenodioksY-fi-benzyloaminopropiofenon
3',4'-metylenodioksY-IJ-benzyloaminobutiofenon
1-naftalen-2-yl-2-pirolidynylpentan-1-one
1-naftalen-l-yl-2-p irolidynylpentan-l-one
Buproprion (Zyban)
Nafyron
izo-nafyron
BMDP
BMDB
0 -2482
ryc. 2
ryc. 2
ryc. 2
ryc. 2
ryc. 2
ryc. 3
ryc. 3
ryc. 3
ryc. 3
ryc. 3
ryc. 3
ryc. 3
ryc. 4
ryc. 4
ryc. 4
ryc. 4
ryc. 4
ryc. 4
ryc. 4
ryc. 7
ryc. 7
ryc. 7
ryc. 7
ryc. 2
ryc. 7
ryc. 7
ryc. 7
ryc. 7
źródło : opracowanie własne
Mechanizm działania katynonów , podobnie jak amfetamin, polega na wiązaniu się z białkami transportowymi
monoamin (do pa rnina , serotonina, noradrenalina) oraz na
pobudzaniu sekrecji tych neuroprzekaźników.
Brak dotychczas dokładnych I szybkich metod wykrywania i oznaczania katynonów zarówno in substantia, jak
i w materia le biologicznym pochodzącym od osób przyjmujących narkotyki. Jedynie próby Simona i Chen-Kao
okazują się czasami przydatne do wykrywan ia niektórych
katynonów.
Z grupy katynonów najbardzie j rozpowszechn iony jest
mefedron, który występuje w ok. 90% materiałów konfiskowanych przez policję i służby celne w krajach Unii Europejskiej i którego popularność stale wzrasta [12J. Jest on
obecnie czwartym, najczęściej stosowanym narkotykiem,
po kannabinoidach, ecstasy i kokainie . Roussel i in. [13]
w tytule swej pracy , pośw ięconej mefedronowi, zadają nawet pytanie : Czy mefedron stanie się ecstasy XXI wieku?
10
Metedron
Mefedron (ryc . 2) można traktować jako pochodną
katynonu z rodnikiem metylowym w grupie aminowej
i w pierścieniu benzenowym . Można go równ ież uznać za
pochodną metkatynonu z grupą metylową w pozycji 4 albo
efedryny, od której poza rodnikiem metylowym w pozycji
4 różni się obecnością grupy ketonowej przy węglu p. Po
raz pierwszy syntezę mefedronu wykonał i opisał Saem
de Burnaga Sanchez w roku 1929 , stosując jako surowiec, obecnie łatwo dostępny na rynku i przez Internet,
4-metylopropiofenon . W wyniku bromowania powstaje
z niego 4-metylo-2-bromopropiofenon, który z chlorowodorkiem metyloam iny i trietyloam iną tworzy chlorowodorek mefedronu w postaci mieszaniny racemicznej enancjomerów R i S. Surowce potrzebne do przeprowadzenia
tych reakcji są dostępne na rynku lub można je otrzymać
na drodze prostych syntez , co sprawia, że otrzymywanie mefedronu jest procesem stosunkowo łatwym [14J.
Inną metodą, także niewyma gającą profesjonalnego laboratorium, jest utlenianie 4-m etyloefedryny za pomocą
nadmanganianu potasowego. Jednakże w tym przypadku produkt koricowy zawiera zwykle domieszki toksycznych zw iązków manganu , gdyż całkowite ich usunięc ie
wymaga bardzo starannego oczyszczenia produktu, co
jest trudne do osiągnię c ia w warunkach nie legalnego la-
boratorium.
Mefedron pojawił s i ę w Europie w roku 2007 i w krótkim czasie zyskał szeroki krąg odbiorców, stał się stosunkowo łatwo dostępny i przez to niebezpieczny. Uważa
się , że d uże zainteresowanie mefedronem i zwiększen ie
jego spożyc ia były wyn ikiem zmian , ja kie zaszły ostat nio
na rynku ecstasy: jego j a koś ć pogorszyła się znacznie,
wywołując niepokój wśró d konsument ów. J ed n oc ze ś n i e
wzrosły ce ny kokainy, co stwo rzył o ko rzystne war unki do
zwiększenia popytu na nowe środk i psyc hoak tyw ne . Do
roku 2010 odnotowano obecnoś ć mełedronu i dokonano licznych konfiskat w 19 krajach europ ejsk ich : Austrii ,
Belgii , B u łg a ri i , Danii , Estonii, Francji, Niem czech, Irlandii, Holandii, Polsce, Rumuni i, Słowacj i , Wielk iej Brytanii,
Norw egii, na W ęgrz e c h , Cyprze , Łotwie , we Włos z ech
i w Szwecji. N ajwi ęks z e ilośc i narkotyku skonfiskowano
w Wielkiej Brytanii , Szwecji, Słowacj i , Holandii i na Wę
grzech [15, 16]. Narkotyk ten jest d o ś ć łatwo d o st ępn y .
W Internec ie jest reklamowany jako "nawóz do roślin " lub
"sól do ką pieli " . Je go najczęśc iej u żyw an e uliczne nazwy
to .Mieu miau", "Tornado", "Real Eupho ria", "Krabba",
,,4-MMC" "MCAT' i .Psychonaut",
Mefedron wystę puje n aj cz ę ś cie] w postaci chloro wodorku - białego , krystalicznego proszku z delikatnym
żółtym odcieniem . Wolna zasa da jest w temp erat urze pokojowej ż ółta wą cieczą o d o ś ć ch arakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu . Stosuje się go doustnie , donosowo,
doodbytniczo oraz w postaci doż y lnych lub domię śnio
wych iniekcji, jednak naj częstszym sposobem przyjmowania jest droga doustna w dawk ach 15-250 mg i donosowa
w dawkach 5-125 mg . Z uwa gi na krótki okres działania
mefedronu i konieczność
częste go
.,dobierania" kolejnych
dawek w celu podtrzymania jego e łe któ w , podczas jednej
"sesji" zu żywa się zwykle 0,5-2 g zwi ązku [17]. Prawdopodobnie dlatego konf iskowany przez po l icj ę mefedron
wystę puje zwykle w opakowaniach po 750 mg .
Badan ia za trzymanego przez s ł u żby celne i pol icj ę
mefedron u w post aci tabletek i proszku wykazały , ż e są
to na ogó ł prod ukty o stos unkowo wysokim stopniu czy stośc i , a wystę p ujące w nich zanieczyszczenia to najczę ś ci ej produkty uboczne reakc ji, prokaina , lidokaina,
paracetamol, benzokaina, kofeina oraz inne syntetyczne
katynon y, np. buty lon, metylon , ety lokatynon, fluorome tkatynon, metyl enodioksypirowaleron , MDMA [12, 18]. Jest
pra wdopodobne, że wymienione pochodne katynonu
dostają się w siadowych i lo ściach do produktu w trakci e
przygotowania op akowari detalicznych (kontamin acja
z n arzędz i , wag itp.).
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 274(4)2011
Z wypowiedzi psychonautów ' stosujących mefedron
wynika, że efekty narkotyku występują 15-45 minut po
jego doustnym podaniu . Okres ten ulega wyd łużen i U przy
wypełn ionym żołądku . Przy przyjmowaniu donosowym
efekty pojawiają s ię po kilku minutach, a ich maksymalne
nasilenie występuje po 30 minutach. Po przyjęc iu dożyl
nym oczek iwany efekt uzyskuje s ię po 1(}-15 minutach
i trwa przez około 30 minut. Utrzymywanie efektów przez
df uższ y czas wymaga wielokrotnego powtarzania dawki .
Pożądane i oczekiwane przez biorców efekty mefedronu
to : euforia, ogó lne pobudzenie, doskonalsza percepcja
muzyki,
wyższa s prawność
intelektualna,
wzmożony
na-
strój , łagodze nie aqresywno ści i lekkie podniecenie seksualne. Są one podobne do efektów wywoływanych przez
MDM A i koka inę [19].
Je dnakże te oczekiwane i pożądane efek ty do ś ć szybko ustępują i pojawiaj ą si ę niep rzyjemne , a nawet groż
ne objawy jak: p rzej ś c i ow a utrata pamięci krótkotrwa łej,
krwawienie z nosa, rozszerzenie źrenic, nudnośc i i wymioty, tachykardia , hypertonia, zabu rzen ia rytmu serca ,
intensywne poły, wysypk a skó rna, suc ho ść w usłach,
oczo p ląs, bóle brzuc ha, bóle i zawroty gło wy , utrudnienie
oddychania, uczucie
zmęczeni a ,
bóle w klatce piersiowej
i bóle stawów, s zczęko ś cisk , agresja, sku rcz obwodowych
naczyri k rwio n o śn yc h (zim ne i niebieskie palc e), zab urze-
nia termoregulacji , halucynacje, paranoja oraz silne pragnienie p rzyj ęcia kolejnej daw ki narkotyku [12].
Badanie częstości wyst ępowania niek tórych objawów
u 70 osób p rzyjmuj ącyc h mefedron d ało następujące wyniki : wz możo na cz ujno ść wystę powała u 28 osób, eufo-
ria, pobudzenie i wzmożony nastrój u 53 osób, trudne do
opanowania pra gn ienie p rzyj ę ci a narkotyku u 61 osób,
przy pływ ene rgii i wzmożona aktyw no ś ć u 56 osób, otwa rtość
w kontaktach towarzyskich, chęć rozmowy i
łatwość
jej prowadzenia u 51 osób, tachykardia u 44 osób, znie kształcone widzenie , szybkie ruchy g a ł e k ocznych u 33
osób , zaburzenia snu u 33 osób , brak łaknienia u 29 osób ,
szczęko ścisk u 26 osób , dep resyjny nastrój i uczucie głę
bokiego smutku u 11 osób , lęk i uczucie paniki u 19 osób,
hipertermia u 24 osób, gwałtowny spadek energii oraz
stan wyczerpania u 23 osób, nudności i złe samopoczucie
u 20 osób i zawroty g ł o wy u 17 osó b [12].
Podobne badan ia innej grupy 25 biorców mefedronu
dały wynik i [18]:
Stan silnego pobudzenia
Koła ta n ie
serca
Drga wki
Wym ioty
Intensyw ne poty
Bóle gł ow y
Tachykardia > 100 uderzeri/min
Tachykardia > 140 uderzerilmin
Nadciśnienie > 160 mmHg
Wzmoż on e odruchy
52%
20%
12%
12%
12%
4%
48%
16%
16%
4%
11
Skutki p rze wl ek łeg o zaż ywa n i a me/edronu nie są doznane, ale jego d ług otrwa łe stosowanie niesie
ze so bą ryzyko u za leż ni e ni a . Op isano jednak tylko jeden
dobrze udokumentowany przypade k u za l eżn i e n i a od meledronu - u mł od eg o męż cz y zn y , który przez 18 mies i ę cy
p rzyj mow ał mefed ron do ustnie, donosow o i doodbytniczo,
wystąp iły: psychozy, halucynacje , zabu rzenia nastroju i ł a
godny stan maniakalny, s pe ł n iaj a ce kryteria zes p o ł u uzale żnieni a we d łu g International Classification ot Diseases,
HJ' Revision (ICD-10) [12J.
J e s i e n ią 2009 roku przeprowad zono a nk ietę wś ród
2000 czytelników angielskiego pisma muzycznego
"MixMag", pytając o ich kontakty z róż n y m i narkotykami,
w tym z metedro nem , Aż 900 (41,7%) osób badanych
przyjmowało mefedron w jak imś okresie życ i a , a 33,6%
w ciągu ostatniego miesiąca . 70% z nich przyjmowało
narkotyk donosowo. a 30% doustnie. Dawkowanie w przypadku 28% nie przekracza ło 0,25 g, 50% badanych przyj m ował o od 0,5 do 1g, a 8% - 2 g [18].
W Irland ii P ół n o c n ej (Belfas t i Londonderry) podda no
w roku 20 10 badaniu ankieto wemu 154 uczniów w wieku
14- 15 lat i grupę młody ch nauczycieli . Wszyscy ankietowani s łys z e l i o mefedronie, znanym pod nazwami "magie"
i .rnon key madness", a 40% uczniów przynajmniej raz stosowało narkotyk, głó wn i e donosowo, ch o c iaż ta droga podawania ma d oś ć po ważn ą wadę , wywoł uje bowiem silne,
kładnie
bolesne pod raż n i en i a śl uzów ki nosa. Wedł ug 80% uczniów
me/edron moż na bardzo łatwo n a być od diłe rów lub od kolegów , a żródłem informacji o narkotyku są media .
Wskazuje to, że zainteresowanie mediów mefedronem, informacje o jego pojawieniu się na nielegalnym
rynku , powtarzane wielokrotnie ostrzeżen ia przed stosowan iem mog ły się, paradoksalnie, p rz yc zy n i ć do jego
rozpowszechnienia i z w i ększ en ia popytu. P otw i e rd z aj ą to
wypowie dzi niektórych u żytkow ni ków mefedronu , którzy
zain teresowali si ę tym ś ro d ki e m, nabyli go i zac z ę l i systematycznie stosow a ć po przeczytaniu w prasie a rt y k u ł ó w
na temat efektów jego dzi ałani a [12] .
Stosowanie meteorono ma na og ół charakter "towarzys ki" i odbywa s ię p rz e w ażnie w domach uczniów,
w klubach, barach, na dyskotekach, fest iwalach mu zycznych, ale niekiedy równ ież w sam o tnośc i , gdzie "testują"
go psychonau ci [20J. Mete dron bywa równ i eż stosowany
z alkoholem i z innymi narkotyk ami jak kannab inoidy , kokaina, ecstasy [21J, Wiel okrotne przyjmowanie mefedronu
wywołuje rozwój tolerancji, co sprawia. ż e efektywne dawki stają się wyra żne wyższe .
Ceny mefedronu na nielegalnym rynku w różnych krajach wahaj ą się w d o ś ć szerokich granicach: we Francji
i w Polsce od 15 euro za gram , na Węg rzech 3D-40 euro
za gram, w Rumunii od 40-100 euro za gram, a w Anglii
15- 20 funtów za gram ,
Mefedron ulega przemianom metabolicznym z utworzeniem szeregu metabolitów: norrnetedronu , nordihydro mefedron u, 4-hyd roksydihyd romefedro nu, hyd roksyto lilo-
12
mefedronu, norhydroksytoliomefedronu, z których część
wydalana jest z moczem w postaci s przę żonej z kwasem
glukuronowym i sia rkowym . Dotychczas brak danych na
temat t rwało ści metabolitów i okresu, w jakim można je
wykryć w moc zu po p rzyj ę c i u narkotyku.
Nie ma dotychcz as szcze gó łowych bad ań farma kody namicznych mefedronu, jednak, opierając się na wynikach
b ad ań duż o lepiej poznanych symulantów, możn a sądz ić,
że ma on podobny do nich mechanizm dział an i a , tzn. blokuje wychwyt zwrotny serotoni ny, dop aminy i noradrenliny
oraz stymu luje ich uwalnianie [22J,
Brak na razie danych na temat to ks yc z n o ści przewlekłej meledronu, gdyż badania takie wym agają dłużej trwających obserwacji.
Zanotowano liczne przypadki śmierci , których przyczy ną mógł być mefedron: w Anglii 18, w Szkocji 7, w Wa lii i Irlandii Północn ej - po 1 przypadku. Nie ma jednak
pewnośc i , czy zmarl i przyjmowali czysty mefed ron, czy
w mieszaninie z innymi narkotykami. Przypadki zgonu po
stosowaniu me/edro nu mog ły b y ć wyni kiem g wa~o w n e g o
wzrostu ciś ni e n i a krwi i udaru mózgowego. O bec ność mefedronu w materiale sekcyjnym nie musi jednak oz naczać ,
ż e ś m ie rć nastąpiła wyłączni e w wyniku jego dz iała n ia.
Wykrywano go również we krwi i w moczuofiar wypadków
drogowych, trudno jednak ustalić w jakim stop niu przyczyn ił s i ę on do wy padku [12, 18J.
Mefedro n jest u waż a n y za środek stymul ujący aktywność intelektua lną , j e d n a kż e jego właściwośc i toksyczne
sprawiają, że stanowi on zagrożenie zdrowotne i społecz
ne. Aktualny stan b a d a ń nad mefedronem nie pozwala na
d o kł a d ną ocenę stopnia zagrożenia zdrow ia stosujących
go osób , jednak dotychczasowe ustale nia pozwalają na
ko nk l uzj ę , ż e dla d użej części u ż ytkown i k ów stopi eń ten
jes t wyso ki, podobn y do tego, jak i w i ąż e się ze stosowaniem znanych nielegalnych stymul antów.
Mefed ron jest pod ko ntrolą w Belg ii, Danii, Estonii, Irlandii , Francji , Rumunii , Szwecji , Chorwacji , Norwegii, we
Wło s ze ch , na Litwie i w Niemczech.
W Polsce mefedron został o bjęty kontrolą 25 sierpnia
2010 r, i zaliczony do grupy l-P substancji psychotropowych.
25 marca 2010 r. EMCDDA i Europol p rzed sta wiły UE ,
Komisji Europejskiej i Age ncji Leków oce n ę ryzyka zw ią
zanego z rozpowszechnieniem mefedronu, a 20 paź d z i e r
nika tego roku Kom isja Europejska za pro ponowa ła zakaz
produkcji i sprzedaży mefed ronu w całej Unii. Pozytywnym
skutkiem objęcia mefedronu kontrolą b ył oby ogranic zenie
dostę pu do narkotyku oraz zmniejszeni e jego stosowania.
a negatywnymi sku tkami - powstanie nielegalnego rynku
z moż liwością jego kryminog enne go od dzi aływa nia ,
Wskazane s ą jednak dalsze badania nad toksycznośc i ą mefedronu , jeg o p ote n cj ał e m uza l e ż n i ającym i społeczn ym i skutkami stosowania . Nal eży także okre śl ić jego
poten cj ał kancerogenny , wpływ na przebieg procesu rozrodc zego i genotoksyczność, czyli toksyczne d ziałan ie na
mate ria ł genetyczny komórki [23] .
Metkatynon
Jednym z najprostszych ana logów strukturalnych
katynonu jest jego N-metylowa pochodna - metkatynon
(ryc. 2). M oż n a go trakt ować jako ,Ii-keto (bk) analog metamfetaminy . Był on krótko stosowany jako antydepresant,
ale w latach 70. i 80. pojawił się na rynku narkotykowym
najpierw w Związku Sowieckim , a p ó źn iej w USA . Metkatynon pobudza ośrodkowy układ nerwowy i zaliczany
jest do tzw . narkoty ków rekreacyj nych (recreational drug),
chociaż term in ten jest zup ełnie nieuprawni ony, gd yż
wprowa dza w błą d , sug erując pozytywny udziaf narkotyków w procesie rekreacji.
W nielegalnych laboratoriach metkatynon jest najczę
śc i ej otrzymywany przez utlenianie efedryny za pomocą
nadma nganianu potasowego , ale produkt tej reakcji (zwykle sła bo oczyszczony ze względ u na nielegalny charakter
produkcji ) zawiera dwutlenek mangan u p ow s tają cy z nadmanganianu potasu . U osób zażywających utrzymuje s ię
we krwi wysoki poziom jonów manganu (24). D ł u g ot rwa łe
przyjmowanie metkatynonu, otrzymanego tą metodą, prowadz i do t rwał eg o uszkodzenia niektórych struktur mózgu
i wys tą pienia zesp ołu objawów neuro logicznych typowych
dla choroby Parkinsona [25], które nie us tęp uj ą po przerwaniu przyjmowania narkotyku . Meta bolizm metkatynonu
po lega na N-demetylacji, redukcji grupy ketonowej i utlenianiu rodników alkilowych .
W Polsce jako surowiec do produkcji metkatyno nu
używany był przez narkom anów zaw ierający ef ed ry n ę antyastmatyczny lek Proasthmin [26, 27).
Narkomani s tos ują metkatynon główni e donosowo,
można go jednak ró wni e ż p rzyjmować doustnie oraz
w postac i iniekcji dożylnych . W USA zaliczono go do I grupy substancji kontroiowa nych. Grupa ketonow a w pozycji
II, występująca w b e zpo śre d n i m s ąs ie dztwi e p i e rście n i a
benzenowego, zwię ksz a polarno ś ć zwią zku i sprawia, że
nie przenika on tak łatwo jak amfetamina przez lipidowe
elementy bariery krew-mózg. Chlorowodorek metkatynonu zw iększa aktywno ść l o ko m o to rycz n ą . nasila uwalnianie dopaminy z za ko ń czeń nerwów dopaminergicznych
oraz wykazuje duże powinowactwo do transporterów dopaminy i noradrenaliny, natomi ast wy raź nie s ł a b sze (przynajmniej w porównaniu z mefedronem) do transportera
seroton iny. Wywoł uj e euforię , pobud zenie, wzrost motywacji do działania , brak łaknienia , odwodnienie, słowotok
(nadmierna g a d atl i wość , logorrhea), rozszerzen ie ź ren ic .
Skutki szkodliwe i g roż ne (podczas tzw. zjazdu) to o b n i ż e
nie nastroju , ogólne z m ę c z e ni e u t rudni aj ące ja kąkolw iek
a kt yw n oś ć , apatia, brak motywacji do d zi ał a n ia . Efekty te
ut rzym uj ą się przez 4--6 godzin. P rze wl e kł e przyjmowanie
dużych dawek metkatynonu może doprowadzić do psychoz i zaburzeń paranoidalnych, które ustępują jednak po
odstawi eniu narkotyku [18]. Moż e ró wn i eż wywo łać uzależni enie.
Tak zwane ci ą gi (binge) narkomanów po metkatynonie p rzypo mi n aj ą c iąg i po amfetaminie, a więc dłu g ie
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 274(4) 20 11
okresy bez snu, jedzenia i picia, które
końc zy
tzw. crash,
dłu gotrwały sen, a po przebudzeniu wilczy apetyt , często
krwawienia z nosa i stany depresyjne.
Metedron
Metedron (ryc. 2) jest stymu lantem OUN o działaniu
entakto gennym z grupy fenetylaminy, amfetaminy i katynonu. Strukturalnie jest bardzo zbliżony do p-metoksyme tamfetam iny (PMM A) - stą d jego akronim bk-PMMA - i wyw oł uj e podobne do niej efekty: pobudzenie,
odhamowanie, e u forię , wzmo żenie energii, rozszerzenie
ż renic i h i pertonię .
Metedron, metylon, metylenodioksypirowaleron (MDPV),
a także metadon (nienależący do grupy katynonów) ze
wzg lędu na podob ieństwo nazw mogą być mylone z mefedronem nie tylko przez użytko wników , ale równi eż przez
personel medyczny, a ta kż e media i n fo rmujące o pojawianiu
się na nielegalnym rynku i wła ściwościach nowych substancji psychoaktywnyctl . Preparaty te sa zwykle sprzedawane
przez dilerów pod różnymi nazwami, bez wysZCZłjgólnion j~
aktywnego skład n i ka preparatu i zdarza s ię wcale nierzadko,
że sprzedawca nie wie do kła d nie , co sprzedaje, a kupują
cy, co kupuje. Sprawa komplikuje s ię jeszcze bardziej, gdy
sprzedawane preparaty są mi esza n i ną róż nych substancji
psychoaktywnych.
Metylon
Odk ąd
MDMA z o st ał zaliczony do grupy I substancji
kontro lowan ych podejmow ano próby otrzymania z wiąz kó w
o podobnych do niego właściwości ach , ale n ieo bjętych
kontrolą. P rzy k ła d a m i takich subs tancji mogą być : 4-MTA
(4-metylotioamfetamina), MDEA (3',4'-metylenodioksy-Nety loam fetamina) i MBDB [1-(3',4 '-mety lenodioksyfenylo)2-metyloam inobutan]. Ostatn io na holenderski m rynku
narkotykowym odnotowano pojawienie s i ę jeszcze innego zmo dy1ikowan ego na rkotyku o właściwośc iac h zbliż o n yc h do MDMA, metylonu (ryc. 3) . Jes t to substancja
psychoaktywna pos iadająca właściwość równoczesne go
hamowania wychwytu zwrotnego serotoniny, noradrenaliny i dopaminy oraz stymulacji uwalniania tych neuroprzekaźnik ów , a w ię c wyk azując a duże p od ob ień stw o do
MDMA. Wywołuje stan pobudzenia oraz uczucie euforii,
rad o ś c i i empatii [28J.
Mety lon był dostępny w Intemecie i holenderskich
smartshopach , które sprzedawa ły niepodieg ające kontroli z iołowe substancj e psychoaktywne pod nazwą
"Eksplozja". Reklamowano go jako "pokojowy dezodorant" i sprzedawano w plastikowych fiolkach zawi e raj ą
cych ok. 5 mi cie k łe go narkotyku , bez jakiejkolwiek informacji na temat składu zawartości fiolki , a jedynie
z napis em: .Pokoiowy dezodorant Vanilla . Nie spo żywać .
Chronić przed d z i e ćm i . Nie stosować więcej n iż je d n ą fiolkę " . Analiza chemiczna zawarto śc i fiolki wyka zała , ż e jest
to 3',4'- metylenodioksymetkatinon (MDMCAT lub MDMC).
Związe k ten po raz pierwszy otrzymano w pracowni
13
prof. Aleksandra Shulg ina , w celu sprawdzenia efektu
"strukturalnej kompilacji" metkatynonu i MDMA polegającej
na d ołą czen i u ugrupowania dioksymetylenowego do metkatynonu. Mety lon przypomina wła ściwoś c iam i MDMA,
róż n i się natomias t od amfetaminy I DOM (2,5-dlmetoksy-4-me tyloamfetamlna). W doświadczeniach In vitro trzy
razy sł a bi ej niż MDMA hamuje gromadzenie się serotoniny w płytkach, natomiast podo bnie do MDMA hamuje
wychwyt noradrenaliny I dopaminy [22].
Metylon uleg a w organ izmie N-demetylacji do metylenodlok sykatynonu (MDC) oraz rozbiciu układu dloksymetylenowego I Q-metylacjl grup hydroksylowych w pozycji 3
I 4 z utworzeniem 3-hydroksy-4-metok syme tkaty nonu lub
4-hydroksy -3 -metoksymełkatynonu , głównego metab olitu
mety lonu .
Doustne dawki metylonu wahają się w granicach 100250 mg. Wywołują one szeroką gamę efektów , z których
część stanowi zagrożenie zdrowia, a nawet życia. Oprócz
oczekiwanego przez biorc ów pobudzerua, uczucia euforii,
ompatii l swobody towarzyskiej metylon wyw oł uj e bezsen ność , niepokój, lęk , depe rsonal izację (przekonanie o negatywnych zmianach osobowości), dereallzcję (przekonanie,
że otaczająca rzeczywistość uleg ła zmianie na gorsze) ,
haluc ynacje u czę ści biorców oraz u wszystkich przyjmuj ącyc h duże dawki narkotyku p rzyśpie szoną akcję serca,
wzrost temperatury ciał a i obfite poty rozszerzenie źren ic
I oczopl ąs, szczę koś c is k, a n ore ksję , m dł ości I wym ioty.
Z b adań ankietowych wyni ka, ż e na 2000 badanych
10,8% stosowało metylon w jakimś okresie życia , a 7,5%
w ciągu ostatniego miesiąca.
Mety lon jest pod kont rolą w Danii, Irlandii, Rumuni i
i Szwecji.
I
Etylon
Etylon (ryc. 3) jestfl-keto ana log iem MDEA (bk-MDEA)
dz iałającym podobnie do MDMA, od któ rego jest mniej
toksyczny. Stosowany jest dous tnie w dawkach 100- 200
mg, ale przekroczenie 120 mg moż e b yć niebezpieczne.
Przyjmowanie na pusty ż ołą d e k ma za pobi e gać m dło
ściom I wymiotom. Efekty pojawiają s ię 30-40 minut po
przyjęciu osiągają apogeum m iędzy 60 I 90 m inutą I są
occzuwalne przez 3-5 godzin.
Buledron
Bufedron (ryc . 3) jes t homologiem metka tynonu, ró ż
niącym się od niego tylk o d łuższym o 1 węgiel (czterowęglowym) ł a ń c u c h e m bocznym . Wywołuje a ktywa cj ę
ru c hową I i n te lektualną , poprawę sam opoczucia do stanu euforii, ale powoduje również gonitwę myś li , słowot ok,
bezsenność , bóle głowy , tachykardię , a podczas tzw.
.z ejś ci a" - znaczne pogorszenie samopoczucia, stany depresyj ne I halucy nacje . Efekty te są najsllnlesze g od z i n ę
po p rzyjęc iu na rkotyku, ale w słabszej postaci utrzym ują
s i ę przez 3-5 god zin. Przyjmowany jest najcz ęśc iej donosowo I doustnie [28] .
14
MDPV
MDPV czyli metylenodioksyplrowaleron (ryc. 7) jest
psy c h oa ktywn ą sub st a n cją o dz ia łan iu sty mulującym ,
która ham uje wychwyt zwrotny noradrenaliny i dopa rnlny (norepinephrine-dopamine reupteke inhibitor, NDRI ).
Działa czterokrotn ie silniej od metylfen idatu (Ritalin) . Je st
3 ',4 '-metylenodioksypochodną pirowaleronu st o so w a n ą
w latach 60 . do leczenia stanów przewlekłego zm ęcze
nia oraz anoreksji. Przyjmowany głównie donosowo lub
dou stnie rzad ziej doży lnie lub doodbytniczo . Mimo podo bi eń stwa do innych mety ienodioksyfen yloa lklioa min
(np. MDMA) wywoł uj e wyraż n i e róż ne działan ie , g łówn ie
pobudzające , bez elementów entaktogennych , a w ięc Indukujących uczucie empatii, czyli zdolnoś ci wczuwania
się w sytuację Innych . Som atyczne efekty wywoływane
przez MDPV to tachykardia, skurcz naczyń krwionośnych ,
hipertonia I Intensywne poty, a psy chiczne - niepo kój ,
b ezse n ność . stan pobudzenia, euforia. Więks zoś ć z nich
utrzymuje s ię przez 3-4 gocziny, natomiast tachykard ia
I pod wyż szone ci ś n i e nie krwi - 6-8 godzin [29]. MDPV
jest pod ko n t ro l ą w Dani i, Irlandii, Finlandii I Szwecji.
P ierścień piro lldynowy oraz III -rzędowa grupa ami nowa w MDPV zwiększają l i p o f i l n o ś ć związku, uiatwia j ą jego penetrację przez ba rierę krew-mózg i nasilają
działan ie tak, iż do wywalania oczekiwanego efektu
wysta rczy dawka 5-10 mg. Trzeb a jednak zaznaczyć ,
że p-metoksyfenetylamlny (PMA, PMMA ) odznaczają się
wy raź n i e wyższ a toksycz n oś cią i to samo dotyczy równ i eż
bk-analogów. Np. metedron (p-metoksymetkatinon) był
kilkakrotnie przyczyną zejść śmie rtelnych [22] .
PI row ał eron
Jest to stymulant działający na zasadzie hamowania
wychwytu zwrotnego noradrenaiiny i dopamlny (NDRI)
o budowie pod obnej do MDPV (ryc. 4). R enencjomer plrowa leronu nie wykazuje aktywności. Efekty wywoływane
przez plrowaleron to brak apetytu , lęk , bezsenność , drże
nie m ię śn i ow e . Stosowano go począt k o wo do leczenia
stanów p rz e w l e kłego przemęczenia oraz przy oty ło ści
jako środek zmniejszający łak nienie .
W USA , Wielkiej Brytani i I Australii jest objęty kontro l ą. Na rynku narkotykowym sprzedawany jako środek do
k ą p i e l i [30].
Nalyron
Trzeba jeszcze wspo mni e ć o nafyronie [25], który nie
jes t wprawdzie pełnym analogiem katynonu , gdyż zamiast
p ierście n ia benzenowego ma rodn ik nattylowy, posiada
jednak występujące w wielu katynonach ugrupowanie
a-piro lidynowe I pod obne do nich właściwości . Natyron ,
czyli l-naltalenyI0-2-plrolldynylowalerofenon (ryc . 7), jest
to nowy narkotyk zmodyfikowanyodz iałaniu stym ulującym ,
wywod zący się z pirowaleronu, który dzia ła na transporter
serotoniny (SERT), transp orter dopaminy (DAT) I transporter noradrenaliny (NET), hamując wychwyt zwro tny tyc h
PROB LEMY KRYMINALISTYKI 274(4) 2011
neu roprzeka żnikow. Sta ła dysocjacji natyronu w inte rakcji
z SEAT wy nosi 33 ,1 nM , z DAT - 20 ,1 nM, a z NET 136,0 nM . Natomiast s tężenie natyronu, wywołujące 50%
hamowanie transporterów, wynosi dla SEAT 46,0 nM , dla
DAT 40,0 nM, a dla NET 11,7 nM.
Nafyron pojawił się w Wielkiej Brytanii kilka miesięcy
po objęc iu kon t rolą mefedronu - narkotyku o podobnym
działaniu i podob nej budowie. Do lipca 2010 roku nie był
objęty kontrolą i jego posiadanie nie było karalne . Obecnie
jest nie legalnie rozprowadzany pod kamuflującym szyldem środka czystości [20] .
Niektóre prod ukty oznakowane jako NAG-1 zaw ierają , obok natyronu, MDPV, mete dron, buty lon, kof e i n ę
oraz flefedron . Spośród analogów pirowa leron u nafyron
jest jedynym potrójn ym inhibitorem wyc hwyt u zw rotn ego
wykaz uj ący m sk ut ecz ną akt yw n o ść w stę że ni ac h nanomoJowych . W ostatnim czasi e odnotowano pojawienie się
regioizomeru nafyronu , c h ara kte ryz uj ą c eg o się obecnośc ią u kła d u na fiy lowego podstawionego w po zycji 1 (izo nafyron).
rowe [7 , 8, 28, 291 oraz przeprowadzone w Biurze Badań
Krymina listycz nyc h ABW ana lizy m at eri ał u zawierającego
pochodne metkaty nonu wskazują, że sposó b ich identyfikacji metodą GC-MS nie odbiega zasadniczo od metodyki
stosowanej w ana lizie pochodnych amfetaminy. Aryloketoam iny są związkami średniopolamymi , trwałymi term icznie i cha rakteryzują s i ę niewielką masą cząsteczkową, co
jest warunkiem koniecznym do ich analizy metodą chromatografii gazowej. Podobieństwo zasadn iczej struktury
obu klas narkotyków jest powodem podobieństwa typu
fragmentacji w wa runkach jonizacji elektronowej. Przegląd
zarejestrowanych w BBK ABW oraz opublikowanych w literatu rze widm MS wskazuje, że d o m i n uj ąc y m procesem
rozpadu jonu macierzysteg o aryloke toa min jes t rozpad a
prowad zą cy do jo nu iminiowe go C l, głównego jon u w widmie. Kon kurencyjny rozpa d wiąz a n ia a-fi W stos unku do
atomu azotu pro wadz i do kationu benzoilowego C2 , który, traci cz ą steczkę tlen ku węgla twor7'lC kation C3. Jak
wi dać na rycinie 8, fragmenty C2 i C3 ide ntyf i kują rodzaj
podstawnika/podstawników pierś cien i a fenylow ego.
Najpr awdopodobniej jednak konfiguracja podst awników na pierścieniu fenylowym w sposób wiarygodny musi
b yć ustalona badaniem metodą NMA . Podobnie jak w przy padku pochodnych amfetaminy, żródłem dodatkowych
problemów analitycznych może być także regi oizomeri a
ł ań cu c ha bocznego i sposób podstawien ia atomu azo tu
(typowy przykład to izomery N,N-<:timetylowe i N-etylowe
amfeta min ora z poch odne 3 ,4-metylenodioksyamfetaminy
- MDE i MBDB).
Synteza i analiza pochodnych katynonu
Pojawienie s i ę licznych analog ów metkatynonu wymaga zebrania danych ana lityc znyc h umoż li wiają cy ch ich
szybką ide ntyfi kacj ę na podstawie typo wej baz y instrumentalnej, stosowanej w laboratori ach kryminalistycznych (GC
-MS, HP LC-MS , lA ). Dotychczasowe doniesienia literatu-
o
'YO +
~
~
I
-Co
---=.;~
C2
R
R
m/z = 104 +m R
r('R
-C, H,OR -
NR 1R2
+
~+
~
R
C3
m/z=77+m R
3
m/z = 41 +mR1 + mR2 + mRJ
C1
Ryc . 8. Propozycja indukowanej jo nizacją elektronową (El = 70 eV) fragme ntacji pochodnych meled ronu
Ryc . 8. Proposed electron induced (El = 70 eV) mass tragmen tation patte m ot mephedrone derivatives
r
I
I
I
6
.J .Ll__L-I~~~_
1
111.0
1;:,0
14.0
re.c
1~ .O
20.0
22.0
24.U
Ryc . 9. Chromatogram cał kowitego prądu jonowego mieszaniny pochodnych
metędrenu. Identyfikacja zwi ąz ków. 1 - fluorometkatynon ; 2 - metamfepramon; 3 - N-etylo-4-me tylokatynon; 4 - metecron ; 5 - butylon; 6 - MDPV
Fig. 9. Total /on Chroma /ogram (TlC) ot mixture ot mephedrone deriva tives.
The compounds identiticati on: 1 - f/uroromethcathinone; 2 - metam tepramone; 3 - N·ethy/-4-methy!cathinone; 4 - methedrone ; 5 - buty/one; 6 - MDP V
15
9000
·S
123
5B
FvX
'5
A
R()( J(
7000
I
6UOO
O
h
700 0
5000
HN,
105
72
h/N,
-1000
-łOOO
10 00
1000
2000
2000
9(
r
4,'
O
40
60
XO
1000
lO'] 1'1'
lOO
138 151
1-10
120
166
4,2
I i<O
180m
160
O
l
5X
40
C
91
0
72
4000
9 1 105 118 Hl
l-fO
100
120
160
1(,0
,
107
D
~~
5000
SO
177
180 m
l
"b""d .• " c ..
6fX1O
119
7t
60
.
2
7000
6000
0
o):
600(
50()()
roor
77
B
O
135
58
odx
5000
4000
I
3000
3000
2000
2000
IU(JO
1000
4f
911
57 ,
O
40
60
105
SI'
]{)O
1j9
UJ 146
120
140
160
176
180
' 9'
ni Z
7'
121
0 ' 49
72
o~
700(
6000
som
'---O
4000
40
60
9 1 106 J:t l
SO
too
120
Ij9
140
120
T
140
162 l7R IQ)
16 0
ISO
200
m 'Z
I 6
:9\0
14.
126
'h
50(JO
O
'---O
4000
2000
5,1"
100
6000
3000
42
XO
'~2 107 121
7()(~
2000
1000
60
F
8000
3000
o
40
9000
E
XOO(
Y
42
O
1000
164
192
160
IXO 200
221
220 m.z
O
42 55 77
40
60
'O
96
100
12
149
177
120 14 160 IRa
232
273
200 220 240 260 In "Z
Ryc. 10. Widma mas (El = 70 eV) badanych pochod nych metedronu: A - fluorometkatynon; B - metamfepra mon; C - metedron; D - N-elylo-4 metylokaty non (4-M EC ); E - butylon ; F - MDPV
Fig. 10. EJectron ionization mass spectra (El = 70 eV) ot mephedrone derivatives investigated in this study; A - f!uoromethcathinone; B - metamfepramine;
C - metedrone; D - N-ethyl-4-methylcathinone (4~MEC); E - buty/one; F - MDPV
16
I"
A
5000
O
FI'"
vX
.&
/N)=O
F,C
401H
300()
200(
.~ OOl
'1
,,, 'l'1
(I
~I
60
5000
n,
100
\ 60 I
llO 1-10
xo
lOl) 220 2-10 2(,()
m
.&
.l(KJ(J
o
m I.
·1'
(:9
"J
.0
2%
200
IM
120
m
I
m
B
4(J(J(
(Nl(c,F'
O
.&
(NI(CF,
xooo
o
.127
.tżu
21;0
240
O
I ,
500(
O
-I(JOO
2><
10i
20(J(j
;:UIJI)
1000
o
2:';S 277
201\ 2 .1 4
ISO
I 'i
B
T Jl
10tYl
l'
A
160
I .I
2
.
FvX
1 .&
/NIrC,F,
O
~OOl
:WOU
ilU
lo(J{
,
O
.'iOOI
"'
i- T
6,5,
"
. I!
60
' 00
so
Ino IlU
[.ul 160
J.l5
5001
1~(J
ns 242 o26(, o2~7
W
200 220 2-10 260 280 rn z
m
-10{)O
o
.6-
I.'
o
~ .li
107
160
120
I«)
I ,
l20
21;0
240
200
111 I
O
C
(,(l0l
........ NnCF]
I
nnu
-!lI
7000
o
C
l
6
15
"
o
I' I
5000
o
I
~O() (
dxnC
.&
....... N
2F s
O
«uo
ZOO(
2(J(J(
tuou
°"
.I!
r
y 1 JW
1
60
W
IO(J 120
IOO(
20-1
176
l-!ll 160
tse
200 220 N O 2GO 2XO m z
o
500(}
O
.&
....... NI(CF J
O
.II!
(,(J
121
so
r
317
D2
lxl<
1'"
I
100 120 1-10 1(,0 1:>:0 200 220 2-102W 2ka l nu m.z
=
Ryc. 11. Widma mas (El 70 eV) pochod nyc h trifluor oa cetylowych (TF A)
w ybran ych poch odny ch mefe dronu; A - fluorom etk atynonu ; B - N-etyla-4me tylokatynonu ; C - metedronu ; 0 - butylonu
Fig. 11. E/ectron ionization mass spectra (El = 70 e V) ot trif/uoroacetyl
derivat ives (TFA) o t selected mephedrone de rivatives investig ated in this
s tudy; A - fluoromethcathinone; B - N-ethyl-4-methcathinone ; C - methe drone; D - buty/on e
,
H)
oM
2SO
-'20 m 'I .
qJ:;nC
.&
....... N
Lo
2F s
O
'"
](}()O
o
2.15
2-!ll
O
D
O
200 0
,'I'
200
4000
2000
91
'l·
160
'o
5001
.1{)OO
l' ':1.
I 'II!
,lo
6O(iO
.W O(l
(I
l' , 10119
I
qJ:;
Lo
-10 00
rouo
42
41!
O
I 9
D
6000
2x')
121
42
71
<)5
~~;""""'.--.4-.-.~
40
80
l ........
IlO
' L~I ~_L.14U1J~1J.'.~'-:t'
160
l OO
240
n o
320
rn·l
=
Ryc. 12. Widma mas (El
70 eV) pochodnych pentaf!uoropropionowych
(PFP) wybranych pochodnych mefedronu; A - fluorometkatynon u; B - N-etylo-4-metylokatynonu; C - metedronu; 0 - butylonu
Fig. 12. E/ectron ionization mass spectra (Ef = 70 eV) ot pentaf/uoropropionyf derivatives (PFP) ot selected mephedrone derivatives investigated in this
study; A - f/uoromethcathinone; B - N-ethy /-4-methcathinone; C - methedrone;
D -butylone
17
~sr
~
R
IBr]
l,
+sr
~
]o
Al
H
R::::""
l,
R
o\~
~
Q
~,
O
I
R,-NH2
A2
R,
R,
A4
R
Ryc. 13. Proponowana generalna droga syntezy pochodnych meledronu
Fig . 13. Generał evmneuc rou te leading to mephedrone derivatives
Powyższe roz ważania zil ustrowano wyn ikami analizy
GC-MS mieszan iny s ześ c i u pochodnych kaly nonu. Chromatogram całkowitego prądu jonowego oraz warunki analizy chromatog raficznej przedstawia rycina 9. Widma MS
zarejestro wane dla wszystkich sześciu pochodnych zebrano na rycinie 10. Dla k aż dej z pochod nych na rysunku
struktury związku zaznaczono fragme nty odpowiadające
?IIOO
A
6U1l(
o
odr
, 5
C
c
I
.ł{J(J(
d'f.'
4U(J(
.l (lOU
o
I
woo
I
,
).1.0
5
16.0 m m
,dtr
o
l"'"
120
'"
60
D
"'IK
Br
.&
r ~' :.r'"'-
4 1 50 6:
40
(,(J()(
I
llJU(
"
700<J
o
C
" Je<
1:".0
Br
.&
, 00<
~
l
I.Hl
12.0
dr
101)(
odY
"JOl
~OO(l
o
0'
3000
"11.0
o
B
500 0
I
5ul.H
gł ównym jonom widma MS. Na rycinie 11 i 12 przedstawiono widma MS pochodnych trifluoroacetylowych i pentafluoropropionowych dla układ ó w z drug orzędową grupą
amin ową. Na leży zaznaczyć , że w wielu przypadkach pik
mole kularny pochodnych perfluoroacetylowych jest wyraż
nie widoczny w widmach MS , co pozwala na ide ntyfikację
masy mole kularnej zw i ą zk u mac ierzystego.
100
120
147 16::!
,-lO ,W
mBr Br
o
',
,l«,
IM
'~'
21 1
21'0
220
l -10m I
o
I
-1IJ()f
~( IOO
::!( I()( /
200CJ
IUlJO
o
,o64
r 1'''!)/"
iu (.n 1(0
HS 16 2 110:7 21'
n T..u
2'»
WO 120 1401 60 180 200220240 2(,1) 21(0
.łun
..
'"
m /.
IIJO(
o
so
T~S 9 1 1 Q411 ')11"" IFI171\~7
-1 0 60
xu
24 2
100 120140 160 1!<1l 200 220 2-10 2602t<0 ,100
'i'
111 1.
Ryc. 14. Analiza GC·MS miesza niny reakcyjnej otrzymanej w wy niku bromowania ą -m etc k svp roplo te n o u : A - chromatog ram całkowite go prąd u jonowego
mies zanin y reakcyjne j. Wid ma MS zidentyfikowa nych produktów : B - ż-b romo-a -metoksvpropfotenon : C - ż .ż-dlb romo- ą - metoksyp ro piotenon : O - dibromoą - meto ksy proplote ncn (Ick atlzacja alom u bromu na pierścieni u len ylowy m wymaga/aby izolacji zw iązku i przeprowadze nia bada ń NMR)
Fig . 14. GC·MS enstysis ot reae/ion mixture obtained after bromin ation ot 4-methoxypropiophenone; A - TlC chromatogram ot reaction mixtu re. Mass spectra
ol identitied compo unds: B - 2-bromo-4 -methoxypropiophenone; C - 2,2-dibromo· 4·methoxypropiophenone; D - dibromo -4-me/hoxypropiophenone, me
exac / localization ot sec ond bromine atom on phenyl ring is unkn own. The exact structure assignment requi res isotation ot unknown compound and tuttner
analysis using NMR spectroscopy
18
PROBLEMY KRYM INA LI STY KI 274(4) 2011
Przedstawione w poprzednim podrozdziale metody syntezy mefedronu p o l eg aj ą ce na reakcji metyloaminy z bromkiem 4'-metyloprop iofenonu i utleniania 4'-metyloefedryny
mają charakter ogólny i mogą być wykorzystane do preparacji innyc h poch odnych 2-ketoa ryloamin. Waru nkiem
koniecznym do ich przeprowadzenia jest otrzymanie odpowiedniego prekursora, podstawionego na pi e rś ci e niu
arylo keton u Al , który moż na w n a st ę p ny m eta pie prze-
ks ztałc ić
o
""00
"""
\0Jj(,
I
lOOl
''dr
10Jj(
"'
won
g.o
7.U
9.0
11.0
\0 .0
mili
"0
900
erY
(,(lOO
17
o
12.0
o
C
7lX1(J
o
&
31)00
o
s.o
NH
" 00tJ
I ~OO
o
Fdr
'
1.. 01<:111"
,~
.,
I ,
B
bOOO
.~
amino-
prowadzi do finalnego prod uktu - pochodnej katynonu
A4 lub pirowaleronu A3 . Metoda syntezy analo giczna do
otrzymywania metkatynon u (utlenianie efedryny) wymagała b y dostęp u do odpowiednio pods taw ionej na p i e rś c i e n i u
efedry ny lub pseudoefedryny, ale prowad z ił a b y wył ą c z ni e
do ukł a d ów z g r u p ą N-met yl o wą.
'l JOl
,,~
odpow iedn i ą g rup ą
wą
A
900<
w bromopochodną A2 (ryc. 13) W ko lejnym eta-
pie podstawienie atomu bromu
" .00
lOOtJ
!,yJ 11'
I
15] \62
'"0
110
l~O
160
180 01 '1.
I O
/
vT
7LIlJO
" 000
100
'O
HN
~Ot)(
.lOOt)
9t
D
X()Of)
,""j(J
'"
"
/
""
~
2tJtJ()
100fJ
U
5.0
lA
~ .X
:'.6
.1000
2000
10l~
e.a
6A
6.U
7.2
m ln
J"
q
77
'Jl
104
O n, . , . ;:';' r"'I.,$;~·.....It,'~' ''I...h .T'.....ł
(/,
100
J2U
'O
"0
W
160
··"T.n4
. . . . . · l .-n.....·
· T·PT..
14"
IM
176
T · ··T ~
mi
Ryc. 15. Analiza GC-MS produktów za wierających fluorometkatynon i butedron : A i C - chromatogram Tle ekstraktów produktów zawieraj ących uuoromet katynon i bufedron ; B i D - widma MS zan ieczys zcz eń aminowych stwierdzonych w obu produktach
Fig. 15. aC-MS analysis otcommerasny eveaeote products containing f/uoromethcathinone and buledrone; A and C - Tle chromatograms ot products eontaining IJuoromethcathinone and tateotone: B and D - mass spectra (El = 70 e V) ot impurities identiliedin both products
W p o wy ż s z yc h p rzekszt ałcen i ach istotny jest dobór
10
7lllUU
o
F,C..JI... ,/
(ollOU
~
so eo
""'"
rcoo
F
21100
1000
o
układu brom ują c ego , p onieważ w przyp adku ketonów
23<
"f 1'
.9
"O
60
s:>
l
S( j
100 120
T" "j'
1/ 5
I ~l
1M)
IS620g , 1
I SO 200
220
2 ~g
27 7
::4( j 2t>lJ TlI ,
Ryc, 16, Widmo mas (El = 70 eV) pochodnych trifluoroacetylowej (TFA)
zanieczyszczenia fluorometkatynonu
Fig. 16. Mass spectrum (El = 70 eV) ot trif/uoroacety derivative ot impurity
identified in f/uromethcathinone
A2 z pod stawnikami a ktywuj ący m i pi erś c ień fenylowy na
podstawienie elektrotilowe (np. g rupy alkoksylowe - MeO ,
CH, -O-CH,) , może z achodzić ko nku rencyjn a reakcja bromowania pierścienia. W niektórych przy padkach moż
liwe jest rów n i eż polibromowanie łańcuch a bocznego,
Przep rowadzone w BBK ABW testy tej reak cji w kierunku
otrzymania 4-m etoksy pod stawion ych ketoam in (meted ron
i jego pochodne) wy kazały, że 4'-met oksypropiofenon
ulega ł atwo bromowaniu zarówno na pierścien iu , jak
i na ła ń cu chu bocznym . Obecność związków polibromowych w surowej mieszaninie reakcyjnej, otrzymanej po
reakcji 4-metoksypropiofenonu z bromem , wykazano metodą GC -M8 (ryc. 14).
19
o
a"
aY
•
+
C1
C2
!
dX dY.dY.~
CH,-NH,
EtO H
o
+
C4
C3
Ryc . 17. Modelowa synteza metkatynonu metodą aminowania 2-brornopropiofenonu
Ryc . 17. Aminatlon ot e -momptoooonenone feading to methcathinone
I r.ICłl )i
A
I}OOO
o
o'r
~ (J(}(
7000
o
I:
cA
a.
(,000
SOOI)
.J'lOO
". ,
2000
101) u
"
(,our
K'"
Wykonane w BBK ABW analizy preparatów zawie3-fluorometkatynon oraz butęd ren (ryc. 15A i 15G)
wyk a z a ły obecnoś ć dodatkowych substancji (w i l oś c i
ok. 5-10% w stosunku do głównego składnika ) , charakteryzujących się widmami mas suge rującymi obecność grupy
aminowej usytuowanej w pozycji a W stosunku do pierście
nia aromatycznego oraz s ąs ladujące] grupy karbonylowej
( u kł a d u acylowego) (ryc. 15B i 150). Zanieczyszczen ie
fluorometkatynonu u legało reakcji z bezwodnikiem kwasu
trifluorooctowego, two rząc p o ch odn ą TFA, której widmo
MS równi e ż poz osta w ał o w zgodzie z pro ponowan ą strukt urą (ryc. 16). Analogiczne doświ adcze nie nie p o w i od ło
s ię w przypadku zanieczyszczenia bufedronu. Stosując
kol umnę typu HP-5, nie udał o się rozdzi eli ć pochodnych
TFA, a także PFP bufedronu i jego zanieczyszczenia .
W celu zbadan ia, czy w opisanej powyż ej drodze syntetycznej może tworzyć się zanieczyszczenie o proponowanym typie struktury , wykonano modelowe reakcje metkatynonu , wychodząc z propiofenonu (ryc. 17).
W pierwszym etapie syntezy propiofenon w reakcji
z bromem utw orzy ł p ożąd a n y produkt p o ś redn i , bromopropiofenon Gl oraz produkt dibromo wania (ryc. 18A). Analiza widma MS wy kaza ł a , że produktem ubocznym jest
dibromopochodna propiofenonu G2 (ryc. 18C). Nie stwierdzono obecności produktów bromowania propiofenonu na
p i e rśc ie ni u fenylowym. Całość mieszaniny poddano aminowaniu mety loaminą w ś ro d o w i s k u alkoholu eły lowego .
Jako produkt otrzymano złożoną m ieszaninę reakcyjną ,
z awi e raj ącą m.in. propiotenon . nieprzereagowany bromopropiofenon Gl , diketon G3 oraz dwa z w ią zk i o widmach
MS odpowia daj ą c ych metkatynonowi G3 i aminie G4.
raj ącyc h
9.5
'>.0
1/1.0
I
B
10.5
11.0
s
11.5
12.5
t.s.uuun
o
dY
5000
&'
B,
4000
l(~I(J
~ Qo(J
"
won
'l ,,"
" '" '"
C
su
l
1I 0o(
9'
,
lon
II x P2
157
120 l ·lU 1( ,1)
=,1,'1.
IX'"
I SO
2ot)
Jll I
o
IO(JOI
I:
cA
"' JO
8.
l'OOO
'000
(.( lljt
5U()(1
clOOO
Ryc . 18. Analiza GC-MS mie szaniny reakcyjnej otrzymanej w wyniku
bromowania oroorotenou ; A - chromatogram ca ł k owit ego prądu jonowego mie szaniny reakcyjnej. Widma MS z ide ntyfikowanych produktów:
B - a-oromoprcoorenon. C - z.a-dibrcmoproplofenon
Fig. 18. GC-MS analysis ot reecuon mixture obtained atter bromination ot
rt
.W HO
1 0(J(
1001i
11
IJ
"" '"
20
1\1
XfJ
1(1()
1.:; 7
I ~,
2 12
120 1401 (,1) 1XO 20 n 22(J
Z'.)I
Z·N
2·łlJ
Z('(I
m I
propiophenone; A - TlC chromatogram ot reaction mixture. Mass spectra
ot identified compounds: B - 2-bromopropiophenone; C - 2,3-dibromopropiophenone
PRO BLEMY KRYMINALISTYKI 274(4) 2011
700( 1
dY d:r::
o
-łuno
dY
] 00 0
~
2uO!)
100{)
6 .S
21J(JO
100"
li Ą
,o
7.:-
S.S
l
I
9 .0
'. U
4{XjO
l'
o
1O.0 1nl ll
-lO
j'
6'
,O
hl J
91
su
70
'" n o
100 110
' ",
l;'
1.'\-1
nIl
I-UI 150 m
l
60 00
HN/
O
D
S(Klł
vY
5(J()/
7
I
I O
C
6001
30tK)
1
'I
7.0
dY
aooo
HH/
5000
O
B
o
6000
o
1 ,
50liO
A
dX
-łono
' I)()(
3000
2000
" )()()
"
too e
IW O
52
O
50 bO
40
,,' Y
70
91
'O 90
10-1
-12
16 2
111 1-16
10 0 \l O 120 I _~I) 140 150
O
m z
!(1)
7(
)1
,O 70
-10 50
105
91
! 115
' O 90 IlJO 110 d o
I II
do
l.,
16J
1-10 150 160
m 7
Ryc . 19. Ana liza GC -MS miesz aniny reakcyjnej ot rzym anej w wyni ku am inowan ia metytoam iną ż-bromop ropiotenoou. A - ch roma tog ram całkowitego prądu jonoweg o mieszaniny reakcy jnej. Widma MS Zidentyf ikowanych prod uktów : B - t-tenylo- 1 . ż -propan ore no n : C - t-te nyio- t-metytamoo- ż- c ropa non ; 0 - metkatynon
Fig . 19. aC-MS ana lysis ot reaction mixture obtained alter amination ot 2 -bromopropiophenone with methylamlne ; A - Tle chromatogram ot reaetion mixture .
Mass spectra ot identitied compounds : 8 - l -phenyf..7 ,2-propane dIOne; C - 7-phenyl- 7-methylam ino-2 -propanone; D - methcathinone
I O
5000
O
A
<,
' 000
2 6
5()OO
N~CF
dg '
O
A
''
B
.&
.loBo
lOO/)
20/)(
)o/)o
100 0
'O
' ,7[
~O
J l lf ~ '1~
120
161)
'W
200
152
2 ~9
2-łO
2 ~O
3 2li
IlI I
O
...... N
CF 3
O
77
'f'
drn
"
-Ioon
.l OOO
(j
O
"'j
10
158 I
'" ""
1)'
1<0
100
120
""
170l 190
160
I X"
:?JU
200 220 1-10
259
m L
Ry c. 20 . W idma mas pochodnych tril!uor oacety!owych: A - l -fenylo-'-mety!amino-2·propanonu ; B - metkaty non u
Fig. 20 . Mass spectra (El = 70eV) ot trif/uoroacy/ated derivatives ot: A - 1-pheny/ -t -methy/amino-2-propanone; B - methca thinone
Związki aminowe izolowano metodą ekstrakcji kwasowo!
zasadowej (chromatogram mieszan iny po ekstrakcji ryc. 19), a następn ie poddano derywatyzacji bezwodnikiem kwasu tritluorooctoweqo. Analiza widm otrzymanych
pochodnych TFA potwi erd z ił a o becność metkatynonu
oraz zanieczyszczenia o z ał oż o n ej strukturze e4 (ryc . 20).
Na tym etapie b ad ań nie m ożn a poda ć d okładnego mechanizmu powstania tego zanieczys zczen ia. M ożn a za ło
żyć , ż e jego ż ródłem m ógłby być odpowiedni epoksyd es,
PROBLE MY K RYM IN ALISTYK I 274( 4) 2011
który po reakcji rozszczepienia m ety l o a m i n ą , a następ nie
podstawienia atomu bromu grupą hydroksy lową oraz eliminacji wody tworzyłbyaminoalkohol es. Tautomeryzacja
zw iązku es prowadziłaby następn ie do pochodne j aminoketonu e4 (ryc. 21).
Podobna sekwencja reakcji, pol e g aj ąc yc h na hydroksylacji dibrom opochodnej Cż, eliminacji HBr lub cz ąst e cz ki
wody, a nastę p ni e tautomeryzacji ketoalkoh olu C? m oż e
doprowadzić do powstania diketon u e3 (ryc. 22).
21
'00
ł
-HBr
Ryc. 21. Propono wany mechanizm po wstawani a zanieczyszczeń o strukturze t-ervto- t -elkllarreno-ż-propanon u w trakcie syntezy pochodnyc h metkaty nonu
Fig. 21. Proposed tormetton pa th ot l-aryl- l- alky/amino-2-propanones as impurities during me synthesis ot methcathinone derivatives
o
o
~
U
(~r
C2
ehrnnaqa
o'r
•
tautomeryzaqa
C7
OH"
Ryc . 22. Proponowany mechanizm powstawania z a n i eczys zcz e ń o struktu rze t-aryle-t .ż -prcpandlenonu w trakcie syntezy pocho dnych metkatyn onu
Fig. 22. Proposed torme tton path ot t -esvi-t. e-ocoeooenones as impurities during the synt hesis ot methcathinone aenveuves
o
NH2-CH3
..
...
redukcja?
"
/
RyC. 23. Reakcja pochodnej t-aryio-t .z-prooandrenonu z metyloaminą prowadząca do iminy CB. W wa runkach syntezy pochodnych metkatynonu dalsza
redukcja prowadząca do ukła d u aminowego C4 jest niemożliwa ze wzglądu na brak czynn ika red ukująceg o
Fig. 23. The reaction ot ' ·arylo-l.2-propa ndienones with methyJamin e leading to imine GB. Further reduction ot imine to amine compound C4 te impossibJe
due to the Jackot reducing agent in reaetion media
N/I<,
o
dY
R
NHl -R1
-HlO
01
•
dY
R
O
O
•
d):N,
•
~
R
d:c
r~ u kcJ a
R
l<,
03
l<,
dommuJacy Izomer
dominuJacy Izomer
Ryc . 24. Alternatywna droga syntezy pochodnych melkatynonu
Fig. 24 . Altema tive synthetic approach to methcathino ne deriva tives
R o zważ ają c str ukt urę
diketonu e 3, m ożn a za u waż yć ,
teoretycznie m ógłb y on stanowi ć prekursor zanieczyszczenia e4. J e d na kże taka droga formowania s i ę produktu ubocznego e 4 wydaj e si ę mniej prawdopodobna .
Zakładając , że w wyniku reakcji metyloaminy i diketonu
e 3 powstaje odpowiedni a imina es, następnym etapem
p rowad zący m do e4 musiałaby być etap redukcji es do
e 4. Trudno jednak w mieszaninie reakcyjnej w s ka z ać
że
22
odpowiedni czynnik redu kują cy , który
tran s forma cję (ryc. 23).
umoż li w i ł
by
taką
Po wyższe rozważan i a n asu waj ą a l ternatyw ną
konceptypu C4 w badany ch aryloketoarninach. Nie można wykluczyć , że do preparacji pochodnych katynonu m oż e być wykorzystywana
alternatywna droga syntetyczn a, wykorzystująca jako prekursor pochodne t-aryle-t ,2-diketonu typu D1 (ryc. 24).
cję wyja śni e n i a obecn o ś ci za ni eczys zc ze ń
W trakcie redukcyjnego aminowania diketonu amo niakiem lub dowolną aminą p ierwszorzędową preferencyjnie
powinna tworzyć się pożądana a-ketoami na 0 2 jako efekt
reakcji czynn ika am inującego z bardziej aktywną grupą
karbonylową. Na skutek sprzężenia z układem aromatycznym , fi grupa karbo nylowa jako mniej aktywn a, powinna
z mniejszą wydajn ością przekształcać się , two rz ą c aminę
typu 02 (ryc . 24). W rezultacie, prod ukt końcowy mógłby
być m i e sza n i n ą izomerów 02 i 0 3 w proporcjach zbliżonych
do tych, które zaobs erwowano w trakcie analizy produktów
zawierających bufedron i 3-fluorometkatynon . Koncepcja
ta wymaga jednak potwierdzenia eksperymentalnego.
Uwag i
końcowe
Rynek narkotykowy
uległ
w
ciągu
ostatn ich lat istotnym
zmianom główn ie za sp rawą lawinowego rozprzest rzen iania się preparatów nazywanych dość niefortunnie dopalaczam i. Określen ie to, za p oż y cz o n e z terminologii lotni-
ich skł ad u, czyli do respektowan ia przez nich podst awowego prawa klienta do informa cji o tym, co kupuje.
Już
kulu
cja Ustawy
a ogóln iej psychotropowe, działanie preparaty te zawdzięczają dodawanym do nich nielegalnie i potajemn ie (bez informowania
o tym nabywców) grożnych narkotyków objętych kontrolą.
Przedstawiona w artyk ule grupa psychoaktywnych analo gów katynonu "wzbogaca", niestety, pu lę tych syntetycznych narkotyków sprzedawanych jako dopa lacze .
Pojawienie się dopalaczy stało się bardzo poważnym
problemem medycznym i spo łecznym, który ze względu
na specyfikę i nieprzewidywalny cha rakter działań producentów i dilerów rodzi nieznane dotąd n iebezpieczeństwa.
Specyfika dopalaczy, odróżn iająca je od "klasycznych"
narkotyków, polega na opartym na wyrafinowanym oszustwie sposobie wprowadzania na rynek oraz utrzymywaniu ich na nim z wykorzystaniem niezgodnych z prawem
d ziałań , zachowujących pozory legalności , a także na ła
twej dostępności i związanymi z nią poważnymi zagroże
niami zdrowia i życ ia nabywców, rekrutujących się głów
nie z ludzi bardzo młodych . Bardzo istotnym czynnikiem
utrudniającym wyeliminowanie dopalaczy z rynku jest
wysoki koszt i czasochłonny charakter metod identyfikacji
psychoaktywnych składników dopalaczy, warunkujących
natychm iastowe lub przynajmniej szybkie przedstaw ienie
producentom i sprzedawcom dowodów ich przestępczej
d ziałalności . Dlatego konieczna jest ś cisła współpraca
słu żb powołanych do przeciwdziałania narkomanii z instyt ucjami dysponującymi unika lną bazą aparaturową
i profesjonalną kadrą ana lityków, np. insty tutam i naukowymi i wyższym i ucze lniami. Równie ważną i pi lną sprawą jest konsekwentne egzekwowanie od producentów
i sprzedawców naj rozmaitszych "próbek kolekcjonerskich",
"m ieszanek ziołowych" i "sup lementów diety" obowiązku
umieszczania na opakowaniach oferowanych produktów
PRO BLEMY KRYMINALISTYKI 274(4) 2011
podpisana przez Prezydenta RP noweliza-
o
przeciwdziałaniu
narkomanii.
Do wykazów
substancji psychotropowych i środków odurzających
dolączone zostaly kolejne substancje psychoaktywne,
w tym pochodne metedronu : butylon, 4-fluorometkatynon ,
4-etylometkatynon, metedron, metyton. natyron, a także
syntetyczne kannabinoidy: JWH-007, JWH-019, JWH122, JWH-203, RCS-4. Ponadto, w ostatnich miesiącach
(wrzesień -listopad 2011) odnotowano pojawienie się kolejnych analogów z grupy aryloketoamin, w tym: 4-metylobutedronu, bk-MDDMA (a-keto pochodnej N,N-dlmetylo-3,4-metylenodioksyamtetaminy), izo-pentedronu oraz
N-etylobutedronu.
PRZYPISY
cze j, na gruncie nauk biologicznych oznacza syntetyczne
środki s tymulujące zwiększające w sposób niefiz jologiczny
wydolność organizmu. Jednakże stymulujące ,
w momencie przygotowywania niniejszego arty-
zos te łe
1 Pod nazwą dopalaczy, nazywanych też "legalnymi narkotykami," kryją s ię bardzo niebezpiecz ne ś ro dki psychoaktywne
i
od urzające ,
które
wywołuj ą
odmienne od normalnych stany
ś w i a d o m oś c i. Dla prymitywnego i naiwnego k a muflaż u sprzeda-
wane
są
spożycia
jako "produkty kolekcjonerskie" z
przez ludzi", ale
stęp , nabywaj ą
młodz i
ludzie,
zast rzeż eniem
m aj ąc
je w celach konsumpcji, która
"nie do
do nich ła twy doczęsto ko ńc zy s i ę
tragicznie [2].
2 Spotykany czase m w piśmiennictwie termin .psychonaucl"
oznacza osoby p róbujące b a d ać swoją psych ikę przez celowe
stosowanie substancji zm ien iającyc h stany św i a d o mo ś ci , takie
jak
różnego
rodzaju substancje psyohoaktywne. i obserwowanie
ich efektów.
BIBLIOGRAFIA
1. King L.A.: New drugs coming aur way - what are they
and how do we detec t them ? EMCDDA Conference, Lisbon, 6-8
May 2009.
2. Szukai ski B.,
Błachut
D.,
Bykas-Strękowska
M.: Dopa-
lacze - nowe psychoaktywne preparaty objęte kon trolą (nowelizacja ustawy o
p rzeci wdziałaniu
narkomanii), "Problemy Krymi-
nalistyki" 2009 , nr 265 , s. 19-33.
3 . Venhuis B.J., Blok-Tip L., de Kaste D.: Designer drugs in
herbat apnrodlstacs. .Forensic Sc.fntem." 2008,
nr 177 , s. 25- 27.
4. Shima N., Katagi M., Tsuchihash i H.: Direct analysis of
conjugate metabolites of methamphetamine , 3,4 -methylenedioxymethamphetamine and their designer drugs in biological fluids, "J. Hea lth Science" 2009, nr 55 , s. 495 - 502 .
5. Feyissa A.M. , Kelly J.P .: A review ot the ne urop harmacological properties of khat. .P rcqress in Neuro-Psychopharmacol.
Biel. Psych." 2008 , nr 32, s. 1147- 1166. .B ioorq. Med. Chem . Lette rs" 2010, nr 20, s. 4 135-4 139.
23
6. Szend rey K.: The chemistry of khat , .Bunetrn on Narcotics"
23. Winstock A.R., Mers den J. , Mit cheson L.: What should
be dane about mephedrone? "BMJ" 20 10, nr 340 , s. 1605.
1980, nr 32 , s. 535.
7. Dei Cason T.A. : Synthes is and identification of Njq-dimethylcathinone hydrochloride, .Mtc roqrarn J." 2007 , nr 5, s. 1- 4.
8. Archer R : Fluoromethca thinone : A new substance of
9. Cam illeri A., Joh nst on M.R, Bre nn en M., Davis S.,
ot tour
methcath inone (Ephedrone) abuse , "Arch. Neurol. " 2007 , nr 64,
s .886-889.
abuse , .Forensrc Sc. Intern." 2009, nr 185, s. 10-20.
Caldi cott D.G.: Chem ical analysis
24. De Bie RM ., Gladstone R.M., Sta fella A. P., Ko J.H. ,
Lan g A.E .: Manganase-in duced Parkinsonism associate d with
capsules containinq
25.Stepe nsA.,Logina I., Liguts V.,A ldi ns P.,Eksteina I.,Platkaji s A. , Ma rtin so ne 1., Terauds E., Roze ntale B., Oon aghy M.:
the controlle d substance analogues 4-methylmethcath inone,
A Parkinsontan Syndrome in Methcathinone Users and the Role
2-fluoromethamphetamine, alpha-phthalirnidopropicphenone and
of Manganase, "N. Engl. J. Med." 2008, nr 358, s. 1009-1017.
N-ethylc athinone , .Pcrens!c Sc. Intern." 2010, nr 197, s. 59-66.
10. Gibbons S., Zlo h M.: An analysis 01the .Jeqal high" mephe-
26.
Błaszc zyk
K.J ., Krawczyk W., Piotrowski G.: Ephedron.
Nielegalna produkcja z proasthminu, "Problemy Krym inalistyki"
1996 ,n r2 11,s.7- 11.
drone, ,,8ioorg. Med. Chem. Letters" 2010, nr 20, s. 4135-41 39.
11 . Mey er M.R., Wi lhelm J., Peter s F.T., Maurer H.H.:
27. J anow ska E., Chu dzikiewicz E., Lec ho wi cz W.: Ephed·
Beta-keto amphetamines : Studies on the metabolism of the de-
rone - New Street Orug Obtained trem Proasthmin , "Z Zaga d ni e ń
signer drug me phedrone and tcxicolcqical detection
ot mephe-
drone, butylone and methy lone in urine using chromatograph y-
Nauk
Sądowych"
1999, nr 39, s. 44-53.
28. Zai ts u K., Katagi M., Kamata H., Kamata T., Sh ima N.,
ot the
mass spect rometry, .Analvt. Biaanalyt. Chem." 2010, nr 397,
Miki A. , Tsuchih ashi H., Mori Y.: Determinaticn
s . 1225-12 33.
ites of the new designer drug bk·MBDB and bk· MDEA in human
12. Dargan P., Wood D.: Mephedrone. Addit ional studies .
Overvie w 01 prev alence, use patterns , effects , EMCDDA , London
15- Ju ly 2010.
La
metabo l-
unne. .Forenslc Sc. Intern." 200 9, nr 188, s. 131-139.
29. Wes tp ha l F., Junge T., Ros ner P., Sonn ic hsen F.,
Schuster F.: Mass and NMR spectrosceole characterization 01
13. Roussel O., Perrin M., Herard P., Chevanc e M., Arpino P.:
3,4-methylenedioxy pyrovalerone: a designer drug with alphapyr-
4 - met h yłep h e d ra n e
rolidinophenone
sera-t-elle une .Ecstasy" du XXI-eme
structure, .For enslc
Sc.
Intern." 2009, nr
190, S. 1-8.
siecle? .Annal. Toxicol. Analyt.' 2009, nr 21, s. 169- 177.
14. Sch ifano F., Alb aneseA. ,Fergu s S., Sta irJ .L. ,Deluca P.,
30. Meltzer P.C., Bu tle r D., Deschamps J.R., Madras B.K. :
Corazzo D., Davey Z., Corkery J., Sieman H., Scherbaum N.:
1·( 4-Methylphenyl)·2· pyrrclidin -t -yl-pentan- t-one (Pyrovalercne)
Mephedrone (4-methylmethcathinane, .meow meow"), chemical.
analogues : a prcmisinq ctass of monoamine uptake inhibitars, "J.
pharmacolo gical and clinica l issues, .Psychcpharm accl." 2010,
Med. Chem.' 2006, nr 49, s. 1420-1432 .
nr 2 14,593- 602 .
15. Debruyne D., Courne M.A., Le Boisselier R., Djezzar S.,
Gerardin M., Boucher A. ,. Kar ilo L., Coquerel A. , Mall aret M.:
La mephedrone: une designer drug d'us age recent en France ,
.T herapie" 2010, nr 65, s. 519-524.
16. Hagerkvist R , Hulten P., Personne M.: Increasing abuse
ot new cathinone deriva tives in Swede n -
a polsens centre study
for the years 2008-2009, "Clin. Tox." 2010, nr 48 , s. 291-292.
17. Measham F., Moore K., Newcombe R., Welch Z.:
Tweaking, bombing , dabbing and stockpiling: the emergence
ot
mephedrone and the perversity 01 proh ibition, .D ruqs an d Alcohol
Today" 20 10, nr 10, s. 14- 21.
18. Repo rt
ot the
ACMD on the conslderatlons
ot the cathin-
ones, London , 31 Ma rch 2010.
19. Power M.: Mephedrone: The future
ot
drug dealing?
.D ruqlink'' 2010, nr 25, s. 7-1 3.
20. Measham F., Moo re K.: Repertoi res 01 distinctio n: Exploring patterns 01 weeke nd polydrug use within local
l eis u rę
scenes across tne English night time economy, "Criminol. Criminal. Just ice" 2009 , nr 9, s. 437-464 .
Streszczenie
Ostatnio nanarkotykowym rynku w wielu krajach pojawiła s ię nowa
klasa narkotyków zmodyfikowanych, tzw. katynonów, takicli jak metkatynon (bk-metnmictamine), mefedron (bk-4-metylometal1lfetamina),
butylon (bk-M BDB) i mety/on (bk-MDMA) . Katynony wywodzą s ię
z katynonu, naturalnego składnika rośliny Catha edutis (khat) . Są to
fenetylaminy z rodnikiem alkilowym przy 'węgl u a, grupą ketonową
przy węglu fi oraz szeregiem innych podstawników. Wykazują dzia łanie
stymulujące i entaktogenne. Ich pojawienie się na rynku przypisuje się
zmniejszonej dostępn ości i pogars zającej się jakości takich pospolitych
narkotyków jak ecstasy i kokaina oraz zwiąUlnym z tym rozczarotoaniem u ży tkown ików . Najłatwiej dostępnymi katynonami nil rynku nielegalnym były w roku 2010 i 2011 mefedron i metylolJ, sprzedawane
przez dilerów w postaci bia łego lub brązowego proszku. Na podstawie
obserwacji pacjentówstosujących mejedron można sądzić, że katynony,
podobnie do pochodnych amfetaminy, wywierają efekty sympatykomimetyczne.
Sło wa kluc zowe: narkotyki zmodyf ikowane, Reitox, dopalacze,
mcjedron, metedron,metylon.
21. Dixon A.J. , Vorce S.P., Levine B., Past M.R., Multiple-drug
toxicity caused by coadminlstranon ot 4-methylmethcathinon (mephedrone) and heroin, "J. Anal. Tcxiccl.' 2010, nr 34, s. 162-1 68.
22. EMCDDA - Risk assessment report ot a new psycno active substance: 4-met hył met hcathin o ne (mephedron e), Lisbon,
15 J uly 2010.
24
Summary
In recent years, a neto class of designer drugs has appeared on the
drug of abuse market in many countriee. namely the so-cal/ed cathiJ10nes, such. as: methcathinone (bc-methamphetamine), mepnedrone
(bk-4-methylmetllamphetamine), blltylone (bk-MBDB) and mety/one
PROBLEMY KRYM INALISTYKI 274(4) 2011
(bk-M DMA). Snbstituted cathincnes are deriisuioce oj cottunone.
ocelIr lIatllrally in tuc kllat p/mit (Catho edutis), TlI ey Jeatl/re a
1,/lcllctlly/aminc eon: wiliI mI a/ky/ grOIII' auached lo thc a carbon and
a ketonegralIp attached lo tlle fi carbon a/ong witll additional substitutions. Cathinonceaet as central nt'n 'ous system stimultmts. Their emergenee 11(15 bcenattributcd to thc rcduction in litearmila/lility and pl/rity
oj illegal drugs euch as ces/asy and cocainc and reeutmnt dieittueionwIlielI
ment a/1/ollg users, Thc most com11l01//y avaitable cathinonee sold 011
tiu' iI/cgaf marketin 1I1t' period "P to 2010 appt'ay to be mephedrone and
lIIet /ly/olle. From obsenxnlons oj pat ients w/w II SC mephedronc it appcars tha! cattiino ne deriiati •.'Cs dcmonstrate silili/ar sylllll(/ f1w lIlimctie
e!fects to amphctmnine denoatioes.
Kcywords: deeigner drugs, Reitcx, legal highs, mepucdrone, 11/('thcdronc. /IIct! /y!o nc.
25

Psychoaktywne analogi strukturalne katynonu

Transkrypt

Podobne dokumenty

Dawna mapa źródłem wiedzy o świecie "Geographia historiae

Wszechświat 4-6 2015 abstrakt

Radiologia jamy brzusznej pop