test wyboru, dotyczą

Zagadnienia do kolokwiów – semestr B – uwagi ogólne
1. Kolokwia składają się z trzech części:
- test wyboru, dotyczący zagadnień z poszczególnych działów (SE, SN, KP, UR)
( 15 punktów). Wymagane jest zrozumienie mechanizmów reakcji.
- równania reakcji – uzupełnianie wzorów i nazw substratów i/lub produktów
reakcji ( 15 punktów). Nie przewidujemy odrębnego pytania, dotyczącego
szczegółowego mechanizmu reakcji.
- test wyboru, dotyczący instrukcji preparatywnej (zamieszczonej w arkuszu
kolokwium) ( 10 punktów)
2. Przykład testu wyboru, dotyczącego instrukcji:
Jest to przykładowa wersja TRUDNA, przeznaczona do samodzielnego rozwiązania i
przedyskutowania z prowadzącym na zajęciach.
Informacje, pomagające w znalezieniu prawidłowych odpowiedzi, moŜna znaleźć w
podręcznikach do preparatyki organicznej (np. Vogel, Wróbel) oraz w dostępnych na
stronie DO (http://do.chem.uni.wroc.pl/Chemia-Organiczna-L-Materialy-pomocnicze)
zaleceniach odnośnie oczyszczania.
Przeczytaj uwaŜnie instrukcję preparatywną i odpowiedz na poniŜsze pytania:
W suchej i czystej kolbie dwuszyjnej o pojemności 250 mL sporządzamy mieszaninę
nitrującą z 18 mL stęŜonego kwasu siarkowego i 18 mL stęŜonego kwasu azotowego. Po
ochłodzeniu mieszaniny nitrującej montujemy do kolby chłodnicę zwrotną z zatrzymanym
przepływem wody i termometr o skali od 0°C do co najmniej 100°C. Następnie dodajemy
porcjami do mieszaniny 14 g 1-bromonaftalenu, kaŜdorazowo energicznie wstrząsając
całością. Szybkość dodawania 1-bromonaftalenu powinna być taka, by temperatura
mieszaniny reakcyjnej nie przekraczała 50–60 °C. W razie konieczności naleŜy ochłodzić
kolbę w strumieniu zimnej wody lub w misce zawierającej wodę z lodem. Po dodaniu całości
bromonaftalenu ogrzewamy mieszaninę reakcyjną w łaźni wodnej w zakresie temperatur 60–
70°C przez 30 minut (Uwaga: temperaturę łaźni wodnej zmierzyć dodatkowym termometrem;
nie ufać wskazaniom termometru w jaki wyposaŜona jest łaźnia). Następnie po lekkim
przestudzeniu wlewamy zawartość kolby do około 200 mL mieszaniny wody z lodem.
Wydzielony osad 1-bromo-4-nitronaftalenu odsączamy na lejku Büchnera, przemywamy
dokładnie zimną wodą do zaniku odczynu kwaśnego, starannie odciskamy i suszymy na
powietrzu. Wysuszony osad krystalizujemy z alkoholu etylowego. Oczyszczony produkt topi
się w temperaturze 87°C.
Sformułowanie „W suchej i czystej kolbie dwuszyjnej” moŜe oznaczać Ŝe kolbę:
suszono w piecu o wysokiej temperaturze a następnie umyto dokładnie detergentem.
umyto detergentem, a następnie od razu uŜyto acetonu.
po umyciu przepłukano niewielką ilością wody zdemineralizowanej, następnie
przepłukano acetonem i wysuszono pozostałości acetonu
d) wszystkie powyŜsze odpowiedzi są poprawne.
1.
a)
b)
c)
2. W celu ochłodzenia mieszaniny nitrującej najlepszym postępowaniem będzie:
a) czekać aŜ mieszanina osiągnie temperaturę pokojową gdy w tym czasie kolba będzie
otwarta.
b) czekać aŜ mieszanina osiągnie temperaturę pokojową gdy w tym czasie kolba będzie
szczelnie zamknięta.
c) powoli i ostroŜnie wrzucać do mieszaniny lód aŜ temperatura spadnie do temperatury
pokojowej.
d) kolbę zabezpieczoną przed dostępem wilgoci włoŜyć do miski z zimną wodą.
3. Termometr, który ma zostać umieszczony w kolbie powinien:
a) być zanurzony w cieczy tak, aby banieczka byłą całkowicie zanurzona w cieczy, najlepiej
gdy się ona znajdzie kilka milimetrów od dna naczynia.
b) być zamontowany nad chłodnicą zwrotną w celu zmierzenia temperatury par.
c) być osadzony w tej samej szyi co chłodnica.
d) mieć bardzo duŜa temperaturę maksymalną, gdyŜ mieszanina reakcyjna będzie się mocno
grzać.
4.
a)
b)
c)
d)
1-Bromonaftalen naleŜy dodawać
wsypując przez chłodnicę zwrotną i po wcześniejszym rozdrobnieniu
wsypując po usunięciu chłodnicy zwrotnej
po rozpuszczeniu w alkoholu etylowym i powoli wkraplać przez chłodnicę zwrotną
brak poprawnej odpowiedzi
5.
a)
b)
c)
d)
Temperatura mieszaniny reakcyjnej nie powinna przekraczać 50–60 °C poniewaŜ:
grozi to wywołaniem poŜaru.
moŜe to spowodować powstanie innych produktów (np. izomerów) w duŜych ilościach.
spowoduje to odparowanie kwasu azotowego.
spowoduje to odparowanie substratu organicznego.
6. Po dodaniu całości reagenta mieszaninę powinno się dodatkowo ogrzewać. W tym
celu najlepiej będzie:
a) przenieść mieszaninę do zlewki i wstawić ją do nagrzanej łaźni.
b) wstawić kolbę reakcyjną z zamontowaną chłodnicą do zimnej łaźni i ostroŜnie podnosić
jej temperaturę do tej wskazanej w instrukcji.
c) wstawić kolbę reakcyjną z zamontowaną chłodnicą do łaźni o wskazanej w instrukcji
temperaturze.
d) wszystkie powyŜsze odpowiedzi są poprawne – na tym etapie nie ma znaczenia.
7. Mieszaninę reakcyjną po dodatkowym ogrzewaniu schładza się i wlewa do
mieszaniny wody z lodem. Najlepszym naczyniem do tego etapu będzie
a) zlewka na 300 ml.
b) zlewka na 200 ml.
c) kolbka okrągłodenna na 500 ml.
d) rozdzielacz na 500 ml.
8. Osad, który pozostanie w naczyniu (w którym wcześniej znajdowała się mieszanina
woda-lód), naleŜy:
a) przenieść za pomocą szpatułki/łyŜki na lejek z pozostałą częścią osadu.
b) zawiesić w roztworze macierzystym (przesączu) i przenieść na lejek z pozostałą częścią
osadu
c) ,jeśli jest go mało, zawiesić w niewielkiej ilości zimnej wody i przenieść go na lejek z
pozostałą częścią osadu, podczas gdy próŜnia została odłączona.
d) Wszystkie odpowiedzi są poprawne.
9.
a)
b)
c)
d)
Podczas przemywania osadu na lejku Büchnera NIEWŁAŚCIWĄ czynnością jest:
nalewania zimnej wody podczas gdy próŜnia jest włączona.
niezamieszanie/nierozbicie osadu podczas gdy w lejku znajduje się zimna woda.
oba powyŜsze opisy podają niewłaściwe przeprowadzone czynności.
Ŝadna z powyŜszych odpowiedzi nie jest niewłaściwa.
10. Krystalizacja z etanolu oznacza:
a) Przeniesienie suchego osadu, zawieszonego w niewielkiej ilości alkoholu, do kolby
okrągłodennej, zamontowanie chłodnicy zwrotnej, umieszczenie kolby nad gorącym
płaszczem grzejnym i dodawanie przez chłodnicę etanolu aŜ do całkowitego
rozpuszczenia osadu – następnie naleŜy ochłodzić mieszaninę a powstały osad odsączyć i
przemyć zimnym etanolem.
b) przeniesienie suchego osadu, zawieszonego w niewielkiej ilości alkoholu, do kolby
okrągłodennej, zamontowanie chłodnicy zwrotnej, umieszczenie kolby nad płaszczem z
regulacją mocy grzania i dodawanie przez chłodnicę etanolu aŜ do całkowitego
rozpuszczenia osadu – następnie naleŜy ochłodzić mieszaninę a powstały osad odsączyć i
przemyć zimnym etanolem.
c) przeniesienie wilgotnego osadu, zawieszonego w niewielkiej ilości alkoholu, do kolby
okrągłodennej, zamontowanie chłodnicy zwrotnej, umieszczenie kolby nad płaszczem z
regulacją mocy grzania i dodawanie przez chłodnicę etanolu aŜ do całkowitego
rozpuszczenia osadu – następnie naleŜy ochłodzić mieszaninę a powstały osad odsączyć i
przemyć zimnym etanolem.
d) przeniesienie suchego osadu, zawieszonego w niewielkiej ilości alkoholu, do kolby
okrągłodennej, zamontowanie chłodnicy zwrotnej, umieszczenie kolby nad płaszczem z
regulacją mocy grzania i dodawanie przez chłodnicę etanolu aŜ do całkowitego
rozpuszczenia osadu – następnie naleŜy ochłodzić mieszaninę a powstały osad odsączyć i
przemyć gorącym etanolem.