klasyfikacja węglowodanów

STEREOCHEMIA
ORGANICZNA
Sławomir Jarosz
Wykład 2
Klasyfikacja grup według symetrii
PRZYPOMNIENIE
Grupy chiralne
grupy achiralne
Cn (tylko jedna oś Cn)
Dn (Cn + n ┴ C2)
T (4C3 + 3C2, brak )
Cs (tylko jedna )
Sn (brak  n parzyste)
Cnv (Cn + n v brak h)
Cnh (Cn + h brak v)
Dnd (Cn + n ┴ C2 + n v brak h)
Dnh (Cn + n ┴ C2 + n v + h)
Td (4C3 + 3C2, 6 )
v – vertical (pionowy); h – horizontal (poziomy)
Ćwiczenie !!!
Znaleźć elementy symetrii
i określić grupę punktową
Stereoizomeria związków pięcio-koordynacyjnych
P
Projekcje wzorów
C
A
A>B>C>D
D
B
Konwersja do wzoru Fischera
Czy można obrócić wzór Fischera o 90° ??
Czy można obrócić wzór Fischera o 180° ??
Układy z dwoma centrami stereogenicznymi
A
A
H
R2
R1
B
H
R2
R1
B
Układy z dwoma centrami stereogenicznymi
A
A
R2
R1
B
A
R2
R1
B
A
R2
R1
B
Konwersja na wzory Fischera
R2
R1
B
Bardziej symetryczne związki
A
A
A
R
R
R
R
A
A
R
R
A
R
R
B
Konwersja na wzory Fischera
A
Związki z trzema centrami stereogenicznymi
HO
HO
A
B
HO
Węglowodany CnH2nOn
C3H6O3
C6H12O6
C4H8O4
(CH2O)n
C5H10O5
C7H14O7
CUKRY - pentozy
C5H10O5
OH
HO
O
OH
OH
Jak ze wzorów zig-zag przejść na wzory Fischera??
OH
OH
HO
O
OH
PENTOZY
O
OH
O
O
HO
OH
O
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Ryboza
Arabinoza
HO
HO
Ksyloza
Liksoza
HEKSOZY (aldozy)
C6H12O6
OH
OH
O
HO
OH
OH
Jak ze wzorów Fischera przejść na wzory zig-zag ??
RS
SR
OH
HO
OH
OH
OH
OH
O
O
O
O
OH
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Alloza
Altroza
O
OH
OH
HO
OH
HO
Mannoza
O
O
OH
HO
Glukoza
O
HO
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Guloza
Idoza
Galaktoza
Taloza