Wykład 1

Jakie zagadnienia będą poruszane podczas zgłębiania chemii
związków węgla, czyli chemii organicznej ?
STRUKTURA – określa w jaki sposób poszczególne atomy
połączone są w cząsteczce
MECHANIZM - w jaki sposób i dlaczego zachodzą określone
reakcje chemiczne
SYNTEZA – otrzymywanie nowych związków z zastosowaniem
reakcji chemicznych
Dlaczego węgiel?
Tworzy silne wiązania kowalencyjne ze sobą i innymi atomami.
1
Rodzaje wiązań chemicznych
Teoria Lewisa (1916) – atomy łączą się ze sobą przez
przeniesienie (1 lub więcej) elektronów
z jednego atomu na drugi – wiązanie jonowe
lub przez uwspólnienie par elektronowych aby uzyskać stabilną
konfigurację elektronową –wiązanie kowalencyjne.
Wiązanie jonowe:
Na
1s22s22p63s1
+
Cl
1s22s22p63s23p5
Na
1s22s22p6
Ne
+
Cl
1s22s22p63s23p6
Ar
2
Wiązanie kowalencyjne :
Wiązanie kowalencyjne niespolaryzowane – wiązanie atomowe
powstaje gdy różnica elektroujemności w skali Paulinga wynosi:
0 – 0,4.
C-H
3
Elektroujemność
Elektroujemność: dążność atomu znajdującego się w cząsteczce
związku chemicznego do przyciągania do siebie elektronów.
Na ogół małe atomy przyciągają elektrony silniej niż atomy duże.
W układzie okresowym:
Grupa
Okres
4
Skala elektroujemności według Paulinga:
1
2
Li
1,0
Be
1,5
B
2,0
H
2,2
C
2,5
3
Na
0,9
K
0,8
Rb
0,8
Cs
0,7
Mg
1,2
Al.
1,5
Si
1,8
4
5
6
N
3,0
O
3,5
F
4,0
P
2,1
S
2,5
Cl
3,0
Br
2,8
I
2,5
5
Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane:
polaryzacja wiązań chemicznych wynika w pierwszym
rzędzie z różnej elektroujemności związanych z sobą
atomów.
W uproszczeniu atom o większej elektroujemności
"ściąga" w swoim kierunku chmurę elektronową tworzącą
wiązanie na skutek czego uzyskuje
cząstkowy ładunek ujemny δ- ,
zaś atom mniej elektroujemny jest "odsłaniany" i uzyskuje
cząstkowy ładunek dodatni δ+ .
6
Układ dwóch przeciwnych ładunków elektrycznych
umieszczonych w pewnej odległości nazywamy dipolem.
W rezultacie między atomami powstaje
elektryczny moment dipolowy, μ ,
którego wektor jest skierowany wzdłuż wiązania
w kierunku atomu bardziej elektroujemnego.
elektroujemność

H

Cl
2,2
3,5
H
Cl
μ – moment dipolowy
7
 
H Cl
l
δ+ i δ- oddzielone od siebie długością wiązania l
Powstaje dipol o momencie dipolowym
 = |δ|l
Jednostką μ w układzie SI jest Cm (kulombometr)
Często w praktyce stosuje się jednostkę zwaną debajem
[D] = 3,34 10-30Cm
Charakterystyczną cechą wszystkich wiązań kowalencyjnych
spolaryzowanych jest ich kierunkowość.
Każde wiązanie spolaryzowane jest dipolem o określonym
momencie dipolowym.
8
Cząsteczka ma moment dipolowy równy sumie wektorowej
momentów dipolowych poszczególnych wiązań.
Np. cząsteczki o wzorze AB2 mogą mieć strukturę:
liniową
B–A–B
np.: CO2
O C O
lub kątową



(wówczas μ > 0)
H
μ = 1,85 D
O
np.: H2O
H
(wówczas μ = 0)
9
Jeżeli dipole wewnątrz cząsteczki znoszą się nawzajem z
powodu symetrycznego ułożenia, cząsteczka ma zerowy
moment dipolowy.
H
Cl
C C
H
Cl
trwały dipol
μ>0
H
Cl
C C
Cl
H
brak trwałego dipolu
μ=0
10
Przykładowe momenty dipolowe:
Związek
Moment
dipolowy [D]
NaCl
9,0
HF
1,91
HBr
0,80
H2
0
11
Związek
Moment
dipolowy [D]
F
BF3
0
B
F
CO2
0
F
sp2
O C O
sp
12
Związek
NH3
Moment dipolowy
[D]
1,47
..
N
H
H
sp3
H
H2 O
1,85
O
O
H
H
H
H
ROH
O
R
O
H
R
H
13
Związek
Moment dipolowy
μ [D]
H
CH4
0
C
H
H
sp3
H
sp3
Cl
sp3
H
Cl
CH3Cl
1,87
C
H
H
Cl
CH2Cl2
1,55
C
H
H
CCl4
0
Cl
Cl C
Cl
Cl
sp3
14
Efekt Indukcyjny
Powstały w wyniku polaryzacji dipol oddziałuje przez
indukcję (czyli wpływa) na polaryzację wiązań
znajdujących się w sąsiedztwie.
Efekt indukcyjny ma krótki zasięg i polaryzacyjne
działanie podstawników przestaje być wyczuwalne w
miejscach cząsteczek oddalonych bardziej niż kilka
wiązań od atomu wywołującego polaryzację.
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
> polaryzacja wiązania C-Cl
słabszy
efekt
indukcyjny
powoduje (indukuje)
polaryzację sąsiedniego
wiązania C-C
15
Liczba utworzonych wiązań przez atomy 2 okresu zależy od
tego, ile elektronów walencyjnych ma atom danego pierwiastka i
tak:
atom z 1, 2 lub 3 elektronami walencyjnymi tworzy odpowiednio
1, 2 lub 3 wiązania,
natomiast
atom z ≥ 4 elektronami walencyjnymi,
tworzy tyle wiązań,
ile elektronów potrzebuje,
do osiągnięcia struktury oktetowej
(8 elektronów walencyjnych).
16
Elektrony walencyjne, wiązania i wolne pary elektronowe.
Wolna para elektronowa –
para elektronów nie tworzących wiązania
Ilość wolnych
par
Elektrony
walencyjne
Ilość
wiązań
H
1
1
0
C
4
4
0
N
5
3
1
O
6
2
2
F
7
1
3
ATOM
elektronowych
C,N,O,F – 2 okres , atomy dążą do uzyskania oktetu
17
NH3 (wzór Lewisa )
elektron N
elektron H
wolna para elektronowa
H
N
H
H
Wzór strukturalny Kekule’go
niewiążąca para elektronowa
H
N H
H
H N H
H
wiążąca para elektronowa
18
Wiązania kowalencyjne wielokrotne
Aby zapełnić swoje powłoki walencyjne atomy mogą wspólnie
używać więcej niż jednej pary elektronów
H
F
C
C
C
N
N
N
O
O
C
19
Wiązania pomiędzy pierwiastkami w związkach
organicznych
W związkach organicznych atomy węgla mogą tworzyć
cztery wiązania
(mogą to być wiązania pojedyncze, podwójne lub potrójne).
Również łącząc się same ze sobą atomy węgla mogą tworzyć
wiązania:
C C
pojedyncze
podwójne
C C
potrójne
C C
20
Atomy wodoru tworzą tylko jedno wiązanie
H C
H O
H Cl
Atomy tlenu tworzą dwa wiązania
(mogą to być dwa wiązania pojedyncze, lub jedno wiązanie
podwójne).
C O
C O C
C O H
Atomy azotu w związkach organicznych tworzą najczęściej
trzy wiązania, z wolną parą elektronową na atomie azotu.
C N
C N
C N
21
Możliwe są jednak również przypadki, kiedy atom azotu
tworzy więcej niż trzy wiązania, wykorzystując swoją wolną
parę elektronową
np. w niektórych związkach zawierających tlen.
C N
O
O
Atomy F, Cl, Br, I tak jak wodór tworzą w
związkach organicznych wiązania pojedyncze
C Cl
22
Orbitale atomowe
Typy orbitali atomowych:
s
z
p
z
z
z
y
y
y
y
x
x
x
x
py
px
pz
d
dxy
dxz
dyz
d x2-y2
d z2
23
Orbitale molekularne (cząsteczkowe) powstają w wyniku:
• liniowego nałożenia się orbitali atomowych – wzdłuż osi
łączącej jądra atomów tworzących wiązanie
– powstaje orbital molekularny σ
a wiązanie tak utworzone nazywamy wiązaniem typu σ
•bocznego nałożenia się orbitali atomowych (dwóch orbitali p)
– powstaje orbital molekularny π (pi)
a wiązanie tak utworzone nazywamy wiązaniem typu π
24
Wiązanie typu sigma -  - powstaje w wyniku czołowego
nałożenia się dwóch orbitali atomowych wzdłuż linii
narysowanej między jądrami.
+
x
s
wiązanie  s-s np.: w H2
s
+
p
p
wiązanie  p-p w Cl2
+
s
p
wiązanie  s-p np. 25
w HCl
Wiązanie  - powstaje w wyniku bocznego nałożenia się dwóch
równoległych orbitali atomowych p (niezhybrydyzowanych).

p
p
26
Uzupełnienie elektronów w atomach do oktetu wymaga często
utworzenia więcej niż jednej pary elektronów wiążących –
powstają wówczas wiązania wielokrotne.
Wiązanie pojedyncze - jest zawsze wiązaniem typu σ
Wiązanie podwójne – 1 wiązanie typu σ i 1 wiązanie typu π
Wiązanie potrójne – 1 wiązanie typu σ i 2 wiązania typu π
27
C – stan podstawowy
Energia
2p
2s
1s
C* – stan wzbudzony
Energia
2p
2s
1s
Węgiel w stanie podstawowym może tworzyć tylko 2
ewentualnie 3 wiązania (jedno koordynacyjne),
ale tworzy 4
np. CH4 lub CCl4 .
Jak?
Zakładamy, że węgiel przechodzi w stan wzbudzony C* .
28
C* – stan wzbudzony
C – stan podstawowy
Energia
2p
2s
Energia
1s
2p
2s
1s
CH4 -
2s C - 1s H
2p C - 1s H
2 p C - 1s H
2p C - 1s H
wiązanie s-s
wiązanie p-s
wiązanie p-s
wiązanie p-s
3 wiązania σ takie same p-s i 1 wiązanie σ inne s-s
W rzeczywistości 4 identyczne wiązania – te same długości.
29
Koncepcja hybrydyzacji orbitali – Linus Pauling 1931r
Orbitale powłoki drugiej atomu C* ( w stanie wzbudzonym)
obsadzone pojedynczymi elektronami ulegają hybrydyzacji
(wymieszaniu, uśrednieniu)
30
W wyniku zmieszania (połączenia) 4 orbitali atomowych węgla
( jednego 2s i trzech 2p)
powstają 4 identyczne zhybrydyzowane orbitale zawierające po
1 elektronie walencyjnym.
Energia
2p
sp3
C*
2s
orbitale atomowe węgla C*
cztery równocenne
zhybrydyzowane orbitale sp3
31
sp3
hybrydyzacja tetraedryczna
Hybrydyzację tę ma:
C
C
C
O
O
O
O
N
N
N
N
32
CH4
C
4 x sp3
H 1s
H 1s
33
CH4
C
H 1s
4 x sp3
H
C
H
H
H
4 wiązania C-H  sp3 – s
34
CH3OH
H
H C O H
H
x
x
x
1s H
x
O sp3
C sp3
35
CH3OH
H
H C O H
H
x
x
x
1s H
x
4 wiązania σ (sp3 – s)
3 C-H
i
1 O-H
1 wiązanie σ (sp3 – sp3)
C-O
2 niewiążące pary elektronowe
na tlenie na orbitalach sp3
36
Hybrydyzacja sp2:
Energia
niezhybrydyzowany
orbital p
2p
p
C*
sp2
2s
Hybrydyzacja sp2 -
3 zhybrydyzowane
orbitale sp2
hybrydyzacja trygonalna
37
Hybrydyzacja sp2:
Hybrydyzację tę przyjmuje:
C
O
N
C
C
O
N
C
O
N
38
Wiązanie  - powstaje w wyniku bocznego nałożenia się dwóch
równoległych orbitali atomowych p (niezhybrydyzowanych).

p
p
39
H2C=CH2
x
C
C
3 orbitale sp2
3 orbitale sp2
1 orbital p
niezhybrydyzowany 1 orbital p
40
C – C wiązanie  sp2 – sp2
H
H
C C
H
H
x

s H
C – H 4 wiązania  sp2 – s


x




C – C wiązanie 
p–p
s H
x
41
Eten (etylen) CH2CH2
H
H
C C
H
H
oba C - hybrydyzacja sp2
wiązanie C=C
1 wiązanie σ (mocniejsze) i 1 wiązanie π (słabsze)
wiązanie σ powstaje w wyniku liniowego nałożenia się
dwóch orbitali sp2
wiązanie  - powstaje w wyniku bocznego nałożenia się
dwóch równoległych
niezhybrydyzowanych orbitali atomowych p.

x
p
p

42
Hybrydyzacja sp:
z
y
x
pz
px
2 niezhybrydyzowane orbitale p
Energia
2p
p
C*
2s
sp
2 zhybrydyzowane orbitale sp
Hybrydyzacja sp:
hybrydyzacja digonalna
43
Hybrydyzacja sp:
Hybrydyzację tę przyjmuje:
C
C
C
N
N
N
O C O
C
O
hybrydyzacja
hybrydyzacja
sp
sp2
44
H
orbital atomowy s
hybrydyzacja:
sp3
sp2
sp
C
C
C
C
N
N
N
N
O
O
45
Siła (energia, moc) i długości wiązań między atomami węgla
Długość wiązań między atomami węgla jest zależna od rodzaju wiązania:
wiązanie pojedyncze C-C w etanie CH3CH3
długość C-C ok. 1,54Å i moc 376 kJ/mol;
wiązanie podwójne C=C w etenie (etylenie) CH2=CH2 jest
długość C=C ok. 1,33 Å i moc 611 kJ/mol;
wiązanie potrójne C≡C w etynie (acetylenie) HC≡CH ma
długość C≡C ok. 1,20 Å i moc 835 kJ/mol;
wiązanie σ C-C moc 376 kJ/mol
wiązanie π w C=C moc 235 kJ/mol (611 – 376)
Wiązanie π w C=C jest słabsze i łatwiejsze do rozerwania.
Proces ten dominuje w chemii alkenów i alkinów
- reakcje addycji do C=C i C≡C.
46
Siła (energia, moc) i długość wiązania
C-O
długość 0,143nm (1,43 Å) moc 358 kJ/mol
C=O (np. w aldehydach)
0,122nm(1,22 Å) moc 736 kJ/mol
wiązanie σ C-O moc 358 kJ/mol
wiązanie π w C=O moc 378 kJ/mol (736 – 358)
Częste występowanie reakcji addycji / eliminacji w chemii
grupy karbonylowej C=O
47
Siła (energia, moc) i długość wiązania
Wiązanie
C-F
Długość
(nm)
0,138
Moc
(kJ/mol)
452
C-Cl
0,177
339
C-Br
0,194
280
C-I
0,214
230
Wiązania krótsze są zwykle wiązaniami mocniejszymi.
48
Rysowanie wzorów strukturalnych
1. Pełen wzór strukturalny:
H
H C H
H H
H
H C C C C H
H H H H
2. Wzory skrócone (grupowe):
CH3 CH2
CH3
CH CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH(CH3)2
49
3. Strukturalne wzory szkieletowe:
Atomy węgla się na ogół nie uwidacznia.
Zakłada się, że atom węgla znajduje się na każdym
- przecięciu dwóch linii (wiązań)
- zagięciu
- i na końcu każdej linii.
C
C C C
C
Atom węgla można zaznaczyć dla jasności obrazu albo
położenia nacisku.
O
COOH
OH
50
3. Strukturalne wzory szkieletowe:
Atomy wodoru przyłączone do atomu węgla nie są
uwidaczniane.
Ponieważ atom węgla ma zawsze wartościowość 4, przypisujemy
odpowiednią liczbę atomów wodoru każdemu atomowi węgla.
C
C C C
C
CH3
H3C C CH3
CH3
COOH
CH3CH2CH2CH2COOH
O
OH
51
3. Strukturalne wzory szkieletowe:
Atomy inne niż węgiel i wodór są zawsze uwidaczniane.
OH
Cl
CH3CHCH2CH2CH3
Cl
CH3CH2CHCH3
OH
52
H 2C
H 2C
H
H
NH2
C
C
CH 2
CH 2
H
C
C
H
CH 2
CH 2
C
C
H
H
NH2
H C H
C C
C C
H C H
H
NH 2
53
Grupy funkcyjne.
Klasy związków.
Grupa funkcyjna jest częścią dużej cząsteczki, składa się
z atomu lub grupy atomów, które wykazują
charakterystyczne zachowanie chemiczne.
Dana grupa funkcyjna, z chemicznego punktu widzenia,
zachowuje się w ten sam sposób w każdej cząsteczce,
której część stanowi.
Właściwości każdej cząsteczki organicznej, bez względu
na jej wielkość i złożoność, są określone przez grupy
funkcyjne, które zawiera.
Klasy związków – związki zawierające tę samą grupę
funkcyjną.
54
Grupa funkcyjna z punktu widzenia chemicznego, zachowuje
się w ten sam sposób, w każdej cząsteczce, w której się znajduje
(np. : podwójne wiązanie w etenie i limonenie).
H2C CH2
eten
limonen
55
Nazwa klasy Struktura grupy
związków
funkcyjnej
Alkan
RH
Zawiera jedynie
pojedyncze wiązania
C-H i C-C
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
-an
CH3CH3
etan
dodekan
2,5,8,11-tetrametylododekan
56
Alkan
Alkil
RH
R
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
CH3CHCH2
CH3
metan
etan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
oktan
nonan
dekan
izobutyl
CH3C2H5C3H7-an
→
CH3CHCH3
metyl
etyl
propyl
-yl ; -il
CH3CH
CH3
izopropyl
CH3
CH3C
CH3
tert-butyl
57
Przykład
Nazwa klasy
związków
Struktura grupy
funkcyjnej
cykloalkan
Zawiera jedynie
pojedyncze
wiązania C-H i C-C
Przyrostek
Nazwa przykładu
cykloalkan
cyklopropan
cyklobutan
cyklopentan
cykloheksan
58
Nazwa klasy Struktura grupy
związków
funkcyjnej
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
-en
Alken
C C
H
H
CH3CH3
etan
CH3CH2CH3
propan
CH3CH2CH2CH3 butan
C C
H
eten (etylen)
H
CH2=CH2
CH3CH=CH2
CH2=CHCH2CH3
eten (etylen)
propen (propylen)
1-buten
but-1-en
CH3CH=CHCH3
2-buten
but-2-en
cykloheksen
59
Nazwa klasy Struktura grupy
związków
funkcyjnej
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
-in lub –yn
Alkin
C C
H C C H
CH3C≡CH
propyn
CH3C≡CCH3
2-butyn
but-2-yn
CH3CH2C≡CH
1-butyn
but-1-yn
etyn
(acetylen)
60
Nazwa klasy Struktura grupy
związków
funkcyjnej
Aren
Przykład
Nazwa przykładu
brak
C C
C
C
C C
związki
aromatyczne
Przyrostek
benzen
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
toluen
CH 3
naftalen
61
Nazwa klasy Struktura grupy
związków
funkcyjnej
Halogenek
RX
Przykład
Nazwa przykładu
brak
C X
H
H C Cl
H
CH3CH2l
CH3Br
CH3CHCH3
F
CH3CH2CH2Br
1-bromopropan
Br
Przyrostek
chlorometan
jodoetan
bromometan
2-fluoropropan
CH3CH2CH2CH2CH2Br
1-bromopentan
Br
62
Nazwa klasy
związków
Alkohol
ROH
Przyrostek
Nazwa przykładu
alkan-ol
C O H
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2OH
OH
Przykład
Struktura grupy
funkcyjnej
metanol
etanol
2-propanol
1-propanol
CH3CH(OH)CH2CH3
OH
propan-2-ol
propan-1-ol
2-butanol
butan-2-ol
cykloheksanol
63
Nazwa klasy
związków
Struktura grupy
funkcyjnej
Fenol
ArOH
Grupa –OH przyłączona
bezpośrednio do pierścienia
aromatycznego
OH
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
fenol
OH
1-naftol
α-naftol
OH
2-naftol
β-naftol
64
Nazwa klasy
związków
Eter
ROR’
Przykład
Struktura grupy
funkcyjnej
Przyrostek
Nazwa przykładu
C O C
H3C O CH3
eter
eter
dimetylowy
CH3OCH3
eter dimetylowy
CH3CH2OCH2CH3
eter dietylowy
O
CH3CH2OCH3
eter etylowo-metylowy
65
Nazwa klasy
związków
Amina
RNH2
Przykład
Struktura grupy
funkcyjnej
Przyrostek
Nazwa przykładu
alkiloamina
C N H
H
C N
H3C NH2
CH3CH2NH2
(CH3)2NH
(CH3CH2)3N
CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2CH2NH2
NH2
NH2
etyloamina
dimetyloamina
trietyloamina
metyloamina
N
1-propyloamina
1-butyloamina
cykloheksyloamina
anilina - fenyloamina – aminobenzen
66
Nazwa klasy
związków
Nitryl
RCN
Struktura grupy
funkcyjnej
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
C C N
H3C C N
alkano-nitryl
etanonitryl
(acetonitryl)
CH3CN – etanonitryl (acetonitryl)
CH3CH2CN – propanonitryl
67
Nazwa klasy
związków
Nitrozwiązek
RNO2
Struktura grupy
funkcyjnej
C N
Przykład
Nazwa przykładu
O
O
Przyrostek
H3C NO2
brak
nitroalkan
nitrometan
NO2
2-nitrobutan
68
Nazwa klasy
związków
Sulfid
RSR’
Struktura grupy
funkcyjnej
Przykład
Nazwa przykładu
sulfid
C S C
H3C S CH3
Tiol
RSH
Przyrostek
sulfid
dimetylowy
alkanotiol
C S H
H3C SH
metanotiol
69
Nazwa klasy
związków
Struktura grupy
funkcyjnej
Karbonyl
O
C
Aldehyd
RCHO
O
C C H
HCHO
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
alkanal
O
H3C C H
etanal
RCHO
70
HCHO
H C
CH3CHO
O
metanal
H
CH3 C
O
H
aldehyd mrówkowy
etanal
aldehyd octowy
O
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2 C
O
H
CH3CH2CH2 C
propanal
O
H
H
butanal
aldehyd masłowy
71
Nazwa klasy
związków
Przykład
Struktura grupy
funkcyjnej
Karbonyl
Keton
RCOR’
Przyrostek
Nazwa przykładu
O
C
alkan-on
O
C C C
O
propanon
H3C C CH3 (aceton)
O
CH3CH2CCH3
butanon
O
CH3CH2CCH2CH3
3-pentanon
CH3COCH2CH2CH3
2-pentanon
O
pentan-2-on
72
Nazwa klasy
związków
Kwas
Karboksylowy
RCOOH
Struktura grupy
funkcyjnej
O
C C OH
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
H3C COOH
kwas alkanowy
kwas etanowy
(kwas octowy)
kwas metanowy ( mrówkowy)
kwas etanowy
( octowy)
kwas propanowy
kwas butanowy (masłowy)
O
OH
COOH
C6H5COOH
kwas benzoesowy
73
Nazwa klasy
związków
Struktura grupy
funkcyjnej
Ester
RCOOR’
O
C C O C
HCOOCH3
CH3COOC2H5
HC
O
OCH3
CH3C
COOCH3
Przykład
Nazwa przykładu
O
H3C C O CH3
metanian metylu
O
OCH2CH3
Przyrostek
alkanian alkilu
etanian metylu
(octan metylu)
(mrówczan metylu)
etanian etylu (octan etylu)
benzoesan metylu
CH3CH2COOCH3
O
OCH3
propanian metylu
O
O
74
Nazwa klasy
związków
Struktura grupy
funkcyjnej
Amid
RCONH2
O
C C N
HCONH2
CH3CH2CONH2
HC
O
CONH2
Przyrostek
Nazwa przykładu
O
H3CC NH2
alkanoamid
etanoamid
(acetamid)
metanoamid (formamid)
NH2
CH3CH2C
Przykład
O
O
propanoamid
NH2
NH2
benzamid
amid kwasu benzoesowego
75
Nazwa klasy
związków
Struktura grupy
funkcyjnej
Chlorek kwasu
karboksylowego
RCOCl
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
chlorek
alkanoilu,
chlorek acylu,
O
C C Cl
O
H3C C Cl
O
chlorek etanoilu
(chlorek acetylu)
O
Cl
chlorek propanoilu
chlorek kwasu propanowego
Cl
chlorek acetylu
chlorek etanoilu
chlorek kwasu octowego
chlorek kwasu etanowego
76
Nazwa klasy
związków
Struktura grupy
funkcyjnej
Bezwodnik
kwasu
karboksylowego
O
O
C O C
Przykład
Przyrostek
Nazwa przykładu
Bezwodnik kwasu
……….
bezwodnik …-owy
(RCO)2O
O
CH3 C
O
CH3 C
O
O
O
O
bezwodnik kwasu etanowego
bezwodnik octowy
(CH3CO)2O
77
Zakreśl i nazwij grupy funkcyjne:
amina
aren
keton
O
eter
H
N
O
OH
O
C
kwas karboksylowy
N
nitryl
78
Cetyryzyna jest lekiem przeciwhistaminowym II generacji (Zyrtec, Allertec)
aromatyka
amina
N
Cl
halogenek
O
N
O
eter
OH
kwas
karboksylowy
79
Adrenalina
alkohol
aromatyka
OH
H
N
CH3
amina
HO
OH
fenol
80
Metoprolol - kardioselektywny lek należący do grupy β1-blokerów,
zmniejsza zapotrzebowanie serca na tlen, spowalnia akcję serca
oraz obniża skurczowe i rozkurczowe ciśnienie tętnicze.
alkohol
OH
O
eter
O
H
N
amina
eter
aren
81
Oleokantal wyizolowano z oleju z oliwek, jest odpowiedzialny za lekko
„pieprzny” smak oliwy typu „extra virgin”.
aldehyd
H
aromatyka
O
ester
O
alken
HO
fenol
O
H
O
aldehyd
82
Taxol to najbardziej istotny terpen w leczeniu nowotworów
ester
O
keton
CH3CO
O
eter
alken
amid
C6H5CONH
O
O
H
O
OH
OH
aren
OCOCH3
OCOC6H5
ester
alkohol
83