kwas cynamonowy - Instytut Chemii Organicznej

KWAS CYNAMONOWY
O
OH
O
O
+
O
O
M.W.
106,1
CH 3COONa
H 3 O+
102,1
148,2
Metoda 1.
Substraty:
Aldehyd benzoesowy
20,3 ml (21,2 g; 0,2 mola)
Bezwodnik octowy
28 ml (30g; 0,29 mola)
Octan potasu bezw.
12 g (0,122 mola)
Węglan sodu
30 – 35 g
Kwas solny stężony
około 60 ml
W suchej kolbie kulistej pojemności 250 ml, zaopatrzonej w chłodnicę
powietrzną zabezpieczoną rurką z chlorkiem wapnia, umieszcza się 20 ml czystego
aldehydu benzoesowego, 28 ml bezwodnika octowego (Uwaga 1) i 12 g świeżo
stopionego i sproszkowanego octanu potasu*. Po starannym wymieszaniu
substratów kolbę ogrzewa się w łaźni olejowej w 160o przez 1 godzinę i w 170180o przez 3 godziny. Gorącą (80-100o) mieszaninę przelewa się do kolby kulistej
pojemności 1 l, w której znajduje się 100 ml wody. Zawartość kolby zobojętnia się
nasyconym roztworem węglanu sodu ** do odczynu alkalicznego. Kolbę łączy się
z aparaturą do destylacji z parą wodną i oddestylowuje nieprzereagowany aldehyd
benzoesowy do momentu, aż destylat będzie klarowny. Pozostały w kolbie roztwór,
po ochłodzeniu, sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, aby oddzielić smoliste
produkty uboczne. Energicznie mieszając zakwasza się przesącz stężonym kwasem
solnym do odczynu kwaśnego. Kwas dodaje się powoli ze względu na intensywne
wydzielanie się dwutlenku węgla. Po ochłodzeniu odsącza się wydzielony kwas
cynamonowy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa zimną wodą i dobrze
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
odciska. Produkt krystalizuje się z gorącej wody lub mieszaniny woda-etanol (3 : 1
obj.) otrzymując około 18g (60%) kwasu cynamonowego w postaci bezbarwnych
kryształów o tt. 133-134o.
*
Octan potasu występuje w postaci uwodnionej (dwuwodny). Bezwodny jest
silnie higroskopijny i z tego względu należy go przygotowywać przez reakcją przez
stopienie w parownicy w temperaturze około 300o.
**
Do alkalizowania nie można używać roztworu wodorotlenku sodu, aby
uniknąć reakcji Cannizzaro nieprzereagowanego aldehydu benzoesowego.
Uwaga 1. Bezwodnik octowy posiada własności drażniące i parzące.
Literatura:
•
•
MacKenzie Ch.A.: Experimental Organic Chemistry 3td Ed. 1967.Prentice- Hall, Inc., str. 181;
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984., str. 683;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
KWAS CYNAMONOWY
O
OH
O
O
+
K2 CO 3
O
O
M.W.
106,1
H 3 O+
102,1
148,2
Metoda 2.
Substraty:
Aldehyd benzoesowy
6 ml (6,28 g; 0,06 mola)
Bezwodnik octowy
16ml (19,5 g; 0,19 mola)
Węglan potasu
8,4 g (0,061 mola)
W suchej kolbie kulistej pojemności 250 ml, zaopatrzonej w chłodnicę
zwrotną zabezpieczoną rurką z chlorkiem wapnia umieszcza się 6 ml czystego
aldehydu benzoesowego, 16 ml bezwodnika octowego i 8,4 g węglanu potasu oraz
kamyki wrzenne. Po wymieszaniu substratów kolbę ogrzewa się na łaźni
elektrycznej. W początkowej fazie reakcji obserwuje się silne pienienie się
mieszaniny (wydzielanie CO2). Po uspokojeniu się reakcji kontynuuje się
ogrzewanie kolby do łagodnego wrzenia przez 1 godz. Gorącą mieszaninę
przelewa się do kolby do destylacji z parą wodną, w której znajduje się 100 ml
wody. Zawartość kolby zobojętnia się nasyconym roztworem węglanu sodu * do
odczynu alkalicznego. Kolbę łączy się z aparaturą do destylacji z parą wodną i
oddestylowuje nieprzereagowany aldehyd benzoesowy do momentu, aż destylat
będzie klarowny. Pozostały w kolbie roztwór, po ochłodzeniu, sączy się pod
zmniejszonym ciśnieniem, aby oddzielić smoliste produkty uboczne. Energicznie
mieszając zakwasza się przesącz stężonym kwasem solnym do odczynu kwaśnego.
Kwas dodaje się powoli ze względu na intensywne wydzielanie się dwutlenku
węgla. Po ochłodzeniu odsącza się wydzielony kwas cynamonowy pod
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
zmniejszonym ciśnieniem, przemywa zimną wodą i dobrze odciska. Produkt
krystalizuje się z gorącej wody lub mieszaniny woda-etanol (3 : 1 obj.) otrzymując
około 18g (60%) kwasu cynamonowego w postaci bezbarwnych kryształów o tt.
133-134o.
*
Do alkalizowania nie można używać roztworu wodorotlenku sodu, aby
uniknąć reakcji Cannizzaro nieprzereagowanego aldehydu benzoesowego.
Uwaga 1. Bezwodnik octowy posiada własności drażniące i parzące.
Literatura:
•
•
MacKenzie Ch.A.: Experimental Organic Chemistry 3td Ed. 1967.Prentice- Hall, Inc., str. 181;
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984., str. 683;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.