CH - CH - CH - CH

Alkohole i fenole
Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d
Opiekun: p. Teresa Gębicka
Budowa alkoholi i fenoli
Szereg homologiczny alkoholi
Nazewnictwo
Podział alkoholi
Otrzymywanie alkoholi
Właściwości alkoholi
METANOL, ETANOL, FENOL
Kliknij na wybrany temat
Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów,
w których atom wodoru został zastąpiony
grupą funkcyjną -OH (hydroksylową).
Wzór ogólny alkoholi
R - OH
fenoli
Ar - OH
R - grupa alkilowa
Grupa alkilowa to grupa węglowodorowa, uzyskana z cząsteczki węglowodoru,
po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.:
H
H
C
H
H
H
H
C
grupa metylowa
metyl
- CH3
H
Ar - grupa arylowa
Grupa arylowa - jednowartościowa grupa
utworzona przez oderwanie atomu wodoru
od pierścienia aromatycznego.
Spis treści
Alkohole dzielimy ze względu na:
rodzaj łańcucha węglowego
liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce
rzędowość atomu węgla,
z którym połączona jest grupa -OH
Ze względu na budowę szkieletu węglowego,
alkohole można podzielić na trzy grupy:
alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów
propan-1-ol, alkohol propylowy
CH3- CH2- CH2- OH
alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów
prop-2-en-1-ol
CH2= CH - CH2- OH
alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu
i innych związków aromatycznych.
grupa arylowa
fenol
(benzenol)
Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce,
alkohole dzielimy na:
jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - alkanole
etanol - alkohol etylowy CH3 - CH 2- OH
dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - alkanodiole
1
etano-1,2 -diol
glikol etylowy
2
CH2 - CH 2
OH
OH
trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - alkanotriole
1
propano-1,2,3-triol
gliceryna
2
3
CH2 - CH 2 - CH2
OH
OH
OH
Rzędowość alkoholi
Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu węglem
połączona jest grupa hydroksylowa.
alkohol I rzędowy
- C - C - C - OH
np. butan-1-ol
3
4
2
1
CH - CH - CH - CH - OH
3
2
2
2
Węgiel I rzędowy (połączony tylko z jednym atomem węgla)
-C-C-C-
alkohol II rzędowy
OH
np. butan-2-ol
3
4
2
CH - CH - CH - CH
3
2
Węgiel II rzędowy (połączony z dwoma atomami węgla)
-C-C-C-C-
1
alkohol III rzędowy
OH
CH3
1
2
3
CH - C - CH
3
np. 2-metylopropan-2-ol
3
3
OH
OH
Węgiel III rzędowy (połączony z trzema atomami węgla)
Spis treści
SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI
Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne.
Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych.
CH3 - OH
alkohol metylowy
CH3 - CH 2- OH
metanol
alkohol etylowy
CH3 - CH 2- CH2 - OH
etanol
alkohol propylowy
CH3 - CH 2- CH2 - CH 2- OH
alkohol butylowy
CH3 - CH 2- CH2 - CH 2- CH2 - OH
propanol
butanol
alkohol amylowy
pentanol
CH3 - CH 2- CH2 - CH 2- CH2 - CH 2- OH alkohol heksylowy
heksanol
Spis treści
NAZEWNICTWO
Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od łańcucha
węglowodorowego przez dodanie końcówki -ol , poprzedzonej numerem
atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa.
3
4
CH - OH
2
1
CH - CH - CH - CH - OH
3
3
2
2
2
butan-1-ol
metanol
alkohol butylowy
alkohol metylowy
3
4
2
1
CH - CH - CH - CH
3
2
3
butan-2-ol OH
Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do nazwy
odpowiedniej grupy alkilowej, słowa alkohol:
W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę -diol
2
1
3
4
CH - CH - CH - CH
3
butan-2,3-diol
3
OH OH
W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -triol
2
1
3
4
CH - CH - CH - CH
2
OH
OH OH
3
butan- 1,2,3-triol
NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE
W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy zwyczajowe.
HO - CH2 - CH2 - OH
glikol etylenowy
glikol
HO - CH2 - CH - CH2 - OH
OH
glicerol
gliceryna
OH
HO
fenol
OH
hydrochinon
Spis treści
Właściwości alkoholi
Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają
swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki.
Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla,
w temperaturze pokojowej są cieczami,
a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi.
Niższe alkohole mają charakterystyczny
alkoholowy zapach i ostry, palący smak.
Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce),
charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem,
który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce.
Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki
wzrasta temperatura wrzenia alkoholi.
Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko
wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.
Właściwości chemiczne alkoholi
Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu
i w zależności od jego ilości alkohole ulegają:
całkowitemu spalaniu, np.:
C2 H5 OH + 3O2
2CO2 + 3H2 O
półspalaniu, np.:
C2 H5 OH + 2O2
2CO
+ 3H2 O
2C
+ 3H2 O
niecałkowitemu spalaniu, np.:
C2 H5 OH + O2
Właściwości chemiczne alkoholi
Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.:
2C2 H 5 OH +2 Na
2C2 H 5ONa
+ H2
C 2H 5 Br
+ H 2O
etanolan sodu
etanol
Alkohole reagują z chlorowcowodorami
C2 H 5 OH +HBr
etanol
bromoetan
Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji odłączeniu cząsteczki wody:
C2 H 5 OH
H2 SO4
etanol
CH2 = CH 2 + H 2O
eten
Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry:
O
C2 H 5 OH +CH 3COOH
etanol
kwas octowy
H3 C - C
octan etylu
ester
+
H 2O
O - C2 H5
Utlenianie alkoholi
Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu,
prowadzi do otrzymania aldehydów,
a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych.
O
K Cr O
C2 H 5 OH
2
2
O
H3 C - C
7
H3 C - C
aldehyd octowy H
etanal
etanol
kwas octowy
OH
Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów:
OH
CH - CH - CH - CH
3
2
butan-2-ol
O
3
CH - CH - C - CH
3
2
3
butan-2-on
Spis treści
Otrzymywanie alkoholi
Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany
chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.:
C 2 H5 Cl + AgOH
chlorek etylu
wodorotlenek srebra
C2 H5 OH
etanol
+ AgCL
chlorek srebra
Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez),
w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora
CO + 2 H 2
CH3 OH
metanol
Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów:
C 6 H 12 O 6
glukoza
C2 H5 OH + 2CO2
etanol
Spis treści
METANOL
CH3 - OH
alkohol metylowy
Dawniej nazywany karbinolem,
spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna).
Jest najprostszym alkoholem alifatycznym.
Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu.
Wrze w temperaturze 64,7 oC, krzepnie w temperaturze -97,5 oC.
Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Łatwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem.
JEST SILNĄ TRUCIZNĄ!
Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć!
Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe.
Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym.
Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.
ETANOL
CH3 - CH 2- OH
alkohol etylowy
Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku.
Wrze w temperaturze 78,3°C, krzepnie w temperaturze -117,3°C.
Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku.
Pali się niebieskawym płowieniem.
Łatwo się utlenia do aldehydu octowego.
Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry.
Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji
skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie.
Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę - rektyfikat,
zawierający ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody.
Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek.
Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol.
Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie — niszczy komórki wątrobowe.
Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych
ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie,
prowadzące do zaburzeń czynnościowych.
Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych,
w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów,
w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych,
w przemyśle spożywczym,
w medycynie jako środek odkażający,
jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.
FENOL
OH
W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą,
bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu.
Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny
i nazywa się go kwasem karbolowym.
Fenol ma właściwości trujące i parzące.
Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący.
Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej.
Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami.
Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji:
leków (np. aspiryny), barwników i materiałów wybuchowych.
Spis treści