WSTĘP TEORETYCZNY 1-Heksen Dehydratacja alkoholu

WSTĘP TEORETYCZNY
Dehydratacja alkoholu
heksanol
1-heksen
Alkohol R-OH
•R grupa alkilowa.
•OH Grupa wodorotlenowa (hydroksylowa) charakterystyczna dla
alkoholi.
Reakcje alkoholi dzielimy na dwie grupy:
zachodzące z rozerwaniem wiązania C-O
zachodzące z rozerwaniem wiązania O-H
• przekształcenie alkoholu w alken w wyniku eliminacji cząsteczki
wody
• wymaga obecności kwasu H2SO4 lub H3PO4 i odpowiedniej
ilość ciepła
• dwie najczęściej stosowane metody:
- ogrzewanie alkoholu z kwasem siarkowym (VI) H2SO4 lub
fosforowym (V) H3PO4 w temperaturze dochodzącej do 200°C
-pary alkoholu przepuszczane nad tlenkiem glinu (III) Al2O3 w
temperaturze 350-400°C. Tlenek glinu w tej metodzie jest
kwasem Lewisa, czyli akceptorem pary elektronowej
Dehydratacja alkoholi zależy od ich rzędowości
1° > 2° > 3°
1° alkohol etylowy
2° alkohol izopropylowy
3° alkohol tertbutylowy
Część doświadczalna
• W dużej probówce (1),
wypełnionej szklanymi
pierścieniami (2) na wysokość
około 6cm i zaopatrzonej w
odbieralnik (3) (mała
probówka do destylacji)
zanurzony w wodzie z lodem
(4), umieszcza się 0,027 mola
kwasu fosforowego (V) oraz
0,029 mola oziębionego
alkoholu heksylowego.
• Zawartość probówki ogrzewa
się ostrożnie w płaszczu
grzejnym (5) i zbiera frakcję
wrzącą do temperatury 98°C
•
Produkt reakcji przenosi się do buteleczki szklanej, a następnie
za pomocą pipety z balonikiem oddziela się wodę (dolna
warstwa) od warstwy organicznej.
• Pozostałość przemywa 0,6 ml wody o temperaturze około 1°C.
• Destylat suszy się przez 5 minut 0,12 g bezwodnego siarczanu
(VI) magnezu, w szczelnie zamkniętej buteleczce umieszczając
ją w lodówce lub w pojemniku z lodem
• Po wysuszeniu surowy produkt poddaje się destylacji. Małą
probówkę do destylacji (odbieralnik), zanurza się w wodzie z
lodem, zbierając frakcję, wrzącą w temperaturze 61-64 °C
Wydajność reakcji około 31%
Sprzęt laboratoryjny
Duża probówka do destylacji; mała
probówka do destylacji; pierścienie
szklane; pojemnik na lód; termometr;
buteleczka szklana 10 ml; pipetka z
balonikiem
Czas wykonania: 2 godziny 45 minut
Odczynnik
Alkohol heksylowy
n-Heksanol
C6H14O
Liczba moli 0,029 mola
Objętość =?
Ciężar cząsteczkowy
102 g/mol
Gęstość 0,82 g/cm³
Substancja
szkodliwa
Kwas fosforowy (V)
Liczba moli 0,027 mola Substancja
żrąca
Kwas ortofosforowy (V) Objętość =?
H3PO4 (85%)
Ciężar cząsteczkowy
98 g/mol
Gęstość 1,71 g/cm³
Siarczan (VI)
magnezu bezwodny
MgSO4
Masa 0,12 g
Ciężar cząsteczkowy
120,36 g/mol
nie dotyczy
1-Heksen
C6H12
Ciężar cząsteczkowy
84 g/mol
Objętość =?
Temperatura wrzenia
61°C
Wysoce
łatwopalny
Mechanizm dehydratacji
• Trzy etapy przedstawione jako reakcje w stanie równowagi ;
odwrotna sekwencja tych reakcji występuje w procesie
tworzenia alkoholi z alkenów
• pierwszy etap : położenie stanu równowagi przesunięte jest w
prawo; wolna para elektronowa grupy hydroksylowej przyłącza
H+ dając protonowany alkohol
Utworzenie formy protonowanej
• drugi etap : stan równowagi przesunięty jest w lewo; forma
protonowana alkoholu ulega dysocjacji na cząsteczkę wody i
karbokation
Dysocjacja na karbokation i wodę (odłączenie grupy OH w
postaci H2O po uprzednim sprotonowaniu)
• trzeci etap : położenie równowagi przesunięte w prawo;
karbokation przekształca się w cząsteczkę alkenu w wyniku
eliminacji protonu H+ (wiązanie σ- węgiel-wodór przekształca
się w wiązanie π- węgiel-węgiel .
Karbokation traci proton i przekształca się w alken
σ
σ
σ
π