Kondensacja aldolowa

www.organicchemistry.cba.pl
Kondensacja aldolowa
Kondensacja aldolowa zachodzi w momencie działania jonu hydroksylowego na aldehyd lub
keton posiadający atom wodoru przy węglu alfa. W wyniku tego powstaje jon enolanowy, który
reaguje z aldehydem lub ketonem. Produktem tej reakji jest aldol.
MECHANIZM:
Zasada odrywa proton przy atomie węgla α: powstaje jon enolanowy.
Powstały w pierwszym etapie jon enolanowy przyłącza się do karbonylowego atomu węgla innej
cząsteczki. Tworzy się jon alkoksylowy.
Powstały jon alkoksylowy odszczepia jon (kation wodoru) od cząsteczki rozpuszczalnika (wody)
tworząc produkt końcowy.
O
ETAP I
Komentarz [N1]: Anion enolanowy
CH2 C
H
Komentarz [N2]: Nukleofil
Komentarz [N3]: Jon alkoksylowy
ETAP II
Komentarz [N4]: Aldol
ETAP III
Można także przeprowadzić mieszaną kondensację aldolową, gdzie udział biorą dwa różne związki.
Komentarz [N5]: Jon enolanowy
O
O
C _
CH2
C
H
CH3
www.organicchemistry.cba.pl