Aminy - kumajto

Aminy
- Budowa i klasyfikacja amin
- Nazewnictwo i izomeria amin
- Otrzymywanie amin
- Właściwości amin
Budowa i klasyfikacja amin
• Aminy – pochodne amoniaku (NH3), w cząsteczce którego jeden lub
kilka atomów wodoru zastąpiono podstawnikami węglowodorowymi
(R lub Ar)
• Klasyfikacja amin:
• Aminy I-rzędowe:
R – NH2
lub Ar – NH2
• Aminy II-rzędowe : R – NH – R
• Aminy III-rzędowe: R – N – R
•
|
•
R
• W zależności od podstawników węglowodorowych rozróżnia się aminy
alifatyczne, aromatyczne, mieszane, jeżeli grupa aminowa nie jest
związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, to aminy te
należą do amin alifatycznych.
• Ze względu na wolną parę elektronową na atomie N, aminy są
elektronodonorami, czyli wykazują właściwości zasadowe.
Nazewnictwo amin
• Nazewnictwo – w kolejności alfabetycznej wymienia się
podstawniki węglowodorowe, w przypadku większej
liczby tych samych podstawników dodaje się przedrostki
liczbowe (di, tri), nazwa kończy się słowem „amina”
• H3C – NH2 : metyloamina (I-rz)
• H3C – NH – CH3: dimetyloamina (II-rz)
• H3C – N – CH3
|
CH3
• CH3 – CH2 – NH2: etyloamina (I-rz)
• CH3 – CH2 – NH – CH3: etylometyloamina (II-rz)
• H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2: butano-1,4-diamina
Nazewnictwo amin cd i izomeria
•
NH2
|
•
•
•
•
NH2
|
CH3
Fenyloamina
2-metylofenyloamina
(anilina) I-rz
(o-toluidyna) I-rz
Izomeria – izomerami aminy I-rz propylo-1-aminy
CH3 – CH2 – CH3 – NH2 są:
trimetyloamina (III-rz), etylometyloamina (II-rz)
Otrzymywanie amin
• Otrzymywanie amin alifatycznych: alkilowanie amoniaku
lub amin I i II halogenoalkanami, powstający produkt
poddaje się hydrolizie zasadowej
• CH3I + NH3  [CH3-NH3]+I• jodometan + amoniak
jodek metyloamonium
• [CH3-NH3]+I- + NaOH  CH3 - NH2 + NaI + H2O
• CH3I + CH3-NH2  CH3 – NH – CH3 + HI
• jodometan + metloamina
dimetyloamina
• (w/w zapis – jest zapisem uproszczonym)
Otrzymywanie amin cd
• Otrzymywanie amin aromatycznych:
• redukcja nitrobenzenu wodorem wobec katalizatora
• C6H5-NO2 + 3H2  C6H5-NH2 + 2H2O
nitrobenzen
anilina
• redukcja nitrobenzenu mieszaniną cynku (lub cyny, żelaza) i kwasu
chlorowodorowego, w drugim etapie hydroliza w środowisku
zasadowym
• C6H5 – NO2 + 3Zn + 7HCl  [C6H5-NH3]+Cl- + 3ZnCl2 + 2H2O
nitrobenzen
chlorek aniliny
• [C6H5-NH3]+Cl- + NaOH  C6H5-NH2 + NaCl + H2O
Chlorek aniliny
anilina
Właściwości fizyczne amin
• Metyloamina i etyloamina są gazami o nieprzyjemnym
zapachu, aminy aromatyczne (anilina) i aminy o dłuższych
łańcuchach węglowych są cieczami, difenyloamina,
p-toluidyna są ciałami stałymi.
• Aminy mają niskie temp. wrzenia, ponieważ nie mają
zdolności tworzenia wiązań wodorowych.
• Aminy alifatyczne dobrze rozpuszczają się w wodzie,
ponieważ mogą tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami
wody poprzez wolna parę elektronową na atomie azotu.
• Aminy aromatyczne - anilina trudno rozpuszcza się
w wodzie, ponieważ wolna para elektronowa jest sprzężona
z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego,
co obniża właściwości elektrodonorowe. Wraz ze wzrostem
liczby grup aminowych związanych z pierścieniem
aromatycznym wzrasta rozpuszczalność ich w wodzie.
Właściwości chemiczne amin
• Aminy wykazują właściwości zasadowe, podobnie jak
amoniak (wolna para elektronowa na atomie azotu –
elektronodoner)
• dysocjacja elektrolityczna w roztworze wodnym
• CH3 – NH2 + H2O ↔ CH3-NH3+ + OH• reakcja z kwasami  sól
• CH3-NH2 + HBr 
CH3-NH3Br
metyloamina
bromek metyloamonium
• Aminy alifatyczne wykazują silniejsze właściwości zasadowe
niż amoniak, natomiast alanina ma słabsze właściwości
zasadowe niż amoniak i aminy alifatyczne.
• Aminy, jako słabe zasady są wypierane z soli przez
wodorotlenki litowców.
Właściwości chemiczne amin cd
• Pozostałe reakcje amin:
• Aminy I i II-rzędowe ulegają alkilowaniu 
powstają odpowiedni aminy II i III- rzędowe,
• Utlenianie do grupy nitrowej,
• Halogenowaniu ( substytucji rodnikowej w na
alifatycznej części węlowodorowej)
• Aminy aromatyczne – substytucja
elektrofilowa na pierścieniu aromatycznym,
grupa aminowa jest podstawnikiem I- rodzaju,
kolejne podstawniki są kierowane w pozycje
orto (2 i 6) oraz para (4)
Zastosowanie amin
• Metyloamina CH3- NH2: produkcja barwników, środków
farmaceutycznych, jest dodatkiem do rozpuszczalników,
zmywaczy, paliw,
• Diaminy od 2-ch do 6 at. C w cząsteczce stosowane są do
produkcji włókien sztucznych (np. heksano-1,6-diamina jest
półproduktem w produkcji nylonu)
• Aminy III-rzędowe są stosowane jako utwardzacze żywic
syntetycznych mających zastosowanie jako kleje (epidian),
lakiery materiały izolacyjne.
• Anilina – jest bezbarwną cieczą, brunatnieje pod wpływem
powietrza, o słabym ale charakterystycznym zapachu,
toksyczna, stosowana do produkcji barwników,
farmaceutyków, materiałów wybuchowych i tworzyw
sztucznych.