Temat: Alkany
Transkrypt
Temat: Alkany
chemia organiczna – to dział chemii zajmujący się badaniem właściwości i przemian związków węgla z wyjątkiem stosunkowo nielicznej grupy typowej dla grupy nieorganicznej, ze względu na ich podobieostwo do typowych związków nieorganicznych. 1. Budowa cząsteczek związków organicznych Łaocuchy proste: łaocuchy rozgałęzione pierścienie 1. Podział węglowodorów Węglowodory alifatyczne nasycone alkany cykliczne nienasycone alkeny cykloalifatyczne alkiny nasycone aromatyczne nienasycone cykloalkany cykloalkeny Układ atomów węgla w cząsteczce związku chemicznego, wraz z ich wiązaniami, nazywamy szkieletem węglowym cykloalkiny Temat: Alkany 1. Alkany (węglowodory nasycone) – są to węglowodory, w których cząsteczkach atomy węgla są połączone tylko wiązaniami pojedynczymi. Wzór ogólny alkanów CnH2n+2 (n – dowolna liczba całkowita). 2. Szereg homologiczny n-alkanów. Nazwa wzór wzór Sumaryczny półstrukturalny metan CH4 etan C2H6 propan C3H8 butan C4H10 pentan C5H12 heksan C6H14 heptan C7H16 oktan C8H18 nonan C9H20 dekan C10H22 Szereg homologiczny – to grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup –CH2. Związki należące do tego samego związku homologicznego to homologi. 3. Izomeria w alkanach. Izomeria, to zjawisko występowania związków chemicznych o tym samym wzorze sumarycznym, lecz różnej budowie i właściwościach fizykochemicznych cząsteczek. Podział izomerii: a) Izomeria konstytucyjna (strukturalna) – to występowanie związków różniących się kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce Izomeria szkieletowa – cząsteczki różnią się budową szkieletu węglowego Izomeria podstawienia (położenia) - cząsteczki różnią się położeniem podstawnika lub wiązania wielokrotnego b) Stereoizomeria 4. Nazewnictwo alkanów. CH3- CH2- CH – CH- CH2- CH2-CH3 CH3 CH3 3,4 – dimetylohetpan Otrzymywanie metanu i jego właściwości Otrzymywanie: CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 4AlCl3 Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 5. Właściwości: bezbarwny, bezwonny gaz, lżejszy od powietrza, nierozpuszczalny w wodzie, nazywany również gazem błotnym, bo powstaje na bagnach (ognie błędne – naturalne ognie powstające na wskutek samozapłonu metanu i innych węglowodorów wydzielających się podczas gnicia odpadków roślinnych bez dostępu powietrza) Z powietrzem ma właściwości wybuchowe (mieszanina piorunująca). Rzędowośd atomu węgla określa z iloma innymi atomami węgla połączony jest dany atom węgla. 6. Właściwości fizyczne alkanów. Stan skupienia: od C1 do C4 – gazy, od C5 do C16 – ciecze, powyżej C17 – ciała stałe Temperatury topnienia i wrzenia alkanów wzrastają ze wzrostem długości łaocucha Są nierozpuszczalne w wodzie i mają gęstośd mniejszą od gęstości wody Są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych 7. Właściwości chemiczne alkanów. Alkany są związkami o bardzo małej reaktywności co wynika z bardzo dużej trwałości wiązao pojedynczych C-C i C-H. a. reakcje spalania spalanie całkowite do tlenku węgla (IV) i wody półspalanie do tlenku węgla (II) i wody spalanie niecałkowite do węgla i wody b. Reakcja z fluorowcami (w obecności światła) R – H + X2 R – X + HX Reakcja alkanów z fluorowcami jest przykładem reakcji podstawiania (substytucji). W tej reakcji następuje zastąpienie jednego fragmentu cząsteczki innym atomem lub inna grupa. Temat: Alkeny 1. 2. Alkeny to węglowodory nienasycone, zawierają w swoich cząsteczkach wiązanie podwójne. Wzór ogólny alkenów CnH2n (n = 2,3,4…). Szereg homologiczny alkenów. Eten C2H4 Propen C3H6 but-1-en C4H8 pent-1-en C5H10 3. a. Izomeria w alkenach. konstytucyjna (cząsteczki różnią się kolejnością połączenia atomów, np.: izomeria położenia (wiązania wielokrotnego) 4. szkieletowa Nazewnictwo alkenów. CH3- CH= CH-CH- CH-CH3 Cl CH3 4-chloro-5-metyloheks-2-en 5. Otrzymywanie etenu i jego właściwości Eten w laboratorium można otrzymad z folii polietylenowej *-CH2-]n podczas ogrzewania Właściwości: bezbarwny gaz, o przyjemnym delikatnym zapachu, nierozpuszczalny w wodzie, palny (spalanie całkowite, półspalanie, spalanie niecałkowite), odbarwia wodę bromową lub rozcieoczony manganian (VII) potasu co świadczy o aktywności chemicznej. 6. Otrzymywanie alkenów: eliminacja wody z alkoholu w obecności Al2O3 w odpowiedniej temperaturze R-CH2-CH2OH R-CH=CH2 + H2O eliminacja chlorowcowodorów w obecności etanolu R-CH2-CH2X + KOH R-CH=CH2 +KX + H2O Reakcje eliminacji to takie, w których nasycony substrat rozpada się na niewielką cząsteczkę oraz związek nienasycony. 7. a. b. Właściwości chemiczne alkenów. reakcje spalania addycja wody w obecności kwasu R-CH=CH2 + H2O R-CH(OH)-CH3 c. addycja chlorowcowodorów R-CH=CH2 + HX R-CH(X)-CH3 Reguła Markownikowa: Podczas addycji niesymetrycznych cząsteczek reagentów do alkenów atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla, który jest bezpośrednio związany z większą liczbą atomów wodorów. d. addycja chlorowców R-CH=CH2 + X2 R-CH(X)-CH2(X) e. addycja wodoru w obecności niklu (platyny) R-CH=CH2 + H2 R-CH2-CH3 Reakcja addycji polega na przyłączeniu substratu nieorganicznego do atomów węgla tworzących wiązanie podwójne, w wyniku czego powstaje cząsteczka z wiązaniem pojedynczym. 8. Zadanie domowe: wypisad właściwości fizyczne alkenów. Temat: Alkiny 1. 2. Alkiny to węglowodory nienasycone, zawierają w swoich cząsteczkach wiązanie potrójne. Wzór ogólny alkenów CnH2n- 2 (n = 2,3,4…). Szereg homologiczny alkenów. etyn C2H2 propyn C3H4 but-1-yn C4H6 pent-1-yn C5H18 3. Izomeria konstytucyjna w alkinach. izomeria położenia szkieletowa 4. Nazewnictwo alkinów. CH3-CH2- C= C-CH(Cl)- C(CH3)2-CH2-CH(Br)- CH3 8-bromo-5-chloro-6,6-dimetylonon-3-yn 5. Otrzymywanie etynu w obecności etanolu i badanie jego właściwości – CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Właściwości: bezbarwny, bezwonny gaz, nierozpuszczalny w wodzie, lżejszy od powietrza, palny (spalanie całkowite, półspalanie, spalanie niecałkowite), odbarwia wodę bromową lub rozcieoczony manganian (VII) potasu co świadczy o aktywności chemicznej. 6. Otrzymywanie alkinów: eliminacja chlorowców R-CH(X)-CH(X) + 2Zn R-C=CH + 2ZnX2 eliminacja chlorowcowodorów w obecności etanolu R-CH(X)-CH2X + 2KOH R-C=CH +2KX +2H2O 7. Właściwości chemiczne alkinów reakcje spalania addycja chlorowcowodorów R-C=CH + 2HX R-C(X)2-CH3 addycja chlorowców R-C=CH + 2X2 R-C(X)2-CH(X)2 addycja wodoru w obecności niklu (platyny) R-C=CH + 2H2 R-CH2-CH3 8.Zadanie domowe: wypisad właściwości fizyczne alkenów. Temat: Areny 1. Areny (związki aromatyczne) są to substancje, których cząsteczki mają budowę pierścieniową (cykliczną) i zawierają wiązanie zdelokalizowane, łączące wszystkie atomy tworzące pierścieo. 2. Benzen jako przedstawiciel związków aromatycznych. a. wzór benzenu C6H6 b. benzen to bezbarwna ciecz o gęstości nieco mniejszej od gęstości wody, praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, o charakterystycznym zapachu. c. benzen jest substancją rakotwórczą. d. reakcje benzenu: spalanie: 2 C6H6 + 3O2 12C + 6H2O substytucja elektrofilowa – jest to reakcja, w której atom wodoru jest zastępowany jonem dodatnim, czyli elektrofilem, np.: nitrowanie benzenu w obecności kwasu siarkowego (VI) C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O uwodornienie benzenu, które prowadzi do powstania cykloheksanu. Homologi benzenu. Toluen C6H5CH3 Ksyleny 4. Wielopierścieniowe pochodne benzenu. Naftalen Antracen fenantren Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów 3. I. Alkohole jednowodorotlenowe (inaczej monohydroksylowe) grupa funkcyjna – hydroksylowa – OH alkohole, który cząsteczki zawierają nierozgałęziony łaocuch węglowy z grupą - OH na koocu, tworzą szereg homologiczny n- alkan – 1 – oli c) temperatury wrzenia i topnienia alkoholi monohydroksylowych rosną ze wzrostem długości łaocucha, rozpuszczalnośd alkoholi w wodzie zmienia się ze wzrostem długości łaocucha węglowego (c1-3 bez ograniczeo, butan – 1 – ol częściowo, pozostałe praktycznie nie rozpuszczalne w wodzie, alkohole zawierające do 10 atomów są cieczami o charakterystycznych zapachach, alkohole wyższe są substancjami stałymi, bezwonnymi. d) metanol – CH3OH – ciecz o charakterystycznym zapachu, lotna, gęstośd nieco mniejsza od wody, miesza się z wodą bez ograniczeo, spala się na powietrzu jasnoniebieskim płomieniem do dwutlenku węgla i wody, silnie trujący, odczyn obojętny, reakcja otrzymywania metanolu z gazu syntezowego: CO + 2H2 CH3OH (katalizator, temperatura, ciśnienie) a) b) e) f) g) h) etanol – C2H5OH – ciecz, bezbarwna, bardziej lotna od wody, spala się podobnie jak metanol, miesza się z woda w każdym stosunku, dobry rozpuszczalnik wielu substancji, słaby charakterystyczny zapach, piekący smak, toksyczny, wywołuje uzależnienia, odczyn obojętny, fermentacja alkoholowa pod wpływem enzymu zymazy zawartego w drożdżach: C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 w zależności od budowy łaocucha oraz miejsca położenia grupy – OH rozróżnia się alkohole I- , II-, III – rzędowe. Alkohole o tej samej rzędowości mają podobne właściwości chemiczne, odmienne od właściwości alkoholi o innej rzędowości. otrzymywanie alkoholi: addycja wody do alkenu substytucja chlorowcopochodnych Reakcje alkoholi: Tworzenie alkoholanów w reakcji z sodem lub potasem Eliminacja cząsteczki wody z alkoholu (dehydratacja) Utlenianie ( w przypadku alkoholu I – rzędowego odpowiedni aldehyd, w przypadku alkoholu II – rzędowego odpowiedni keton) II. Alkohole wielowodorotlenowe ( inaczej polihydroksylowe) posiadają więcej niż jedną grupę hydroksylową. glikol etylenowy (glikol, etano - 1,2 – diol), bezbarwna, bezwonna o dużej lepkości ciecz, dobrze rozpuszczalna w wodzie, o gęstości większej od gęstości wody, trująca, ulega reakcjom charakterystycznym dla alkoholi. glicerol ( gliceryna, propano-1,2,3 – triol), bezbarwna, bezwonna, oleista ciecz o dużej lepkości, dużej gęstości i słodkim smaku, z wodą miesza się w każdej proporcji, jest nietoksyczna, charakteryzuje się dużą higroskopijnością, służy do wyrobu kosmetyków, w garbarstwie, przemy le farmaceutycznym, służy do produkcji materiałów wybuchowych. Głównym źródłem glicerolu są tłuszcze, z których wydziela się go w tak zwanym procesie zmydlania). Ważną cechą glicerolu jest zdolnośd do reagowania z kwasem azotowym (V) w obecności kwasu siarkowego (VI) powstaje nitrogliceryna (triazotan (V) glicerolu III. Fenole 2 fenole to związki, w których grupa hydroksylowa jest połączona z pierścieniem aromatycznym ( z atomem węgla o hybrydyzacji sp ) Fenol jest bezbarwną, krystaliczną substancją stałą o charakterystycznym zapachu, na powietrzu różowieje lub brunatnieje, w zimnej wodzie rozpuszcza się trudno, natomiast w wodzie o temperaturze 700C bardzo dobrze, jest substancją żrącą i toksyczną, powoduje trudno gojące się oparzenia skóry, a jego pary są trujące. fenole wykazują słabe, ale wyraźne właściwości kwasowe, w roztworach wodnych dysocjują z odszczepieniem kationu wodoru, silniejsze właściwości kwasowe fenoli w stosunku do alkoholi spowodowane są obecnością pierścienia aromatycznego fenole reagują z litowcami i ich wodorotlenkami fenol ulega reakcją substytucji elektrofilowej z rozcieoczonym kwasem azotowym (V) i ze stężonym kwasem azotowym(V) dając 2,4,6 trinitrofenol (kwas pikrynowy)