Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione 1/3 Kolokwium

Kolokwium KP
Autorzy: M.Pawlicki, M.Lisowski
Imię i nazwisko
Skala ocen:
Wersja A
czas: 45 minut
Kierunek studiów
ndst 0–20,
Nazwisko prowadzącego
dst 20.5–24,
dst+ 24.5–28,
Data
db 28.5–32,
db+ 32.5–36,
bdb 36.5–40
Test
Reakcje
Informacja:
• Osoby złapane na rozmawianiu lub ściąganiu będą usuwane z sali bez
uprzedzenia, a ich prace oceniane na 0 p.
• Wolne miejsce służy jako brudnopis, posiadanie innych kartek jest niedozwolone.
Suma punktów
• Prace nieczytelne nie będą oceniane
Praktyka
Ocena:
1
2
3
4
A
5
6
B
X
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
8
9
10
11
12
X
13
14
X
C
D
7
15
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
Reakcje kondensacji aldolowej wymagają aktywacji:
a) kwasem,
b) zasadą,
c) w przypadku tej reakcji nie ma potrzeby
aktywowania reagentów,
d) zarówno a) jak i b) są poprawne.
Kondensacja estru alifatycznego np. octanu etylu daje:
a) α-ketoestry
b) β-ketoestry
c) δ-ketoestry
d) γ-ketoestry
Kwasowość
atomów
wodoru
w
związkach
karbonylowych związana jest z:
a) efektem mezomerycznym,
b) efektem sterycznym,
c) efektem indukcyjnym,
d) odpowiedzi a i c są poprawne.
Najsilniejszą z poniższych zasad jest:
a) C2H5OH,
b) C2H5ONa,
c) C6H5NH2,
d) N(C2H5)3.
Kondensacja benzoinowa zachodzi dla :
a) benzaldehydu,
b) kwasu benzoesowego,
c) alkoholu benzylowego,
d) benzenu.
Kwas jest katalizatorem w:
a) kondensacji Claisena,
b) enaminacji,
c) przegrupowaniu benzilowym,
d) przegrupowaniu pinakolonowym.
Reakcji Cannizzaro ulegają związki :
a) karbonylowe z protonami α,
b) karboksylowe z protonami α,
c) karbonylowe bez protonów α,
d) karboksylowe bez protonów α.
Przegrupowanie Hofmanna obserwowane jest dla:
a) kwasów karboksylowych,
b) amin pierwszorzędowych,
c) amidów pierwszorzędowych,
d) aldehydów.
Czynnik atakujący w kondensacji aldolowej aktywowanej
zasadą jest:
a) rodnik,
b) karbokation,
c) karboanion,
d) cząsteczka obojętna.
10.
Enaminy to azotowe analogi :
a) estrów,
b) epoksydów,
c) enoli,
d) żadne z powyższych.
11. Pośród poniższych związków enolem jest:
9.
a)
b)
O
c)
OH
OH
d)
O
O
O
12. W którym przypadku mieszana kondensacja aldolowa nie
prowadzi do mieszaniny produktów:
a) aldehyd octowy i aldehyd propionowy,
b) benzaldehyd i aldehyd octowy,
c) aldehyd octowy i 2-propanon,
d) 2-propanon i aldehyd propionowy .
13. Przegrupowanie Beckmanna jest obserwowane dla:
a) aldehydów,
b) estrów,
c) oksymów,
d) hydrazonów.
14.
Eliminacji E2 dla (S,S)-2,3-dibromobutanu daje:
a) mieszaninę izomerów E i Z,
b) wyłącznie izomer E,
c) wyłącznie izomer Z,
d) brak poprawnej odpowiedzi.
15.
Reakcja przedstawiona poniżej to proces:
O
O
O
O
+
EtO
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
1. Na+ EtO-
O
EtO
etanol
+
2. H3O
O
a)
b)
c)
d)
kondensacji Knoevenagla,
reakcji Michaela,
enolizacji,
enaminacji.
1/3
Część II. W całej części II obowiązują wzory strukturalne.
Proszę uzupełnić poniższe reakcje:
O
O
O
O
EtO-/etanol
O
+
HO
CHO
H2O
+
O
-
CN /H2O
benzoina
benzaldehyd
O
H
O
O
O +
H
O
O
O
H
+
O
O
O
furan
ster eochemia!
izomery
O egzo i endo
H O
bezwodnik
maleinowy
O
-
O
HO
OH
+
O
aldehyd 2,2-dimetylopropionowy
O
O
OMe
OMe
OMe
1. EtO2. H3O+
O
O
HO
O
O
N
NH 2OH
H 2SO4
NH
cykloheksanon
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
2/3
Część III. Proszę uważnie przeczytać poniższy przepis i odpowiedzieć na poniższe pytania. Właściwe odpowiedzi zaznaczamy
kółkiem w poniższej tabelce (10p):
OH
O
1. KOH
2. HCl
O
OH
+
W kolbie stożkowej o pojemności 250 mL odważyć 27 g KOH i dodać 25 mL wody. Powstały roztwór ochłodzić w łaźni lodowej do
temperatury ok. 20oC. Do ochłodzonego roztworu dodać 30 g (29 mL) świeżo destylowanego benzaldehydu, kolbę zamknąć korkiem
szklanym i intensywnie wstrząsać aż do momentu uzyskania emulsji. Tak otrzymaną mieszaninę pozostawić na 24h w zamkniętej
kolbie w temperaturze pokojowej. Po tym czasie należy dodać 105 mL wody i całość przenieść do rozdzielacza a kolbę reakcyjną
przepłukać 30 ml etery etylowego i wlać do rozdzielacza. Mieszaninę umieszczoną w rozdzielaczu należy intensywnie wstrząsnąć i
odstawić do dokładnego rozdzielenia faz (wodnej i eterowej). Oddzielić warstwę wodną a warstwę eterową przenieść do osobnego
naczynia (nie wylewać!). Ekstrakcję eterem dietylowym należy powtórzyć 3-krotnie (25 ml eteru każda z ekstrakcji). Po zakończeniu
ekstrakcji warstwę wodną odstawiamy (nie wylewać!) a połączone warstwy organiczne przemywamy dwukrotnie nasyconym
roztworem kwaśnego siarczanu(IV) sodu w celu usunięcia substratu organicznego. Oddzieloną frakcję eterową przemywamy 10 ml
10% roztworu węglanu sodu, a następnie 10 ml wody i suszymy przy użyciu bezwodnego MgSO4. Po usunięciu środka suszącego
nadmiar eteru usuwamy przy użyciu wyparki próżniowej i przeprowadzamy destylację prostą zbierając alkohol benzylowy w
temperaturze 204-207oC. Wydajność 13 g.
Roztwór wodny wlewamy do mieszaniny 80 ml stężonego HCl, 80 ml wody i ok. 100g pokruszonego lodu. Wytrącony osad kwasu
benzoesowego sączymy na lejku Buchnera, przemywamy niewielką ilością zimnej wody i rekrystalizujemy z wrzącej wody. Wydajność
8 g (t.t. 121oC)
8. Rekrystalizacja z wrzącej wody oznacza:
1. W przedstawionej reakcji KOH jest:
a) produktem,
a) rozpuszczenie całej ilości osadu w zimnej wodzie,
zagotowanie i odstawienie do ostygnięcia,
b)aktywatorem,
b)
rozpuszczenie
całej ilości osadu w 1L gorącej wody i
c) rozpuszczalnikiem,
odstawienie
do
ostygnięcia,
d)wszystkie wymienione.
c) rozpuszczenie całej ilości osadu w minimalnej ilości
2. Dodanie 105 ml wody po zakończeniu reakcji ma na celu:
wrzącej wody i odstawieniu do ostygnięcia,
a) rozcieńczenie mieszaniny i ułatwienie ekstrakcji,
d)
żadne
z powyższych.
b)rozpuszczenie powstałego benzoesanu potasu,
9. Środek suszący (MgSO4) oddzielamy od roztworu
c) wydzieleniu alkoholu benzylowego,
poprzez:
d)odpowiedzi a i b są poprawne.
a)
destylacje,
3. W trakcie wykonywania powyższego eksperymentu
b)
ekstrakcję,
kamyki wrzenne stosuje się:
c) filtrację,
a) raz,
d) rekrystalizację.
b)dwa razy,
10. Przemycie osadu kwasu benzoesowego ma na celu:
c) ani razu,
a) odmycie resztek KOH,
d)trzy razy.
b)odmycie resztek NaHSO3,
4. Dodatek kwaśnego siarczanu(IV) sodou potrzebny jest:
c) odmycie resztek HCl,
a) aby usunąć powstający kwas benzoesowy,
d)odmycie resztek benzaldehydu.
b)aby usunąć nieprzereagowany benzaldehyd,
c) aby uprotonować alkohol benzylowy,
d)przemywanie tym odczynnikiem nie jest konieczne.
5.
6.
7.
Ekstrakcja eterem dietylowym wykonywana jest:
a) aby wydzielić kwas benzoesowy,
b)aby wydzielić benzaldehyd,
c) aby wydzielić alkohol benzylowy,
d)odpowiedzi b i c są poprawne.
Przemywanie roztworem K2CO3 ma na celu:
a) usunięcie resztek kwasu benzoesowego,
b)usunięcie nadmiaru NaHSO3,
c) usunięcie resztek wody,
d)usunięcie resztek alkoholu benzylowego.
Faza wodna wlewana jest do kwasu solnego aby:
a) uprotonować benzoesan,
b)wydzielić kwas benzoesowy,
c) zakwasić środowisko,
d)wszystkie powyższe.
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
1
a
b
c
d
2
a
b
c
d
3
a
b
c
d
4
a
b
c
d
5
a
b
c
d
6
a
b
c
d
7
a
b
c
d
8
a
b
c
d
9
a
b
c
d
10
a
b
c
d
3/3