Wstęp

Spis treści
Wstęp........................................................................................................................................................ 1
Węgle brunatny, kamienny i antracyt – podstawowe kopaliny
organiczne.............................................................................................................
1.1.
1.2.
Geneza organicznej substancji węglowej złóż......................................... Pozostałe składniki złóż węgli brunatnych, kamiennych oraz antracytów.................................................................................................................... 1.3.
Węgiel brunatny.................................................................................................... 1.3.1. Skład i rodzaje węgla brunatnego................................................................. 1.3.2. Występowanie i wydobycie węgla brunatnego....................................... 1.3.3. Zastosowanie węgla brunatnego w Polsce................................................ 1.4.
Węgiel kamienny i antracyt.............................................................................. 1.4.1. Skład i rodzaje węgla kamiennego i antracytu........................................ 1.4.2. Występowanie i wydobycie węgla kamiennego i antracytu.............. 1.4.3. Zastosowanie węgla kamiennego i antracytu.......................................... 1.5.
Problemy ekologiczne związane z procesami spalania węgli kopalnych...................................................................................................................... 1.5.1. Istota procesów spalania................................................................................... 1.5.2. Problemy związane z zawartością siarki.................................................... 1.5.3. Problemy związane z powstawaniem tlenków azotu (NOx).............. 1.5.4. Problemy związane z zawartością substancji mineralnej................... 1.5.5. Problemy związane z zawartością rtęci...................................................... Literatura.................................................................................................................................. 2
11
13
13
20
22
22
24
26
27
27
30
33
35
35
38
41
44
46
47
Chemiczny przerób węgla kamiennego...............................................
50
2.1.
Kierunki wykorzystania węgla....................................................................... 2.2.
Zgazowanie węgla................................................................................................ 2.2.1. Chemizm procesu zgazowania........................................................................ 2.2.2. Układy technologiczne zgazowania węgla................................................. 2.2.3. Kierunki wykorzystania gazu syntezowego ............................................. 2.2.3.1.Synteza Fischera–Tropscha.............................................................................. 2.2.3.2.Produkcja metanolu i eteru dimetylowego............................................... 2.2.3.3.Produkcja substytutu gazu ziemnego.......................................................... 2.2.3.4.Produkcja wodoru................................................................................................ 2.2.3.5.Zintegrowany układ wytwarzania energii elektrycznej...................... 50
52
52
55
60
61
63
67
69
70
00-Spis tresci_wstep.indd 5
2013-11-18 09:57:55
6
Spis treści
2.3.
Bezpośrednie upłynnianie węgla.................................................................. 2.4.
Koksowanie węgla................................................................................................ 2.4.1. Wprowadzenie....................................................................................................... 2.4.2. Właściwości koksu............................................................................................... 2.4.3. Otrzymywanie koksu.......................................................................................... 2.4.3.1.Przygotowanie mieszanki węglowej............................................................ 2.4.3.2.Przebieg procesu koksowania........................................................................ 2.4.4. Ograniczanie emisji do atmosfery z procesu koksowania.................. Literatura.................................................................................................................................. 92
3.1.
Skład chemiczny drewna.................................................................................. 3.2. Trwałość drewna.................................................................................................. 3.3.
Zastosowanie drewna......................................................................................... 3.3.1. Mechaniczny przerób drewna........................................................................ 3.3.2. Chemiczny przerób drewna............................................................................. 3.3.2.1.Otrzymywanie mas celulozowych i papieru............................................. 3.3.2.2.Termiczny rozkład drewna.............................................................................. 3.3.2.3.Zgazowanie drewna............................................................................................. 3.3.2.4.Otrzymywanie paliw ciekłych z drewna..................................................... 3.3.2.5.Hydroliza drewna................................................................................................. 3.3.2.6.Otrzymywanie i przerób żywic drzewnych............................................... 3.3.3. Energetyczne wykorzystanie drewna.......................................................... Literatura.................................................................................................................................. 92
96
98
98
103
105
116
120
121
121
122
123
128
4.1.
4.2.
4.3.
4.4.
4.4.1.
4.4.2.
4.4.3.
4.5.
131
134
136
138
139
139
143
3
4
Drewno – surowiec odnawialny dla przemysłu i energetyki.....
Sulfonowanie – proces jednostkowy w syntezie organicznej... 131
Procesy jednostkowe – podstawowe wiadomości................................. Podstawowe wiadomości o reakcji sulfonowania.................................. Czynniki sulfonujące........................................................................................... Czynniki wpływające na przebieg reakcji sulfonowania..................... Wpływ budowy sulfonowanego związku................................................... Wpływ rodzaju czynnika sulfonującego..................................................... Wpływ temperatury, czasu i katalizatora................................................... Metody wyodrębniania kwasów sulfonowych z mieszaniny poreakcyjnej..................................................................................................................... 4.6.
Sulfonowanie związków aromatycznych................................................... 4.7.
Sulfonowanie w produkcji związków powierzchniowo czynnych.
Literatura.................................................................................................................................. 00-Spis tresci_wstep.indd 6
71
77
77
80
82
82
85
88
89
145
146
150
151
2013-11-18 09:57:56
Spis treści
5
7
Związki powierzchniowo czynne............................................................ 153
5.1.
Budowa, klasyfikacja i właściwości związków powierzchniowo
czynnych................................................................................................................... 5.2.
Mechanizm działania związków powierzchniowo czynnych............ 5.3.
Rozwój produkcji związków powierzchniowo czynnych.................... 5.4.
Surowce do produkcji związków powierzchniowo czynnych........... 5.4.1. Surowce odnawialne........................................................................................... 5.4.2. Surowce petrochemiczne.................................................................................. 5.5.
Podstawowe związki powierzchniowo czynne....................................... 5.6.
Nowe tendencje w produkcji związków powierzchniowo czynnych............................................................................................................................ 5.7.
Zastosowanie związków powierzchniowo czynnych i skutki środowiskowe ich stosowania............................................................................... 5.7.1. Zastosowanie związków powierzchniowo czynnych w przemyśle
i w gospodarstwach domowych..................................................................... 5.7.2. Aspekty środowiskowe i zdrowotne użytkowania związków powierzchniowo czynnych.................................................................................... 5.8.
Właściwości i otrzymywanie mydła sodowego....................................... 5.8.1. Charakterystyka mydeł...................................................................................... 5.8.2. Zmydlanie tłuszczów metodą okresową.................................................... 5.8.3. Zmydlanie tłuszczów metodą ciągłą............................................................ Literatura.................................................................................................................................. 180
6.1.
Ogólne informacje o środkach barwiących............................................... 6.2.
Podstawy barwności........................................................................................... 6.3.
Teorie barwności.................................................................................................. 6.4.
Klasyfikacja barwników..................................................................................... 6.5.
Nomenklatura barwników............................................................................... 6.6.
Zastosowanie barwników w wybranych gałęziach przemysłu........ 6.7.
Polski przemysł barwnikarski........................................................................ 6.8.
Surowce wyjściowe i półprodukty do syntezy barwników................ 6.9.
Synteza barwników............................................................................................. 6.10. Charakterystyka procesu barwienia materiałów włókienniczych.. 6.11. Charakterystyka ważniejszych grup barwników.................................... 6.11.1. Barwniki azowe..................................................................................................... 6.11.2. Barwniki antrachinonowe................................................................................ 6.12. Czerń anilinowa jako przykład barwnika aryloaminowego.............. Literatura.................................................................................................................................. 180
182
184
186
190
192
195
196
198
200
203
203
207
208
210
6
00-Spis tresci_wstep.indd 7
Barwniki...............................................................................................................
153
155
157
159
159
161
163
168
170
170
173
174
174
175
177
178
2013-11-18 09:57:56
8
7
Spis treści
Leki przeciwbólowe – wybrana grupa środków farmaceutycznych............................................................................................................ 212
7.1.
Podstawowe informacje o lekach.................................................................. 7.2.
Klasyfikacja i działanie środków leczniczych........................................... 7.3.
Postacie leków....................................................................................................... 7.3.1. Tabletki..................................................................................................................... 7.3.2. Kapsułki.................................................................................................................... 7.3.3. Maści.......................................................................................................................... 7.3.4. Inne postacie leków............................................................................................. 7.4.
Leki przeciwbólowe............................................................................................ 7.4.1. Opioidowe środki przeciwbólowe................................................................ 7.4.2. Kwas salicylowy i jego pochodne................................................................... 7.4.3. Ibuprofen................................................................................................................. 7.4.4. Paracetamol............................................................................................................ Literatura.................................................................................................................................. 212
214
214
221
226
229
230
231
231
233
244
246
248
8.1
8.2.
250
8
Substancje zapachowe .................................................................................. 250
Definicja i podział substancji zapachowych.............................................. Podstawowe wiadomości o mechanizmie odbierania wrażeń węchowych.................................................................................................................... 8.3.
Olejki eteryczne – najważniejsze substancje zapachowe pochodzenia roślinnego................................................................................................. 8.3.1. Właściwości i występowanie olejków eterycznych............................... 8.3.2. Metody otrzymywania olejków eterycznych............................................ 8.3.3. Składniki wonne olejków eterycznych........................................................ 8.4.
Pozostałe substancje zapachowe pochodzenia roślinnego................ 8.5.
Substancje zapachowe pochodzenia zwierzęcego................................. 8.6.
Substancje zapachowe syntetyczne.............................................................. 8.7.
Estryfikacja jako przykład procesu otrzymywania syntetycznych
związków zapachowych.................................................................................... 8.8.
Zastosowanie substancji zapachowych...................................................... Literatura.................................................................................................................................. 251
253
253
254
261
268
269
270
274
278
285
9
Polistyren – wybrane tworzywo polimeryzacyjne........................ 286
9.1.
9.2.
9.3.
Tworzywa polimeryzacyjne............................................................................. 286
Przebieg polimeryzacji addycyjnej łańcuchowej.................................... 289
Techniczne metody prowadzenia polimeryzacji addycyjnej łańcuchowej....................................................................................................................... 295
00-Spis tresci_wstep.indd 8
2013-11-18 09:57:56
Spis treści
9.4.
Polimery styrenowe............................................................................................ 9.5.
Otrzymywanie styrenu ...................................................................................... 9.5.1. Właściwości styrenu i rozwiązania przemysłowe w zakresie jego
produkcji.................................................................................................................. 9.5.2. Alkilowanie benzenu........................................................................................... 9.5.3. Odwodornienie etylobenzenu......................................................................... 9.6.
Otrzymywanie polistyrenu............................................................................... 9.6.1. Polistyren niskoudarowy ................................................................................. 9.6.2. Polistyren wysokoudarowy............................................................................. 9.6.3. Polistyren piankowy........................................................................................... 9.7.
Kopolimery styrenu ............................................................................................ Literatura.................................................................................................................................. 10
9
298
302
302
305
309
311
312
314
316
318
323
Poli(tereftalan etylenu) – wybrany polimer kondensacyjny... 326
10.1.
10.2.
10.3.
10.4.
10.5.
10.6.
10.7.
10.8.
Charakterystyka polimeryzacji kondensacyjnej..................................... Najważniejsze polimery kondensacyjne.................................................... Utwardzanie polimerów kondensacyjnych............................................... Poli(tereftalan etylenu) – podstawowe wiadomości ........................... Surowce do otrzymywania poli(tereftalanu etylenu)........................... Otrzymywanie poli(tereftalanu etylenu)................................................... Właściwości i przetwórstwo poli(tereftalanu etylenu)....................... Prognozy zużycia poli(tereftalanu etylenu) i zagadnienia środowiskowe.................................................................................................................... Literatura.................................................................................................................................. 326
331
335
340
341
344
345
11.1. Polimery i tworzywa sztuczne − podstawowe pojęcia......................... 11.2. Klasyfikacja materiałów polimerowych..................................................... 11.3. Produkcja i zastosowanie polimerów.......................................................... 11.4. Budowa materiałów polimerowych............................................................. 11.4.1. Budowa strukturalna.......................................................................................... 11.4.2. Stany fizyczne......................................................................................................... 11.5. Wybrane właściwości materiałów polimerowych................................. 11.5.1. Właściwości fizyczne.......................................................................................... 11.5.2. Właściwości mechaniczne................................................................................ 11.5.3. Właściwości chemiczne..................................................................................... 11.5.4. Palność ..................................................................................................................... 11.6. Składniki dodatkowe tworzyw sztucznych............................................... 11.6.1. Dodatki...................................................................................................................... 11.6.2. Modyfikatory ......................................................................................................... 352
355
359
362
362
364
366
367
371
374
379
382
382
392
11
00-Spis tresci_wstep.indd 9
347
350
Właściwości tworzyw sztucznych........................................................... 352
2013-11-18 09:57:56
10
Spis treści
11.7. Nowe tendencje w produkcji materiałów polimerowych................... 398
11.7.1. Polimerowe nanokompozyty.......................................................................... 398
11.7.2. Polimery biodegradowalne.............................................................................. 401
Literatura.................................................................................................................................. 404
Dodatek 1. Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych ............................................... 407
Dodatek 2. Wzory wybranych organicznych związków chemicznych........... 434
Spis rysunków........................................................................................................................ 447
Spis tabel.................................................................................................................................. 451
00-Spis tresci_wstep.indd 10
2013-11-18 10:01:14
Wstęp
Skrypt Technologia chemiczna organiczna – wybrane zagadnienia przeznaczony jest dla studentów Wydziału Inżynieryjno-Ekonomicznego Uniwersytetu
Ekonomicznego we Wrocławiu, którzy odbywają studia na kierunku zarządzanie i inżynieria produkcji – specjalność inżynieria produktów chemicznych.
Przedmiot technologia chemiczna organiczna realizowany jest na trzecim roku
studiów I stopnia, stacjonarnych i niestacjonarnych, i obejmuje wykład (2 semestry) oraz ćwiczenia laboratoryjne (1 semestr). Studenci, którzy rozpoczynają zajęcia z tego przedmiotu, powinni mieć zaliczone kursy podstaw technologii chemicznej oraz technologii chemicznej nieorganicznej. Materiał zawarty
w skrypcie ma być pomocny studentom w cotygodniowym przygotowaniu się
do zajęć laboratoryjnych, a następnie w przygotowaniu się do egzaminu. W poprzednich latach studenci przygotowujący się do ćwiczeń laboratoryjnych
z technologii chemicznej organicznej korzystali ze skryptu pochodzącego z naszej Katedry: pracy zbiorowej pod redakcją R. Bogoczka, Materiały pomocnicze do ćwiczeń i wykładów z technologii chemicznej organicznej, Wydawnictwo
Uczelniane Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu, Wrocław 1989.
Skrypt Technologia chemiczna organiczna – wybrane zagadnienia składa się
z rozdziałów związanych tematycznie z poszczególnymi ćwiczeniami laboratoryjnymi. Na końcu skryptu, jako „Dodatki”, zamieszczono instrukcje do ćwiczeń
oraz wzory wybranych związków organicznych.
W kolejnych rozdziałach omówiono następujące zagadnienia:
–– wykorzystanie węgli kopalnych do celów energetycznych i rozwiązywanie
problemów ekologicznych związanych z ich spalaniem,
–– kierunki chemicznego przerobu węgla kamiennego,
–– wykorzystanie drewna (surowca odtwarzalnego) w przemyśle i energetyce,
–– sulfonowanie jako wybrany proces jednostkowy w przemyśle organicznym,
–– produkcję i zastosowanie związków powierzchniowo czynnych,
–– charakterystykę i zastosowanie barwników,
–– produkcję i charakterystykę leków przeciwbólowych, ważnej grupy środków leczniczych,
–– pozyskiwanie i zastosowanie substancji zapachowych,
–– charakterystykę polimeryzacji łańcuchowej i wybranego tworzywa – polistyrenu,
–– charakterystykę polimeryzacji kondensacyjnej i wybranego tworzywa – poli(tereftalanu etylenu),
–– właściwości tworzyw sztucznych.
00-Spis tresci_wstep.indd 11
2013-11-18 09:57:56
12
Wstęp
W skrypcie zamieszczono instrukcje do 11 ćwiczeń, w ramach których realizuje się operacje i procesy chemiczne w skali laboratoryjnej. Zakres tematyczny
ćwiczeń obejmuje:
–– badanie składu chemicznego węgla kamiennego i brunatnego różnego pochodzenia,
–– termiczny rozkład odpadów drzewnych i analizę produktów,
–– otrzymywanie p-toluenosulfonianu sodu w procesie sulfonowania i oznaczanie jego czystości,
–– wykorzystanie tłuszczów odpadowych do produkcji mydła,
–– otrzymywanie barwnika – czerni anilinowej – i wybarwianie tkaniny,
–– otrzymywanie kwasu acetylosalicylowego, popularnego środka przeciwbólowego,
–– otrzymywanie propionianu n-butylu jako związku zapachowego,
–– otrzymywanie polistyrenu metodą polimeryzacji emulsyjnej,
–– otrzymywanie żywicy poliestrowej metodą polimeryzacji kondensacyjnej,
–– badanie właściwości żywicy poliestrowej.
Skrypt jest pracą zbiorową. Autorami rozdziałów są pracownicy Katedry
Technologii Chemicznej na Wydziale Inżynieryjno-Ekonomicznym. Podczas redagowania niniejszego opracowania wykorzystano podręczniki, kolejne wydania rocznika statystycznego, artykuły w czasopismach naukowych – zwłaszcza
w miesięczniku „Przemysł Chemiczny”, akty prawne, karty charakterystyk produktów chemicznych, dane ze stron internetowych zakładów przemysłowych,
a także informacje uzyskiwane na przestrzeni lat podczas zajęć na terenie zakładów przemysłowych Dolnego i Górnego Śląska.
Odbiorcami skryptu mogą być też inne osoby zainteresowane technologią
chemiczną organiczną, zwłaszcza studenci studiów chemicznych, przyrodniczych i technicznych, a także pracownicy zakładów przemysłowych.
Wrocław, 29 czerwca 2013 r. 00-Spis tresci_wstep.indd 12
Elżbieta Kociołek-Balawejder
2013-11-18 09:57:56