ZAD 6A-C - Wydział Chemii UJ

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
ZADANIE 6A, 6B, 6C
FORMYLOWANIE i ACYLOWANIE
3-FORMYLOCHROMON, 9-FORMYLOANTRACEN, 4-METYLOACETOFENON
Aldehydy stanowią bardzo ważną grupą związków organicznych. Ich zastosowanie nie ogranicza
się tylko do syntezy organicznej i przemysłu chemicznego, ale również do życia codziennego.
Wielokrotnie nawet nie zdajemy sobie sprawę, jak często stykamy się z aldehydami a życie bez nich nie
było by możliwe ani tak przyjemne.
Podstawą życia na ziemi są dwa cukry ryboza i deoksyryboza są to cukry należące do grupy aldoz,
czyli są aldehydami. Smak życiu nadaje np. wanilina (4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) powszechnie
używana w oryginalnych lodach czy deserach. O wiele częściej jednak spotykamy się z 4-hydroksy-3etoksybenzaldehydem, czyli etylowaniliną (która posiada ok. trzykrotnie silniejszy smak i aromat
waniliowy) jako składnik cukru wanilinowego. Wiele kompozycji zapachowych nie obyło by się bez
aldehydów, np. aldehydu oktylowego, czy też cytralu (3,7-dimetylo-2,6-oktadienal).
Szeroki wachlarz zastosowań dla aldehydów wynika z łatwej możliwość przekształcania ich w
inne grupy funkcyjne poprzez reakcje utleniania, redukcji, substytucji nukleofilowej, aminowanie
redukcyjne, kondensacji aldolowej, czy też inne. Najprostszy aldehyd (metanal) jest nieodzowny przy
produkcji żywic fenolowych, które wykorzystuje się do otrzymywania lakierów ochronnych, obudów,
uchwytów, czy też laminatów.
W chemii organicznej aldehydy wykorzystuje się m.in. do otrzymywania alkenów w reakcji
Wittiga, Hornera-Wadswortha-Emmonsa (HWE), Petersona, olefinowaniu Julia–Lythgoe, czy też reakcji
McMurry’ego. Gdy istnieje konieczność wprowadzenia grupy metylowej do zsyntetyzowanego wcześniej
układu aromatycznego w pewnych przypadkach najlepszą drogą reakcyjną będzie formylowanie, a
następnie redukcja otrzymanego aldehydu np. metodą Wolffa-Kiżniera.
Istnieje wiele metod otrzymywania aldehydów. Syntezę aldehydów alifatycznych najczęściej
przeprowadza się utleniając alkohole pierwszorzędowe np. za pomocą dichromianów(VI) (np. przy
jednoczesnym oddestylowaniu powstającego aldehydu), PCC, TEMPO, chlorku oksalilu i DMSO w
obecności trietyloaminy, lub innych łagodnych środków utleniających. Ozonoliza odpowiednio
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
podstawionych alkenów połączona z rozszczepieniem powstających adduktów w środowisku
redukującym (np. Zn/H2O) również może prowadzić do utworzenia aldehydów. Aldehydy można
syntezować również na drodze redukcji pochodnych kwasów karboksylowych, stosując odpowiednie
selektywne reduktory (tetrahydridoglinian litu – LiAlH4 redukowałby powstające pośrednio aldehydy do
alkoholi), np.:
-chlorki kwasowe można poddawać hydrogenacji w obecności palladu osadzonym na siarczanie
baru i dezaktywowanym chinoliną (reakcja Rosemunda) lub stosując dezaktywowane hydrydogliniany
(np. LiAlH(t-BuO)3);
- estry i nitryle ulegają redukcji do aldehydów pod wpływem wodorku diizobutyloglinu
(DIBALH, i-Bu2AlH).
Terminalne alkiny można przekształcać w odpowiednie aldehydy w dwuetapowym procesie
borowodorowania połączonego z utlenianiem. Aldehydy powstają również w wyniku hydrolizy
geminalnych dihalogenków lub dioctanów benzylowych (otrzymywanych odpowiednio w reakcji
wolnorodnikowego chlorowania lub bromowania metyloarenów, lub utleniania metyloarenów tlenkiem
chromu(VI) w bezwodniku octowym). Niektóre diole w wyniku przegrupowania pinakolinowego również
mogą przekształcać się w aldehydy.
Szereg reakcji pozwala na bezpośrednie podstawienie grupy formylowej do pierścienia
aromatycznego, jednak zazwyczaj zachodzą one tylko z udziałem związków aromatycznych
zawierających pierścienie podatne (aktywowane) na reakcje substytucji elektrofilowej. Warto wymienić
tu m. in. reakcję Gattermanna-Kocha (pokrewną reakcji acylowania Friedela-Craftsa), gdzie czynnikiem
formylojącym jest generowany in-situ z tlenku węgla oraz chlorowodoru chlorek formylu (związek
trwały w roztworach w temperaturach poniżej -60oC). Orto-formylowanie fenoli można przeprowadzić
wykorzystując reakcję Reimera-Tiemanna (reakcja fenolu z chloroformem w wodnym silnie alkalicznym
środowisku). Jedną z najczęściej stosowanych w syntezie organicznej metodą otrzymywania aldehydów
aromatycznych jest reakcja Vilsmeiera–Haacka. W wyniku oddziaływania N,N-dimetyloformamidu
(często pełniącego również rolę rozpuszczalnika) z tlenochlorkiem fosforu(V) otrzymuje się odczynnik
Vilsmeiera, który reaguje z aktywowanym arenem dając przejściowy jon iminiowy, hydrolizowany
następnie do aldehydu. Stosując wyższe homologi amidu (np. amidy kwasu octowego, propionowego
itp.) można metodą Vilsmeiera otrzymać również ketony aromatyczne.
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
O
P Cl
Cl
Cl
O
N
O
P Cl
O
Cl
N+
H
H
Cl
N+
N
N
H
H
H
Cl
H
N
N+
O
H
NH+
O
H
H
Cl
- H+
O
P Cl
O Cl
H
H
O
P Cl
O Cl
O
P Cl
O Cl
Cl-
Cl
+
N
H
Cl
C+
O
H
- Cl-
H
- H+
+ H2O
Mechanizm reakcji Vilsmeiera–Haacka
Reakcja Vilsmeiera–Haacka może być również wykorzystywana do otrzymywania związków
heterocyklicznych takich jak chromony w wyniku reakcji o-hydroksyacetofenonu z odczynnikiem
Vilsmeier’a.
Chromony stanowią ważną grupę związków ze względu na ich biologiczne działanie, np. związek
(1) posiada właściwości przeciwuczuleniowe (antyhistaminowe).
O
HO
HO
OH
P
O
O
HO
O
Związek 1
3-formylochromony posiadają bardzo ciekawe właściwości chemiczne. W wyniku reakcji z ofenylenodiaminą można otrzymać zarówno benzodiazepiny jak i makrocykliczne pochodne
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
dibenzotetraaza[14]annulenu (2), zmieniając rozpuszczalnik. Dibenzotetraaza[14]annulen i jego
pochodne są bardzo obiecującymi związkami makrocyklicznymi gdyż wykazują pewne podobieństwo do
porfiryn i ftalocyjanin, jednakże można je otrzymać w prostszy sposób. Związki te w zależności od
podstawników przejawiają właściwości ciekłokrystaliczne, lub są aktywne biologicznie (interkalacja
DNA).
OH
O
N
N
H
H
N
N
O
HO
Dibenzotetraaza[14]annulen (2)
Klasyczne metody otrzymywania ketonów kojarzą się głównie z reakcjami utleniania alkoholi
drugorzędowych i reakcjami acylowania Friedela-Craftsa związków aromatycznych przy użyciu
chlorków lub bezwodników kwasowych. Należy jednak pamiętać, że wprowadzenie tej grupy funkcyjnej
do cząsteczki związku organicznego może zostać dokonane m. in. w wyniku:
- addycji wody do alkinów (w obecności kwasu siarkowego i soli rtęci(II), czyli tzw. metodą
Kuczerowa lub, w przypadku alkinów nieterminalnych poprzez borowodorowanie połączone z
utlenianiem);
- reakcji pochodnych kwasów karboksylowych z odpowiednimi związkami metaloorganicznymi
(np. w reakcji estrów z odczynnikami Gilmana lub nitryli ze związkami Grignarada)
- przegrupowania pinakolinowego niektórych dioli.
Osobną grupą reakcji, w wyniku których można otrzymywać zarówno związki zawierające
funkcje aldehydową, jak i ketonową, są reakcje typu kondensacji aldolowej. Te przemiany zostały
dokładniej omówione w instrukcji do innego ćwiczenia.
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
Część doświadczalna
Celem przedstawionych eksperymentów jest praktyczne zapoznanie z wybranymi metodami syntezy
aldehydów i ketonów aromatycznych: formylowaniem Vilsmeiera oraz acylowaniem Friedela-Craftsa. W trakcie
wykonywania doświadczeń (6A, 6B lub 6C) można zaznajomić się z techniką pracy w warunkach bezwodnych
oraz ze sposobem przeprowadzania destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem (6C).
6A) 3-FORMYLOCHROMON
OH
O
O
O
1. POCl3, DMF
2. H2O
O
Odczynniki:
o-hydroksyacetofenon
3,53 ml (4 g, 0,029 m)
dimetyloformamid
30,0 cm3 (28,3 g, 0,387 m)
trichlorek tlenek fosforu (tlenochlorek fosforu)
11,0 cm3 (18,4 g, 0,120 m)
wodorotlenek sodu
do zobojętniania
UWAGA: Reakcję należy prowadzić pod sprawnie działającym wyciągiem!
Suchą kolbę dwuszyjną o poj. 100 cm3 montuje się na sprawnym mieszadle magnetycznym i
zaopatruje we wkraplacz i chłodnicę zwrotną zakończoną rurką z chlorkiem wapnia. W kolbie umieszcza
się dimetyloformamid i chłodzi go temperatury około -15 °C (lód z solą). Uruchamia się mieszadło i
powoli wkrapla tlenochlorek fosforu (kilka minut). Mieszając chłodzi się mieszaninę reakcyjną przez
następne 30 minut. Po tym czasie powoli wkrapla się o-hydroksyacetofenon i pozwala mieszaninie ogrzać
do temperatury pokojowej około 15 minut. Następnie ogrzewa się w łaźni olejowej w temp. 80 °C przez
ok. 2 godz. Po zakończeniu ogrzewania, zawartość kolby wylewa się do zlewki o poj. 600
cm3zawierającej 200 g lodu. Mieszaninę ostrożnie zobojętnia się roztworem wodorotlenku sodu, a
następnie produkt odsącza się na lejku Büchnera1. Oczyszczanie polega na krystalizacji z mieszaniny
1
Przesącz wylewa się do pojemnika W-K (wodne roztwory kwasów).
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
rozpuszczalników DMF-woda1 (Należy pamiętać o minimalnej ilości DMF-u. Ogrzewając rozpuszczalnik
nie należy przekroczyć temperatury 100oC, można dodać węgla aktywowanego w celu lepszego
oczyszczenia).Otrzymuje się produkt o tt. 151-153 °C.
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
6B) 9-FORMYLOANTRACEN
H
HCON(CH3)2
POCl3
O
(CH3)2N C OPCl2
CHO
CH3COONa
H2O
Odczynniki:
antracen
4,5 g (0,025 m)
dimetyloformamid
5,0 cm3 (4,8 g, 0,065 m)
o-dichlorobenzen
5,0 cm3
trichlorek tlenek fosforu (tlenochlorek fosforu)
4,0 cm3 (6,8 g, 0,044 m)
octan sodu - roztwór nasycony
do zobojętniania
UWAGA: Reakcję należy prowadzić pod sprawnie działającym wyciągiem!
Suchą kolbę dwuszyjną o poj. 250 cm3 montuje się na sprawnym mieszadle magnetycznym i
zaopatruje we wkraplacz i chłodnicę zwrotną zakończoną rurką z chlorkiem wapnia. W kolbie umieszcza
się dimetyloformamid, antracen i o-dichlorobenzen. Uruchamia się mieszadło i z wkraplacza dodaje się
porcjami tlenochlorek fosforu. Następnie ogrzewa się mieszaninę na łaźni olejowej w temp. 100 °C przez
2 godz. Po zakończeniu ogrzewania, zawartość kolby chłodzi się wodą z lodem i przenosi do zlewki o
poj. 800 cm3. Mieszaninę zobojętnia się wobec papierka Kongo wodnym roztworem octanu sodu, a
następnie rozcieńcza wodą do objętości ok. 500 cm3. Pozostawia się w temp. 0 °C przez 2 godz. Żółty
krystaliczny produkt odsącza się na lejku Büchnera2 i oczyszcza przez krystalizację z rozcieńczonego
kwasu octowego.3 Otrzymuje się produkt o tt. 104 °C.
2
3
Przesącz wylewa się do pojemnika W-K (wodne roztwory kwasów).
Przesącz po krystalizacji rozcieńcza się ok. dziesięciokrotną objętością wody. Wydzielony osad zanieczyszczeń
odsącza się i po wysuszeniu umieszcza wraz z sączkiem w pojemniku P (stałe, palne). Przesącz ponownie
rozcieńcza się wodą i wylewa do zlewu pod wyciągiem, spłukując wodą.
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
6C) 4-METYLOACETOFENON
CH3
CH3
+
(CH3CO)2O
AlCl3
COCH3
Odczynniki:
chlorek glinu bezw.
15,0 g (0,112 m)
toluen
29,0 cm3 (25,0 g, 0,27 m)
bezwodnik octowy
4,8 cm3 (5,2 g, 0,05 m)
kwas chlorowodorowy stęż. 30,0 cm3
wodorotlenek sodu - roztwór 10%
siarczan(VI) magnezu bezw.
UWAGA 1: Praca z substancjami toksycznymi i żrącymi. Obowiązują rękawice ochronne i
praca pod sprawnie działającym wyciągiem.
UWAGA 2: Chlorek glinu reaguje gwałtownie z wodą uwalniając chlorowodór. Odczynnik
należy pobrać w szczelnie zamkniętym naczyniu, bezpośrednio przed rozpoczęciem syntezy. Przed
rozpoczęciem reakcji cała aparatura musi być dokładnie wysuszona!
W kolbie trójszyjnej o poj. 250 cm3 umocowanej nad mieszadłem magnetycznym i zaopatrzonej
we wkraplacz z rurką wyrównującą ciśnienie, termometr oraz chłodnicę zwrotną połączoną wężem z
lejkiem usytuowanym tuż nad powierzchnię wody w zlewce,4 umieszcza się toluen i chlorek glinu. Po
włączeniu mieszadła, z wkraplacza dodaje się porcjami bezwodnik octowy (15 min.), w tym czasie
temperatura mieszaniny reakcyjnej podnosi się do ok. 90 °C i wydziela się duża ilość chlorowodoru.
Zawartość kolby ogrzewa się na łaźni o temp. 100oC jeszcze przez 30 min., aż przestanie wydzielać się
chlorowodór. Ochłodzoną do temp. pokojowej mieszaninę wylewa się do mieszaniny 50 cm 3
pokruszonego lodu i 30 cm3 stężonego kwasu chlorowodorowego, mieszając do rozpuszczenia się soli
glinu. Warstwę organiczną oddziela się, przemywa wodą, potem 10% roztworem wodorotlenku sodu,
znów wodą5 i w końcu suszy nad bezwodnym siarczanem(VI) magnezu. Następnie roztwór odsącza się
od środka suszącego,6 przelewa do kolby okrągłodennej i poddaje destylacji początkowo pod ciśnieniem
atmosferycznym.7 Gdy temperatura destylacji wzrośnie do ok. 125 °C, ogrzewanie przerywa się, kolbę
chłodzi i dalej destyluje pod zmniejszonym ciśnieniem, frakcjonując 4-metyloacetofenon w zakresie
4
Po zakończeniu reakcji, roztwór ze zlewki umieszcza się w pojemniku W-K (wodne roztwory kwasów nieorganicznych).
Połączone warstwy wodne umieszcza się w pojemniku W-K (wodne roztwory kwasów nieorganicznych).
6
Po odparowaniu resztek rozpuszczalnika pod wyciągiem, zużyty siarczan(VI) magnezu można rozpuścić w dużej ilości
wody, a roztwór wylać do kanalizacji.
7
Przedgon oraz pozostałość po destylacji umieszcza się w pojemniku O (ciekłe, palne, bez fluorowców).
5
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
temp. 93-94 °C przy 7 mm Hg. Temperatura wrzenia pod ciśnieniem normalnym wynosi 225 °C. (d420 =
1,005, nD20 = 1,5328).
Zadania
1) Podaj interpretację widma 1HNMR 6-chloro-3-formylochromonu.
1
HNMR (δ [ppm]; CDCl3): 7,53 (d, 1H, J=9 Hz); 7,73 (dd, 1H, J=2 Hz, J=9 Hz); 8,27 (d, 1H,
J=2 Hz); 8,35 (s, 1H) ); 10,25 (s, 1H).
2) Przedstaw mechanizm reakcji Vilsmeiera–Haacka na przykładzie N,N-dimetyloaniliny.
3) Ile sygnałów i w jakich zakresach [ppm] będzie widocznych w widmie 13CNMR antracenu oraz 9formyloantracenu.
4) Jednym ze sposobów dobudowy pierścieni aromatycznych jest tzw. metoda Hawortha,
opracowana po raz pierwszy przez L. Ruzickę. Polega ona na acylowaniu związku aromatycznego
przy użyciu bezwodnika bursztynowego, redukcji Wolffa-Kiżniera powstającego ketokwasu,
przekształceniu uzyskanego kwasu 4-arylomasłowego w chlorek kwasowy i ponownej,
wewnątrzcząsteczkowej reakcji Friedela-Craftsa. Produkt reakcji, będący pochodną α-tetralonu,
można następnie poddać reakcji np. ze związkiem Grignarda, przeprowadzić dehydratację
uzyskanego alkoholu i ostatecznie aromatyzację związku.
Przedstaw ciąg reakcji, w wyniku którego można metodą Hawortha otrzymać:
a) 1-fenylonaftalen z benzenu
b) 1-metylofenantren z naftalenu
Literatura
1)
2)
3)
4)
A. Nohara, T. Umetani, Y. Sanno, Tetrahedron, 30, 3553 (1974)
K.C. Rajanna, F. Solomon, M.M. Ali, P.K. Saiprakash, Tetrahedron, 52, 3669 (1996)
J. Grolik, L. Sieroń, J. Eilmes, Tetrahedron Letters, 47, 8209 (2006)
D. Pawlica, M. Radić-Stojković, Ł. Dudek, I. Piantanida, L. Sieroń, J. Eilmes, Tetrahedron, 65,
3980 (2009)
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku
(synonimy)
4-Metyloacetofenon (p-metyloacetofenon)
numer CAS
122-00-9
zwroty R
R: 22
charakterystyka
ciecz, tw. = 226 °C, d = 1,005 g/cm
3
Działa szkodliwie po połknięciu.
zwroty S
S: 23-24/25
Nie wdychać pary. Unikać zanieczyszczenia skóry i oczu.
znaki
ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
Xn
inne informacje,
uwagi
Intensywny zapach. Przenosić i przechowywać wyłącznie w zamkniętych naczyniach.
Pracować pod wyciagiem.
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku
(synonimy)
Bezwodnik octowy
(Bezwodnik kwasu etanowego)
numer CAS
108-24-7
zwroty R
R: 10-20/22-34
charakterystyka
ciecz, tw. = 140 °C, d = 1,08 g/cm
3
Produkt łatwo palny. Działa szkodliwie przez drogi oddechowe i po połknięciu. Powoduje
oparzenia.
zwroty S
S: 26-36/37/39-45
Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza.
Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę
twarzy. W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady
lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
znaki
ostrzegawcze
Kontakt z silnymi utleniaczami
(kwasem azotowym(V),
manganianem(VII) potasu itp.)
może prowadzić do wybuchu!
/ inne zagrożenia
C
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
inne informacje,
uwagi
Związek charakteryzuje się intensywnym zapachem i jest wrażliwy na wilgoć.
Przenosić wyłacznie w szczelnie zamknietych pojemnikach, pracować pod
sprawnym wyciągiem.
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku
(synonimy)
Kwas chlorowodorowy stężony (35%)
(Kwas solny stężony)
numer CAS
7647-01-0
zwroty R
R: 34-37
charakterystyka
ciecz, tw. = 85 °C, d = 1,17 g/cm
3
Powoduje oparzenia. Działa drażniąco na drogi oddechowe.
zwroty S
S: 26-45
Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza.
W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
Pary niezwykle drażniące i duszące.
Powodują korozję metali.
znaki
ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
C
inne informacje,
uwagi
Praca wyłącznie pod bardzo sprawnym wyciągiem w rękawicach ochronnych.
Przenosić i przechowywać wyłącznie w zamkniętych naczyniach.
Rozlany kwas należy niezwłocznie zneutralizować np. wodorowęglanem sodu, a następnie
powierzchnię zmyć wodą i wytrzeć do sucha.
nazwa związku
(synonimy)
numer CAS
Siarczan(VI) magnezu bezw.
7487-88-9
charakterystyka
ciało stałe, tt. = 1124 °C
zwroty R
Związek nie znajduje się na wykazie substancji niebezpiecznych.
zwroty S
znaki
ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
Przeprowadzone badania wskazują na brak poważnych zagrożeń dla zdrowia człowieka.
Przy spożyciu występują zaburzenia układu pokarmowego - mdłości, wymioty.
Związek jest higroskopijny - należy dopilnować, aby zawsze znajdował się w szczelnie
zamkniętych pojemnikach.
inne informacje,
uwagi
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku
(synonimy)
Chlorek glinu bezw.
numer CAS
7446-70-0
zwroty R
R: 34
charakterystyka
jasnożółte ciało stałe,
o
o
tt. = 190 C (subl. przy 180 C)
Powoduje oparzenia.
zwroty S
S: 7/8-28-45
Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty w suchym pomieszczeniu. Unikać
zanieczyszczenia skóry. W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie
zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
W kontakcie z wodą lub
wilgocią z powietrza wydziela
chlorowodór.
znaki
ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
C
inne informacje,
uwagi
Związek silnie higroskopijny – po każdym użyciu pojemnik pojemnik szczelnie
zamykać.
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku
(synonimy)
Toluen
numer CAS
108-88-3
zwroty R
R: 11-38-48/20-63-65-67
charakterystyka
ciecz, tw. = 111 °C, d = 0,87 g/cm
3
Produkt wysoce łatwo palny. Działa drażniąco na skórę. Działa szkodliwie przez drogi
oddechowe; stwarza poważne zagrożenie zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia.
Możliwe ryzyko szkodliwego działania na dziecko w łonie matki. Działa szkodliwie; może
powodować uszkodzenie płuc w przypadku połknięcia. Pary mogą wywoływać uczucie
senności i zawroty głowy.
zwroty S
S: 36/37-62-46
Nosić odpowiednią odzież ochronną i odpowiednie rękawice ochronne. W razie połknięcia
nie wywoływać wymiotów: niezwłocznie zasięgnąć porady lekarza i pokazać opakowanie
lub etykietę.
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
Substancja działająca szkodliwie na rozrodczość
kategorii 3. Istnieją przesłanki wskazujące na
możliwość szkodliwego wpływu na płód człowieka.
znaki
ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
F
inne informacje,
uwagi
Xn
Z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe. Trzymać z dala od źródeł ognia. Praca
wyłącznie pod sprawnym wyciągiem.
Kobiety w ciąży nie powinny mieć kontaktu z tym związkiem!
WYCIĄG Z KARTY CHARAKTERYSTYKI SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNEJ
nazwa związku
(synonimy)
Wodorotlenek sodu
(Soda kaustyczna)
numer CAS
1310-73-2
zwroty R
R: 35
charakterystyka
ciało stałe, tt. = 324 °C
Powoduje poważne oparzenia.
zwroty S
S: 26-36/37/39-45
Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza.
Nosić odpowiednią odzież ochronną, odpowiednie rękawice ochronne i okulary lub ochronę
twarzy. W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady
lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
Nawet krótkotrwały kontakt ze skórą może
spowodować poważne oparzenia.
znaki
ostrzegawcze
/ inne zagrożenia
C
inne informacje,
uwagi
Związek silnie higroskopijny – szybko pochłania wilgoć i dwutlenek węgla z powietrza. Stały
wodorotlenek sodu należy przenosić i przechowywać wyłącznie w szczelnie zamkniętych
naczyniach. Rozsypany stały wodorotlenek sodu lub jego roztwór należy natychmiast zebrać
i zneutralizować, powierzchnię zmyć wodą i wytrzeć do sucha.
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00
www.zamawiane.uj.edu.pl