nitrobenzen - Instytut Chemii Organicznej

NITROBENZEN
C6H6
+
H2SO4
C6H5NO2
HNO3
M.cz. 78,1
123,1
Substraty:
Benzen
17,7 ml (15,6 g; 0,2 mola)
Kwas siarkowy stęż.
24 ml (44,3 g)
Kwas azotowy stęż.
22 ml (30,5 g; około 0,33 mola)
Wodorotlenek sodu (5% roztwór)
15 ml
Chlorek wapnia
l-2 g
Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!
W 250 ml kolbie trójszyjnej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, termometr i
mieszadło umieszcza się 22 ml stężonego kwasu azotowego. Mieszając i chłodząc
kolbę w zimnej wodzie dodaje się małymi porcjami 24 ml stężonego kwasu
siarkowego (uwaga 1). Po osiągnięciu temperatury pokojowej wprowadza się do
kolby 17,7 ml benzenu (uwaga 2) porcjami po około 2 ml, utrzymując temperaturę
mieszaniny w zakresie 50-55°C (w razie potrzeby kolbę zanurza się w łaźni z wodą
lub lodem). Gdy temperatura w kolbie zaczyna opadać, podgrzewa się całość w
łaźni wodnej o temperaturze 60oC przez około 45 minut. Po ochłodzeniu do
temperatury pokojowej, zawartość kolby wylewa się do zlewki zawierającej 300 ml
zimnej wody i starannie miesza. Po odstaniu, zlewa się możliwie dokładnie kwaśną
warstwę wodną, a pozostałość przenosi do rozdzielacza. Warstwę nitrobenzenu
(uwaga 3) przemywa się starannie 30 ml wody, 15 ml 5% roztworu wodorotlenku
sodu i ponownie wodą. Surowy produkt suszy się bezwodnym chlorkiem wapnia.
Po odsączeniu środka suszącego nitrobenzen destyluje się stosując chłodnicę
powietrzną i zbierając frakcję o temperaturze wrzenia 206-210°C *. Wydajność
reakcji wynosi około 20 g (85%). Czysty nitrobenzen jest jasnożółtą cieczą o tw.
210-211°C, 85°C/10 mmHg (13 hPa). 99°C/20 mmHg (27 hPa), 108°C/30 mmHg
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
(40 hPa), 115°C/40 mmHg (53 hPa), n
D
20
= 1,5513, d = 1,204 g/cm3. Produkt
można charakteryzować wykonując widmo w podczerwieni.
* Nie wolno destylować mieszaniny „do sucha", ani nie można dopuścić, aby
temperatura przekroczyła 214°C. Pozostałość może zawierać m-dinitrobenzen i
związki o większej liczbie grup nitrowych, które po przegrzaniu mogą
eksplodować. Z tego względu zaleca się destylację pod zmniejszonym ciśnieniem.
Uwaga 1. Stężone kwasy azotowy i siarkowy są cieczami silnie żrącymi. Rozlane
na skórę powodują bolesne oparzenia.
Uwaga 2. Benzen ma własności trujące i mutagenne.
Uwaga 3. Nitrobenzen jest silną trucizną i nie wolno dopuścić, aby jego pary
przedostawały się do atmosfery pracowni. Działa on również toksycznie przy
zetknięciu ze skórą.
Literatura:
•
•
•
•
MacKenzie Ch.A.: Experimental Organic Chemistry 3td Ed. 1967.Prentice- Hall, Inc, str. 95;
Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
297;
Arendt A., Kołodziejczyk A.M., Sokołowska T.: Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej.
Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 1980. str. 78,
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 533;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.