Nowe pochodne 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny, ich otrzymywanie

Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej, seminarium wydziałowe, 23.10.2012
NOWE POCHODNE 2,2,6,6-TETRAMETYLOPIPERYDYNY, ICH OTRZYMYWANIE
ORAZ OCENA AKTYWNOŚCI PESTYCYDOWEJ
dr inż. Jerzy Zakrzewski
Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa
Celem prezentacji jest omówienie otrzymywania wybranych pochodnych 2,2,6,6tetrametylopiperydyny oraz ocena ich aktywności pestycydowej. Kolejno omówione zostaną:
X
 chalkogenowe analogi niektórych herbicydów mocznikowych:
HN
N
CH3
CH3
Rn
X
X
 pochodne 4-izocyjano oraz 4-izochalkogenocyjaniano-2,2,6,6tetrametylopiperydyn-1-oksylu oraz pochodne odpowiednich
chalkogenomoczników:
NC
NCX
N

O
N

O
O
Cl
O
N

O
 pochodne selenofosforowe zawierające ugrupowanie 2,2,6,6tetrametylopiperydyny:
 N-chalkogenoformylowe pochodne 2,2,6,6tetrametylopiperydyny:

R1
O
N

O
N

O
O
N
O
O
X
P
Z
OR
Se
OAr
P
N
CHX
OCN
 cyjaniany zawierające ugrupowanie 2,2,6,6tetrametylopiperydyn-1-oksylu:
N
X
N
R2
CH3
O
N

O
O
HN
O
X
Cl
 pochodne kwasu fosforowego i tionofosforowego zawierające
ugrupowanie 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny oraz ugrupowanie
3-halo-4-metylo-7-hydroksykumaryny:
N
R2
N

O
X
 pochodne karbaminianów, tionokarbaminianów i
tionowęglanów 2,2,6,6-tetrametylopiperydyn-1-oksylu:
HN
R1
 O
N
Se
OAr
P
OAr
OR
OR
Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej, seminarium wydziałowe, 23.10.2012
O
HN
 zastowanie tetrafluoroboranu oksoamoniowego do utleniania
alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów (feromony
owadów):
 niektóre cechy spektralne wybranych związków,
 otrzymywanie związków wyjściowych w skali ¼ technicznej.
CH3
RCH2OH  RCHO
+
N
O BF4
-
Stwierdzono silną działalność grzybobójczą niektórych zaprojektowanych i zsyntetyzowanych
związków: 4-izoselenocyjaniano- oraz 4-izotiocyjaniano-2,2,6,6-tetrametylopiperydyno-1-oksylu,
N-selenoformylo- oraz N-tioformylo-2,2,6,6-tetrametylopiperydyny, a także niektórych
pochodnych selenomocznikowych zawierających fragment 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny.
Opisane w komentowanych pracach metody otrzymywania, reakcji i właściwości omawianych
związków stanowią nowy fragment wiedzy o syntezie i zastosowaniu pochodnych 2,2,6,6tetrametylopiperydyny. Dotyczy to przede wszystkim pochodnych 2,2,6,6-tetrametylopiperydyny
zawierających atom selenu. Stanowią one nową grupę związków, nie będącą wcześniej
przedmiotem systematycznych badań.