LCH 1 Zajęcia nr 55 Disacharydy - sacharoza. 1. Występowanie

LCH 1 Zajęcia nr 55
Disacharydy - sacharoza.
1. Występowanie sacharozy C12H22O11– buraki cukrowe, trzcina cukrowa, występuje również w
niedużych ilościach razem z glukozą w owocach i liściach wielu roślin. Sacharoza jest
powszechnie używana jako cukier spożywczy.
2. Właściwości fizyczne sacharozy
a. Substancja stała krystaliczna o słodkim smaku.
b. Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie
c. Wysokooczyszczona ma barwę białą, natomiast niecałkowicie oczyszczona barwę
brunatną, brązową.
3. Budowa cząsteczki – w skład cząsteczki wchodzą reszty cząsteczek α-D-glukopiranozy i βD-fruktofuranozy. Połączone są wiązaniem α,β-1,2-O-glikozydowym. Do wytworzenia
wiązania zostają wykorzystane hemiacetalowe (anomeryczne) grupy obu cukrów prostych,
powoduje to zablokowanie możliwości ich hydrolizy oraz zanik właściwości redukujących
CH2OH
C
H
O
H
CH2OH
H
C
HO
OH
H
C
C
H
OH
C
HO
HO
D-glukopiranoza
-H2O
H
C
OH
H
C
C
H
OH
O
+
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
HOH 2C
O
H
C
C
C
H
HO
H
C
C
C
H
C
HOH 2C
HO
H
C
C
C
H
H
OH
H
OH
-D-fruktofuranoza
wiązanie α,β-1,2-O-glikozydowe
4. Właściwości chemiczne:
a. Sacharoza nie jest cukrem redukującym!, ponieważ nie posiada wolnego wiązania
hemiacetalowego i żaden z pierścieni nie może się otwierad do wykazującego
właściwości redukujące hydroksyaldehydu lub hydroksyketonu. Nie daje
pozytywnego wyniku próby Tallensa i Trommera
b. Sacharoza rozpuszcza Cu(OH)2 podobnie jak inne związki polihydroksylowe –
powstaje roztwór o charakterystycznym szafirowym zabarwieniu.
c. Ulega hydrolizie kwasowej:
glukoza (+53º)
fruktoza (-92º)
5. Inwersja – zjawisko związane z rozszczepieniem dwucukrów pod wpływem kwasów lub
enzymów na cukry proste (hydrolizy). Sacharoza jest prawoskrętna (+ 67º), a po inwersji
powstaje mieszanina prawoskrętnej glukozy i lewoskrętnej fruktozy. Skręcalnośd fruktozy jest
większa (-92º) stąd roztwór skręca się w lewo – czyli w trakcie inwersji zachodzi stopniowa
zmiana skręcalności. Szybkośd reakcji inwersji zależy od pH roztworu a enzym który to
wywołuje to inwertaza. Glukoza i fruktoza po inwersji to cukier inwertowany.