Zagadnienia do wykładu z chemii organicznej dla biotechnologii

Zagadnienia do wykładu z chemii organicznej dla biotechnologii
dr Natasza Sprutta
UWAGA! Poniższy spis nie zawiera wszystkich zagadnień omawianych na
wykładzie, a jedynie zagadnienia wymagane na egzaminie.
Zagadnienia opracowane w oparciu o podręcznik:
K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore ORGANIC CHEMISTRY Structure and Function
wykłady 1-18
Wykład 1
wiązanie jonowe i kowalencyjne, reguła oktetu (1.3), struktury Lewisa (1.4), formy rezonansowe
(1.5), hybrydyzacja (1.8), izomeria konstytucyjna (wstęp do 5)
Wykład 2 ALKANY
alkany liniowe i rozgałęzione, szereg homologiczny (2.4), nazewnictwo alkanów (2.5), właściwości
fizyczne i strukturalne alkanów (2.6), reakcje halogenowania alkanów, rodniki (3.1, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7),
rotacja wokół wiązania pojedynczego-konformacje (2.7)
Wykład 3 CYKLOALKANY
nazewnictwo i właściwości fizyczne, izomeria cis-trans (4.1), konformacje cykloheksanu i
podstawionego cykloheksanu (4.3 i 4.4), cykloalkany policykliczne (4.6), terpeny (4.7), steroidycholesterol (4.7)
Wykład 4 Węglowodory z wiązaniami wielokrotnymi
ALKENY-nazewnictwo (11.1), stopień nienasycenia (11.8), otrzymywanie alkenów (z halogenków 11.10, dehydratacja alkoholi- 11.11, 17.12 –reakcja Wittiga), katalityczne uwodornienie alkenów
(12.2), reakcje addycji do alkenów (12.3-elektrofilowa addycja halogenowodorów, 12.5-bromu,
12.7-oksyrtęciowanie, 12.8-hydroborowanie,
12.11-reakcja z czterotlenkiem osmu i
nadmanganianem potasu) ozonoliza (12.12), dimeryzacja, oligomeryzacja, polimeryzacja (12.4, 12.5)
DIENY SKONIUGOWANE (14.4, 14.6)
ALKINY- nazewnictwo (13.1), spalanie, uwodornienie, deprotonacja (13.2), otrzymywanie (13.4,
13.5), redukcja (13.6), elektrofilowa addycja do alkinów (13.7, 13.8, analogicznie do alkenów)
Wykład 5 Stereoizomeria
5.1, 5.3-5.6 (trzeba umieć określić starszeńswo podstawników i przypisać konfigurację absolutną,
wskazać enancjomery i diastereoizomery, związki chiralne i achiralne, formy mezo, narysować
projekcje Fischera)
Wykład 6 Halogenki alkilowe, reakcje substytucji i eliminacji
właściwości fizyczne (6.1), substytucja nukleofilowa SN2 (6.2, 6.4- 6.9), substytucja nukleofilowa SN1
(7.1-7.5), eliminacja E1 (7.6), eliminacja E2 (7.7), substytucja a eliminacja (7.8-7.9)
Wykład 7 Alkohole i etery
Alkohole: nazewnictwo (8.1), właściwości (8.2-8.3), synteza alkoholi w reakcji substytucji
nukleofilowej (8.5), synteza alkoholi przez redukcję związków karbonylowych (8.6), synteza alkoholi
przy użyciu związków metaloorganicznych (8.7, 8.8), reakcje z zasadami (9.1), reakcje z silnymi
kwasami (9.2), przegrupowanie karbokationów (9.3), organiczne i nieorganiczne estry alkoholi (9.4),
Etery: nazewnictwo i właściwości (9.5), synteza Williamsona (9.6), synteza eterów z alkoholi w
obecności mocnych kwasów, alkoholiza (9.7), reakcje eterów (9.8, 9.9) siarkowe analogi alkoholi i
eterów (9.10)
Wykład 8 Określanie struktury związków za pomocą metod spektroskopowych
podstawy spektroskopii NMR (10), IR ( 11.5), UVvis (14.11) oraz spektrometrii mas (11.6, 11.7)
Wykład 9 Benzen i aromatyczność
nazewnictwo pochodnych benzenu (15.1), struktura i charakterystyka spektroskopowa (15.2, 15.4),
skondensowane układy pierścieni benzenowych (15.5), aromatyczność i reguła Hückla (15.6, 15.7),
elektrofilowa substytucja aromatyczna - halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie, reakcje FriedlaCraftsa (15.8-15.13)
Wykład 10 Elektrofilowy atak na pochodne benzenu
efekty kierujące-indukcyjny i rezonansowy (16.1-16.4), strategie syntetyczne (16.5), substytucja
elektrofilowa w naftalenie (16.6)
Wykład 11 Alkilobenzeny i fenole
reaktywność węgla benzylowego (22.1), utlenianie i redukcja (22.2), nazewnictwo i właściwości fenoli
(22.3), aromatyczna substytucja nukleofilowa (22.4), chemia fenoli jako alkoholi (22.5), substytucja
elektrofilowa fenoli (22.6), utlenianie fenoli: benzochinony (22.8)
Wykład 12 Aldehydy i ketony
nazewnictwo (17.1), otrzymywanie (17.4), reaktywność-mechanizm addycji, addycja wody, alkoholi
(acetale jako grupy zabezpieczające), amin, HCN (17.5-17.9, 17.11), redukcja grupy karbonylowej do
CH2 (17.10), Utlenienie nadkwasami-reakcja Baeyera-Villigera (17.13), testy utleniające na aldehydyreakcja Tollensa i Fehlinga (17.14), kwasowość aldehydów i ketonów-jony enolanowe (18.1),
równowaga keto-enolowa (18.2), halogenowanie aldehydów i ketonów (18.3), alkilowanie (18.4),
kondensacja aldolowa (18.5-18.7), sprzężona addycja jonów enolanowych - addycja Michaela i
annulacja Robinsona (18.11), kondensacja Claisena (23.1)
Wykład 13 Kwasy karboksylowe i ich pochodne
KWASY:
nazewnictwo (19.1), właściwości strukturalne i fizyczne (19.2), kwasowy i zasadowy charakter
kwasów karboksylowych (19.4), metody wprowadzania grupy karboksylowej (19.6), substytucja na
węglu karboksylowym: mechanizm addycji-eliminacji (19.7), synteza pochodnych kwasów
karboksylowych: halogenki kwasowe, bezwodniki, estry i amidy (19.8-19.10), redukcja kwasów
(19.11), reakcja Hella-Volharda –Zielińskiego (19.12)
POCHODNE KWASÓW:
względna reaktywność w reakcjach addycji –eliminacji (20.1), halogenki alkilowe (20.2), bezwodniki
(20.3), estry (20.4), amidy (20.6), przegrupowanie Hofmanna (20.7), nitryle (20.8)
Wykład 14 Aminy i ich pochodne
nazewnictwo (21.1), właściwości strukturalne i fizyczne amin (21.2), kwasowość i zasadowość amin
(21.4), Synteza amin w reakcjach alkilowania (21.5), synteza amin w reakcji aminowania
redukcyjnego (21.6), synteza amin z amidów (21.7), eliminacja Hofmanna (21.8), reakcja Mannicha
(21.8), nitrozowanie amin (21.10), aminy aromatyczne-sole diazoniowe, barwniki azowe (22.10,
22.11).
Wykład 15 Związki heterocykliczne
nazewnictwo (25.1), niearomatyczne związki heterocykliczne (25.2), struktura i reaktywność
aromatycznych (25.3, 25.4), struktura, otrzymywanie i reaktywność pirydyny (25.5, 25.6), chinolina i
izochinolina-reaktywność (25.7)
Wykład 16 Reakcje pericykliczne
Cykloaddycja Dielsa-Aldera (14.8)
Wykład 17 Węglowodany
(24.1-24.9)
Wykład 18 Aminokwasy i białka
(26.1-26.3)