REAKCJE PROBÓWKOWE I

REAKCJE PROBÓWKOWE 2.
imię i nazwisko
data
nr str.
Alkohole i fenole
Rubryki oznaczone po prawej stronie ciemnym prostokątem należy wypełniać przed zajęciami.
W reakcjach obowiązują wzory strukturalne związków organicznych.
Pod wzorami organicznych produktów reakcji proszę podawać ich nazwy.
wzory strukturalne związków organicznych:
metanol
etanol
2-propanol (izopropanol)
cykloheksanol
1-butanol (n-butanol)
2-butanol (sec-butanol)
2-metylo-2-propanol (tertbutanol)
kwas octowy
fenol
kwas salicylowy
m-krezol
2-naftol
1. Rozpuszczalność alkoholi w wodzie (Skrypt*: 1 rozdz. III)
obserwacje dla:
a) metanolu
przed wstrząśnięciem probówką:
po wstrząśnięciu:
b) etanolu
c) izopropanolu
d) n-butanolu
f) cykloheksanolu
Wyjaśnij różnice w rozpuszczalności alkoholi w wodzie.
2. Zależność kwasowości alkoholi od rzędowości. Reakcja z sodem. (Skrypt*: 5a rozdz. III).
Reakcję można wykonywać tylko w rękawiczkach i po instruktażu prowadzącego.
Dlaczego należy używać SUCHYCH probówek?
Jak utylizować resztki sodu?
zbilansowane równanie reakcji 1-butanolu z sodem
* Według skryptu Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej pod redakcją Grzegorza Ruska, Wydawnictwo
Uniwersytetu Wrocławskiego, Wrocław 1997
1
zbilansowane równanie reakcji alkoholu ROH z sodem
obserwacje dla 1-butanolu
obserwacje dla 2-butanolu
obserwacje dla 2-metylo-2-propanolu
Jak zależy kwasowość od rzędowości alkoholu?
3. Zależność kwasowości alkoholi od długości ich łańcucha (Skrypt*: 5b rozdz. III).
Używać SUCHYCH probówek!!!
obserwacje dla metanolu
obserwacje dla n-butanolu
obserwacje dla n-oktanolu
Jak zależy kwasowość od długości łańcucha alkoholu?
4. Rzędowość alkoholi. Próba Lucasa. (Skrypt:* 5c, rozdz. III).
podaj skład odczynnika Lucasa
zbilansowane równanie reakcji 1-butanolu z odczynnikiem Lucasa
obserwacje (od razu po dodaniu i po 10 minutach)
zbilansowane równanie reakcji 2-butanolu z odczynnikiem Lucasa
obserwacje (od razu po dodaniu i po 10 minutach)
zbilansowane równanie reakcji 2-metylo-2-propanolu z odczynnikiem Lucasa
obserwacje (od razu po dodaniu i po 10 minutach)
2
rola chlorku cynku w reakcji
czym jest zmętnienie?
Jakie zastosowanie analityczne ma próba Lucasa?
Jakie są ograniczenia tego zastosowania?
5. Tworzenie ksantogenianów (Skrypt*: 6, rozdz. III).
równanie reakcji KOH i CS2 z metanolem / etanolem / 2-propanolem (wybrać alkohol)
obserwacje
Jakie związki ulegają tej reakcji?
Jak inaczej nazwać ksantogeniany?
6. Reakcja estryfikacji (Skrypt*: 7, rozdz. III).
zbilansowane równanie reakcji etanolu z kwasem octowym w obecności H2SO4
obserwacje przed i po dodaniu r-ru NaCl, zapach
równanie reakcji etanolu z kwasem octowym (bez dodatków)
obserwacje przed i po dodaniu r-ru NaCl, zapach
rola H2SO4
rola NaCl
Dlaczego w równaniu musimy użyć strzałki
a nie zwykłej
?
Dlaczego woda jest w tej reakcji niepożądana?
7. Utlenianie alkoholi tlenkiem miedzi(II) (Skrypt*: 8a, rozdz. III).
równanie reakcji powstawania czarnego tlenku miedzi (w żarze)
3
równanie metanolu z czarnym tlenkiem miedzi (w temp. czerwonego żaru)
obserwacje, zapach
czy inne alkohole ulegają tej reakcji?
8. Utlenianie alkoholi dwuchromianem potasu w środowisku kwaśnym (Skrypt*: 8b, rozdz. III).
zbilansowane równanie reakcji etanolu z dwuchromianem potasu i kwasem siarkowym(VI)
obserwacje
Jakie są produkty utleniania alkoholi różnych rzędowości tym odczynnikiem?
9. Utlenianie alkoholi. Próba jodoformowa (Skrypt*: 8c, rozdz. III).
sumaryczne równanie reakcji etanolu z jodem (w jodku potasu) i wodorotlenkiem sodu
obserwacje (na początku wkraplania I2 i po dodaniu nadmiaru I2)
reakcja jodoformowa dla etanolu w etapach (zbilansowane):
1.
2.
3.
równanie reakcji z 2-propanolem
obserwacje (na początku wkraplania I2 i po dodaniu nadmiaru I2)
równanie reakcji z 1-propanolem
obserwacje (na początku wkraplania I2 i po dodaniu nadmiaru I2)
jakie ugrupowanie wykrywa próba jodoformowa? które alkohole dały próbę pozytywną?
4
dlaczego probówka w tym ćwiczeniu nie może być zwilżona acetonem? a wodą może być?
które etapy (z 1.-3.) zachodzą dla alkoholi dających próbę negatywną?
10. Własności fenolu. (Skrypt*: 9, rozdz. III). Fenol jest żrący i trujący! Obowiązkowe rękawiczki.
równanie reakcji odpowiedzialnej za odczyn fenolu, jaki to odczyn?
obserwacje
równanie reakcji fenolu z NaOH:
... i po dodaniu HCl:
obserwacje
11. Kwasowość grupy hydroksylowej. (Skrypt*: 10, rozdz. III).
rozpuszczalność
w 5% NaOH
w 5% NaHCO3
cykloheksanolu
fenolu
kwasu octowego
reakcje: fenol z NaOH
kwas octowy z NaOH
kwas octowy z NaHCO3
Ułóż kwasy w szereg od najsłabszego do najsilniejszego: woda; kwas węglowy; kwas octowy; alkohol, fenol
12. Tworzenie kompleksów fenoli. (Skrypt*: 11, rozdz. III).
Barwy kompleksów powstających w reakcji
FeCl3 z fenolem:
FeCl3 z kwasem salicylowym
FeCl3 z m-krezolem
FeCl3 z 2-naftolem
Ile maksymalnie cząsteczek fenolu może jednoczesnie oddziaływać z jonem żelaza?
5
Jaki będzie ładunek kompleksu m-krezolu z żelazem(III) o liczbie koordynacji 6.
MIKROANALIZA – proszę podać logiczny tok analizy — przeprowadzone próby
(pozytywne i negatywne) i wnioski z każdej z nich.
zidentyfikowany związek (lub klasa związków)
data i podpis
prowadzącego
zaliczenie
i podpis prowadzącego
6