Naturalne związki organiczne / Aleksander Kołodziejczyk.

Naturalne związki organiczne / Aleksander Kołodziejczyk. - wyd. 2,
dodr. 2. – Warszawa, 2010
Spis treści
1.
1.1.
1.1.1.
1.2.
1.3.
1.3.1.
1.3.2.
1.3.3.
1.3.4.
1.4.
1.5.
1.6.
1.7.
1.7.1.
1.7.2.
1.7.3.
1.8.
1.8.1.
1.8.2.
1.8.3.
1.8.4.
1.8.5.
1.8.6.
1.9.
1.9.1.
1.9.2.
1.10.
AMINOKWASY
Podział aminokwasów
Aminokwasy białkowe
Nomenklatura
Właściwości aminokwasów
Właściwości kwasowo-zasadowe
Rozpuszczalność i temperatura topnienia
Właściwości fizjologiczne aminokwasów kodowanych
Metabolizm aminokwasów
Aminokwasy niezbędne (egzogenne)
Naturalne aminokwasy niebiałkowe
Zastosowanie aminokwasów
Otrzymywanie aminokwasów
Syntezy chemiczne — wybrane przykłady
Otrzymywanie chiralnych aminokwasów
Przykłady chiralnych syntez aminokwasów
Rozdzielanie aminokwasów racemicznych na enancjomery
Tworzenie soli diastereoizomerycznych i ich krystalizacja
Pochodne diastereoizomeryczne
Krystalizacja spontaniczna
Zastosowanie enzymów do rozdzielania racemicznych aminokwasów
Metody chromatograficzne
Elektroforeza
Fizykochemiczne metody badania aminokwasów
Polarymetria
Spektrometria mas
Literatura źródłowa i uzupełniająca
11
11
12
21
22
22
24
25
27
29
31
35
39
39
48
49
57
57
58
59
60
62
74
76
76
79
80
2.
2.1.
2.2.
2.2.1.
2.2.2.
2.3.
2.3.1.
2.3.2.
2.3.3.
2.3.4.
2.3.5.
2.3.6.
2.3.7.
2.3.8.
2.3.9.
2.3.10.
2.3.11.
2.3.12.
2.3.13.
2.3.14.
РЕРТYDY
Nazewnictwo peptydów
Synteza peptydów
Peptydowe osłony grup funkcyjnych — grupy ochronne
Metody tworzenia wiązania peptydowego
Wybrane peptydy biologicznie czynne
Glutation(GSH)
Tyreoliberyna
Adrenokortykotropina (ACTH, kortykotropina)
Proopiomelanokortyna
Melanotropina (MSH)
Lipotropina
Peptydy opioidowe
Somatotropina (STH)
Oksytocyna (OT) i wazopresyna (VP)
Liberyny i statyny
Insulina ludzka (HI — ang. human insulinę)
Glukagon
Hormony tkankowe (Ŝołądkowo-jelitowe)
Angiotensyna
82
82
85
90
99
124
124
125
125
126
127
127
128
136
138
143
145
148
149
151
2.3.15.
2.3.16.
2.3.17.
2.3.18.
2.3.19.
2.3.20.
2.3.21.
2.3.22.
2.3.23.
2.3.24.
2.4.
Substancja P (SP)
Bradykinina
Peptydy wyizolowane ze skór płazów
Tuftsyna
Proktolina, przedstawiciel neuropeptydów owadzich
Naskórkowy czynnik wzrostu
Antybiotyki peptydowe
Toksyny peptydowe
Alkaloidy peptydowe
Muramylopeptydy
Literatura źródłowa i uzupełniająca
151
152
152
153
154
156
156
163
168
168
172
3.
3.1.
3.1.1.
3.1.2.
3.1.3.
3.1.4.
3.1.5.
3.2.
3.3.
3.4.
3.4.1.
3.4.2.
3.4.3.
3.4.4.
3.4.5.
3.4.6.
3.5.
3.5.1.
3.5.2.
3.5.3.
3.5.4.
3.5.5.
3.5.6.
3.6.
BIAŁKA - PROTEINY
Budowa białek
Struktura pierwszorzędowa
Struktura drugorzędowa
Struktura trzeciorzędowa
Struktura czwartorzędowa
Sposoby badania konformacji cząsteczek białka
Denaturacja białek
Izolacja, rozdzielanie, oczyszczanie i identyfikacja białek
Klasyfikacja czyli podział białek
Podział białek według kształtu
Podział białek według składu
Podział białek według funkcji
Podział białek według pochodzenia
Podział białek według występowania
Podział białek według wartości odŜywczej
Przykłady białek
Białka proste
Białka złoŜone
Białka enzymatyczne i ciała czynne
Białka słodkie
Enzymy niebiałkowe
Białka toksyczne
Literatura źródłowa i uzupełniająca
174
176
176
183
189
192
192
193
196
197
198
198
199
199
199
199
200
200
208
221
227
227
228
228
4.
4.1.
4.2.
4.3.
4.4.
4.4.1.
4.5.
4.5.1.
4.5.2.
4.5.3.
4.5.4.
4.5.5.
4.5.6.
4.6.
4.6.1.
4.6.2.
CUKRY (SACHARYDY, WĘGLOWODANY)
Podział cukrów
Stereochemia cukrów
Nomenklatura cukrów
Monocukry
Właściwości fizyczne
Właściwości chemiczne
Estryfikacja cukrów
Eteryfikacja
Utlenianie cukrów
Redukcja
Pochodne cukrów
Wzajemne przekształcanie cukrów
WaŜniejsze monocukry naturalne
Triozy
Tetrozy
229
232
232
233
234
234
241
241
245
250
253
255
257
260
260
261
4.6.3.
4.6.4.
4.6.5.
4.6.6.
4.6.7.
4.6.8.
4.6.9.
4.6.10.
4.6.11.
4.7
Pentozy
Heksozy
Heptozy
Deoksycukry
Aminocukry
Oligosaeharydy
Polisacharydy
Serologiczne grupy krwi
Glikozydy naturalne
Literatura źródłowa i uzupełniająca
261
262
265
265
265
267
278
289
291
295
5.
5.1.
5.2.
5.2.1.
5.2.2.
5.2.3.
5.2.4.
5.2.5.
5.2.6.
296
297
297
300
302
311
313
314
5.6.1.
5.6.2.
5.6.3.
5.6.4.
5.6.5.
5.7.
5.8.
5.9.
5.10.
5.11.
5.12.
5.13.
5.14.
Lipidy
Podział lipidów
Kwasy tłuszczowe — przedstawiciele pochodnych lipidów
Nasycone kwasy tłuszczowe
Nienasycone kwasy tłuszczowe
Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, EFA)
Znaczenie kwasów tłuszczowych w diecie
Aspekty biosyntezy kwasów tłuszczowych
Otrzymywanie kwasów karboksylowych na drodze syntezy chemicznej
i ich zastosowanie
Otrzymywanie kwasów karboksylowych w procesach biochemicznych
Redukcja kwasów tłuszczowych
Prostaglandyny — prostanoidy (ejkozanoidy)
Tłuszcze
Mono- i diacyloglicerole (niepełne acyloglicerole)
Stereochemia tłuszczów
Hydroliza tłuszczów
Skład acylowy tłuszczów
Fizjologiczna rola tłuszczów
Tłuszcze jadalne
Oleochemia, przemysł oleochemiczny
Uwodornianie (utwardzanie) tłuszczów
Transcstryfikacja (przeestryfikowanie) tłuszczów
Substytuty tłuszczów
Fosfolipidy i inne diacylowe pochodne glicerolu zawierające resztę
fosforanową
Glicerofosfolipidy
Lipidowa warstwa podwójna (bimolekularna)
Liposomy
Inne lipidy błon komórkowych
Kwasy mykolinowe
Kwasy mykolinowe
Woski
Alkohole lipidowe
Węglowodory Iipidowe
Psychoaktywne substancje konopi
Juwenoidy
Kelina
Literatura źródłowa i uzupełniająca
6.
6.1.
ALKALOIDY
Występowanie
360
361
5.2.7.
5.2.8.
5.3.
5.4.
5.4.1.
5.4.2.
5.4.3.
5.4.4.
5.4.5.
5.4.6.
5.5.
5.5.1.
5.5.2.
5.5.3.
5.6.
317
320
322
323
326
327
328
329
331
332
333
336
337
338
340
342
342
346
349
350
352
352
354
355
355
356
358
358
359
6.2.
6.3.
6.4.
6.5.
6.5.1.
6.6.
6.6.1.
6.6.2.
6.6.3.
6.6.4.
6.6.5.
6.6.7.
6.6.8.
6.6.9.
6.6.10.
6.6.11.
6.6.12.
6.6.13.
6.6.14.
6.7.
Rola fizjologiczna
Biosynteza
Otrzymywanie
Podział alkaloidów
Główne grupy alkaloidów
Przykłady alkaloidów
Alkaloidy nie zawierające układów heterocyklicznych
Alkaloidy zawierające pierścień pirolidynowy
Alkaloidy pochodne piperydyny
Alkaloidy pochodne pirydyny
Alkaloidy zawierające nieskondensowane pierścienie pięcio- i
sześcioczłonowe
Alkaloidy ze skondensowanym pierścieniem pirolidynowym i
piperydynowym
Alkaloidy zawierające pierścień chinolinowy lub izochinolinowy
Alkaloidy opium
Alkaloidy zawierające układ indolowy
Kurara
Alkaloidy purynowe
Alkaloidy terpenoidowe
Alkaloidy steroidowe
Epibatydyna
Literatura źródłowa i uzupełniająca
382
390
392
408
418
420
423
424
425
426
7.
7.1.
7.2.
7.3.
7.3.1.
7.3.2.
7.4.
7.5.
7.5.1.
7.5.2.
7.5.3.
7.5.4.
7.5.5.
7.5.6.
7.5.7.
7.5.8.
7.6.
7.6.1.
7.6.2.
7.6.3.
7.7.
7.8.
7.8.1.
7.8.2.
7.9.
7.10.
STEROIDY
Stereochemia sterydów
Podział i nomenklatura sterydów (steroidów)
NajwaŜniejsze steroidy
Sterole
Witamina D
Kwasy Ŝółciowe
Hormony płciowe
Androgeny
Anaboliki
Antyandrogeny
Estrogeny
Hormony ciąŜowe — progesteny
Środki przeciwciąŜowe (antykoncepcyjne)
Wpływ hormonów płciowych na psychikę
Hormonalna determinacja płci
Kortykosterydy (kortykosteroidy)
Mineralokortykosteroidy
Glikokortykosteroidy
Kliniczne zastosowanie kortykosterydów i ich analogów
Ekdysteroidy
Glikozydy nasercowe
Glikozydy kardenolidowe
Glikozydy bufadienolidowe
Saponiny
Literatura źródłowa i uzupełniająca
427
428
429
430
430
437
439
441
44I
445
460
460
463
465
468
471
477
479
479
480
482
483
485
487
488
489
8.
8.1.
TERPENOIDY (IZOPRENOIDY)
Izopren
490
491
6.6.6.
361
362
364
365
365
366
366
375
375
379
379
8.2.
8.3.
8.4.
8.5.
8.5.1.
8.5.2.
8.5.3.
8.6.
8.6.1.
8.6.2.
8.6.3.
8.6.4.
8.7.
8.7.1.
8.7.2.
8.7.3.
8.7.4.
8.8.
8.8.1.
8.8.2.
8.8.3.
8.9.
8.9.1.
8.9.2.
8.9.3.
8.9.4.
8.10.
Biosynteza terpenów
Olejki eteryczne
Pozyskiwanie terpenów
Monoterpeny i monoterpenoidy
Monoterpeny i monoterpenoidy niecykliczne
Monoterpenoidy monocykliczne
Bicykliczne monoterpeny i monoterpenoidy
Seskwiterpeny i seskwiterpenoidy
Seskwiterpeny niecykliczne
Seskwiterpeny monocykliczne
Seskwiterpeny bicykliczne
Seskwiterpeny tricykliczne
Diterpeny (C20H32) i diterpenoidy
Kwasy Ŝywiczne
Fitol
Labdany
Jatrofon i cembrenen
Triterpeny i triterpenoidy
Skwalen
Lanosterol i cykloartenol
Amiryny
Tetraterpeny i tetraterpenoidy
Karoteny i karotenole
Witamina A
Witamina E
Witamina K
Literatura źródłowa i uzupełniająca
9.
ZWIĄZKI SYGNAŁOWE (FEROMONY)
9.1.
Podział feromonów
9.2.
Skład feromonów
9.3.
Identyfikacja feromonów
9.4.
Wytwarzanie feromonów
9.5.
Oddziaływanie feromonów
9.6.
Rozprzestrzenianie feromonów
9.7.
Selektywność feromonów
9.8.
Rola chiralności
9.9.
NajwaŜniejsze grupy feromonów
9.9.1.
Feromony płciowe
9.9.2.
Feromony ścieŜkowe
9.9.3.
Feromony znaczące terytorium
9.9.4.
Feromony alarmowe
9.9.5.
Feromony agregacyjne i rozpraszające
9.9.6.
Feromony dyskryminujące
9.9.7.
Feromony obronne i jady
9.10.
Rola feromonów w Ŝyciu ssaków
9.11.
Feromony organizmów morskich
9.12.
Feromony węŜy
9.13.
Antyatraktanty
9.14.
Zastosowanie feromonów
9.15.
Literatura źródłowa i uzupełniająca
WYKAZ SKRÓTÓW I SYMBOLI
SKOROWIDZ
492
492
503
504
504
506
513
518
518
519
520
520
521
521
522
522
523
523
523
524
525
525
525
527
530
532
533
oprac. BPK
534
537
538
540
542
543
545
546
546
550
550
553
554
554
554
556
557
558
561
565
566
566
568
571
576