2. Węglowodory alifatyczne

Transkrypt

BI
OT
H N O
E C
L
OG
CHEMIA
ORGANICZNA
IA
Nomenklatura
CnH2n+2
Węglowodory o łańcuchu prostym:
n
nazwa
n
nazwa
n
1
2
3
4
5
6
7
8
metan
etan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
oktan
12
13
14
15
....
19
20
21
dodekan
tridekan
tetradekan
pentadekan
...................
nonadekan
EJKOZAN
henejkozan
29
30
31
32
33
....
39
40
nonan
DEKAN
undekan
22 dokozan
23 trikozan
.... ....................
50
60
....
9
10
11
GRUPY ALKILOWE
nazwa
n
nonakozan
TRIAKONTAN
hentriakontan
dotriakontan
tritriakontan
...........................
nonatriakontan
TETRAKONTAN
nazwa
90
100
101
102
......
114
......
158
NONAKONTAN
HEKTAN
henhektan
dohektan
.....................
tetradekahektan
.....................
oktapentakontahekta
n
PENTAKONTAN ...... .....................
HEKSAKONTAN 200 D I K T A N
...........................
300 T R I K T A N
(utworzone przez odjęcie atomu wodoru od skrajnego atomu węgla w węglowodorze o łańcuchu prostym)
PROSTE
.
węglowodór
GRUPA ALKILOWA
jednowartościowe
CH3(CH2)nCH2
CH3(CH2)nCH3
an
końcówka:
yl
pentyl
decyl
pentan
dekan
ALKAN
n=3
n=8
ogolnie:
ALKIL
Węglowodory o łańcuchu rozgałęzionym:
REGUŁY NAZEWNICTWA
0. R e g u ł y p o d s t a w o w e:
0.1. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i numeruje się poszczególne
atomy węgla zaczynając od początku wybranego łańcucha. Wprowadzone liczby
(numery atomów węgla) nazywa się lokantami.
CH3
1
2
3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
4
5
6
7
8
9
10
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Węglowodór A
0.2. Węglowodór prosty odpowiadający wybranemu łańcuchowi głównemu stanowi podstawę nazwy. Nazwy GRUP ALKILOWYCH odpowiadających łańcuchom bocznym wymienia się w nazwie
jako przedrostki. Każdemu łańcuchowi bocznemu przyporządkowuje się lokant, który określa
położenie tego łańcucha bocznego w łańcuchu głównym.
0.3. W celu ustalenia kierunku numeracji porównuje się tzw. ciągi lokantów. Ciągiem lokantów
będziemy nazywać ciąg niemalejący utworzony ze wszystkich lokantów odpowiadających łańcuchom
bocznym [dla węglowodoru A ciąg ten ma postać: (2, 5)]. Dla dwu kierunków numeracji otrzymuje
się na ogół dwa różne ciągi lokantów. Wybieramy ciąg mniejszych lokantów (CML), tzn. taki,
w którym:
a) pierwszy wyraz ciągu jest mniejszy
b) gdy pierwsze wyrazy obu ciągów są identyczne, ciągiem mniejszych lokantów będzie
ten, w którym drugi wyraz jest mniejszy ....itd.....
Przykłady: spośród dwu ciągów: ( 3, 3, 7) i ( 2, 6, 6) CML stanowi ciąg drugi (mniejszy pierwszy wyraz).
spośród dwu ciągów: ( 2, 2, 3, 7, 7, 9, 9) i ( 2, 2, 4, 4, 8, 9, 9) CML stanowi ciąg pierwszy (mniejszy trzeci wyraz).
0.4. Gdy reguła 0.3. nie pozwala na jednoznaczne rozstrzygnięcie kierunku numeracji, bierze się pod
uwagę wielkości łańcuchów bocznych. Ciąg niemalejący utworzony z liczb atomów węgla w
poszczególnych łańcuchach bocznych będziemy nazywać ciągiem wielkości łańcuchów bocznych.
Spośród dwu lub więcej takich ciągów określamy ciąg większych łańcuchów (CWŁ) na zasadach
odwrotnych niż w regule 0.3. CWŁ to taki ciąg, w którym:
a) pierwszy wyraz ciągu jest większy
b) gdy pierwsze wyrazy obu ciągów są identyczne, CWŁ będzie stanowił ten ciąg, w którym
drugi wyraz jest większy.....itd....
Przykład: spośród dwu ciągów: (1, 1, 1) i (1, 1, 2) CWŁ stanowi ciąg drugi (większy trzeci wyraz)
1. R e g u ł y w y b o r u ł a ń c u c h a g ł ó w n e g o:
W przypadku, gdy wybór łańcucha głównego jest niejednoznaczny stosuje się (w podanej niżej kolejności następujące reguły:
1.1. (Reg. maksymalnej liczby rozgałęzień) Łańcuch główny winien zawierać największą liczbę łańcuchów
bocznych.
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
Węglowodór B
CH2 CH2 CH3
Dla powyższego węglowodoru najdłuższy łańcuch można wybrać w sposób dwojaki (podany w ramce - wersja 1
i obok ramki - wersja 2). Jednak w wersji 1 występują dwa łańcuchy boczne, zaś w wersji 2 - tylko jeden łańcuch
boczny. Zatem właściwy jest wybór łańcucha głównego w wersji pierwszej.
1.2. (1 Reg. ciągu lokantów) Łańcuchowi głównemu powinien odpowiadać CML (w stosunku do ciągów
odpowiadających innym łańcuchom o tej samej liczbie atomów węgla).
2
1
3
5
4
6
8
7
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
4
5
6
7
8
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
CH3
Węglowodór C
CH3
2
3
1
CH CH2 CH3
CH3
i obok ramki - wersja 2). Obydwa ponumerowane łańcuchy zawierają tą samą liczbę łańcuchów bocznych jednak
dla wersji 1 ciąg lokantów ma postać: (2, 4) zaś dla wersji 2 ciąg ten ma postać: (3, 4). Zgodnie z regułą 0.3.
CML będzie stanowił ciąg pierwszy a tym samym - wybór łańcucha głównego odpowiada wersji 1.
1.3. (Reg. wielkości łańcuchów bocznych) Łańcuchowi głównemu powinien odpowiadać CWŁ.
1
2
3
4
5
6
7
Węglowodór D
4
8
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH CH CH
2 CH23 CH3 2 3 4
5
6
7
8
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
5
3
2
1
CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3 1
i obok ramki - wersja 2). Obydwa ponumerowane łańcuchy zawierają tą samą liczbę łańcuchów bocznych i
takie same ciągi lokantów (3, 4). Jednak dla wersji 1 ciąg wielkości łańcuchów bocznych ma postać: (2, 4), zaś
dla wersji 2 - ciąg ten ma postać: (1, 5). Zgodnie z regułą 0.4. CWŁ będzie stanowił ciąg pierwszy (a tym samym
- wybór łańcucha głównego) odpowiadający wersji 1.
2. R e g u ł y n u m e r a c j i ł a ń c u c h a g ł ó w n e g o:
2.1 (2 Reg. ciągu lokantów) Łańcuch główny numeruje się w takim kierunku aby uzyskać CML
1
2
4
3
5
6
7
6
7
CH2 CH3
CH3
5
4
2
3
1
CH2 CH3
CH3
Węglowodór E
Przy numeracji podanej w ramce (wersja 1) uzyskuje się ciąg lokantów: (2, 4) zaś dla numeracji podanej obok
ramki - ciąg: (4, 6). Zgodnie z regułą 0.3. CML będzie stanowił ciąg pierwszy a tym samym - kierunek numeracji
odpowiada wersji 1.
2.2. (Reguła niższego lokantu) Jeżeli dla obu kierunków numeracji łańcucha głównego uzyskuje się taki
sam ciąg lokantów, wybiera się taki kierunek, dla którego łańcuch boczny wymieniany w pełnej
nazwie jako pierwszy ( patrz Reguły łańcuchów bocznych) ma niższy lokant.
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
metyl CH3 CH2 CH3 etyl
Węglowodór F
Przy numeracji podanej w ramce (wersja 1) i obok ramki (wersja 2) uzyskuje się te same ciągi lokantów: (3, 4)
jednak w wersji 1, grupa etylowa (wymieniana w nazwie jako pierwsza zgodnie z regułą 3.1.) ma lokant 3 zatem
prawidłowy jest kierunek numeracji przyjęty w wersji 1.
3. R e g u ł y o p i s u ł a ń c u c h ó w b o c z n y c h:
3.1. (1 Reg. kolejności) Nazwy GRUP ALKILOWYCH odpowiadających łańcuchom bocznym wymienia się
w nazwie w kolejności alfabetycznej podając przed nazwą GRUPY jej lokant w łańcuchu
głównym
1
2
4
3
5
6
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
metyl
etyl
4-etylo-2-metyloheksan
3.2. (1 Reg. krotności) Obecność identycznych, niepodstawionych łańcuchów bocznych określa się w
nazwie za pomocą przedrostków określających krotność: di-, tri-, tetra-, penta- ...... itd
CH3 CH3 CH2 CH3
1
2
3
4
CH3 C
CH
CH3
5
6
C CH2 CH3
CH2 CH3
4,4-dietylo-2,2,3-trimetyloheksan
GRUPY ALKILOWE
ROZGAŁĘZIONE
(jednowartościowe)
Nazwy tych grup tworzy się numerując najdłuższy łańcuch węglowy zaczynając od atomu węgla z "wolną wartościowością".Podstawę nazwy stanowi nazwa GRUPY ALKILOWEJ prostej odpowiadająca
najdłuższemu łańcuchowi.rozpatrywanej grupy rozgałęzionej. W przedrostku umieszcza się nazwy łańcuchów bocznych oraz odpowiadające im lokanty.
CH3
CH 3
3
2
2
CH 2 CH 3
1
CH3 C
CH3
1,1-dimetyloetyl
1
CH3 CH CH2
2-metylopropyl
1
2
Dopuszczalne nazwy zwyczajowe niektórych grup alkilowych:
CH3
CH3
CH3 CH
izopropyl
CH3
CH3 CH CH2
izobutyl
CH3
CH3 CH2 CH
sec-butyl
3
CH CH2 CH3
1-etylopropyl
CH3 C
CH3
t-butyl
CH3
CH3 C CH2
CH3
neopentyl
3.3. (2 Reg. krotności) Obecność identycznych rozgałęzionych łańcuchów bocznych określa się w
nazwie za pomocą przedrostków: bis-, tris-, tetrakis-, ....itd. Pełną nazwę określającą taki
łańcuch boczny ujmuje się w nawias. Podając zwyczajowe nazwy GRUP ALKILOWYCH stosuje się
przedrostki z reguły 3.2.
CH3 CH CH3
10
9
3.5.
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3
lub:
3.4.
8
4,4,7-tris(1-metyloetylo)dekan
4,4,7-triizopropylodekan
(2 Reg. kolejności) Alfabetyzację rozgałęzionej GRUPY ALKILOWEJ uzależnia się od pierwszej
litery jej pełnej nazwy. (Np.: 1,1-dimetyloetyl jest wymieniany przed etylem). O alfabetyzacji
izobutylu i izopropylu decyduje litera i zaś o alfabetyzacji sec-butylu i t-butylu - litera b.
(3 Reg. kolejności) Gdy nazwy różnych rozgałęzionych GRUP ALKILOWYCH składają się z
identycznych słów (np.: 1-metylopropyl i 2-metylopropyl ) wówczas jako pierwszą wymienia
się tę grupę, w nazwie której występuje niższy lokant (zatem 1-metylopropyl wymienia się przed
2-metylopropylem).
Uwaga!
Czasami (w starszych podręcznikach) można spotkać się z regułą w myśl której
zamiast ciągów lokantów rozważa się SUMĘ lokantów i przyjmuje się za właściwy
taki kierunek numeracji łańcucha głównego dla którego suma lokantów jest
mniejsza. Jest to BŁĘDNE podejście! Reguła ta NIGDY nie była oficjalnie przyjęta.
Jest ona niejednoznaczna (np. 2,5,5-trimetyloheptan nie miałby jednoznacznej
nazwy) i bywa sprzeczna z regułą 0.3. (np. 2,6,6-trimetylooktan miałby - w myśl
reguły opartej na sumie lokantów - nieprawidłową nazwę: 3,3,7-trimetylooktan).
Nazwy węglowodorów oznaczonych w tekście literami:
A
B
C
D
E
F
-
2-metylo-5-(1-metylobutylo)dekan
2-metylo-4-propyloheptan
2-metylo-4-(1-metylopropylo)oktan lub 4-sec-butylo-2-metylooktan
3-etylo-4-(1-metylopropylo)oktan lub 4-sec-butylo-3-etylooktan
4-etylo-2-metyloheptan
3-etylo-4-metyloheksan
DEFINICJA
RZĘDOWOŚĆ atomu węgla jest to liczba atomów węgla związanych z rozpatrywanym atomem
I rz
I rz
I rz
II rz
CH3
II rz
CH3 CH2 CH CH2
III rz
CH3
C
I rz
CH3
IV rz
CH3
I rz
ZADANIA TRENINGOWE
CH3 CH2
A
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH C CH2 C CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
..................................................................................
CH3 CH2
B
CH3
CH2 CH3
C
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
.........................................
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3
.......................................
CH3 CH CH3 CH2 CH3
CH CH3
CH3
CH2
D
CH3 CH2 CH2 CH CH2 C
CH2
CH2 CH3
CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
..................................................................................
CH3
CH3
E
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3 CH
CH3 CH CH CH2 CH CH2 C CH2 C CH2 CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH
CH2 CH3
CH3
.........................................................................
CH3
CH CH3
F
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH CH3
CH2 CH3
...........................................
CH3
G
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH2
CH3 CH CH3
........................................
ODPOWIEDZI:
A
B
C
D
-
E
-
F
G
-
4,8-dietylo-3,4,6,10-tetrametylo-6-propylotetradekan
3-etylo-4,6-dimetylooktan
3-etylo-7-metylononan
9-(1,1-dimetyloetylo)-11-etylo-4,6-dimetylo-8-(1-metylopropylo)-6-(2metylopropylo)tetradekan
lub 8-sec-butylo-9-tert-butylo-11-etylo-6-izobutylo-4,6-dimetylotetradekan
3,3,5-trietylo-5,7,9-tris(1-metyloetylo)dodekan
lub 3,3,5-trietylo-5,7,9-triisopropylododekan
3-etylo-2,5-dimetylo-4-propyloheptan
2,5-dimetylo-4-(2-metylopropylo)heptan lub 4-izobutylo-2,5-dimetyloheptan
BI
OT
H N O
E C
L
OG
CHEMIA
ORGANICZNA
IA
Nomenklatura
WĘGLOWODORY MONOCYKLICZNE (CYKLOALKANY)
CnH2n
Nazwy tych węglowodorów tworzy się przez dodanie
CYKLOALKANY
przedrostka
cyklo przed nazwą alkanu (o łańcuchu prostym)
bez łańcuchów bocznych:
zawierającego tę samą liczbę atomów węgla.
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
cyklopropan
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
cykloheksan
cyklopentan
cyklobutan
CH2
CH2
zapis
uproszczony:
Nazwę tworzy się przez zamianę końcówki
Jednowartościowe grupy
an
pochodzące od cykloalkanów bez łańcuchów bocznych
CH2
CH2
CH 2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
cykloheksyl
cyklopentyl
cyklobutyl
CH2
CH2
CH
CH2
CH 2
cyklopropyl
CH2
CH2
CH
CH 2
CH2
yl
OGÓLNIE: CYKLOALKIL
CYKLOALKANY Z ŁAŃCUCHAMI BOCZNYMI
1. Nazwy cykloalkanów z łańcuchami bocznymi tworzy się wymieniając nazwy grup alkilowych
stanowiących łańcuchy boczne PRZED nazwą cykloalkanu niepodstawionego.
CH3
CH 2 CH2 CH2 CH3
butylocyklopropan
metylocyklopentan
2. Dla cykloalkanów zawierających kilka łańcuchów bocznych należy ponumerować atomy węgla w pierścieniu. Początek i kierunek numeracji dobiera się tak, aby otrzymać ciąg mniejszych lokantów (w stosunku do ciągów odpowiadających innym możliwym początkom i kierunkom numeracji) - por. reguły
0.3. i 2.1. dla ALKANÓW. (Gdy ciągi lokantów są takie same stosuje się regułę 2.2. dla ALKANÓW)
CH3
CH3
CH2 CH3
6
5
CH3
CH3
Węglow odór A
1
4
CH3
C2H5
2
3
a
ciagi lokantów: (1,2,5)
2
3
CH3
1
4
CH3
CH3
C2H5
6
5
5
4
CH3
6
3
C2H5
1
2
b
c
(1,3,6)
(1,4,6)
3
4
CH3
5
CH3
C2H5
2
2
1
6
d
(1,2,4)
1
CH3
3
CH3
C2H5
4
5
6
6
1
CH3
e
(1,3,4)
CML stanowi ciąg odpowiadający numeracji d
5
2
C2H5
4
3
f
(1,4,5)
3. W zakresie sposobu i kolejności wymieniania grup alkilowych w nazwie węglowodoru, stosuje się
reguły 3. podane dla ALKANÓW
WĘGLOWODORY ZAWIERAJĄCE KILKA GRUP CYKLOALKILOWYCH
ZWIĄZANYCH Z JEDNYM ŁAŃCUCHEM ALIFATYCZNYM
CnH2(n-k+1)
k - liczba grup cykloalkilowych
4. Podstawę nazwy tego rodzaju węglowodorów stanowi nazwa ALKANU. Grupy cykloalkilowe wymienia
się w nazwie w postaci przedrostków zgodnie z regułami podanymi dla grup alkilowych (reguły 3.)
CH3
1
2
3
4
5
CH2 CH CH2 CH CH2
2-cyklopentylo-1,5-dicyklopropylo-4-metylopentan
WĘGLOWODORY ZAWIERAJĄCE DWIE POŁĄCZONE ZE SOBĄ GRUPY
CYKLOALKILOWE
CnH2n-2
Dwie identyczne grupy cykloalkilowe:
5.
Nazwy takich węglowodorów tworzy się przez umieszczenie przedrostka bi- przed
nazwą grupy cykloalkilowej. Jeden pierścień numeruje się liczbami zwykłymi, drugi zaś
- liczbami opatrzonymi wskaźnikami "prim". Początek numeracji poszczególnych
pierścieni ustala się od miejsca ich wzajemnego połączenia. Lokanty 1,1' - określające to
miejsce połączenia, wymienia się przed nazwą węglowodoru. (Związane jest to z bardziej
ogólnym zastosowaniem tej reguły - również do zespołów węglowodorów aromatycznych, w których
numerowanie obu pierścieni nie zawsze zaczyna się od miejsca ich wzajemnego połączenia lecz wynika
czasami z potrzeby zachowania tradycyjnego sposobu numeracji - por. nomenklatura węglowodorów
aromatycznych)
2
2
2'
1
2'
3'
3
1
1'
1'
4
3'
3
4'
5
5'
1,1'-bicyklopropyl
1,1'-bicyklopentyl
6. W przypadku gdy połączone ze sobą identyczne pierścienie zawierają łańcuchy boczne,
zarówno wybór pierścienia numerowanego zwykłymi liczbami jak i wybór
kierunku numeracji dokonuje się w oparciu o zasadę ciągu mniejszych lokantów
(odpowiadających łańcuchom bocznym). Przyjmuje się przy tym następującą relację
porządku między liczbami zwykłymi i "primowanymi":
n < n' < n+1
tzn: 1 < 1' < 2 < 2' < 3 < 3' ........itd
CH3
3'
2'
CH3
3
1'
CH3
CH3
2
5'
3
5
CH3
4
2'
3'
1
1
4
4'
CH3
2
1'
4'
5
5'
Węglowodór B
Dla powyższego węglowodoru można ponumerować atomy tak jak podano w ramce (wersja I) lub tak jak podano
okok ramki (wersja II). Dla wersji I otrzymujemy ciąg lokantów: (2,3',4'), zas dla wersji II: (2',3,4). Zgodnie z
podana wyżej CML stanowi pierwszy ciąg, zatem za prawidłową uznaje się numerację w wersji I.
Dwie różne grupy cykloalkilowe
7. Podstawę nazwy takiego węglowodoru stanowi większy układ cykliczny. Nazwę mniejszej grupy cykloalkilowej wymienia się w postaci przedrostka przed nazwą cykloalkanu odpowiadającej większemu
z dwu pierścieni. (grupę tę wymienia się obok łańcuchów bocznych większego pierścienia uwzględniając reguły: 2 i 3)
CH3
CH3
1
2
5
1
2
4
3
3
1-metylo-2-(2-metylocyklopropylo)cyklopentan
WĘGLOWODORY BICYKLICZNE
CnH2n-2
8. W każdym układzie bicyklicznym (bez łańcuchów bocznych) np.:
CH2 CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2 CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
wyróżnia się trzeciorzędowe atomy węgla nazywając je atomami węzłowymi. Łańcuchy
węglowe bądź wiązanie kowalencyjne łączące obydwa atomy węzłowe nazywa się
mostkami. Nazwę węglowodoru tworzy się od ALKANU zawierającego tę samą liczbę
atomów węgla. Nazwę tę poprzedza się przedrostkiem bicyklo- oraz podanym w
nawiasie kwadratowym nierosnącym ciągiem liczb oznaczających liczbę atomów
węgla w poszczególnych mostkach.
CH2 CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2 CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
bicyklo4.2.1nonan
bicyklo3.1.0heksan
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
bicyklo3.3.0oktan
9. Numerację układu rozpoczyna się od jednego z atomów węzłowych i prowadzi poprzez najdłuższy
mostek do drugiego atomu węzłowego, po czym - poprzez drugi co do długości mostek - w kierunku
atomu pierwszego. Atomy węgla w trzecim mostku numeruje się dalszymi kolejnymi liczbami zaczynając od atomu węgla związanego z atomem węzłowym o numerze 1.
2
1
CH2 CH
3
4
CH2
10
CH2
11
9
CH2
CH2
8
CH2
CH2 CH
5
CH2
CH2
7
6
Węglowodór C
10. Gdy węglowodór bicykliczny zawiera łańcuchy boczne, numerację rozpoczyna się od
tego atomu węzłowego, który zapewnia (przy zachowaniu reguły 9) ciąg mniejszych
lokantów dla łańcuchów bocznych.
4
CH3
CH3
5
6
1
7
2
CH3
3
2
7
1
CH3
3
6
5
4
Węglowodór D
Powyższy układ bicykliczny można ponumerować tak jak podano w ramce (wersja I) i tak jak podano
obok ramki (wersja II). Pierwszej wersji odpowiada ciąg lokantów łańcuchów bocznych: (3,6), drugiej zas: ciąg
(3,7). CML stanowi ciąg pierwszy , zatem prawidłowy jest sposób numeracji odpowiadający wersji I.
WĘGLOWODORY MONOSPIRANOWE
Pieścienie powiązane za pomocą jednego atomu stanowiacego jedyny wspólny człon
tych pierścieni nazywa się połączeniem "spiro", zaś wspólny atom - atomem "spiro".
Węglowodory zawierające jeden atom "spiro" nazywają się monospiranowymi.
11. Nazwę węglowodorów monospiranowych tworzy się umieszczając przedrostek "spiro"
przed nazwą prostego ALKANU o takiej samej liczbie atomów węgla. Za
przedrostkiem tym umieszcza się w nawiasie kwadratowym niemalejący ciąg liczb
określających liczbę atomów węgla związanych z atomem "spiro" w każdym
pierścieniu.
CH2 CH2
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
spiro2.3heksan
CH2
C
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
spiro5.5undekan
12. Numerację układu monospiranowego zaczyna się od atomu węgla sąsiadującego z
węglem "spiro" w mniejszym pierścieniu i prowadzi kolejno poprzez atomy
mniejszego pierścienia, atom "spiro", a następnie atomy większego pierścienia
1
6
CH2
CH2
C
2
CH2
3
CH2
5
CH2
4
13. W przypadku gdy węglowodór monospiranowy zawiera łańcuchy boczne, przyjmuje
się taki początek oraz kierunek numeracji aby (przy zachowaniu reguły 12) uzyskać
ciąg mniejszych lokantów dla łańcuchów bocznych.
Inne możliwe sposoby numeracji:
CH3
2
CH2
1
CH3 CH
4
5
C
CH2
6
CH3
CH3
CH
3
CH2
Węglowodór E
2
CH2
1
CH3 CH
6
3
CH
C
CH2
5
4
CH2
3
CH
C
CH2
2
CH3 CH
CH3
6
1
1
CH2
5
CH2
4
CH2
4
3
CH
C
2
CH3 CH
Sposobowi numeracji podanemu w ramce odpowiada ciąg lokantów: (1,4), zaś sposobom numeracji podanym
obok ramki odpowiadają kolejno ciągi: (1,6); (2,6) i (2,4). CML stanowi ciąg pierwszy zatem prawidłowy
kierunek numeracji jest podany w ramce)
5
CH2
6
CH2
A
B
C
D
E
-
1-etylo-2,4-dimetylocykloheksan
2,3',4'-trimetylo-1,1'-bicyklopentyl
bicyklo4.3.2undekan
3,6-dimetylobicyklo3.2.0heptan
1,4-dimetylospiro2.3heksan
DEFINICJA
CYKLICZNOŚĆ związku jest to liczba cięć, które należy wykonać, aby przejść od
struktury cyklicznej do struktury całkowicie ACYKLICZNEJ
Uwaga!
W podręczniku Mc Murry „Chemia Organiczna” (dwutomowe wydanie z
roku 2000) na stronie 94 (rozdział 3.7 Nazewnictwo cykloalkanów) podano
BŁĘDNIE regułę opartą o SUMĘ lokantów grup bocznych – reguła 2
(prawdopodobnie autor przypuszczał, że jest ona zbieżna z regułą mniejszych
lokantów). Poniższy przykład ilustruje brak zbieżności:
6
5
1
4
2
3
rys. 1
według reguły opartej na ciągach mniejszych lokantów nazwa (PRAWIDŁOWA) jest
następująca:
1,1,2,5,5-pentametylocykloheksan
suma lokantów przy takiej numeracji wynosi 14 podczas gdy przy numeracji:
2
1
3
6
4
5
rys. 2
wynosiłaby 12 i w myśl stanowiska autora podręcznika numeracja taka byłaby
właściwa (co prowadziłoby do nazwy: 1,1,3,3,4-pentametylocykloheksan). Jest to
jednak błędna numeracja gdyż trzeci wyraz ciągu lokantów jest tu większy niż trzeci
wyraz ciągu zawartego w prawidłowej nazwie podanej pod rys. 1
(zob. także: uwaga podana w ramce na końcu materiału „Nomenklatura alkanów”
ZADANIA TRENINGOWE
A
CH3
CH3
CH3
B
CH3
C2H5
CH3
............................
.........................
CH3
E
CH3
CH3
CH3
CH3
..........................
D
C
CH3
F
CH3
CH2CHCH3
CH2CH3
..........................
............................
.........................
CH3
G
I
H
C2H5
.......................... .........................
CH3 CH3
CH2 CH CH
..............................
ODPOWIEDZI:
A
B
C
D
E
F
G
H
I
-
1,1,2,5-tetrametylocykloheksan
1-etylo-1,2,2-trimetylocyklopentan
2,3'-dimetylo-1,1'bicyklobutyl
1-etylo-2-2-(2-metylopropylo)cyklopropylocyklopentan
1-metylobicyklo3.1.0heksan
7-metylobicyklo4.2.2dekan
6-metylospiro3.5nonan
1-etylospiro2.2pentan
3-cyklobutylo-1-cyklopentylo-2-metylobutan
BI
OT
H N O
E C
L
OG
CHEMIA
ORGANICZNA
IA
Nomenklatura
WĘGLOWODORY ACYKLICZNE
Węglowodory o łańcuchu prostym:
1.
Za podstawę nazwy tych węglowodorów przyjmuje się nazwę odpowiedniego ALKANU o
łańcuchu prostym zawierającego tę samą liczbę atomów węgla. Rodzaj i liczbę wiązań
wielokrotnych wyszczególnia się w nazwie poprzez zamianę końcówki -an ALKANU na podane
niżej końcówki. Położenie wiązania wielokrotnego określa się za pomocą niższego z dwu
lokantów odpowiadających atomom węgla tworzącym rozpatrywane wiązanie. Kierunek numeracji
łańcucha wybiera się tak aby otrzymać ciąg niższych lokantów dla wiązań wielokrotnych.
a) Jedno wiązanie PODWÓJNE - końcówka -en
4
5
6
Nazwa ogólna:
1
2
3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
heks-2-en
Dwa wiązania PODWÓJNE - końcówka -adien
Trzy wiązania PODWÓJNE - końcówka -atrien
Cztery wiązania PODWÓJNE - końcówka - atetraen ..itd
6
7
CH3 CH
2
3
5
4
C
CH CH2 CH
Nazwa ogólna:
1
CH2
... itd
hepta-1,4,5-trien
b) Jedno wiązanie POTRÓJNE - końcówka -yn (-in)
1
2
HC
3
4
C CH2 CH3
but-1-yn
Dwa wiązania POTRÓJNE - końcówka -adiyn
Trzy wiązania POTRÓJNE - końcówka -atriyn
Cztery wiązania POTRÓJNE - końcówka - atetrayn ..itd
6
Nazwa ogólna:
4
5
CH3 C
3
2
C CH2 C
Nazwa ogólna:
1
CH
... itd
heksa-1,4-diyn
c) Wiązania PODWÓJNE i POTRÓJNE w tej samej cząsteczce
W końcówce nazwy- w pierwszej kolejności - uwzględnia się wiązania podwójne, a następnie
potrójne. O kierunku numeracji decyduje - w pierwszej kolejnosci - ciąg niższych lokantów
podwójnych i potrójnych wiązań. Jeżeli obu kierunkom numeracji odpowiadają takie same ciągi
lokantów, za prawidłowy kierunek numeracji przyjmuje się taki, w którym NIŻSZY LOKANT ma
wiązanie podwójne.
1
HC
2
3
4
5
6
7
8
C CH CH C C CH2 CH
nona-3,8-dien-1,5-diyn
9
CH2
5
HC
4
3
2
C CH2 CH
pent-1-en-4-yn
1
CH2
(utworzone przez odjęcie atomu wodoru od skrajnego atomu węgla w
węglowodorze o łańcuchu prostym)
GRUPY PROSTE
JEDNOWARTOŚCIOWE
.
węglowodór
końcówka: ( dodanie przy-
GRUPA JEDNOWARTOŚCIOWA
en
yn
dien
rostka -yl )
en-1-yl
yn-1-yl
dien-1-yl ... itd
Numeracja: Atom węgla z "wolną wartościowością" otrzymuje lokant 1
PRZYK£ADY:
1
2
3
CH2 CH
etenyl (winyl)
3
1
2
1
2
3
CH3 CH CH
prop-1-en-1-yl
CH2
CH CH2
prop-2-en-1-yl ( allil )
4
5
3
2
1
CH C CH CH CH2
CH C CH2
pent-2-en-4-yn-1-yl
prop-2-yn-1-yl (propargil)
CH C
etyn yl
5
CH2
GRUPY PROSTE
DWUWARTOŚCIOWE
i TRÓWARTOŚCIOWE
3
4
2
1
CH CH2 CH CH
penta-1,4-dien-1-yl
(utworzone przez odjęcie jednego lub dwóch atomu wodoru od atomu węgla z
z "wolną wartościowością w grupie jednowartościowej)
.
grupa
jednowart.
GRUPA
DWUWART.
yl
yliden
końcówka: ( dodanie przy-
GRUPA
TRÓJWART.
ylidyn
rostków -iden lub -idyn )
PRZYKŁADY:
CH2
CH3
metyl
CH3 CH2
etyl
CH2
CH
winyl
metyliden
(metylen)
metylidyn
CH3 CH
CH3 C
etyliden
C
CH2
winyliden
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
C
izopropyl
izopropyliden
cyklopentyl
cyklopentyliden
etylidyn
Węglowodory o łańcuchu rozgałęzionym:
2.
Za podstawę nazwy przyjmuje się nazwę węglowodoru nierozgałęzionego (prostego)
odpowiadającego łańcuchowi o największej liczbie wiązań podwójnych i potrójnych. Numerację
prowadzi się zgodnie z regułą podaną wyżej (punkt 1).
6
7
3
4
5
CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
2
1
CH2
CH
3-butylohepta-1,5-dien
3.
W przypadku istnienia dwóch lub większej liczby łańcuchów węglowych o tej samej liczbie
wiązań nienasyconych stosuje się ( w podanej niżej kolejności starszeństwa) następujące reguły:
3.1.
1
(Reg. maksymalnej długości łańcucha) Wybiera się łańcuch węglowy o największej liczbie
atomów węgla.
2
4
3
CH3 CH
5
6
8
7
9
CH CH2 CH CH2 CH2 C
CH3 CH
5
6
CH CH2 CH CH2 CH2 C
1
CH2
4
3
10
C CH3
8
C CH3
2
CH2
CH
7
CH
Węglowodór A
Dla powyższego węglowodoru, zarówno łańcuch zaznaczony we wzorze w ramce (wersja 1) jak i obok ramki
(wersja 2) zawierają tę samą liczbę wiązań wielokrotnych. Dłuższy łańcuch węglowy odpowiada jednak wersji
pierwszej.
3.2. (Reg. maksymalnej liczby wiązań podwójnych) Wybiera się łańcuch węglowy o największej
liczbie wiązań podwójnych.
7
4
5
6
CH3 CH
3
CH CH2 CH C
1
CH2
7
3
4
5
6
CH3 CH
CH
2
CH CH2 CH C
1
CH
2
CH2
CH
CH
Węglowodór B
Dla powyższego węglowodoru najdłuższy łańcuch można wybrać w sposób dwojaki (podany w ramce wersja
1 i obok ramki - wersja 2). Oba łańcuchy zawierają tę samą liczbę wiązań wielokrotnych. Jednak w wersji 1 w
ponumerowanym łańcuchu węglowym występują dwa wiązania podwójne, zaś w wersji 2 - tylko jedno. Zatem
właściwy jest wybór łańcucha głównego w wersji pierwszej.
WĘGLOWODORY CYKLICZNE
Węglowodory zawierające wiązanie nienasycone w pierścieniu:
4. Atomy węgla w pierścieniu numeruje się w taki sposób, aby uzyskać ciąg niższych lokantów dla
wiązań wielokrotnych pierścienia. Kierunek numeracji ustala się tak, aby lokanty 1 i 2 miały
atomy podwójnego lub potrójnego wiązania, przy czym wybór początku numeracji winien
zapewniać ciąg niższych lokantów dla grup związanych z pierścieniem.
3
1
2
4
2
4
6
5
3
1
5
CH3
1-metylocykloheksen
CH3
5
4
CH3
5-metylocyklopenta-1,3-dien
3
1
2
CH3
1,5-dimetylocyklopenten
GRUPY JEDNOWARTOŚCIOWE
utworzone z nienasyconych węglowodorów cyklicznych
Numerację atomów węgla w pierścieniu rozpoczyna się
od atomu z "wolną wartościowościa". Kierunek numeracji
powinien zapewniać (w pierwszej kolejności) ciąg niższych
lokantów dla wiązań wielokrotnych pierścienia a w
następnej kolejności - ciąg niższych lokantów dla grup
związanych z pierścieniem.
PRZYKŁADY:
5
6
CH3
4
1
4
2
cykloheks-3-en-1-yl
3
2
1
1
3
3
CH3
5
4
2
5
4-metylocyklopent-2-en-1-yl
3-metylocyklopenta-2,4-dien-1-yl
Węglowodory zawierające wiązanie podwójne semicykliczne:
5. Stosuje się poznane wcześniej reguły nazewnictwa cykloalkanów (por. CYKLOALKANY, reguły 1, 5
i 6) z użyciem nazw grup dwuwartościowych (por. str.2).
CH2
metylenocykloheksan
CH CH3
etylidenocyklopentan
A - 5-winylodek-2-en-8-yn
B - 3-etynylohepta-1,5-dien
1,1'-bicyklopentyliden
ZADANIA TRENINGOWE
A
B
C
D
E
CH3 CH2 CH
CH
CH CH
C C
C CH2 CH2 C
CH CH
CH2
CH3 CH
CH
C
CH C
C CH
F
CH CH3
C
......................................
CH
CH CH
......................................
CH CH3
CH
CH CH
......................................
CH2
......................................
G
CH2 CH2 CH3
CH2
CH C
C CH2 CH2 CH2 CH3
CH
CH3 C
C CH CH2 CH
CH2
CH
......................................
CH
C CH CH
CH
CH CH
CH2
CH2
......................................
CH3
K
CH2
L
CH2
CH2
CH3 CH CH
CH2
CH2
....................................
I
H
J
...............................
C C C
CH
CH
C C
CH2
CH CH3
CH2 C
CH
......................................
M
CH2 CH2 CH2 CH
CH
CH2
CH3
...............
...............
CH2 C
...............
...............
................
................
CH2
.........................
.........................
ODPOWIEDZI:
ABCDEFGHI J KLM-
C
hepta-2,4-dien
okta-1,3,7-triyn
nona-1,3,4,5,7-pentaen
pent-3-en-1-yn
heksa-1,3-dien-5-yn
3-butylo-4-propyloheksa-1,3,5-trien
4-winylohept-1-en-5-yn
5-etynylohepta-1,3,6-trien
9-etylideno-3-metylo-6-metyleno-5-winylododeka-1,4-dien-7,11-diyn
1,4-dimetylocyklopenten
3-etylidenocykloheksen
1-cyklopropylocykloheksa-1,4-dien
cyklodek-1-en-4-yn

2. Węglowodory alifatyczne

Transkrypt

Podobne dokumenty

O, N