Klasówka z chemii organicznej

KLASÓWKA – CHEMIA ORGANICZNA – DUŻE KOŁO – KLASA 1LA
opracował: Kuba Skrzeczkowski
Witaj! Za chwilę rozpoczniesz pisanie jednego z najtrudniejszych testów w życiu – testu
wiedzy z podstaw chemii organicznej. Pytania nie są łatwe, a dodatkowo jest ich dużo.
Niektóre pytania zdecydowanie wykraczają poza zakres materiału studiów licencjackich czy
magisterskich. Jednak jako jeden z najzdolniejszych na pewno sobie poradzisz!
Wszystkie odpowiedzi zamieszczaj na dołączonych kartkach A4. Udzielaj zwięzłych i
konkretnych odpowiedzi. Postaraj się zachować narzuconą kolejność zadań (ale nie jest to
wymagane). Niektóre zadania zostały oznaczone (*) – oznacza to, że są traktowane jako
dodatkowe, a punkty z nich uzyskane zostaną wliczone do Twojej punktacji ale nie są
wliczone do całkowitej ilości punktów. Jeśli czegoś nie wiesz, po prostu omiń to i wróć do tego
zadania na samym końcu testu. W ostatnim zadaniu przez syntezę z CaC2 rozumiemy tzw.
syntezę totalną czyli rozpoczynającą się z jak najbardziej elementarnych substancji.
Powodzenia!
Zadanie 1W reakcji Wittiga chemik organik otrzymał dwa izomery trans-but-2-en oraz cisbut-2-en. W jaki sposób przekształcić tą mieszaninę (w laboratorium) w:
(a) but-2-yn
(b) trans-but-2-en
(c) cis-but-2-en
Uwaga! Faktycznie izomery cis i trans mogą w siebie przechodzić w podwyższonej
temperaturze ale nie jest to wydajna metoda otrzymywania.
Zadanie 2 Istnieją dwie metody przyłączania wody do alkenów: hydroksyrtęciowanie oraz
borowanie. Porównaj te dwie reakcje pod względem: (a) używanych odczynników (b)
stereochemii produktu syn/anti (c) zgodności z regułą Markownikowa. (*) Dlaczego w
typowym laboratorium nie przyłącza się po prostu wody w środowisku kwasowym (taką
reakcję bardzo często opisuje się w podręcznikach szkolnych jako działającą)?
Zadanie 3 Jakiego rozpuszczalnika używa się w reakcji borowania alkenów? Podaj jego
nazwę (wystarczy skrót nazwy) oraz wzór strukturalny.
Zadanie 4 Dowolny alken można poddać reakcji osmowania a następnie reakcji z
nadjodanem sodu (NaIO4). Cały ten ciąg można zastąpić jedną reakcją – reakcją ozonolizy.
(a) Jaka jest stereochemia reakcji osmowania i jakich odczynników się w niej używa?
Narysuj wzór produktu otrzymanego z cykloheksenu (klinami zaznacz położenie grup
funkcyjnych w przestrzeni).
(b) Jaki produkt powstanie w reakcji związku z pkt (a) z NaIO4. A jaki produkt powstanie
w reakcji ozonolizy cykloheksenu?
(c) Wykorzystując ozonolizę oraz swoją wiedzę zaproponuj otrzymywanie kwasu
glutarowego (narysowanego poniżej) z cyklicznego alkenu.
(d) Reakcja ozonolizy bardzo często służy do identyfikacji alkenów. Poniżej fragment
zadania 5B z 57 Olimpiady Chemicznej (etap wstępny). Rozwiąż je.
(e) Podaj produkty termicznego rozkładu cykloheksenu oraz propenu przez KMnO4.
Zadanie 5. W chemii organicznej występuje ciąg redox alkohol  związek karbonylowy 
kwas. Zbadamy to na przykładzie alkoholi butylowych.
(a) Narysuj jeden wybrany alkohol pierwszorzędowy oraz drugorzędowy które będą
pochodnymi butanu (będą miały 4 atomy węgla).
(b) Zapisz schematy (bez pełnych równań) utlenienia tych związków przez KMnO4 w
środowisku kwasowym.
(c) Jakiego innego odczynnika można by użyć, by otrzymać identyczne efekty jak w (b)?
(d) Klasycznym problemem podczas utleniania alkoholi I rzędowych jest fakt, że utleniają
się czasami za bardzo niż jest to pożądane. Istnieją jednak metody, by utlenianie
zatrzymać na etapie aldehydu, np. reakcja Swerna. Zaproponuj trzy metody podając
odczynniki których użyjesz by zatrzymać utlenianie alkoholu na etapie aldehydu.
(e) Czy podobny problem napotkamy utleniając alkohol drugorzędowy?
(f) Zapisz zbilansowane równanie reakcji dla jednej z przemian z punktu (b). Nie
zapomnij o pięknym bilansie elektronowym z ładnymi równaniami połówkowymi.
(g) Ostatnim etapem syntezy jednego z terpenów jest reakcja Swerna przedstawiona na
poniższym schemacie. Jaki jest wzór tego terpenu?
(h) Powstały terpen utleniono do kwasu. Zapisz wzór bezwodnika tego kwasu oraz
produkt reakcji tego bezwodnika z benzenem w obecności AlCl3.
(i) Jakie produkty otrzymamy w wyniku eliminacji wody z alkoholi z pktu (a)?
(j) Jakie produkty otrzymamy w wyniku reakcji produktu z pktu (g) z nadmiarem
metanolu a jakie z nadmiarem amoniaku?
(k) A jakie z kwasem z pktu (h) z chlorkiem tionylu (SOCl2) a jakie z NH3 – nadmiar?
Zadanie 6. W zależności od potrzeby można chlorować węglowodory na kilka różnych
sposobów. Podaj produkty (wzory lub nazwy) następujących reakcji: (nadtl = nadtlenki)
(a)
(b)
(c)
(d)
Cykloheksan + chlor (nadtl)
1-metylocykloheksen + HCl (nadtl)
Nitrobenzen + chlor (kat. FeCl3)
Toluen + chlor (światło)
(e)
(f)
(g)
(h)
Toluen + chlor (kat. FeCl3) 
1-metylocykloheksen + HCl 
Metan + chlor (światło) 
Me2CH + chlor (światło) 
(i) W wielu podręcznikach licealnych (na wszelki wypadek nie chcę ryzykować
stwierdzeniem, że we wszystkich) znajduje się stwierdzenie, że traktując etylen wodą
bromową otrzymujemy 1,2-bromoetan. Jak jest naprawdę, jak nazywamy związki
które naprawdę powstają oraz w jaki sposób możemy otrzymać 1,2-bromoetan?
(j) Jaka jest orientacja reakcji addycji bromu w wodzie do wiązania podwójnego? Np. co
powstanie w takiej reakcji z propenu?
Zadanie 7. Co kryje się pod literkami? Uzupełnij wszystkie poniższe schematy.
(a)
Zadanie 8. Podaj przykładową syntezę Grignarda poniższych alkoholi (pamiętaj że czasami
będzie konieczne zablokowanie grupy karbonylowej) – dla (a) i (b) przedstaw syntezę z CaC2.