Temat: Alkany

chemia organiczna – to dział chemii zajmujący się badaniem właściwości i przemian związków węgla z wyjątkiem stosunkowo nielicznej grupy
typowej dla grupy nieorganicznej, ze względu na ich podobieostwo do typowych związków nieorganicznych.
1. Budowa cząsteczek związków organicznych
Łaocuchy proste:
łaocuchy rozgałęzione
pierścienie
1.
Podział węglowodorów
Węglowodory
alifatyczne
nasycone
alkany
cykliczne
nienasycone
alkeny
cykloalifatyczne
alkiny
nasycone
aromatyczne
nienasycone
cykloalkany
cykloalkeny
Układ atomów węgla w cząsteczce związku chemicznego, wraz z ich wiązaniami, nazywamy szkieletem węglowym
cykloalkiny
Temat: Alkany
1.
Alkany (węglowodory nasycone) – są to węglowodory, w których cząsteczkach atomy węgla są połączone tylko wiązaniami
pojedynczymi. Wzór ogólny alkanów CnH2n+2 (n – dowolna liczba całkowita).
2. Szereg homologiczny n-alkanów.
Nazwa
wzór
wzór
Sumaryczny
półstrukturalny

metan
CH4

etan
C2H6

propan
C3H8

butan
C4H10

pentan
C5H12

heksan
C6H14

heptan
C7H16

oktan
C8H18

nonan
C9H20

dekan
C10H22
Szereg homologiczny – to grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup –CH2.
Związki należące do tego samego związku homologicznego to homologi.
3. Izomeria w alkanach.
Izomeria, to zjawisko występowania związków chemicznych o tym samym wzorze sumarycznym, lecz różnej budowie i właściwościach
fizykochemicznych cząsteczek.
Podział izomerii:
a) Izomeria konstytucyjna (strukturalna) – to występowanie związków różniących się kolejnością i sposobem powiązania atomów
w cząsteczce
 Izomeria szkieletowa – cząsteczki różnią się budową szkieletu węglowego

Izomeria podstawienia (położenia) - cząsteczki różnią się położeniem podstawnika lub wiązania wielokrotnego
b)
Stereoizomeria
4.
Nazewnictwo alkanów.
CH3- CH2- CH – CH- CH2- CH2-CH3
CH3
CH3
3,4 – dimetylohetpan

Otrzymywanie metanu i jego właściwości



Otrzymywanie: CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3
Al4C3 + 12HCl  3CH4 + 4AlCl3
Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)3


5.
Właściwości: bezbarwny, bezwonny gaz, lżejszy od powietrza, nierozpuszczalny w wodzie, nazywany również gazem błotnym, bo
powstaje na bagnach (ognie błędne – naturalne ognie powstające na wskutek samozapłonu metanu i innych węglowodorów
wydzielających się podczas gnicia odpadków roślinnych bez dostępu powietrza)
Z powietrzem ma właściwości wybuchowe (mieszanina piorunująca).
Rzędowośd atomu węgla określa z iloma innymi atomami węgla połączony jest dany atom węgla.
6.
Właściwości fizyczne alkanów.

Stan skupienia: od C1 do C4 – gazy, od C5 do C16 – ciecze, powyżej C17 – ciała stałe

Temperatury topnienia i wrzenia alkanów wzrastają ze wzrostem długości łaocucha

Są nierozpuszczalne w wodzie i mają gęstośd mniejszą od gęstości wody

Są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych
7. Właściwości chemiczne alkanów. Alkany są związkami o bardzo małej reaktywności co wynika z bardzo dużej trwałości wiązao
pojedynczych C-C i C-H.
a. reakcje spalania
 spalanie całkowite do tlenku węgla (IV) i wody
 półspalanie do tlenku węgla (II) i wody
 spalanie niecałkowite do węgla i wody
b. Reakcja z fluorowcami (w obecności światła)
R – H + X2
R – X + HX

Reakcja alkanów z fluorowcami jest przykładem reakcji podstawiania (substytucji). W tej reakcji następuje zastąpienie jednego fragmentu
cząsteczki innym atomem lub inna grupa.
Temat: Alkeny
1.
2.
Alkeny to węglowodory nienasycone, zawierają w swoich cząsteczkach wiązanie podwójne. Wzór ogólny alkenów CnH2n (n = 2,3,4…).
Szereg homologiczny alkenów.

Eten
C2H4

Propen
C3H6

but-1-en
C4H8

pent-1-en
C5H10
3.
a.
Izomeria w alkenach.
konstytucyjna (cząsteczki różnią się kolejnością połączenia atomów, np.:
 izomeria położenia (wiązania wielokrotnego)

4.
szkieletowa
Nazewnictwo alkenów.
CH3- CH= CH-CH- CH-CH3
Cl CH3
4-chloro-5-metyloheks-2-en
5.
Otrzymywanie etenu i jego właściwości
 Eten w laboratorium można otrzymad z folii polietylenowej *-CH2-]n podczas ogrzewania
 Właściwości: bezbarwny gaz, o przyjemnym delikatnym zapachu, nierozpuszczalny w wodzie, palny (spalanie całkowite,
półspalanie, spalanie niecałkowite), odbarwia wodę bromową lub rozcieoczony manganian (VII) potasu co świadczy o
aktywności chemicznej.
6.
Otrzymywanie alkenów:
 eliminacja wody z alkoholu w obecności Al2O3 w odpowiedniej temperaturze
R-CH2-CH2OH  R-CH=CH2 + H2O

eliminacja chlorowcowodorów w obecności etanolu
R-CH2-CH2X + KOH  R-CH=CH2 +KX + H2O
Reakcje eliminacji to takie, w których nasycony substrat rozpada się na niewielką cząsteczkę oraz związek nienasycony.
7.
a.
b.
Właściwości chemiczne alkenów.
reakcje spalania
addycja wody w obecności kwasu
R-CH=CH2 + H2O  R-CH(OH)-CH3
c.
addycja chlorowcowodorów
R-CH=CH2 + HX  R-CH(X)-CH3
Reguła Markownikowa: Podczas addycji niesymetrycznych cząsteczek reagentów do alkenów atom wodoru przyłącza się do tego atomu
węgla, który jest bezpośrednio związany z większą liczbą atomów wodorów.
d.
addycja chlorowców
R-CH=CH2 + X2  R-CH(X)-CH2(X)
e.
addycja wodoru w obecności niklu (platyny)
R-CH=CH2 + H2  R-CH2-CH3
Reakcja addycji polega na przyłączeniu substratu nieorganicznego do atomów węgla tworzących wiązanie podwójne, w wyniku czego
powstaje cząsteczka z wiązaniem pojedynczym.
8.
Zadanie domowe: wypisad właściwości fizyczne alkenów.
Temat: Alkiny
1.
2.
Alkiny to węglowodory nienasycone, zawierają w swoich cząsteczkach wiązanie potrójne. Wzór ogólny alkenów CnH2n- 2 (n = 2,3,4…).
Szereg homologiczny alkenów.

etyn
C2H2

propyn
C3H4

but-1-yn
C4H6

pent-1-yn
C5H18
3. Izomeria konstytucyjna w alkinach.
 izomeria położenia

szkieletowa
4. Nazewnictwo alkinów.
CH3-CH2- C= C-CH(Cl)- C(CH3)2-CH2-CH(Br)- CH3
8-bromo-5-chloro-6,6-dimetylonon-3-yn
5. Otrzymywanie etynu w obecności etanolu i badanie jego właściwości –


CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
Właściwości: bezbarwny, bezwonny gaz, nierozpuszczalny w wodzie, lżejszy od powietrza, palny (spalanie całkowite,
półspalanie, spalanie niecałkowite), odbarwia wodę bromową lub rozcieoczony manganian (VII) potasu co świadczy o
aktywności chemicznej.
6. Otrzymywanie alkinów:

eliminacja chlorowców
R-CH(X)-CH(X) + 2Zn R-C=CH + 2ZnX2

eliminacja chlorowcowodorów w obecności etanolu
R-CH(X)-CH2X + 2KOH  R-C=CH +2KX +2H2O
7. Właściwości chemiczne alkinów
 reakcje spalania
 addycja chlorowcowodorów
R-C=CH + 2HX  R-C(X)2-CH3
 addycja chlorowców
R-C=CH + 2X2  R-C(X)2-CH(X)2
 addycja wodoru w obecności niklu (platyny)
R-C=CH + 2H2  R-CH2-CH3
8.Zadanie domowe: wypisad właściwości fizyczne alkenów.
Temat: Areny
1.
Areny (związki aromatyczne) są to substancje, których cząsteczki mają budowę pierścieniową (cykliczną) i zawierają wiązanie
zdelokalizowane, łączące wszystkie atomy tworzące pierścieo.
2. Benzen jako przedstawiciel związków aromatycznych.
a. wzór benzenu C6H6
b. benzen to bezbarwna ciecz o gęstości nieco mniejszej od gęstości wody, praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, o
charakterystycznym zapachu.
c. benzen jest substancją rakotwórczą.
d. reakcje benzenu:
 spalanie: 2 C6H6 + 3O2  12C + 6H2O
 substytucja elektrofilowa – jest to reakcja, w której atom wodoru jest zastępowany jonem dodatnim, czyli elektrofilem,
np.: nitrowanie benzenu w obecności kwasu siarkowego (VI)
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
 uwodornienie benzenu, które prowadzi do powstania cykloheksanu.
Homologi benzenu.
 Toluen C6H5CH3
 Ksyleny
4. Wielopierścieniowe pochodne benzenu.
 Naftalen
 Antracen
 fenantren
Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów
3.
I.
Alkohole jednowodorotlenowe (inaczej monohydroksylowe)
grupa funkcyjna – hydroksylowa – OH
alkohole, który cząsteczki zawierają nierozgałęziony łaocuch węglowy z grupą - OH na koocu, tworzą szereg homologiczny n- alkan – 1 –
oli
c) temperatury wrzenia i topnienia alkoholi monohydroksylowych rosną ze wzrostem długości łaocucha, rozpuszczalnośd alkoholi w wodzie
zmienia się ze wzrostem długości łaocucha węglowego (c1-3 bez ograniczeo, butan – 1 – ol częściowo, pozostałe praktycznie nie
rozpuszczalne w wodzie, alkohole zawierające do 10 atomów są cieczami o charakterystycznych zapachach, alkohole wyższe są
substancjami stałymi, bezwonnymi.
d) metanol – CH3OH – ciecz o charakterystycznym zapachu, lotna, gęstośd nieco mniejsza od wody, miesza się z wodą bez ograniczeo, spala
się na powietrzu jasnoniebieskim płomieniem do dwutlenku węgla i wody, silnie trujący, odczyn obojętny, reakcja otrzymywania
metanolu z gazu syntezowego:
CO + 2H2  CH3OH (katalizator, temperatura, ciśnienie)
a)
b)
e)
f)
g)
h)


etanol – C2H5OH – ciecz, bezbarwna, bardziej lotna od wody, spala się podobnie jak metanol, miesza się z woda w każdym stosunku,
dobry rozpuszczalnik wielu substancji, słaby charakterystyczny zapach, piekący smak, toksyczny, wywołuje uzależnienia, odczyn
obojętny, fermentacja alkoholowa pod wpływem enzymu zymazy zawartego w drożdżach: C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2
w zależności od budowy łaocucha oraz miejsca położenia grupy – OH rozróżnia się alkohole I- , II-, III – rzędowe. Alkohole o tej samej
rzędowości mają podobne właściwości chemiczne, odmienne od właściwości alkoholi o innej rzędowości.
otrzymywanie alkoholi:

addycja wody do alkenu

substytucja chlorowcopochodnych
Reakcje alkoholi:
Tworzenie alkoholanów w reakcji z sodem lub potasem Eliminacja cząsteczki wody z alkoholu (dehydratacja)
Utlenianie ( w przypadku alkoholu I – rzędowego odpowiedni aldehyd, w przypadku alkoholu II – rzędowego odpowiedni keton)
II.
Alkohole wielowodorotlenowe ( inaczej polihydroksylowe)

posiadają więcej niż jedną grupę hydroksylową.

glikol etylenowy (glikol, etano - 1,2 – diol), bezbarwna, bezwonna o dużej lepkości ciecz, dobrze rozpuszczalna w wodzie, o gęstości
większej od gęstości wody, trująca, ulega reakcjom charakterystycznym dla alkoholi.

glicerol ( gliceryna, propano-1,2,3 – triol), bezbarwna, bezwonna, oleista ciecz o dużej lepkości, dużej gęstości i słodkim smaku, z
wodą miesza się w każdej proporcji, jest nietoksyczna, charakteryzuje się dużą higroskopijnością, służy do wyrobu kosmetyków, w
garbarstwie, przemy le farmaceutycznym, służy do produkcji materiałów wybuchowych. Głównym źródłem glicerolu są tłuszcze, z
których wydziela się go w tak zwanym procesie zmydlania). Ważną cechą glicerolu jest zdolnośd do reagowania z kwasem azotowym
(V) w obecności kwasu siarkowego (VI) powstaje nitrogliceryna (triazotan (V) glicerolu
III.
Fenole
2

fenole to związki, w których grupa hydroksylowa jest połączona z pierścieniem aromatycznym ( z atomem węgla o hybrydyzacji sp )

Fenol jest bezbarwną, krystaliczną substancją stałą o charakterystycznym zapachu, na powietrzu różowieje lub brunatnieje, w zimnej
wodzie rozpuszcza się trudno, natomiast w wodzie o temperaturze 700C bardzo dobrze, jest substancją żrącą i toksyczną, powoduje
trudno gojące się oparzenia skóry, a jego pary są trujące.

fenole wykazują słabe, ale wyraźne właściwości kwasowe, w roztworach wodnych dysocjują z odszczepieniem kationu wodoru,
silniejsze właściwości kwasowe fenoli w stosunku do alkoholi spowodowane są obecnością pierścienia aromatycznego

fenole reagują z litowcami i ich wodorotlenkami

fenol ulega reakcją substytucji elektrofilowej z rozcieoczonym kwasem azotowym (V) i ze stężonym kwasem azotowym(V) dając 2,4,6
trinitrofenol (kwas pikrynowy)