Kwasy karboksylowe i pochodne kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe i pochodne kwasów karboksylowych –nomenklatura, budowa i
właściwości kwasowo-zasadowe grupy karboksylowej, wpływ podstawników na dysocjację
kwasów karboksylowych, otrzymywanie, reakcja estryfikacji. Pochodne kwasów chlorki
kwasowe, bezwodniki, estry, amidy; właściwości, otrzymywanie, substytucja nukleofilowa w
grupie acylowej, kondensacja Claisena.
Zadania
1.Uszereguj związki według wzrastającej kwasowości:
a.) kwas propionowy, kwas solny, kwas węglowy, acetylen, 1-propanol, pentan, kwas
dimetyloctowy, kwas -chloropropionowy, kwas -chloropropionowy
b.) kwas benzoesowy, p-nitrobenzoesowy, p-metylobenzoesowy, 2,4-dinitrobenzoesowy,
p-hydroksybenzoesowy
2. Napisz schematy reakcji kwasu propionowego z następującymi odczynnikami:
a) SOCl2,
b) PCl5,
c) CH3OH/H+, d) NH3,
e) Br2/P.
3. Napisz mechanizm estryfikacji kwasu propionowego za pomocą metanolu.
4. Jak otrzymać:
a) kwas masłowy z n-butanolu
b) kwas p-nitrobenzoesowy z toluenu
c) kwas masłowy z bromku propylu
5. Napisz schematy reakcji (i mechanizmy) chlorku n-butyrylu z następującymi
odczynnikami:
H2O, NH3, p-nitrofenolem, CH3NH2, toluenem/AlCl3, octanem sodu
6. Jakich odczynników użyto, aby z chlorku benzoilu otrzymać
a) benzaldehyd,
b) benzyloaminę,
c) alkohol benzylowy,
d) bezwodnik kwasu benzoesowego,
e) benzoesan benzylu
f) N-benzylobenzamid
7. Napisz schematy reakcji (i mechanizmy) bezwodnika octowego z następującymi
odczynnikami:
H2O, NH3, trimetyloaminą, izopropanolanem sodu
8. Napisz schematy reakcji octanu etylu z następującymi odczynnikami:
LiAlH4, NH3, CH3OH w środowisku kwaśnym.
9. Napisz mechanizm reakcji 2 moli propionianu metylu wobec etanolanu sodu.
10. Jaki związek będzie głównym produktem reakcji poniższych estrów w obecności
etanolanu sodu:
a) szczawian etylu + octan etylu;
b) benzoesan etylu + fenylooctan etylu
11. Napisz mechanizm hydrolizy benzamidu w środowisku a) kwaśnym, b) zasadowym.
12. W jaki sposób z amidu kwasu butanowego można otrzymać
a) n-butyloaminę,
b) n-propyloaminę?