TEST 2 Z CHEMII ORGANICZNEJ – ZESTAW NA FERIE

DUŻE KOŁO CHEMICZNE – KLASA 1LA - LICEUM AKADEMICKIE W TORUNIU
ZESTAW DO ZROBIENIA NA FERIE – OPRACOWANIE JAKUB SKRZECZKOWSKI
TEST 2 Z CHEMII ORGANICZNEJ – ZESTAW NA FERIE
Z1. Podaj wzory produktów następujących ciągów reakcji:
(a) tlenek etylenu + MeMgBr  A + PCC/CH2Cl2  B + PhMgBr  C
(b) propyn + zasada (NaNH2)  D + CH3CHO  E + Li/NH3  F (produkt F dzielimy na
dwie równe części F1 oraz F2) F1 + NH2CH2NH2  G oraz F2 + NaCN  H +
H2O/podgrzewanie  I, i wreszcie ostatni etap: G + I  J + LiAlH4  J’
(c) aldehyd octowy + benzaldehyd (w zasadzie)  K + H2SO4  L + 1,3-butadien M
(d) kwas 4-oksobutanowy + NaBH4  N + kwas  O + 2MeMgBr, woda  P + aceton,
kwas  R (jest acetalem)
(e) kwas 4-oksobutanowy + LiAlH4  S + aceton  T (jest acetalem).
Z2. W reakcji Wittiga otrzymano pent-2-en (obydwa izomery: cis oraz trans).
(a) Zapisz reakcję Wittiga w której otrzymamy pent-2-en.
(b) Podaj sposób otrzymania odczynników do reakcji w punkcie (a).
(c) Jak nazywa się grupa związków fosforu która służy do otrzymania jednego z
odczynników w punkcie (b) (to autentyczne pytanie z jednego z olimpijskich zadań!)
(d) Jak przekształcić otrzymaną mieszaninę izomerów w izomer cis oraz w izomer trans
(wskazówka: różne metody hydrogenacji alkinów!)
(e) Podaj produkt cis-pent-2-enu z buta-1,3-dienem w podwyższonej temp i ciśnieniu.
(f) Jak nazywa się cecha reakcji Dielsa-Aldera która determinuje stereochemię
produktu?
(g) Dlaczego reakcję w punkcie (e) należy przeprowadzać w bardziej drastycznych
warunkach niż typowa reakcja Dielsa-Aldera?
Z3. Klasyczne syntezy i ich produkty.
(a) Otrzymywanie alfa-hydroksykwasów. Aldehyd benzoesowy + HCN/KCN  A + H2O,
hydroliza  B
(b) Zaproponuj otrzymanie kwasu mlekowego.
(c) Otrzymywanie kwasów karboksylowych. Stosując syntezę Grignarda oraz syntezę z
estru malonowego (osobno) otrzymaj kwas butanowy.
(d) Zaproponuj otrzymanie kwasu propanodiowego stosując te dwie syntezy.
(e) Otrzymywanie amin. Stosując syntezę Gabriela zaproponuj otrzymanie etyloaminy.
(f) Połączenie. Zaproponuj otrzymanie leucyny oraz izoleucyny wykorzystując dwie
podane wyżej syntezy naraz.
(g) Synteza z estru acetylooctowego. Przedstaw syntezę acetylooctowego z octanu etylu
w kondensacji Claisena.
(h) Alkiluj acetylooctan etylu jodkiem metylu a następnie podgrzewaj w zasadzie a
potem w kwasie. Co powstało?
DUŻE KOŁO CHEMICZNE – KLASA 1LA - LICEUM AKADEMICKIE W TORUNIU
ZESTAW DO ZROBIENIA NA FERIE – OPRACOWANIE JAKUB SKRZECZKOWSKI
(i) Otrzymywanie α-oksokwasów. Podaj produkt reakcji szczawianu dietylu z octanem
etylu.
(j) Zaproponuj otrzymanie innego dowolnego α-oksokwasu.
Z4. Synteza Grignarda. Zaproponuj wzory produktów PhMgBr z następującymi odczynnikami
w każdym przypadku podając mechanizm: woda, dwutlenek węgla, tlenek etylenu,
acetonem, octanem etylu, acetonem, aldehyd ftalowy (2 mole PhMgBr), acetonitryl.
Z5. Zapisz przykład użycia następujących pierwiastków w syntezie organicznej: miedź,
magnez, lit, cer, tal.
Z6. Zadanie 4 z 57 Olimpiady Chemicznej (II etap).
Z7. Zadanie 4 z 45 Olimpiady Chemicznej (II etap).
Z8. Zadanie 4 z 55 Olimpiady Chemicznej (II etap).