Chemia leków

Przedstawione materiały dydaktyczne są własnością Zakłądu Chemii
Farmaceutycznej i Analizy Leków Uniwersytetu Medycznego. Poniższy tekst ma za
zadanie pomóc w lepszym przygotowaniu się studenta do egzaminu przedmiotowego
z "Chemii
Chemii Leków"
Leków
Egzamin końcowy
Chemia leków
1 Poniższa struktura pprzedstawia
O
H2N
S NH
CH3
O
O
A
B
sulfanilamid
sulfatiazol
C
D
sulfacetamid
brak prawidłowej odpowiedzi
C
D
trimetazydyny
sulfapirydny
2 Prontosil rubrum jest prolekiem dla
A
B
sulfanilamidu
kwasu 4-aminobenzoesowego
3 Przedstawiony wzór to
CH3
H2N
O
S
O
A
B
N
NH
N
sulfamerazyna
sulfapirydyna
C
D
4-metylo-N-(pirymidyn-2-ylo)benzamid
odpowiedzi c i a są prawidłowe
4 Sulfasalazyna jest związkiem, z którego w wyniku enzymatycznej hydrolizy powstaje w ustroju
A
B
sulfasalazyna nie ulega hydrolizie
sulfapirydyna i trimetoprim
C
D
mesalazyna i sulfapirydyna
brak prawidłowej odpowiedzi
5 Kwas nalidyksowy to
A
B
C
D
kwas 4-aminobenzenosulfonowy
kwas 1-etylo-1,4-dihydro-7-metylo-4-okso-1,8-naftyrydyno-3-karboksylowy
kwas 7-piperazyno-4-chinolino-3-karboksylowy
kwas 4-aminomenzoesowy
6 Poniższy wzór to
O
OH
F
N
HN
A
B
C
D
O
N
CH3
cyprofloksacyna
kwas 1-etylo-1,4-dihydro-7-metylo-4-okso-1,8-naftyrydyno-3-karboksylowy
norfloksacyna
moksyfloksacyna
7 Klotrimazol
A
B
C
D
jest pochodną tiazolu o działaniu przeciwgrzybicznym
jest pochodną alliloaminy o działaniu przeciwgrzybicznym
jest pochodną imidazolu o działaniu przeciwgrzybicznym
jest pochodną azepiny o działaniu anksjolitycznym
8 Lek przedstawiony na wzorze to
H
N
O
N
F
NH2
A
B
5-fluorouracyl
flumazenil
C
D
flukonazol
flucytozyna
9 Flukonazol
A
B
C
D
jest lekiem przeciwdepresyjnym
jest pochodną oksazolu
jest lekiem przeciwgrzybicznym pochodną triazolu
brak prawidłowej odpowiedzi
10 Prawastatyna
A
B
C
D
odpowiedzi b i c są prawidłowe
jest inhibitorem reduktazy hydroksymetyloglutarylo-koenzymu A
jest inhibitorem acetykocholinoesterazy
brak prawidłowej odpowiedzi
11 Prawastatyna jest metabolitem
A
B
simwastatyny
lowastatyny
C
D
mewastatyny
brak prawidłowej odpowiedzi
12 Sotalol
A
B
C
D
jest amidem kwasu metanosulfonowego blokującym receptory β
jest amidem kwasu benzenosulfonowego blokującym receptory β
jest amidem kwasu toluenosulfonowego blokującym receptory β
brak prawidłowej odpowiedzi
13 Oseltamiwir
A
B
C
D
jest lekiem przeciwwirusowym pochodną pirymidyny
jest lekiem przeciwwirusowym pochodną kwasu cykloheksenokarboksylowego
jest lekiem przeciwnowotworowym pochodną adeniny
jest lekiem przeciwnowotworowym pochodną adenozyny
14 Kwas acetylosalicylowy to
A
B
pochodna kwasu 2-hydroksybenzoesowego
4-hydroksyaniliny
C
D
kwasu 2-aminobenzoesowego
2-hydroksyaniliny
15 Przedstawiony wzór jest
OH
O
H
O
O
H3C
O
H3C
H
H
CH3
H3C
A
B
prawastatyną
somwastatyną
C
D
mewastatyną
lowastatyną
p
16 Wskaż zdanie prawdziwe
CH3
N
H3C
H3C
O
N
H3C
CH3
(CH 2)3
O
(CH 2) 2
CH3
O
O
CH3
H3C
H3C
O
N
CH3
(CH 2) 2
H3C
CH3
(CH 2)3
O
O
O
A
B
C
D
CH3
powyższy wzór przedstawia nifedypinę, której mechanizm działania polega na blokowaniu kanałów wapniowych
powyższy wzór przedstawia werapamil, którego mechanizm działania polega na blokowaniu kanałów wapniowych
powyższy wzór przedstawia diltiazem stosowany w arytmii
powyższy wzór przedstawia metoprolol
metoprolol, należący do kardioselektywnychβ
kardioselektywnych β-blokerów
blokerów
17 Przedstawiony wzór to
NO 2
O
H3C
O
O
O
H3C
A
B
CH3
N
H
CH3
amlodypina – pochodna dihydropirydyny
nitrendypina – pochodna dihydropirydyny
C
D
hydralazyna – pochodna hydrazynoftalazyny
felodypina – pochodna difenylometani
C
D
etoksykarbonylową pochodną hydralazyny
brak prawidłowej odpowiedzi
18 Todralazyna jest
A
B
dihydrazynową pochodną ftalazyny
pochodna chinoliny
19 Wzór przedstawia
O
N
O
N
N
O
H3C
H3C
N
O
NH2
A
B
prazosynę, która jest pochodną chinazoliny
h d b
i
id
prazosynę, któ
która jjestt pochodną
benzopirymidyny
odpowiedzi a i b są prawidłowe
b k prawidłowej
brak
idł
j odpowiedzi
d
i d i
C
D
20 Wskaż, który wzór przedstawia rilmenidynę
A
C
Cl
NH
N
CH3
H
N
NH
Cl
O
N
Cl
Cl
B
D
O
CH3
H
N
NH
NH
S
N
N
H3C
21 Wskaż strukturę doksazosyny
A
C
O
H3CO
N
N
N
O
H3CO
N
N
H3CO
H3CO
N
O
NH2
D
O
H3CO
O
N
O
NH2
B
N
N
N
H3C
N
O
N
O
H3CO
OH
CH3
H3CO
N
N
N
N
H3CO
O
NH2
NH2
22 Przedstawiony wzór to
H3C
CH3
H3C
NH
O
(CH 2)2
CH 2
O
A
B
pindolol należący do nieselektywnych β
β-blokerów
blokerów
metoprolol, kardioselektywny β-bloker
O
C
D
OH
klonidynę działająca na receptory imidazolowe
werapamil
23 Przedstawiony wzór to
O
+
NH2
CH3
HO
NH
*
*
Cl-
(CH 2) 2
CH 2
HO
A
B
labetalol
karwedilol
urapidil
celiprolol
C
D
24 Przedstawiony wzór to
(CH 2)2
H3CO
N
CH3
H3C
CH3
(H 2C) 3
H3CO
N
H 3CO
A
B
labetalol blokujący receptory α i β adrenergiczne
labetalol pobudzający receptory α i β adrenergiczne
OCH
C
D
3
werapamil blokujący kanały wapniowe
brak prawidłowej odpowiedzi
25 Przedstawiony wzór to
H3CO
CH3
NH
O
N
H
A
B
sibutramina
orlistat
C
D
melatonina
efedryna
C
D
orlistat
melatonina
C
D
zwiększa ilość acetylocholiny w szczelinie synaptycznej
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
Metrifonat
Takryna
26 Wskaż substancję czynną stosowaną w leczeniu otyłości
A
B
sibutramina
odpowiedzi a i c są prawidłowe
27 Trimetazydyna
A
B
C
D
jest 1-[(2,3,4-trimetoksyfenylo)metylo]piperazyną
N-(4-hydroksyfenylo)acetamidem
pochodna dihydropirydyny blokującą kanały wapniowe
pochodną 2-aminofenolu
28 Donepezil jest:
A
B
inhibitorem acetylocholinoesterazy
stosowany w chorobie Alzheimera
29 Przedstawiony wzór to
NH2
N
A
B
Riwastygmina
Galantamina
30 Memantyna jest
A
B
inhibitorem HMG-CoA
inhibitorem beta-laktamaz
C
D
blokerem receptorów NMDA
blokerem kanałów wapniowych
C
D
ulega biotransformacji do amfetaminy
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
diprofilina
kofeina
31 Selegilina jest
A
B
inhibitorem MAO-A
inhibitorem MAO-B
32 Przedstawiony wzór to
O
H3C
H
N
N
O
N
N
CH3
A
B
teofilina
aminofilina
33 Przedstawiony wzór to
OH
O
NH
CH3
CH3
A
B
propranolol
nadolol
C
D
oksprenolol
brak prawidłowej odpowiedzi
34 Przedstawiony wzór to
O
H3C
CH3
*
NH
NH2
CH3
A
B
HCl
lidokaina
flekainid
C
D
lorkainid
tokainid
35 Wskaż zdanie prawdziwe
HO
H
HO
CH3
N
H
HO
A
B
C
D
przedstawiony wzór to acetylocholina, która blokuje receptory cholinergiczne
przedstawiony wzór to acetylocholina, która pobudza receptory cholinergiczne
przedstawiony wzór to adrenalina, która pobudza receptory adrenergiczne
przedstawiony wzór to noradrenalina, która pobudza receptory adrenergiczne
36 Przedstawiony wzór to
HO
O
OH
N
CH 2
CH
CH2
O
A
B
nalokson, antagonista receptorów opioidowych
buprenorfina
C
D
morfina, agonista receptorów opioidowych
fentanyl, agonista receptorów opioidowych
37 Wskaż wzór morfiny
A
C
HO
O
OH
O
CH 2
N
N
B
CH3
H3CO
O
D
O
O
H3CO
HO
CH3
O
CH3
O
N
N
CH3
O
HO
O
38 Przedstawiony wzór to
HO
O
OH
N
CH3
O
A
B
C
D
oksymorfon
k
f - pochodna
h d hydromorfonu
h d
f
zawierająca
i j
ugrupowanie
i hydroksylowe
h d k l
w pozycjiji 14
oksymorfon - pochodna hydromorfonu zawierająca ugrupowanie hydroksylowe w pozycji 3
pochodna morfiny zawierająca ugrupowanie hydroksylowe w pozycji 2
brak prawidłowej odpowiedzi
39 Orcyprenalina-położenie grup hydroksylowych (3,5) w pierścieniu fenylowym powoduje
A
B
C
D
większą odporność na COMT
ę
ą wybiórczość
y
β
g
ą
większą
β-adrenergiczną
brak prawidłowej odpowiedzi
odpowiedzi a i b są prawidłowe
40 Przedstawiony wzór to
HO
OH
HO
H
H
N
H3C
A
B
CH3
izoprenalina
orcyprenalina
C
D
adrenalina
noradrenalina
C
D
odpowiedzi a i b są prawidłowe
antagonistą β receptora
C
D
tetryzolina
oksymetazolina
41 Midodryna jest
A
B
prolekiem
agonistą receptora α1
42 Przedstawiony wzór to
N
HN
A
B
tramazolina
nafazolina
CH3
43 Dobutamina
A
B
występuje w formie R (-)
występuje w formie R (+)
C
D
ma centrum chiralne
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
jest pochodna dopaminy
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
2-fenyloetyloaminy
metyloaminy
44 Dobutamina
A
B
posiada ugrupowanie fenylopropylowe
jest pochodną amin katecholowych
45 Bametan jest pochodną
A
B
4-hydroksyfenylową
rezorcyny
46 Przedstawiony wzór to
OH
HO
NH
H3C
CH3
CH3
OH
A
B
fenoterol
terbutalina
C
D
bufenina
adrenalina
C
D
nie jest β adrenomimetykiem
odpowiedzi a i b są prawidłowe
C
D
jest β adrenomimetykiem
odpowiedzi a i c są prawidłowe
C
D
pochodne 4-fenylopiperydyny
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
47 Fenoterol
A
B
jest to pochodna 3,5-dihydroksyfenylowa
jest β adrenomimetykiem
S lb t
l
48 Salbutamol
A
B
posiada fragment 2-tert-butyloaminoetanolu
brak prawidłowej odpowiedzi
49 Do agonistów receptora opioidowego należą
A
B
meperydyna
petydyna
50 Elementem budowy metadonu odpowiedzialnym za wiązanie z receptorem opioidowym jest
A
B
centrum zasadowe
centralny III-rzędowy atom węgla
C
D
odpowiedzi a i b są prawidłowe
grupa aminowa w pierścieniu aromatycznym
C
D
inhibitorów MAO-A
niesteroidowych leków przeciwzapalnych
51 Fenantyl należy do
A
B
β-adrenomimetyków
opioidów
52 Utlenianie II-rzędowego alkoholu w pierścieniu C i redukcja podwójnego wiązania w morfinie prowadzi do:
A
B
hydromorfonu
hydroksykodeinonu
C
D
hydrokodonu
oksykodonu
C
D
morfiny
teofiliny
53 Kodeina jest pochodną
A
B
kofeiny
teobrominy
54 Który wzór opisuje strukturę tramadolu
A
O
O
H3C
3
CH3
OH
N
CH3
CH3
N
OCH
CH3
N
B
C
CH3
CH3
OH
D
H3C
O
O
N
CH3
H3C
CH3
3
OH
N
O
O
N
55 Przedstawiony wzór to
CH3
*
O
OH
H3CO
A
B
nabumeton
naproksen
C
D
fenoprofen
piroksykam
C
D
nabumeton
odpowiedzi b i c są prawidłowe
C
D
kwasu nalidyksowego
brak prawidłowej odpowiedzi
C
D
jest analogiem indometacyny
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
kwasu octowego
p
j odpowiedzi
p
brak prawidłowej
56 Wskaż substancje które są prolekami
A
B
fenoprofen
dopamina
57 Diklofenak jest pochodną
A
B
kwasu acetylosalicylowego
kwasu arylooctowego
58 Sulindak
A
B
jest prolekiem
należy do NLPZ
59 Indometacyna jest pochodną
A
B
kwasu propionowego
g
kwasu antranilowego
60 Przedstawiony wzór to
CH3
*
CH3
COOH
H3C
A
B
ibuproksam
ibuprofen
C
D
ketoprofen
fenoprofen
C
D
kwasu salicylowego
kwasu propionowego
C
D
aminofenazon
paracetamol
61 Metamizol należy do pochodnych
A
B
pirazolinonu
aniliny
62 Głównym produktem biotransformacji fenacetyny jest:
A
B
fenazon
metamizol
63 Przedstawiony wzór to
H3C
Cl
O
CH3
N
CH3
A
B
chlorfenoksamina
klemastyna
C
D
bromazyna
chlorfeniramina
C
D
blokowaniu receptora H1
blokowaniu acetylocholinoesterazy
C
D
jest pochodną 4-aminopiperydyny
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
64 Mechanizm działania ketotifenu polega na
A
B
pobudzaniu receptora opioidowego
pobudzaniu receptora NMDA
65 Astemizol
A
B
blokuje receptor H1
pozbawiony jest niekorzystnego działania na oun
66 Obecność polarnej grupy karboksylowej w strukturze cetirizyny powoduje
A
B
ograniczenie przenikanie leku do oun
wzrost rozpuszczalności związku w tłuszczach
C
D
zwiększenie działań niepożądanych ze strony oun
brak prawidłowej odpowiedzi
C
D
feniramina
deksbromfeniramina
67 Przedstawiony wzór to
H3C
N
CH3
H
N
A
B
chlorfeniramina
bromfeniramina
68 Przedstawiony wzór to
H3C
N
CH3
N
CH3
S
A
B
mekwitazyna
y
prometazyna
C
D
cyklizyna
y y
meklozyna
69 Wprowadzenie bromu do struktury difenhydraminy leku blokującego receptor H1 powoduje
A
B
zwiększa siłę działania
zmniejsza toksyczność leku
C
D
poprawia jego selektywność
odpowiedzi a i b są prawidłowe
70 Wskaż grupę chemiczną leków, której pochodne blokują receptor H1
A
B
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
pochodne aminoetanolu
C
D
pochodne etylenodiaminy
pochodne propyloaminy
71 Sulfanilamid należy do leków o następującym mechanizmie działania
A
B
hamowanie reabsorpcji elektrolitów
hamowanie dehydratazy węglanowej
C
D
hamowanie anhydrazy węglanowej
odpowiedzi c i b są prawidłowe
72 Przedstawiony wzór to
COOH
O
NH
SO 2
H2N
Cl
A
B
klopamid
furosemid
C
D
indapamid
chlortalidon
C
saluretyków jednopierścieniowych
73 Indapamid i chlortalidon należą do
A
cyklicznych amidyn
B
diuretyków ksantynowych
D
saluretyków dwupierścieniowych
C
D
hamowaniu wchłaniania chlorków i węglanów
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
74 Mechanizm moczopędnego działania tiazydów polega na
A
B
bezpośrednim wpływie na transport aktywny jonów
hamowaniu wchłaniania sodu i potasu
75 Leki moczopędne sulfonamidowe hamujące reabsorpcję elektrolitów w swojej budowie zawierają najczęściej grupy:
A
B
SO2NH2
podstawnik elektroujemny w pozycji orto
grupę aminową w położeniu para
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
76 Im wyższa lipofilność podstawnika w położeniu 3 w układzie chlorotiazydu tym:
A
B
mniej działań ubocznych
silniejsze działania moczopędne
C
D
silniejsze działanie przeciwbakteryjne sulfonamidów
odpowiedzi b i c są prawidłowe
C
D
działa tak samo jak sorbitol
należy do leków moczopędnych ksantynowych
77 Mannitol
A
B
odpowiedzi b i c są prawidłowe
jest lekiem moczopędnym
78 Przedstawiona we wzorze struktura przedstawia
O
Cl
NH
N
NH
H2N
A
B
N
NH2
NH2
amilorid
pochodną amidyny
C
D
odpowiedzi a i b są prawidłowe
triamteren
C
D
pobudzaniu anhydrazy węglanowej
brak prawidłowej odpowiedzi
D i ł i aldosteronu
ld t
polga
l na
79 Działanie
A
B
nasileniu reabsorpcji jonów sodu, chloru oraz wody
hamowaniu reabsorpcji jonów sodu, chloru oraz wody
80 Przedstawiony wzór to
CH3
O
N
O
S
*
N
O
CH3
A
B
aldosteron
ozolinon
C
D
etazolina
odpowiedzi b i c są prawidłowe
81 Wprowadzenie w położenie 3 podstawnika zwiększającego lipofilność lub grupy trifluorometylowej w położeniu 6 w miejsce
chloru w saluretykach dwupierścieniowych powoduje:
A
B
zróżnicowanie właściwości farmakokinetycznych
zróżnicowanie kierunku działania
C
D
zróżnicowanie siły działania
odpowiedzi a i c są prawidłowe
C
D
pochodnych alliloaminy
pochodnych pirydynonu
82 Ketokonazol należy do
A
B
pochodnych triazolu
pochodnych imidazolu
83 Zastąpienie grupy amidowej w sulfanilamidzie resztą mocznika powoduje
A
B
wzrost kwasowości związku
odpowiedzi a i c są prawidłowe
C
D
lepszą rozpuszczalność związku
brak prawidłowej odpowiedzi
84 Przedstawiony wzór to
OH
NH
H3C
S
O
O
NH
CH3
H3C
A
B
sotalol
nadolol
C
D
propranolol
pindolol
85 Przedstawiony wzór to
CH3
OH
O
O
CH3
NH
CH3
H3C
NH
O
A
B
acebutolol
praktolol
C
D
betaksolol
celiprolol
C
D
leków pobudzających konwertazę angiotensynową
leków pobudzających receptory angiotensynowe
86 Enalapril należy do
A
B
inhibitorów konwertazy angiotensynowej
inhibitorów receptorów angiotensynowych
87 Przedstawiony wzór to
O
OH
NH
N
N
S
O
A
B
CH3
O
kwas acetylosalicylowy
meloksykam
C
D
piroksykam
ketoprofen
C
D
nie bierze udziału w reakcjach metabolizmu leków
znajduje się w nerkach
C
D
kofeina
kodeina
C
D
trygonelina
odpowiedzi b i c są prawidłowe
C t h
P-450
P 450 należy
l ż d
do
88 Cytochrom
A
B
reakcji metabolizmu I fazy
reakcji metabolizmu II fazy
89 Przedstawiony wzór to
O
N
HN
O
CH3
N
N
CH3
A
B
teofilina
teobromina
90 Wskaż analeptyk, który nie jest pochodzenia naturalnego
A
B
lobelina
niketamid
91 Przedstawiony wzór to
O
O
S
NH
NH2
H2N
A
B
CO
sulfaguanidyna
sulfakarbamid
C
D
sulfatiazol
sulfametiazol
92 Przedstawiony wzór to
O
COOH
H3C
N
N
CH3
O
COOH
H3C
N
N
CH3
A
B
kwas salicylowy
kwas walproinowy
C
D
kwas nalidyksowy
brak prawidłowej odpowiedzi
93 W grupie nifedypiny (nisoldipina, nikardipina, nitrendipina, nimodipina) leki różnią się:
A
B
rozpuszczalnością w lipidach
biodostępnością
C
D
biologicznym okresem półtrwania
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
94 W grupie nifedypiny (nisoldipina, nikardipina, nitrendipina, nimodipina):
A
B
C
D
w związkach aktywnych grupa nitrowa występuje tylko w położniu orto i meta
w związkach aktywnych grupa nitrowa występuje w położniu orto, meta i para
w związkach aktywnych grupa nitrowa występuje tylko para i są to pochodne silnie działające
brak prawidłowej odpowiedzi
95 Do leków blokujących kanały wapniowe zaliczamy
A
B
pochodne benzotiazepiny
pochodne benzodiazepiny
C
D
grupę werapamilu
odpowiedzi a i c są prawidłowe
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
leków blokujących receptory dopaminergiczne
C
D
acebutolol
metoprolol
96 Oksprenolol należy do
A
B
leków blokujących receptory cholinergiczne
leków blokujących receptory adrenergiczne
97 Do kardioselektywnych adrenolityków nie zaliczamy
A
B
nadolol
atenolol
Któ enzymy biorą
bi
d i ł w reakcjach
k j h utleniania
tl i i w metabolizmie
t b li i leków
l kó
udział
98 Które
A
B
wszystkie odpowiedzi sa prawidłowe
diaminooksydaza
C
D
oksydaza ksantynowa
dehydrogenaza alkoholowa
C
D
te, które mają różne właściwości chemiczne
brak prawidłowej odpowiedzi
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
sulfoestrów
99 Związki zwane enancjomerami to:
A
B
te które mogą przyjmować formy lustrzanego odbicia
te które mają różne właściwości fizyczne
100 Przemiany II fazy metabolizmu leków prowadzą do
A
B
glukuronidów
odpowiedzi a i d są prawidłowe