Grupy główne wg malejącego pierwszeństwa

Alkohole i fenole Grupa funkcyjna – OH
Alkohole - zwi zki posiadaj ce grup funkcyjn "z prawdziwego zdarzenia" - grup główn .
Wi zanie podwójne (lub potrójne) C-C zaliczane jest do grup funkcyjnych, ale w nazwie
zwi zku, gdy obecna jest inna grupa funkcyjna, obecno tych wi za zaznaczana jest
wzrostkiem.
Obecno innych grup funkcyjnych w nazwie zwi zku mo e by sygnalizowana
przyrostkiem (gdy dana grupa jest grup główn ), lub przedrostkiem (dana grupa jest
podstawnikiem), a inna grupa jest wa niejsza.
Niektóre grupy w nomenklaturze podstawnikowej nigdy nie s traktowane jako grupy
funkcyjne, nazywamy je grupami podrz dnymi.
W nazwie zwi zku ich obecno wskazywana jest wył cznie w formie przedrostka.
Grupa
Przedrostek
Grupa
Przedrostek
-Br
bromo-
-N3
azydo-
-Cl
-F
-I
chlorofluorojodo-
-NO
-NO2
-O-R
nitrozonitroalkoksy- (alkiloksy-)
-S-R
alkilosulfanylo
Chocia znanych jest wiele zwi zków wielofunkcynych, to w nazwie nigdy nie mog
pojawi si dwie grupy funkcyjne w formie przyrostka.
W ród grup głównych ustalono pewn kolejno pierwsze stwa (wa no ).
Tylko grupa o najwi kszym pierwsze stwie mo e by pokazana w nazwie w
formie przyrostka.
Pozostałe grupy w nazwie zwi zku wyst puj w formie przedrostka.
Grupy główne wg malej cego pierwsze stwa
kwasy karboksylowe -COOH
bezwodniki kwasowe
estry
halogenki kwasowe
amidy
nitryle
aldehydy
ketony
alkohole
fenole
tiole
aminy
iminy
1
Nazwy alkoholi: R-OH i fenoli: Ar-OH, tworzy si dodaj c do nazwy zwi zku macierzystego
(R-H, Ar-H) przyrostek -ol, -diol, -triol, itd.
metan-ol, etano-diol
Je eli w zwi zku wyst puje grupa maj ca pierwsze stwo przy wyborze głównej grupy
charakterystycznej, grupy hydroksylowe wskazuje si przedrostkiem hydroksy-.
Kwas 2-hydroksy pentanowy
Alternatywnie nazwy alkoholi mo na utworzy z nazwy grupy R-, wyprowadzonej z nazwy
macierzystej, w formie przymiotnikowej i słowa alkohol umieszczonego przed t nazw .
alkohol metylowy
alkohol etylowy
alkohol butylowy
ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE - MONOHYDROKSYLOWE
Szereg homologiczny
Stosowane nazwy zwyczajowe:
Glikol etylenowy (glikol)
2
Gliceryna
Fenol
Hydrochinon
TIOLE
Analogi siarkowe R-SH nazywa si dodaj c przyrostki -tiol, -ditiol, itd. do nazwy
macierzystego wodorku:
Metanotiol
Benzenotiol
butano-1,3-ditiol
3
ETANOL
bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i
benzynie.
ma anormalnie wysok temperatur wrzenia I topnienia w stosunku do swojej
masy cz steczkowej – wi zania mi dzycz steczkowe – asocjacja
(oddziaływanie odmiennie naładowanych ko ców dipoli) i wi za wodorowych.
nie przewodzi pr du elektrycznego
odczyn oboj tny
Reaktywno
chemiczna alkoholi:
Łatwo rozerwania wi zania tlen - wodór (maleje od alkoholi I-rz dowych do
III-rz dowych)
Łatwo rozerwania wi zania w giel tlen (maleje od alkoholi III-rz dowych do Irz dowych)
Diole – polialkohole
4
DIOLE: Bezbarwne, bezwonne ciecze o du ej lepko
- higroskopijne (zdolno do pochłaniania wilgoci)
- maj wysokie temperatury wrzenia i topnienia
(ze wzgl du na obecno wi za wodorowych
w fazie ciekłej)
- dobrze rozpuszczalne w wodzie
- glikol etylenowy jest silnie truj cy
Nitrogliceryna – nazwa tradycyjna – chemicznie: ester gliceryny i kwasu azotowego
5
CIEKAWOSTKI:
Cholesterol
we wszystkich narz dach zwierz cych, szczególnie w mózgu,
jest składnikiem kamieni ółciowych,
pełni funkcje hemolityczne,
jest substratem do biosyntezy kwasów ółciowych i hormonów płciowych.
Nadmiar - choroba wie cowa i mia d yca. Mia dzyca - odkładanie estrów cholesterolu i
innych lipidów w tkance ł cznej cian t tnic.
Ergosterol (prowitamina D2)
wyst puje w dro d ach,
witamina D2 bierze udział w mineralizacji ko ci i chroni przed krzywic .
Akseroftol (witamina A)
wyst puje w tranie oraz jako prowitamina - karoten w warzywach (szczególnie w
marchwi)
Jej niedobór opó nia wzrost, powoduje uszkodzenie wzroku, sucho i łuszczenie skóry,
wypadanie włosów.
6
FENOLE - hydroksybenzeny Aryl-OH
Fenol – Monohydroksybenzen - 1-hydroksybenzen
Fenole – grupa funkcyjne zwi zana bezpo rednio z w glem pier cienia aromatycznego
(Alkohole aromatyczne – atom H w rodniku alkilowym dowolnego alkoholu
alifatycznego zast pujemy rodnikiem arylowym)
Fenole – silniejsze wła ciwo ci kwasowe ni alkohole
Dysocjacja
Reakcje z zasadami – fenolany
Fenole – grupa OH – donor elektronów
7
Aktywizacja pier cienia aromatycznego – substytucja elektrofilowa
podstawniki w poło enie orto- i para- np. bromofenole
Wyst powanie i znaczenie:
Fenol (monohydroksybenzen) – w moczu ssaków, produkt rozkładu białek
Wyst puj w organizmach ro linnych
Fenol i krezole – wła ciwo ci bakteriobójcze
krezole – grzybobójcze
Kwas karbolowy – roztwór wodny fenolu (1867 r.)
Lizol – mieszanina krezolu i wodnego roztworu mydła
Zastosowanie w produkcji:
tworzyw sztucznych
rodków ochrony ro lin
substancji powierzchniowo czynnych
Wyst puj w ciekach przemysłowych
Gazownie, koksownie, rafinerie ropy, destylarnie drewna, produkcja tworzyw sztucznych,
lakiernie, leki, etc,
– przenikaj do wód powierzchniowych
Dezynfekcja chlorem wód powierzchniowych
- chlorofenole - nieprzyjemny zapach, woda niezdatna do picia (ju przy 10 µg/L)
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
PCP – pentachlorofenol – rodek grzybobójczy, obecnie wycofany
8