Chemia II - materialy do wykladu Alkohole i fenole
Transkrypt
Chemia II - materialy do wykladu Alkohole i fenole
Alkohole i fenole Grupa funkcyjna – OH Alkohole - związki posiadające grupę funkcyjną "z prawdziwego zdarzenia" - grupę główną. Wiązanie podwójne (lub potrójne) C-C zaliczane jest do grup funkcyjnych, ale w nazwie związku, gdy obecna jest inna grupa funkcyjna, obecność tych wiązań zaznaczana jest wzrostkiem. Obecność innych grup funkcyjnych w nazwie związku moŜe być sygnalizowana przyrostkiem (gdy dana grupa jest grupą główną), lub przedrostkiem (dana grupa jest podstawnikiem), a inna grupa jest waŜniejsza. • • Niektóre grupy w nomenklaturze podstawnikowej nigdy nie są traktowane jako grupy funkcyjne, nazywamy je grupami podrzędnymi. W nazwie związku ich obecność wskazywana jest wyłącznie w formie przedrostka. Grupa Przedrostek Grupa Przedrostek -Br bromo- -N3 azydo- -Cl chloro- -NO nitrozo- -F fluoro- -NO2 nitro- -I jodo- -O-R alkoksy(alkiloksy-) -S-R alkilosulfanylo • • • • ChociaŜ znanych jest wiele związków wielofunkcynych, to w nazwie nigdy nie mogą pojawić się dwie grupy funkcyjne w formie przyrostka. Wśród grup głównych ustalono pewną kolejność pierwszeństwa (waŜność). Tylko grupa o największym pierwszeństwie moŜe być pokazana w nazwie w formie przyrostka. Pozostałe grupy w nazwie związku występują w formie przedrostka. 1 Grupy główne wg malejącego pierwszeństwa • • • • • • • • • • • • • kwasy karboksylowe -COOH bezwodniki kwasowe estry halogenki kwasowe amidy nitryle aldehydy ketony alkohole fenole tiole aminy iminy Nazwy alkoholi: R-OH i fenoli: Ar-OH, tworzy się dodając do nazwy związku macierzystego (R-H, Ar-H) przyrostek -ol, -diol, -triol, itd. metan-ol, etano-diol JeŜeli w związku występuje grupa mająca pierwszeństwo przy wyborze głównej grupy charakterystycznej, grupy hydroksylowe wskazuje się przedrostkiem hydroksy-. Kwas 2-hydroksy pentanowy Alternatywnie nazwy alkoholi moŜna utworzyć z nazwy grupy R-, wyprowadzonej z nazwy macierzystej, w formie przymiotnikowej i słowa alkohol umieszczonego przed tą nazwą. alkohol metylowy alkohol etylowy alkohol butylowy ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE - MONOHYDROKSYLOWE 2 Szereg homologiczny Stosowane nazwy zwyczajowe: Glikol etylenowy (glikol) Gliceryna Fenol Hydrochinon 3 TIOLE • Analogi siarkowe R-SH nazywa się dodając przyrostki -tiol, -ditiol, itd. do nazwy macierzystego wodorku: Metanotiol Benzenotiol butano-1,3-ditiol ETANOL • bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie. • ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia I topnienia w stosunku do swojej masy cząsteczkowej – wiązania międzycząsteczkowe – asocjacja (oddziaływanie odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych. • nie przewodzi prądu elektrycznego • odczyn obojętny 4 Reaktywność chemiczna alkoholi: • Łatwość rozerwania wiązania tlen - wodór (maleje od alkoholi I-rzędowych do III-rzędowych) • Łatwość rozerwania wiązania węgiel tlen (maleje od alkoholi III-rzędowych do I-rzędowych) Diole – polialkohole Bezbarwne, bezwonne ciecze o duŜej lepkość - higroskopijne (zdolność do pochłaniania wilgoci) - mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia (ze względu na obecność wiązań wodorowych w fazie ciekłej) - dobrze rozpuszczalne w wodzie - glikol etylenowy jest silnie trujący Nitrogliceryna – nazwa tradycyjna – chemicznie: ester gliceryny i kwasu azotowego 5 Cholesterol we wszystkich narządach zwierzęcych, szczególnie w mózgu, jest składnikiem kamieni Ŝółciowych, pełni funkcje hemolityczne, jest substratem do biosyntezy kwasów Ŝółciowych i hormonów płciowych. Nadmiar - choroba wieńcowa i miaŜdŜyca. MiaŜdzyca - odkładanie estrów cholesterolu i innych lipidów w tkance łącznej ścian tętnic. 6 Ergosterol (prowitamina D2) występuje w droŜdŜach, witamina D2 bierze udział w mineralizacji kości i chroni przed krzywicą. Akseroftol (witamina A) występuje w tranie oraz jako prowitamina - karoten w warzywach (szczególnie w marchwi) Jej niedobór opóźnia wzrost, powoduje uszkodzenie wzroku, suchość i łuszczenie skóry, wypadanie włosów. Ksylitol (C5H12O5) – słodki w smaku alkohol polihydroksylowy (5 grup OH) (CHOH)3(CH2OH)2. Jeden z czterech izomerów 1,2,3,4,5-pentapentanol 7 Naturalnie występuje w wielu owocach i roślinach – kora brzozy, kukurydza, trzcina cukrowa. Stosowany w przemyśle spoŜywczym do słodzenia jako dodatek do Ŝywności (E967) głównie gum do Ŝucia i cukierków (działanie przeciwpróchnicze, dozwolony dla diabetyków). Ksylitol wytwarza się naturalnie w organizmie człowieka w ilości ok. 15 g dziennie w procesach trawienia. Brak górnej dawki dozwolonej dla ludzi (WHO). Natomiast u psów ksylitol moŜe powodować powaŜne uszkodzenie wątroby, a nawet śmierć. SpoŜycie ksylitolu w ilości >100 mg/kg masy ciała wywołuje u psa wydzielanie duŜych ilości insuliny, prowadząc w konsekwencji do znacznego obniŜenia poziomu cukru we krwi hipoglikemii. FENOLE - hydroksybenzeny Aryl-OH Fenol – Monohydroksybenzen - 1-hydroksybenzen Fenole – grupa funkcyjne związana bezpośrednio z węglem pierścienia aromatycznego Alkohole aromatyczne – atom H w rodniku alkilowym dowolnego alkoholu alifatycznego zastępujemy rodnikiem arylowym Fenole – silniejsze właściwości kwasowe niŜ alholole 8 Dysocjacja Reakcje z zasadami – fenolany Fenole – grupa OH – donor elektronów Aktywizacja pierścienia aromatycznego – substytucja elektrofilowa - podstawniki w połoŜenie orto- i para- np. bromofenole Występowanie i zanczenie: Fenol (monohydroksybenzen) – w moczu ssaków 9 Produkt rozkładu białek Występują w organizmach roślinnych Fenol i krezole – właściwości bakteriobójcze krezole – grzybobójcze Kwas karbolowy – roztwór wodny fenolu (1867 r.) Lizol – mieszanina krezolu i wodnego roztworu mydła Zastosowanie w produkcji: • tworzyw sztucznych • środków ochrony roślin • substancji powierzchniowo czynnych Występują w ściekach przemysłowych Gazownie, koksownie, rafinerie ropy, destylarnie drewna, produkcja tworzyw sztucznych, lakiernie, leki, etc, – przenikają do wód powierzchniowych Dezynfekcja chlorem wód powierzchniowych - chlorofenole - nieprzyjemny zapach, woda niezdatna do picia (juŜ przy 10 µg/L) OH Cl Cl Cl Cl Cl PCP – pentachlorofenol – środek grzybobójczy, obecnie wycofany 10