Węglowodory aromatyczne CCCCCCHHHHHH

W glowodory aromatyczne
W glowodory Pier cieniowe
Wi zania wielokrotne – pojedyncze i podwójne
Nie wykazuj wła ciwo ci zwi zków nienasyconych
Zwi zek macierzysty – benzen C6H6
Szeregi w glowodorów aromatycznych
1. Pochodne benzenu
2. Policykliczne w glowodory aromatyczne
o pier cieniach izolowanych
o pier cieniach skondensowanych
Orbitale „p” w benzenie
Orbital π – zdelokalizowany:
H
H
H
C
C
C
C
H
C
C
H
H
Wzory benzenu:
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
Pochodne benzenu
H
H
Podstawienie elektrofilowe SE
Stosunkowo łatwe podstawienie wodoru z zwi zkach aromatycznych
Podstawniki aktywuj ce
– reakcja podstawienia zachodzi łatwiej
- kolejny podstawnik – poło enie orto i para
Podstawniki dezaktywuj ce
utrudniaj podstawienie elektorfilowe
kieruj w poło enie meta
Podstawniki aktywuj ce (orientacja orto i para)
-OH - Hydroksylowa
-OR - Alkoksylowa
-Oar - Aroksylowa
-NH2 – Aminowa, - SH
-NR2 - Dialkiloaminowa
-NH-COR - Acyloaminowa
-R - Alkilowa
-Ar – Arylowa
CH2Cl - Chlorometylowa
-F - Fluoro
-Cl - Chloro
-Br - Bromo
-J - Jodo
Podstawniki dezaktywuj ce o orientacji meta
-CN
- NO2
- SO3H
- CHO
- COOH
Wpływ pierwszego podstawnika na usytuowanie drugiego jest nast puj cy:
1. Podstawniki -COOH, -NO2, -CHO; kieruj nowy podstawnik w poło enie meta
2. Podstawnik -F; kieruje nowy podstawnik w poło enie para
3. Podstawnik -Cl; kieruje nowy podstawnik w poło enia orto i para (powstaje
mieszanina dwóch izomerów) z przewag para
4. Podstawnik -CH3; kieruje nowy podstawnik w poło enia orto i para z przewag orto
5. Podstawniki -Br, -I, -OH; kieruj nowy podstawnik w poło enia orto i para; w
stosunku bliskim 1:1 (skład "pół na pół").