NR3 SILNIE dezaktywujące

AROMATYCZNA SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA (SE)
PODSTAWNIKI I RODZAJU – kierują w położenie orto i para
(Boyd, Morrison, p. 11.3, str. 404 (wyd. 3, 1994)
Uwaga: Obecnie wolną parę elektronową należy oznaczać parą kropek: „ · · ”
–O –, –NR2, –NHR, –NH2, –OH
SILNIE aktywujące
–OR, –NHCOR, –OCOR
ŚREDNIO aktywujące
–R, –Ar, –COO
–
–F, –Cl, –Br, –I
SŁABO aktywujące
SŁABO dezaktywujące
»
wolna para elektronowa na atomie bezpośrednio
połączonym z pierścieniem
lub
»
cały podstawnik ma ładunek ujemny (–O–, –COO–)
lub
»
podstawnik jest grupą alkilową (–R) lub arylową (–Ar)
PODSTAWNIKI II RODZAJU – kierują w położenie meta
–NH3+
SŁABO dezaktywujące
–CCl3
–CONR2, –CONHR, –CONH2
–COOR, –COOH
–COR, –CHO
–SO3H
–CN
–CF3
–NO2
–NR3+
lub
SILNIE dezaktywujące
»
wolna para elektronowa na atomie niebezpośrednio połączonym z pierścieniem
(drugim w kolejności)
»
ładunek dodatni na atomie związanym z pierścieniem (–NH3+, –NR3+)