Prof. dr hab. Andrzej Kutner Wice-Przewodniczący Rady Naukowej

Prof. dr hab. Andrzej Kutner Wice-Przewodniczący Rady Naukowej

Prof. dr hab. Andrzej Kutner
Wice-Przewodniczący
Rady Naukowej Instytutu Farmaceutycznego
Współkoordynator Projektu
FP7-PEOPLE-2012-ITN DECIDE
http://www.birmingham.ac.uk/generic/decide/index.aspx
Telefon: (+48 22) 456 38 61; +48 605 586 519
e-mail: [email protected]
Absolwent Wydziału Chemii Uniwersytetu Warszawskiego, doktor nauk chemicznych tego
Wydziału, doktor habilitowany nauk farmaceutycznych Wydziału Farmaceutycznego
Warszawskiego Uniwersytetu Medycznego, profesor nauk farmaceutycznych. Autor nowej
konwergentnej strategii syntezy metabolitów i analogów witamin D oraz współautor
konwergentnej strategii syntezy analogów prostaglandyny F2alfa i witamin K. Strategie te,
oparte o nowe zaawansowane syntony, zostały wdrożone do produkcji w Instytucie przez
liczne zespoły syntetyczne i analityczne, badawcze i produkcyjne. Strategie te stanowią
podstawę do ekonomicznego wytwarzania serii metabolitów i syntetycznych analogów
witamin D, prostaglandyn oftalmicznych i witamin K na europejski rynek farmaceutyczny.
Twórca koncepcji syntetycznych retiferoli, jako nowej klasy związków o strukturze
pośredniej pomiędzy witaminami D i witaminami A oraz autor projektu struktur
syntetycznych analogów witamin D o wysokiej aktywności przeciwnowotworowej in vivo, w
terapii łączonej z cytostatykami i inhibitorami kinaz tyrozynowych. Obecnie
współkoordynator i kierownik jednego z dwóch zadań projektu DECIDE, dotyczącego
nowych terapeutyków do leczenia białaczek, w tym syntezy nowych analogów witamin D o
działaniu różnicującym. Ekspert Ministerstwa Rozwoju oraz recenzent NCBiR i NCN,
członek Komisji MNiSW w dziedzinie oceny projektów Programu POIG oraz ekspert panelu
MR ds. Programu PO IR. Autor i współautor ponad 90 publikacji i ponad 60 patentów
krajowych i międzynarodowych. Od szeregu lat prowadzi wykład monograficzny dla
studentów IV-tego roku Wydziału Chemii Uniwersytetu Warszawskiego, pt. Strategie syntez
farmaceutycznych.
Publikacje
1. A. Piotrowska, J. Wierzbicka, S. Nadkarni, G. Brown, A. Kutner, M.A.
Żmijewski. Antiproliferative activity of double point modified analogs of 1,25dihydroxyvitamin D2 against human malignant melanoma cell lines: VDR positive
A375 and VDR negative SK-MEL 188b. Int. J. Mol. Sci. 2016; 17(1):76. IF2015 =
3,257.
2. A. Corcoran, S. Nadkarni, K. Yasuda, T. Sakaki, G. Brown, A. Kutner, E.
Marcinkowska. Biological Evaluation of Double Point Modified Analogues of
1,25-dihydroxyvitamin D2 as Potential Anti-leukemic Agents. Int J. Mol. Sci. 2016;
17(2):91. IF2015 = 3,257.
3. A. Baj, P. Wałejko, A. Kutner, Ł. Kaczmarek, J.W. Morzycki, S. Witkowski.
Convergent synthesis of menaquinone-7 (MK-7). Org. Process Res. Dev. 2016;
20(6): 1026-1033. IF2015 = 2,922.
4. J. Neska, P. Swoboda, M. Przybyszewska, A. Kotlarz, N.R. Bolla, J. Miłoszewska,
M.A. Grygorowicz, A. Kutner, S. Markowicz. The Effect of Analogues of 1α,25Dihydroxyvitamin D2 on the Regrowth and Gene Expression of Human Colon
Cancer Cells Refractory to 5-Fluorouracil. Int. J. Mol. Sci. 2016; 17(6): 903. IF2015
= 3,257.
5. M. Nachliely, E. Sharony, N.R. Bolla, A. Kutner, M. Danilenko.
Prodifferentiation activity of novel vitamin D2 analogs PRI-1916 and PRI-1917 and
their combinations with a plant polyphenol toward acute myeloid leukemia cells.
Int. J. Mol. Sci. 2016; 17(7): 1068. IF2015 = 3,257.
6. A. Kotlarz, M. Przybyszewska, P. Swoboda, J. Miłoszewska, M.A. Grygorowicz,
A. Kutner, S. Markowicz. Differential interference of vitamin D analogs PRI1906, PRI-2191, and PRI-2205 with the renewal of human colon cancer cells
refractory
to treatment with 5-fluorouracil. Tumour Biology. 2015; 37(4): 4699-4709. IF2014 =
3,611.
7. J. Trynda, E. Turlej, M. Milczarek, A. Pietraszek, M. Chodyński, A. Kutner,
J. Wietrzyk. Antiproliferative Activity and in Vivo Toxicity of Double-Point
Modified Analogs of 1,25-Dihydroxyergocalciferol. International Journal
of Molecular Sciences. 2015 16(10), 24873-24894. IF2014 = 2,862
8. P. Kozielewicz, G. Grafton, A. Kutner, S.J. Curnow, J. Gordon, N.M. Barnes.
Novel vitamin D analogues; cytotoxic and anti-proliferative activity against
a diffuse large B-cell lymphoma cell line and B-cells from healthy donors. The
Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2015. IF2014 = 3,628.
Przyjęta do druku
9. M. Malinska, A. Kutner, K. Woźniak. Predicted structures of new Vitamin D
Receptor agonists based on available X-ray structures. Steroids. 2015; 104: 220229. IF2014 = 2,639.
10. A. Corcoran, M.A. Bermudez, S. Seoane, R. Perez-Fernandez, M. Krupa,
A. Pietraszek, M. Chodyński, A. Kutner, G. Brown, E. Marcinkowska. Biological
evaluation of new vitamin D2 analogues. The Journal of Steroid Biochemistry and
Molecular Biology. 2015. IF2014 = 3,628. Przyjęta do druku
11. M. Nachliely, E. Sharony, A. Kutner, M. Danilenko. Novel analogs of 1,25dihydroxyvitamin D2 combined with a plant polyphenol as highly efficient
inducers of differentiation in human acute myeloid leukemia cells. The Journal of
Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2015. IF2014 = 3,628. Przyjęta do
druku
12. N.R. Bolla, A. Corcoran, K. Yasuda, M. Chodyński, K. Krajewski, P. Cmoch,
E. Marcinkowska, G. Brown, T. Sakaki, A. Kutner. Synthesis and evaluation
of geometric analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D2 as potential therapeutics. The
Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2015. IF2014 = 3,628.
Przyjęta do druku
13. S. Nadkarni, M. Chodyński, K. Krajewski, P. Cmoch, E. Marcinkowska, G.
Brown, A. Kutner. Convergent synthesis of double point modified analogs of
1α,25-dihydroxyvitamin D2 for biological evaluation. The Journal of Steroid
Biochemistry and Molecular Biology. 2015. IF2014 = 3,628. Przyjęta do druku
14. S. Nadkarni, M. Chodynski, A. Corcoran, E. Marcinkowska, G. Brown, A.
Kutner. Double point modified analogs of vitamin d as potent activators of
vitamin D receptor. Current Pharmaceutical Design 2015; 21(13): 1741-1763.
IF2014 = 3,452
15. M. Milczarek, B. Filip-Psurska, W. Świętnicki, A. Kutner, J. Wietrzyk. Vitamin D
analogs combined with 5-fluorouracil in human HT-29 colon cancer treatment,
Oncol Rep. 2014; 32(2): 491-504. IF2013 = 2,191
16. H. Baurska, M. Kiełbiński, P. Biecek, O. Haus, A. Kutner, E. Marcinkowska.
Monocytic differentiation induced by side-chain modified analogs of vitamin D
in ex vivo cells from patients with acute myeloid leukemia, Leukemia Res. 2014,
38(5): 638-47. IF2013 = 2,692
17. M. Malińska, P. Krzeczyński, E. Czerniec-Michalik, K. Trzcińska, P. Cmoch,
A. Kutner, K. Woźniak. Crystal structure and tautomerism of capecitabine,
J. Pharm. Sci. 2014; 103: 587-593. IF2013 = 3,007
18. N.R. Bolla, G. Brown, E. Marcinkowska, A. Kutner. Retiferols – synthesis and
biological activity of a conceptually novel class of vitamin D analogs, Exp.
Opinion Ther. Pat. 2014; 24(6): 633-46. IF2013 = 3,441
19. M. Malińska, K.N. Jarzembska, A.M. Goral, A. Kutner, K. Woźniak, P.M. Dominiak.
Sunitinib – from charge density study to interaction with proteins. Acta Cryst. D,
2014. IF2013 = 7.232
20. M. Malińska, P. Krzeczyński, E. Czerniec-Michalik, K. Trzcińska, P. Cmoch,
A. Kutner, K. Woźniak. Crystal structure and tautomerism of capecitabine,
Journal of Pharmaceutical Science. 2014(2013); 103:587–593. IF(2013)=3,0
21. M. Milczarek, M. Chodyński, B. Filip-Psurska, A. Martowicz, M. Krupa,
K. Krajewski. A. Kutner, J. Wietrzyk. Biological activity of diastereomeric and
geometric analogs of calcipotriol, PRI-2202 and PRI-2205, against human HL-60
leukemia and MCF-7 breast cancer cells. Cancer. 2013; 5(4): 1355-78. IF=4,9
22. M. Milczarek, M. Psurski, A. Kutner, J. Wietrzyk. Vitamin D analogs enhence
the anticancer activity of 5-fluorouracil in an in vivo mouse colon cancer model.
BMC Cancer. 2013; 13:294-311. IF=3,3
23. A. Pietraszek, M. Malińska, M. Chodyński, J. Martynow, M. Krupa, W. Maruszak,
K. Woźniak, A. Kutner. Synthesis and crystal structure of anhydrous analog
of 1,25-dihydroxyvitamin D3. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2013; 102(11):
3925-3931. IF=3,0
24. A. Pietraszek, M. Malińska, M. Chodyński, M. Krupa, K. Krajewski, P. Cmoch,
K. Woźniak, A. Kutner. Synthesis and crystallographic study of analogs of 1,25dihydroxyergocalciferol. Steroids. 2013; 78(10): 1003-1014. IF=2,7
25. Dams I, Wasyluk J, Prost M, Kutner A. Therapeutic uses of prostaglandin F(2α)
analogues in ocular disease and novel synthetic strategies. Prostaglandins Other
Lipid Mediators. 2013; 104-105: 109-121. IF=2,9
26. Dams I, Chodyński M, Krupa M, Pietraszek A, Zezula M, Cmoch P, Kosińska
M, Kutner A. A Novel Convergent Synthesis of the Antiglaucoma PGF(2α)
Analogue Bimatoprost. Chirality. 2013; 25(3): 170-179. IF=1,7
27. Milczarek M, Rosinska S, Psurski M, Maciejewska M, Kutner A, Wietrzyk
J. Combined colonic cancer treatment with vitamin D analogs and irinotecan
or oxaliplatin. Anticancer Research. 2013; 33(2): 433-44. IF=1,9
28. K. Sidoryk, M. Malińska,
K. Bańkowski, M. Kubiszewski, M. Łaszcz,
M. Bodziachowska-Panfil, M. Kossykowska, T. Giller, A. Kutner, K. Woźniak.
Physicochemical Characteristics of Sunitinib Malate and its Process-Related
Impurities. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2013; 102(2): 706-16. IF=3,0
29. I. Dams, M. Chodynski, M. Krupa, A. Pietraszek, M. Zezula, P. Cmoch,
M. Kosińska, A. Kutner. A novel convergent synthesis of the potent antiglaucoma
agent travoprost. Tetrahedron. 2013; 69: 1634-48. IF=2,8
30. H. Baurska, A. Marchwicka, A. Kłopot, A. Kutner, E. Marcinkowska. Studies
on the mechanism of superagonistic pro-differentiating activities of side-chain
analogs of vitamin D2. Oncology Reports. 2012; 28(3): 1110-1116.
31. X. Chen-Deutsch, A. Kutner, J.S. Harrison, G.P. Studzinski. The pan-caspase
inhibitor QVD has anti-leukemia effects and can interact with vitamin D analogs
to increase HPK1 signaling in AML cells, Leukemia Research. 2012; 36(7):
884-888.
32. M. Switalska, A. Nasulewicz-Goldeman, A. Opolska, M. Maciejewska, A.
Kutner, J. Wietrzyk. The in-vitro antiproliferative effect of PRI-2191 and imatinib
applied in combined treatment with cisplatin, idarubicin, or docetaxel on human
leukemia cells. Anti-Cancer Drugs. 2012; 23: 70-80.
33. H. Baurska, A. Kłopot, M. Kiełbiński, A. Chrobak, E. Wijas, A. Kutner,
E. Marcinkowska. Structure-function analysis of vitamin D2 analogs as potential
inducers of leukemia differentiation and inhibitors of prostate cancer proliferation.
J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 126, 46-54 (2011), IF=2,8
34. E.U. Stolarczyk, A. Kutner. Use of hyphenated LC-MS/MS technique
for characterization of impurity profile of quetiapine dyring drug development.
Acta Poloniae Pharmaceutica. Drug Research. 2010; 67: 599-608.
35. B. Filip, M. Milczarek, J. Wietrzyk, M. Chodyński, A. Kutner. Antitumor
properties of (5E,7E) analogs of vitamin D3. The Journal of Steroid Biochemistry
and Molecular Biology. 2010; 121: 399-402. IF=2,8
36. E. Gocek, M. Kiełbiński, H. Baurska, O. Haus, A. Kutner, E. Marcinkowska,
Different susceptibilities to 1,25-dihydroxyvitamin D3-induced differentiation
of AML cells carrying various mutations. Leukemia Research. 2010; 34: 649-657.
37. E.U. Stolarczyk, L. Kaczmarek, K. Eksanow, M. Kubiszewski, M. Glice,
A. Kutner. Identification and characterization of potential impurities of quetiapine
fumarate. Pharmaceutical Development and Technology. 2009; 14: 27-37.
38. M. Kajta, D. Makarewicz, E. Ziemińska, D. Jantas, H. Domin, W. Lasoń,
A. Kutner, J. W. Lazarewicz. Pretreatment is not mandatory for neuroprotection
with 1α,25-dihydroxy- vitamin D3 in perinatal hypoxic-ischemic rat brain damage
in vivo and in excitotoxic injury of primary neuronal cell cultures. Neurochemistry
International. 2009; 55: 265-274.
39. E. Gocek, M. Kielbinski, P. Wylob, A. Kutner, E. Marcinkowska, Side-chain
modified vitamin D analogs induce rapid accumulation of VDR in the cell nuclei
proportionately to their differentiation-inducing potential. Steroids. 2008; 73: 13591366. IF=2,6
40. J. Wietrzyk, B. Filip, M. Milczarek, D. Kłopotowski, M. Maciejewska,
K. Dąbrowska, A. Kurzepa, S. Dzimira, J. Madej, A. Kutner, The influence of
1,25-dihydroxyvitamin D3 and 1,24-dihydroxyvitamin D3 on αvß3 integrin
expression in cancer cell lines. Oncology Reports. 2008; 20: 941-952.
41. J. Wietrzyk, D. Nevozhay, M. Milczarek, B. Filip, A. Kutner. Toxicity
and antitumor activity of the vitamin D analogs PRI-1906 and PRI-1907
in combined treatment with cyclophosphamide in a mouse mammary cancer
model. Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 2008; 62: 787-797.
42. S. Randzio, A. Kutner. Metastability and Instability of Organic Crystalline
Substances. The Journal of Physical Chemistry. 2008; 112: 1435-1444.
Wyróżnienie w konkursie Instytutu Chemii Fizycznej PAN za najlepszą pracę
opublikowaną w roku 2008. IF=4,2
43. B. Rostkowska-Nadolska, M. Latocha, W. Gawron, A. Kutner, M. Bochnia. The
influence of calcitriol and tacalcitol on proliferation of fibroblasts cultured from
nasal polyps. Advances in Clinical and Experimental Medicine. 2007; 16: 213-219.
44. J. Martynow, J. Jóźwik, W. Szelejewski, O. Achmatowicz, A. Kutner,
K. Wiśniewski, J. Winiarski, O. Zegrodzka-Stendel, P. Gołębiewski. A new
synthetic approach to high-purity (15R)-latanoprost. European Journal of Organic
Chemistry. 2007; 4: 689-703.
45. M. Regulska, M. Leśkiewicz, B. Budziszewska, A. Kutner, D. Jantas, A. BastaKaim, M. Kubera, L. Jaworska-Feil, W. Lasoń. Inhibitory effect of 1,25dihydroxyvitamin D3 and its low calcemic analogs on staurosporine induced
apoptosis. Pharmacological Reports. 2007; 59: 393-401.
46. J. Wietrzyk, D. Nevozhay, B. Filip, M. Milczarek, A. Kutner. The antitumor effect
of lowered doses of cytostatics combined with new analogs of vitamin D in mice.
Anticancer Research. 2007; 27; 3387-3398.
47. J. Wietrzyk, M. Milczarek, A. Kutner. The effect of combined treatment on head
and neck human cancer cell lines with novel analogs of calcitriol and cytostatics,
Oncology Research. 2007; 16: 517-525.
48. J. Wietrzyk, M. Chodyński, H. Fitak, E. Wojdat, A. Kutner, A. Opolski. Antitumor
properties of diastereomeric and geometric analogs of vitamin D3. Anti-Cancer
Drugs. 2007; 18: 447-457.
49. M. Regulska, M. Leskiewicz, B. Budziszewska, A. Kutner, A. Basta-Kaim,
M. Kubera, L. Jaworska-Feil, W. Lasoń. Involvement of PI3-K in neuroprotective
effects of the 1,25-dihydroxyvitamin D3 analogue - PRI-2191. Pharmacological
Reports. 2006; 58: 900-907.
50. M. Pełczynska, M. Świtalska, M. Maciejewska, J. Wietrzyk, I. Jaroszewicz,
A. Kutner, A. Opolski. Antiproliferative activity of vitamin D compounds
in combination with cytostatics, Anticancer Research. 2006; 26: 2701-2706.
51. M. Pełczynska., J. Wietrzyk, I. Jaroszewicz, D. Nevozhay, M. Switalska,
A. Kutner, M. Zabel, A. Opolski. Correlation between VDR Expression and
Antiproliferative Activity of Vitamin D3 Compounds in Combination with
Cytostatics. Anticancer Research. 2005; 25: 2235-2240.
52. Q. Wang, J.S. Harrison, M. Uskokovic, A. Kutner and G. P. Studzinski.
Translational study of vitamin D differentiation therapy of myeloid leukemia;
Effects of the combination with a p38 MAPK inhibitor and an antioxidant.
Leukemia. 2005; 19: 1812-1817. IF=6,6.
53. G. P. Studzinski, X. Wang, J. Ji, Q. Wang, Y. Zhang, A. Kutner, J. S. Harrison.
The rationale for deltanoids in therapy for myeloid leukaemia: Role of KSR-
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
61.
62.
63.
MAPK-C/EBP pathway. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular
Biology. 2005; 97: 47-55.
M. Tetich, M. Dziedzicka-Wasylewska, M. Kuśmider, A. Kutner, M. Leśkiewicz,
B. Budziszewska, M. Kubera, A. Basta-Kaim, M. Skowroński, W. Lasoń. Effects
of PRI- 2191 – a low calcemic analog of 1,25-dihydroxyvitamin D3 on seizure
induced changes in brain gene expression and immune system activity in rat. Brain
Research. 2005; 1039: 1-13.
W. Kołodziejski, K. Woźniak, P., J. Herold, M. Dominiak, A. Kutner. Crystal and
Molecular Structure of 1α-Hydroxylated Analogs of Vitamins D. Journal
of Molecular Structure. 2005; 734: 149-155. IF=1,4
J. Martynow, M. Krupa, A. Leś, A. Kutner, W. Szelejewski. Optimization
of copper(I)-catalyzed 1,6-conjugate addition of a methyl group to 17ß-acetoxy4,6-estradien-3-one. Organic Process Research & Development. 2004; 8: 846-851.
W. Wojciechowska, A. Kutner, A. Leś, W. Szelejewski. Dehydration of egzohydroxy- methyl group in androstane derivative; optimization and scale-up. Polish
Journal of Applied Chemistry. 2004; 47: 63-74.
J. Wietrzyk, M. Pełczyńska, J. Madej, S. Dzimira, H. Kuśnierczyk, A. Kutner,
W. Szelejewski, A. Opolski. Toxicity and antineoplastic effect of (24R)-1,24dihydroxy-vitamin D3 (PRI-2191). Steroids. 2004; 69: 629-635.
M. Tetich, A. Kutner, M. Leśkiewicz, B. Budziszewska, W. Lasoń.
Neuroprotective effects of (24R)-1,24-dihydroxycholecalciferol in human
neuroblastoma SH-SY5Y cell line. The Journal of Steroid Biochemistry
and Molecular Biology. 2004; 89-90: 365-370.
M. Tetich, M. Leśkiewicz, B. Budziszewska, A. Basta-Kaim, A. Kutner, W.
Lasoń. Effects of 1,25-dihydroxyvitamin D3 and some putative steroid
neuroprotective agents on the hydrogen peroxide-induced damage in
neuroblastoma-glioma hybrid NG108-15 cells. Acta Poloniae Pharmaceutica.
Drug Research. 2003; 60: 351-355.
Y. Ji, A. Kutner, A. Verstuyf, L. Verlinden, G. P. Studzinski. Derivatives
of vitamins D2 and D3 activate three MAPK pathways and upregulate pRb
expression in differentiating HL60 cells. Cell Cycle. 2002; 1: 410-415.
E. Marcinkowska, A. Kutner. Side-chain modified vitamin D analogues require
activation of both PI 3-K and erk1,2 signal transduction pathways to induce
differentiation of huamn promyelocytic leukemia cells. Acta Biochimica Polonica.
2002; 49: 393-406.
M. Chodyński, J. Wietrzyk, E. Marcinkowska, A. Opolski, W. Szelejewski,
A. Kutner. Synthesis and antiproliferative activity of side-chain unsaturated
and homologated analogs of 1,25-dihydroxycholecalciferols. Steroids. 2002;
67: 789-798.
64. A. Siwińska, A. Opolski, A. Chrobak, J. Wietrzyk, E. Wojdat, A. Kutner,
W. Szelejewski, C. Radzikowski. Potentiation of the antiproliferative effect in vitro
of doxorubicin, cisplatin and genistein by new analogs of vitamin D, Anticancer
Research. 2001; 21: 1925-1930.
65. S. Majewski, A. Kutner, S. Jabłońska. Vitamin D Analogs in cutaneous
malignancies. Current Pharmaceutical Design. 2000; 6: 829-838.
66. A. Opolski, E. Marcinkowska, J. Wietrzyk, A. Siwińska, A. Chrobak, A. Kutner,
C. Radzikowski. Biological activity in vitro of side-chain modified analogues
of calcitriol. Current Pharmaceutical Design. 2000; 6: 755-765.
67. A. Opolski, J. Wietrzyk, A. Chrobak, E. Marcinkowska, E. Wojdat, A. Kutner,
68.
69.
70.
71.
72.
73.
74.
75.
76.
77.
78.
79.
80.
81.
82.
C. Radzikowski. Antiproliferative activity in vitro of side-chain analogues
of calcitriol against various human normal and cancer cell lines. Anticancer
Research. 1999; 19: 5217-5222.
M. Odrzywolska, M. Chodyński, J. Zorgdrager, J.-P. van de Velde, A. Kutner,
Diastereoselective Synthesis, Binding Affinity for Vitamin D Receptor, and Chiral
Stationary Phase Chromatography of Hydroxy Analogs of 1,25Dihydroxycholecalciferol. Chirality. 1999; 11: 701-706.
J. Karolak-Wojciechowska, M. Wieczorek, G. Grynkiewicz, A. Kutner, Crystal
and Molecular structure of (-)-(S)- and (+)-(R)-Bromofosfamide. Polish Journal
of Chemistry. 1999; 73: 1877-1885.
E. Marcinkowska, A. Kutner, C. Radzikowski. Cell differentiation and antiproliferative
activity
of
side-chain
modified
analogs
of
1,25dihydroxycholecalciferol. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular
Biology. 1998; 67: 71-78.
M. Odrzywolska, M. Chodyński, S. J. Halkes, J.-P. van de Velde, H. Fitak,
A. Kutner. Convergent Synthesis, Chiral HPLC and Vitamin D Receptor Affinity
of analogs of 1,25-dihydroxycholecalciferol. Chirality. 1999; 11: 249-255.
A. Kutner, M. Chodyński, M., Masnyk, J. Wicha. Technical-scale Homologation
of a Cholanic Acid Derivative through the Barton Ester. A Practical Approach
to 25-Hydroxy Vitamin D and Congeners. Organic Process Research
& Development. 1998; 2: 290-293.
M. Chodyński, W. Wojciechowska, S.J. Halkes. J-P. van de Velde, A. Kutner.
Synthesis and in vitro evaluation of side-chain unsaturated analogs of 24a, 24bdihomo-1,25-dihydroxycholecalciferol. Steroids. 1997; 62: 546-553.
J. Choliński, A. Kutner. Molecular modelling of three-dimensional structure
of 1,25-dihydroxycholecalciferol and its A-ring analogs. Polish Journal of
Chemistr. 1997; 71: 1321-1328.
K. Suwińska, A. Kutner. Crystal and Molecular structure of 1,25dihydroxycholecalci ferol. Acta Crystallographica. 1996; B52: 550-554. Rysunek
z publikacji zamieszczony na okładce zeszytu czasopisma.
A. Kutner, H. Zhao, H. Fitak, S. R. Wilson. Synthesis of Retiferol RAD1 and
RAD2, the Lead Representatives of New Class of des CD Analogs
of Cholecalciferol. Bioorganic Chemistry. 1995; 23: 22-32.
J. Choliński, M. Midland, A. Kutner: Molecular Modeling of Disubstituted SideChain of Vitamin D Analogs. Pol. J. Chem. 1995; 69: 229-234.
K. L. Perlman, J. M. Prahl, C. Smith, A. Kutner, H. F. DeLuca. 26,27-Dihomo-1hydroxy- and 26,27-Dihomo-24-epi-1,25-dihydroxyvitamin D2 Analogs That
Differ Markedly in Biological Activity in Vivo. The Journal of Biological
Chemistry. 1994; 269: 24014-24019.
A. Kutner, J. Choliński, M. Chodyński, S. J. Halkes. Conformational Analysis
of Disubstituted Side Chain of Vitamin D3 Analogs: Molecular Modeling and
Semiempirical Calculations. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1993;
3: 1795-1798.
A. Kutner, M. Chodyński, S.J. Halkes, J. Brugman. Novel Concurrent Synthesis
of Side-Chain Analogues of Vitamin D2 and D3. 24,24-Dihomo-25hydroxycholecalciferol. Bioorganic Chemistry. 1993; 21: 13-23.
A. Kutner. Synthesis of the First Analogue of Vitamin D with a Novel 1(10),5,7triene System. Polish Journal of Chemistry. 1992; 66: 1821-1824.
A. Kutner, High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of 1,3,2-
Oxazaphospho- rin-2-Amine 2-Oxides. Analytical Chemistry. 1992; 37: 3-7.
83. J. Król, G. Grynkiewicz, A. Kutner. On Reactivity of Methoxymethyl Acetate
Towards Alcohols and Phenols. Polish Journal of Chemistry. 1991; 65: 1433-1436.
84. M. Chodyński, A. Kutner. Synthesis of Side-Chain Homologated Analogues
of 1,25-Dihydroxycholecalciferol and 1,25-Dihydroxyergocalciferol. Steroids.
1991; 56: 311-315.
85. K. L. Perlman, A. Kutner, J. Prahl, C. Smith, M. Inaba, H. K. Schnoes, H. F.
DeLuca. 24-Homologated 1,25-Dihydroxyvitamin D3 Compounds: Separation
of Calcium and Cell Differentiation Activities. Biochemistry. 1990; 29: 190-196.
86. A. Kutner, K. Perlman, A. Lago, R. R. Siciński, H.K. Schnoes, H.F. DeLuca.
Novel
Convergent Synthesis of Side-Chain Modified Analogues of 1,25Dihydroxy- cholecalciferol and 1,25-Dihydroxyergocalciferol. The Journal of
Organic Chemistry. 1988; 53: 3450-3457.
87. A. Kutner, K. Perlman, R. R. Siciński, H. K. Schnoes, M. E. Phelps, H. F.
DeLuca.
Vitamin D C-22 Aldehydes. New Key Intermediates for the
Synthesis of Side-Chain
Modified Vitamin D Analogues. Tetrahedron
Letters, 1987; 28: 6129-6132.
88. R. P. Link, A. Kutner, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca. Photoaffinity Labeling
of Serum Vitamin D Binding Protein by 3-Deoxy-3-azido-25-hydroxyvitamin D3.
Biochemistry. 1987; 26: 3957-3964.
89. A. Kutner, B. Renstrom, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca. Synthesis of Coenzyme
A Ester of Retinoic Acid: Intermediate in Vitamin A Metabolism. Proceedings
of the National Academy of Sciences of the USA, 1986; 83: 6781-6784.
90. A. Kutner, R. P. Link, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca. Photoactivable Analogs for
Labeling 25-Hydroxyvitamin D3 Serum Binding Protein and for 1,25Dihydroxyvitamin D3 Intestinal Receptor Protein. Bioorganic Chemistry. 1986; 14:
134-147.
91. A. Kutner, R. Jaworska. Synthesis and Absolute Configuration at C-23 of (23R
i 23S)- 3α,7α,23-Trihydroxy-5ß-cholan-24-oic and (23R and 23S)-3α,7α,12α,23Tetrahydroxy- 5ß-cholan-24-oic Acids. Steroids. 1982; 40: 11-22.
92. A. Kutner, J. Smolińska, W. Cieślik. Application of Some Physicochemical
Methods to the Analysis of Methyl Derivatives of Testosterone. Analytical
Chemistry. 1978; 23: 727-731.
Patenty i zgłoszenia patentowe
1.
M. Melissa, G. Huszcza, W. Maruszak, Ł. Kaczmarek, A. Kutner, M. Dąbrowska,
Sposób wytwarzania preparatu kropli do oczu w postaci zawiesiny zawierającej
brynzolamid i preparat wytworzony tym sposobem, P-407710, 28.03.2014.
[zgłoszenie patentowe]
2.
J. Wietrzyk, A. Kutner, E. Maj, Trójskładnikowa kombinacja do zastosowania
w leczeniu skojarzonym niedrobnokomórkowego raka płuca, P-410822, 30.12.2014.
[zgłoszenie patentowe]
3.
B. Rostkowska-Nadolska, Z. Machon, W. Szelejewski, A. Kutner, G. Huszcza,
O. Wisniewska,
M.
Latocha,
Therapy
associated
with
application
of glucocorticosteroid
and
derivative
of
cholecalciferol,
Pol.
PL 217803 B1 20140829, 2014.
4.
M. Chodynski, M. Krupa, K. Krajewski, M. Kubiszewski, A. Kutner, A. Pietraszek,
K. Trzcinska, New synthons and application thereof for the preparation of 19-norvitamin D derivatives, Pol. PL 216135 B1 20140331, 2014.
5.
K. Krajewski, A. Kutner, J. Dzikowska, J. Gutowska, M. Napiorkowski,
J. Winiarski, M. Kubiszewski, Ł. Jedynak, J. Morzycki, S. Witkowski, Process for
preparation
of
MK-7
type
of
vitamin
K2.
PCT
Int.
Appl.
WO 2014058330 A2 20140417, 2014.
6.
M. Tynderynda, G. Huszcza, E. Pesta, A. Kutner, A. Kowalczyk: Sposób
wytwarzania preparatu w postaci tabletki zawierające ezetymib, P-404293, 2013.
7.
O. Michalak, K. Jatczak, A. Witkowska, I. Bujak, M. Łaszcz, K. Trzcińska,
M. Kościuch, J. Zagrodzka, A. Kutner: Sposób wytwarzania soli disodowej
pemetreksedu w postaci amorficznej o wysokiej czystości, P-403942, 2013.
8.
J. Wietrzyk, B. Filip-Psurska, A. Kutner, W. Szelejewski, M. Chodyński: The use
of vitamin D analogues in combination with imatinib in therapy of non-small cell
lung cancer, PCT/PL2012/000134, WO 2013 100772 A1, 2012.
9.
K. Krajewski, A. Kutner, J.Dzikowska, R. Gutowska, M. Napiórkowski,
J. Winiarski, M. Kubiszewski, Ł. Jedynak, J. Morzycki, St. Witkowski, A. Baj,
P. Wałejko: Sposób otrzymywania witaminy K2 w formie MK-7, P-401195, 2012.
10. M. Melissa, G. Huszcza, W. Maruszak, Ł. Kaczmarek, A. Kutner, M. Dąbrowska:
Sposób wytwarzania preparatu kropli do oczu w postaci zawiesiny zawierającej
brynzolamid i preparat wytworzony tym sposobem, P-402330, 2012.
11. I. Dams, M. Chodyński, A. Kutner, M. Krupa, A. Pietraszek, P. Cmoch, M. Zezula:
Sposób wytwarzania analogów prostaglandyny F2 o strukturze 13,14-en-15-olu,
P-398389, 2012.
12. I. Dams, M. Chodyński, A. Kutner, M. Krupa, A. Pietraszek, P. Cmoch, M. Zezula:
Optycznie czynne syntony aldehydowe, P-398388, 2012.
13. J. Wietrzyk, B. Filip-Psurska, A. Kutner, M. Chodyński: Terapia skojarzona raka
jelita grubego z zastosowaniem pochodnych witamin D i oksalilplatyny lub
irinotekanu, P-397661, 2011.
14. J. Wietrzyk, M. Milczarek, A. Kutner, W. Szelejewski, M. Chodyński: Terapia
skojarzona niedrobnokomórkowego raka płuc, P-397662, 2011; PCT/PL
2012/000134.
15. E. Pesta-Dynda, O. Walentynowicz, E. Wojtowicz, G. Huszcza, A. Kutner:
Kompozycja emulsyjna, o działaniu przeciwłuszczycowym, P-396159, 2011.
16. E. Pesta-Dynda, O. Walentynowicz, E. Wojtowicz, G. Huszcza, A. Kutner,
Kompozycja emulsyjna do stosowania na skórę z nadmiernym złuszczaniem
i rogowaceniem, P-396158, 2011.
17. J. Wietrzyk, B. Filip, A. Kutner, M. Chodyński: Terapia skojarzona nowotworów
gruczołu sutkowego; P-394258, 2011.
18. M. Chodyński, M. Krupa, K. Krajewski, M. Kubiszewski, A. Kutner, A. Pietraszek,
K. Trzcińska: Nowe syntony i ich zastosowanie do otrzymywania pochodnych 19-
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
nor witamin D, P-388752, 2009, PCT/PL2010000044, 2010, WO 2011016739 A2,
US 2013/0006003 A1.
J. Wietrzyk, M. Milczarek, A. Kutner, M. Chodyński: Terapia skojarzona raka
jelita grubego, P-388252, 2009; PCT/PL2010/000044, 2010.
M. Chodyński, A. Kutner, K. Leszczyńska, A. Pietraszek, M. Glice, K. Korczak,
W. Maruszak: Sól 5-[[4-[2-(metylo-2-pirydynyloamino)etoksy]fenylo]metylo]-2,4tiazolidynodionu z kwasem 1,5-naftalenodisulfonowym i sposób jej wytwarzania,
P-385697 A1, 2008.
M. Chodyński, H. Fitak, A. Kutner, K. Leszczyńska, W. Maruszak, M. Glice,
K. Korczak: Sól 5-[[4-[2-(metylo-2-pirydynyloamino)-etoksy]fenylo]metylo]-2,4tiazolidynodionu z kwasem malonowym i sposób jej wytwarzania, P-384446 A1;
2008; WO 2009/102226 A1, 2009.
B. Rostkowska-Nadolska, Z. Machoń, W. Szelejewski, A. Kutner, G. Huszcza,
O. Wiśniewska, M.
Latocha:
Terapia
skojarzona z
zastosowaniem
glikokortykosteroidu i pochodnej cholekalcyferolu, P-384200 A1, 2007.
A. Kutner, M. Chodyński, K. Leszczyńska, W. Szelejewski, H. Fitak: Sposób
wytwarzania kalcypotriolu, P-382912, 2007; PL 208188 B1; PCT/PL 2008/000051;
WO 2009/008754 A2, 2009; US 7,829,746 B2.
A. Kutner, M. Chodyński, H. Fitak, W. Szelejewski, J. Wietrzyk, M. Krupa:
Zastosowanie analogów kalcypotriolu w leczeniu chorób nowotworowych,
P 378586, 2005, Biul. Urz. Pat. 14 (875) 2007, odmowa udzielenia z r. 2012.
J. Martynow, J. Jóźwik, W. Szelejewski, O. Achmatowicz, A. Kutner,
K. Wiśniewski, J. Winiarski, O. Zegrocka-Stendel, P. Gołębiewski: Sposób
wytwarzania pochodnych 13,14-dihydro-PGF2α , P-374461, 2005; PL 212658 B1;
WO 2006/112742, 2006, US 7,897,793 B2.
A. Kutner, M. Chodyński, T. Ryznar, H. Fitak, J. Winiarski, B. Górecki,
A. Burzyńska, W. Szelejewski: Sposób wytwarzania bezwodnego kalcypotriolu,
P-372013, 2004; WO 2005110979, 2005; WO 2006/071129; US 7,700,580 B2,
2010; PL 207034 B1.
B. Rostkowska-Nadolska, A. Kutner, H. Zakrzewska-Karniewicz, M. Latocha,
W. Szelejewski, U. Mazurek: Nowe zastosowanie pochodnych cholekalcyferolu,
P-367930 A1, 2004.
Z. Machoń, St. Szymaniec, R. Międzybrodzki, W. Szelejewski, A. Kutner,
Ł. Kaczmarek, R. Balicki: Fenylobenzamidynowe pochodne 3-metylo-5-amino-4karboksyizotiazolu, sposób ich wytwarzania i zawierające je środki farmaceutyczne,
PL 196363 B1, 2007.
M. Chodyński, M. Krupa, H. Fitak, J. Winiarski, T. Ryznar, B. Górecki, A. Kutner,
W.
Szelejewski:
Sposób
otrzymywania
sulfonylowych
pochodnych
cholekalcyferolu i nowe związki wyodrębnione w tym sposobie, PL 203052, 2010;
WO 2005/110979 A2, 2005, CA 144:6968.
J. Izdebski, D. Kunce, A. Orłowska, E. Witkowska, W. Szelejewski, A. Kutner,
K. Bańkowski, E. Frąckowiak: Nowe peptydy – analogi ludzkiego hormonu
uwalniajacego hormon wzrostu, PL 195917 B1, 2007; Analogs of human growth
hormone-releasing
hormone, their preparation and use, EP 1 442 059 B1, 2007;
EA 007841 B1, 2007; JP 4401170, 2009, US 7,928,063 B2, 2011; CA 2,465667 C
2011; CA 138:354247.
W. Szczepek, I. Malinowska, A. Wiśniewska, W. Szelejewski, Ł. Kaczmarek,
M. Glice, K. Korczak, A. Kutner: Sposób otrzymywania soli półwapniowej
atorwastatyny w zasadniczo amorficznej postaci, PL 204535 B1, 2010.
J. Martynow, M. Chodyński, A. Kutner, W. Szelejewski, H. Fitak, M. Krupa:
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
Nieracemiczne syntony cyklopropanowe i związki wyjściowe oraz sposoby ich
otrzymywania, PL 210106 B1, 2011.
A. Kutner, J. Martynow, M. Chodyński, W. Szelejewski, H. Fitak, M. Krupa:
Sposób otrzymywania 24-alkilowych analogów cholekalcyferolu oraz nowe związki
wyjściowe, PL 195726 B1, 2007; WO 03087048, 2003, US 7,915,241 B2, 2011;
CA 139:323699.
Z. Marchlewska-Cela, J. Osik, S. Janicki, M. Sznitowska, A. Zaremba,
W. Szelejewski, A. Kutner, E. Michta: Nośnik preparatów dermatologicznych
i preparaty dermatologiczne do stosowania miejscowego oparte na tym nośniku,
PL 196371 B1, 2007.
W.J. Stec, W. Szelejewski, C. Radzikowski, A. Kutner, G. Grynkiewicz,
A. Zaremba, S. Adamski, M. Popielarczyk, R. Kinas: Forma krystaliczna (-)- (S)bromofosfamidu, sposób jej otrzymywania i zawierająca ją stała doustna postać
dawkowania, PL 195489 B1, 2007.
A. Kutner, M. Odrzywolska, M. Chodyński, J. Zorgdrager, J.-P. van de Velde:
Nowe analogi 1,25-dihydroksycholekalcyferolu i sposób ich otrzymywania, PL
190579 B1, 2005.
A. Kutner, W. Szelejewski, K. Minksztym: Sposób wytwarzania aktywnych
metabolitów witamin D i nowe związki pośrednie, PL 190804 B1, 2006.
A. Kutner, M. Chodyński, M. Odrzywolska: Sposób otrzymywania (24R),25i (24S),25-dihydroksypochodnych cholekalcyferolu, PL 192708 B1, 2006.
A. Kutner, M. Chodyński, W. Szelejewski, M. Odrzywolska, H. Fitak: Sposób
otrzymywania pochodnych cholekalcyferolu oraz nowe związki pośrednie,
PL 188697 B1, 2005; EP 1 047 671 B1, 2003, CA 131:102429.
M. Odrzywolska, M. Chodyński, S. J. Halkes, J.-P. van de Velde, A. Kutner: Nowe
analogi 1,25-dihydroksy-24a,24b-dihomocholekalcyferolu, sposób ich wytwarzania
i zawierające je kompozycje farmaceutyczne, PL 182141 B1, 2001, CA 139:7063.
H. Fitak, M. Chodyński, W. Szelejewski, A. Kutner: Sposób izolacji
25- hydroksycholekalcyferolu, PL 182096 B1, 2001, CA 137:389294.
A. Kutner, W. Wojciechowska, M. Odrzywolska: Nowe pochodne witaminy
D, PL 179576 B1, 2000, CA 134:266481.
J. Wicha, M. Masnyk, W. Szelejewski, A. Kutner, M. Łypacewicz, T. Ryznar:
Sposób otrzymywania estrów kwasu 3β-hydroksy-24a-homo-5-cholen-24a-owego
oraz nowe związki pośrednie, PL 179809 B1, 2000, CA 134:326664.
A. Kutner, W. Wojciechowska, M. Chodyński: Sposób otrzymywania 24a,24bdihomo-1α,25-dihydroxycholekalcyferolu, PL 179799 B1, 2000, CA 134:326669.
A. Kutner, M. Chodyński, S. J. Halkes: Chiralne sulfony oraz sposób
otrzymywania chiralnych sulfonów, PL 179410 B1, 2000, CA 135:107141.
A. Kutner, W. Wojciechowska, J. S. Halkes, J.-P. Van de Velde: Nowe analogi
witamin D, sposób ich wytwarzania i zawierające je środki farmaceutyczne
i kosmetyczne, PL 177676 B1, 1999; Preparation of vitamin D compounds with
biological activity, US 5,817,648, 1998; CA 126:60210.
W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G.Grynkiewicz,
H. Kuśnierczyk, A. Kutner: Środek farmaceutyczny o działaniu
przeciwnowotworowym, PL 178713 B1, 2000; The use of 1,3,2oxazaphosphorinane and mesna for the treatment of cancer, WO 9630024, 1996, CA
125:317331.
W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G.
Grynkiewicz, H. Kuśnierczyk, A. Kutner, S. Pilichowska: Środek farmaceutyczny
przeciwnowotworowy, PL 175310 B1, 1998; CA 130:320832.
49. A. Kutner, S.R. Wilson, H. Zhao, H. Fitak, M. Chodyński, S.J. Halkes:
Pharmacotherapeutically usfeul vitamin D active compounds, WO 9519963, 1995;
Nowe związki farmakologicznie czynne z grupy witamin D i sposób ich
otrzymywania, PL 174912 B1, 1998; Nowe związki typu reagentu Wittiga-Hornera,
174902 B1, 1998; Nowe pochodne ketonowe, PL 174917 B1, 1998.
50. W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G.
Grynkiewicz, H. Kuśnierczyk, A. Kutner, S. Pilichowska: Nowa postać
farmaceutyczna
leku
o działaniu
przeciwnowotworowym
zawierającego
bromoanalogi ifosfamidu, PL 173651 B1, 1998; CA 129:207200.
51. A. Kutner, M. Chodyński: Sposób wytwarzania nowych pochodnych 24,24dihomo-1,25-dihydroksy cholecalciferolu, PL 162758 B1, 1994, CA 122:187874.
52. M. Chodyński, A. Kutner, S. Salwa, T. Ryznar, J. Król-Bogomilski: Sposób
wytwarzania nowych analogów 24-dehydro-1,25-dihydroksycholecalciferolu,
PL 162542 B1, 1993.
53. H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, K. L. Perlman, A. Kutner: New CyclopentanoVitamin D Analogues Used as Calcium Regulating Agents or Differentiation
Inducing Agents for Treatment of Bone Related and Neoplastic Diseases,
US 4,851,401, 1989; EP 0 407 461 B1, 1990, CA 112:21201.
54. H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, K. Perlman, A. Kutner: Compounds Effective
in Inducing Cell Differentiation and Process for Preparing Same, WO 8910353,
US 4,927,815, 1990; US 5,061,699, 1991; CA 112:119243.
55. H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, A. Kutner, K. Perlman, R. R. Siciński, M. E. Phelps:
Vitamin D Related Compounds and Processes for Their Preparation, US 4,847,012,
1989, CA 112:36264.
56. H. F. DeLuca, A. Kutner, H. K. Schnoes: Method for Preparing Coenzyme A Esters
of all-trans- and 13-cis-Retinoic Acid. US 4,841,038, 1989; US 4,966,965, 1990,
CA 110:115144.
57. W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G.
Grynkiewicz, J. Grodner, H. Kuśnierczyk, A. Kutner, S. Pilichowska, Sposób
wytwarzania pochodnych 1,3,2-oksazafosforinanu, PL 150330 B1, 1988; EP 0
295 576 B1, 1988; US 4,908,464, 1990, CA 110:135497.
58. W. J. Stec, Cz. Radzikowski, W. Szelejewski, R. Kinas, K. Misiura, G.
Grynkiewicz, J. Grodner, A. Kutner, S. Pilichowska, H. Kuśnierczyk: Sposób
wytwarzania
N-acylowych pochodnych 1,3,2-oksazafosforinanu, PL 149593 B1, 1990,
CA 114:102388.
59. A. Kutner, A. Samborska, J. Smolińska: Sposób wytwarzania nowych C-23
hydroksylowych pochodnych kwasu cholanowego, PL 139968 B1, 1987.
60. A. Kutner, R. Jaworska, J. Smolińska, A. Skwarek: Sposób otrzymywania
związków steroidowych serii cholanu z żółci ryb, PL 128855 B1, 1986,
CA 110:111324.
61. A. Kutner, R. Jaworska, M. Malinowska, H. Bielawska: Sposób wytwarzania
7-metyleno-17-metylo-5-androsten-3ß,17ß-diolu,
PL
123514
B1,
1984,
CA 102:221102.