LCH 1 Zajęcia nr 42 Hydroksykwasy. 1. Pojęcie hydroksykwasów

LCH 1 Zajęcia nr 42
Hydroksykwasy.
1. Pojęcie hydroksykwasów – są pochodnymi węglowodorów zawierające w cząsteczce dwie
grupy funkcyjne – karboksylową i hydroksylową. Najprostszym związkiem tej grupy jest kwas
hydroksyoctowy – kwas glikolowy.
Hydroksykwasy dzielimy ze względu na liczbę grup karboksylowych na mono, di, tri, tetra
karboksylowe itd.
2. Przykłady hydroksykwasów
H2C
COOH
OH
kwas glikolowy; kwas hydroksyoctowy
H3C
CH COOH
OH
kwas α-hydroksypropionowy; kwas 2-hydroksyproprionowy; kwas mlekowy
CH2
CH2
COOH
HO
kwas β-hydroksypropionowy; kwas 3-hydroksypropionowy
HOOC
CH
HO
CH
COOH
HO
kwas dihydroksybutanodiowy – kwas winowy!
HOOC
CH
CH2
COOH
HO
kwas hydroksybutanodiowy – kwas jabłkowy
COOH
OH
kwas 2-hydroksybenzoesowy – kwas salicylowy
3. Właściwości fizyczne hydroksykwasów
a. Hydroksykwasy monokarboksylowe o niewielkich cząsteczkach są bezbarwnymi
lepkimi cieczami lub ciałami stałymi. Hydroksykwasy dikarboksylowe to krystaliczne
ciała stałe, których rozpuszczalnośd w wodzie jest wyższa niż odpowiednich kwasów
karboksylowych. Obecnośd w cząsteczce dwóch lub więcej grup –OH (grupa
hydroksylowa wchodzi też w skład grupy karboksylowej) jest przyczyną tworzenia się
silnych wiązao wodorowych między cząsteczkami hydroksykwasów.
b. Powstawanie asocjatów podwyższa temperatury topnienia i wrzenia tych związków.
Cząsteczki hydroksykwasów w roztworze wodnym tworzą też wiązania wodorowe
z cząsteczkami H2O. Dzięki temu związki te dobrze rozpuszczają się w wodzie.
4. Kwas mlekowy – 2-hydroksypropanowy – posiada asymetryczny atom węgla – tworzy dwa
izomery optyczne.
a. Prawoskrętny kwas (+)(R) mlekowy powstaje w tkankach z glikogenu podczas
wykonywania pracy fizycznej lub przy silnym stresie. Wywołuje on uczucie zmęczenia
i bóle mięśni.
b. Lewoskrętny (-) (S) mlekowy otrzymywany jest przy fermentacji mlekowej cukrów
katalizowanej przez enzymy. Powstaje podczas kwaśnienia mleka, kiszenia kapusty i
ogórków, solenia płodów rolnych i przygotowywani kiszonek dla zwierząt.
c. Kwas mlekowy stosuje się w przemyśle spożywczym, skórzanym i medycynie.
5. Kwas salicylowy – (kwas 2-hydroksybenzoesowy) – substancja stała, krystaliczna, trudno
rozpuszczalna w zimnej wodzie, dobrze w gorącej i w etanolu. Reaguje z solami żelaza (III),
dając charakterystyczne fioletowe zabarwienie, co wskazuje na obecnośd fenolu. Z kwasu
salicylowego otrzymuje się barwniki, leki, związki zapachowe, środki konserwujące, spirytus
salicylowy (2% roztwór tego kwasu w 70% etanolu) bardzo duże znaczenia dla przemysłu
farmaceutycznego mają pochodne tego kwasu
a. Kwas acetylosalicylowy – tzw. aspiryna – składnik leków przeciwgorączkowych i
przeciwzapalnych (przeciwbólowych)
b. Salicylan fenylu – składnik leków przeciwbakteryjnych – salol
c. Salicylan metylu – składnik maści przeciwreumatycznych