Chemia organiczna i makromolekuł

Chemia organiczna i makromolekuł
Kod przedmiotu: CK-24 i CK-26
Typ przedmiotu: obligatoryjny
Poziom przedmiotu: podstawowy
Rok studiów: II i III
Semestr: IV i V
Liczba punktów ECTS: 3,5 + 10 = 13,5
Imię i nazwisko wykładowcy: dr hab. Anna Kultys
Cele przedmiotu: zaznajomienie słuchaczy z treściami programowymi chemii organicznej i makromolekuł.
Wymagania wstępne: treści programowe z dotychczasowego okresu studiów oraz kolokwium wstępne (do
laboratorium) dotyczące znajomości podstawowego sprzętu laboratoryjnego, podstawowych technik
laboratoryjnych, metod rozdzielania i oczyszczania związków organicznych oraz oznaczania właściwości
fizycznych związków organicznych.
Treści merytoryczne przedmiotu: (wykład: 60 godz., konwersatorium 30 godz., laboratorium: 120 godz.).
Historia i przedmiot chemii organicznej. Podstawowe zagadnienia dotyczące struktury cząsteczek oraz
podstawowe pojęcia chemii organicznej.
Węglowodory: alkany, cykloalkany, alkeny, alkiny, dieny, węglowodory aromatyczne: nomenklatura, struktura,
izomeria, konformacja alkanów i cykloalkanów, występowanie w przyrodzie i otrzymywanie, charakterystyka
szeregu homologicznego, ważniejsze reakcje: reakcje addycji elektrofilowej i wolnorodnikowej alkenów i alkinów,
kwasowość alkinów, wykorzystanie acetylenków do syntezy wyższych alkanów, reakcje addycji elektrofilowej do
sprzężonych dienów, reakcja cykloaddycji Dielsa-Aldera, reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej (SEAr),
wpływ podstawników na reaktywność i orientację SEAr.
Fluorowcowęglowodory: struktura, nomenklatura, właściwości fizyczne, otrzymywanie; alifatyczne
fluorowcowęglowodory: reakcje substytucji nukleofilowej, stereochemia i kinetyka SN1 i SN2, reakcje eliminacji E1
i E2; aromatyczne fluorowcowęglowodory: aromatyczna substytucja nukleofilowa, substytucja elektrofilowa
halogenków aromatycznych; otrzymywanie związków metaloorganicznych.
Alkohole i fenole: struktura, klasyfikacja (alkoholi), nomenklatura, właściwości kwasowe i zasadowe, ważniejsze
reakcje i metody otrzymywania, występowanie w przyrodzie, właściwości biologiczne i chemiczno-kosmetyczne
(konserwanty i środki zapachowe).
Etery łańcuchowe i cykliczne: struktura, nomenklatura, właściwości fizyczne, reakcje charakterystyczne:
rozszczepienie kwasowe, otwieranie pierścienia epoksydowego; otrzymywanie, zastosowanie w kosmetyce.
Aldehydy i ketony: struktura, klasyfikacja, właściwości fizyczne, utlenianie i redukcja, reakcje addycji
nukleofilowej do grupy karbonylowej, reakcja Cannizzaro, polimeryzacja aldehydów, występowanie w przyrodzie i
właściwości biologiczne, otrzymywanie, zastosowanie w kosmetyce (konserwanty, środki deodorujące i
przeciwpotne, środki zapachowe).
Kwasy karboksylowe i ich pochodne: klasyfikacja, nomenklatura, budowa grupy karboksylowej, właściwości
kwasowe, reakcje kwasów karboksylowych, pochodne kwasów karboksylowych w grupie funkcyjnej: chlorki
kwasowe, bezwodniki, amidy, estry; substytucja nukleofilowa grupy acylowej, inne pochodne kwasów
karboksylowych: fluorowcokwasy, hydroksykwasy, keto- i aldehydokwasy; występowanie w przyrodzie i
właściwości biologiczne, zastosowanie niektórych kwasów karboksylowych i ich pochodnych w kosmetyce.
Reakcje substytucji w pozycji α do grupy karbonylowej: tautomeria keto-enolowa, kwasowość atomu wodoru
w położeniu α (tworzenie się jonów enolanowych i ich reaktywność), α-halogenowanie: aldehydów, ketonów,
kwasów; alkilowanie jonów enolanowych.
Reakcje kondensacji związków zawierających grupę karbonylową: kondensacja: aldolowa, Claisena,
Michaela, Perkina, Knoevenagla; biologiczne reakcje kondensacji związków karbonylowych (biosynteza kwasu
cytrynowego).
Organiczne związki azotu: nitrozwiązki: struktura – tautomeria, właściwości, zastosowanie w syntezie
organicznej; aminy: klasyfikacja, struktura, nomenklatura, właściwości fizyczne, toksyczność amin, występowanie
i otrzymywanie, właściwości chemiczne amin: właściwości zasadowe, reakcje z kwasem azotowym(III),
elektrofilowa substytucja w aminach aromatycznych, czwartorzędowe sole amoniowe, organiczne związki
azotowe inne niż ww., organiczne związki azotowe w kosmetyce. Organiczne związki siarki: klasyfikacja,
struktura, nomenklatura, właściwości fizyczne i chemiczne, właściwości chemiczno-kosmetyczne.
Barwniki: budowa, klasyfikacja, zastosowanie w kosmetyce – farby do włosów.
Chemia makromolekuł: definicja makromolekuły i polimeru, różne kryteria klasyfikacji polimerów, aspekty
mechanistyczne podstawowych typów polireakcji: polimeryzacja łańcuchowa, polimeryzacja stopniowa; homo- i
kopolimery, recykling polimerów, polimery biodegradowalne i fotodegradowalne, polimery stosowane w
kosmetyce: hydrożele naturalne i syntetyczne, silikony.
Przegląd ważniejszych klas biocząsteczek: węglowodany, aminokwasy, peptydy i białka, lipidy, związki
heterocykliczne i kwasy nukleinowe: występowanie, klasyfikacja, struktura, nomenklatura, właściwości
chemiczno-kosmetyczne i zastosowanie.
Omówienie głównych kierunków zastosowań naturalnych i syntetycznych związków organicznych w
kosmetyce.
(konwersatorium) Na konwersatorium poruszane będą treści omawiane na wykładzie.
(laboratorium) Zasady bezpieczeństwa w laboratorium chemicznym, podstawowe techniki laboratoryjne:
krystalizacja, destylacja, ekstrakcja; oznaczanie niektórych właściwości fizycznych: temperatura wrzenia i
topnienia, współczynnik załamania światła.
Preparaty: synteza eteru fenylowo-metylowego – reakcja Williamsona (alifatyczna substytucja nukleofilowa);
synteza acetofenonu – reakcja Friedela-Craftsa (aromatyczna substytucja elektrofilowa); synteza kwasu
cynamonowego – reakcja Perkina; synteza cynamonianu metylu – reakcja estryfikacji Fischera; synteza oranżu II
– reakcja diazowania i sprzęgania; synteza aspiryny (kwasu acetylosalicylowego); otrzymywanie eugenolu z
goździków – destylacja z parą wodną, ekstrakcja; zmydlanie tłuszczu –reakcja hydrolizy.
Spis lektur:
1. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000.
2. R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1985.
3. P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1984.
4. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska, Chemia organiczna, WNT, Warszawa, 2003.
5. W. Malinka, Zarys chemii kosmetycznej, VOLUMED, Wrocław, 1999.
6. W. S. Brud, R. Glinka, Technologia kosmetyków, Władysław Brud i Robert Glinka, Łódź, 2001.
7. G. L. Patrick, Chemia medyczna. Podstawowe zagadnienia, WNT, Warszawa, 2003.
8. A. Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, PWN, Warszawa, 2004.
9. Praca zbiorowa pod red. P. Kowalskiego, Laboratorium chemii organicznej. Techniki pracy i przepisy bhp,
WNT, Warszawa, 2004.
10. A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, 1984.
11. Z. Jerzmanowska, Preparatyka organicznych związków chemicznych, PZWL, Warszawa, 1972.
Metody nauczania: wykłady, konwersatorium, laboratorium.
Metody oceny: zaliczenie (KW, LB), egzamin pisemny po V semestrze (WY).