Benzodiazepiny – właściwości, historia i synteza.

Benzodiazepiny – właściwości, historia i synteza.

Benzodiazepiny – właściwości, historia i synteza.
Jakub Skrzeczkowski
Zespół Szkół UMK Gimnazjum i Liceum Akademickie, Toruń
Benzodiazepiny to leki o działaniu uspokajającym i nasennym. Zostały zsyntezowane
w latach 60’ XIX wieku przez Polaka Leona Sternbacha. Od poprzedników różniły się
ograniczoną liczbą uciążliwych skutków ubocznych i mniejszymi szansami na uzależnienie.
Dzięki temu stały się powszechnie używane, także w dolegliwościach nie związanych z
psychiką (recepty na leki częściej wypisywali lekarze domowi niż psychiatrzy), co
spowodowało, że benzodiazepiny uważano za lek na wszystko. Pierwszymi zsyntezowanymi
z tej grupy leków były Librium oraz Valium [1].
Leon Sternbach to chemik pochodzący z Krakowa, który żył w latach 1908 – 2005. Po
ukończeniu studiów doktoranckich na UJ z chemii zajmował się chemią barwników. W 1940
roku został zatrudniony przez szwajcarski koncern farmaceutyczny Roche, gdzie najpierw
opracował syntezę biotyny, a następnie poszukiwał nowej generacji leków uspokajających.
Na podstawie swoich prac o barwnikach otrzymał dwa pierwsze leki – Librium oraz Valium
(zwany też Diazepamem). Tak odkrył dużą grupę leków uspokajających, zwanych
benzodiazepinami. Ogólnie, Sternbach dorobił się 241 patentów dotyczących nie tylko
benzodiazepin, ale też np. środków bakteriobójczych czy przeciwwymiotnych, stąd jest
nazywany ,,Wynalazcą nad Wynalazcami” [1].
Znanych jest kilka syntez Librium oraz Valium [6]. Najbardziej znana synteza
Librium to ta opracowana przez Sternbacha, zachodząca zgodnie ze schematem [5]:
By otrzymać Valium można
benzylonitrylami [2,3,5] tj.:
wykorzystać
reakcję
kondensacji
nitrozwiązków
z
W swoim projekcie przedstawiłem sposób syntezy diazepamu opracowanej przez Marshalla
Gatesa [4].
Literatura:
1. B. Sławiński, Alma Mater – Miesięcznik UJ, (czerwiec 2007) 54-57
2. R.B. Davis, L.C. Pizzini, J.D. Benigni, J. Am. Chem. Soc., 82 (1960) 2913-2915
3. R.B. Davis, L.C. Pizzini, J. Org. Chem., 25 (1960) 1884-1888
4. M. Gates, J. Org. Chem., 45 (1980) 1675-1681
5. L. H. Sternbach, E. Reeder, J. Org. Chem., 26 (1961) 1111-1118
6. http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/diazepam.html