Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej

Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej (2016/2017)
1.
1.1.
1.2.
1.3.
1.4.
1.5.
1.6.
1.7.
1.8.
1.9.
1.10
1.11.
1.12.
1.13.
1.14.
1.15.
1.16.
2.
2.1.
2.2.
2.3.
2.3.1.
2.3.2.
2.3.3.
2.3.4.
2.4.
Definicja, budowa, analiza dyskonekcyjna
Przykłady związków heterocyklicznych
Definicja związku heterocyklicznego
Nazewnictwo związków heterocyklicznych, na podstawie „Nomenklatura
Związków Organicznych Rekomendacje IUPAC i Nazwy Preferowane 2013”
Aromatyczne związki heterocykliczne - budowa i aromatyczność
Aromatyczne związki heterocykliczne - analogi pirydyny i pirolu, struktury
rezonansowe
Tautomeria – informacje ogólne
Aromatyczne związki heterocykliczne – tautomeria prototropowa związków 6cio członowych
Aromatyczne związki heterocykliczne – tautomeria prototropowa zw. 5-cio
członowych z jednym heteroatomem
Aromatyczne związki heterocykliczne – tautomeria walencyjna zw. 5-cio
członowych z dwoma i więcej heteroatomami
Aromatyczne związki heterocykliczne - analiza dyskonekcyjna, konstrukcja
cyklicznych imin
Aromatyczne związki heterocykliczne - analiza dyskonekcyjna, konstrukcja
układu cyklicznych enamin, eterów enoli i eterów entioli
Aromatyczne związki heterocykliczne - analiza dyskonekcyjna, konstrukcja
układu pirolu i pirydyny
Aromatyczne związki heterocykliczne – reagenty do syntezy, podział ze
względu na funkcję i liczbę atomów wnoszonych do układu
heterocyklicznego, reagenty nukleofilowe
Aromatyczne związki heterocykliczne – reagenty do syntezy, podział z
podziałem ze względu na funkcję i liczbę atomów wnoszonych do układu
heterocyklicznego, reagenty elektrofilowe
Aromatyczne związki heterocykliczne - reagenty do syntezy, podział ze
względu na funkcję i liczbę atomów wnoszonych do układu
heterocyklicznego, reagenty o właściwościach nukleofilowych i
elektrofilowych
Aromatyczne związki heterocykliczne - przykłady syntez
Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem, pirole, tiofeny i
furany
Pirole, tiofeny i furany - właściwości kwasowo-zasadowe pirolu
Pirole, tiofeny i furany pochodzenia naturalnego
Pirole, tiofeny i furany - synteza, metoda ogólnego zastosowania, reakcja
Paala-Knorra
Pirole, tiofeny i furany – synteza, metoda ogólnego zastosowania, reakcja
Paala-Knorra - tiofeny
Pirole, tiofeny i furany - synteza, metoda ogólnego zastosowania, reakcja
Paala-Knorra, furany
Pirole, tiofeny i furany - synteza, metoda ogólnego zastosowania, reakcja
Paala-Knorra, pirole
Pirole, tiofeny i furany - synteza, metoda ogólnego zastosowania, reakcja
Paala-Knorra, pirole, przykłady
Pirole, tiofeny i furany - substytucja elektrofilowa, regioselektywność reakcji
1|Strona
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej (2016/2017)
2.4.1.
2.4.2.
2.4.3.
2.4.4.
2.5.
2.6.
2.7.
2.7.1.
2.8.
2.8.1.
3.
3.1.
3.2.
3.2.1.
3.2.2.
3.2.2.
3.2.3.
3.3.
3.3.1.
3.3.2.
3.4.
3.5.
3.5.1.
3.5.2.
3.5.3.
3.6.
3.7.
3.7.1.
3.7.2.
4.
Pirole, tiofeny i furany - substytucja elektrofilowa, reakcje ogólnego
zastosowania
Pirole, tiofeny i furany - substytucja elektrofilowa, reakcje ogólnego
zastosowania, przebieg reakcji Vilsmeiera
Pirole, tiofeny i furany - substytucja elektrofilowa, reakcje ogólnego
zastosowania, przebieg reakcji nitrowania
Pirole, tiofeny i furany - substytucja elektrofilowa, reakcje z udziałem tylko
niektórych pochodnych, reakcja Mannicha
Pirole, tiofeny i furany - substytucja elektrofilowa, reakcje z udziałem tylko
niektórych pochodnych, reakcja acylowania Friedla-Craftsa
Pirole, tiofeny i furany - substytucja elektrofilowa, reakcje z udziałem
pochodnych zdeaktywowanych
Pirole, tiofeny i furany – deprotonowanie i chemia anionów
Pirole, tiofeny i furany - deprotonowanie i chemia anionów, przykłady
Indole – synteza amiodaronu
Indole – synteza amiodaronu, Regioselektywność aromatycznej substytucji
elektrofilowej benzofuranu
Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem, indole (2,3benzopirole)
Indole - budowa indolu, indole pochodzenia naturalnego i ich syntetyczne
analogi
Indole - otrzymywanie, synteza Fischera
Indole - otrzymywanie, synteza Fischera, racjonalizacja przegrupowania
diaza-Cope’a
Indole - otrzymywanie, synteza Fischera, przykłady 1-3
Indole - otrzymywanie, synteza Fischera, wyjaśnienie przykładu 1
Indole - otrzymywanie, synteza Fischera, wariant z użyciem
niesymetrycznego ketonu
Indole - otrzymywanie, synteza Leimbgrubera-przebieg reakcji – 1. etap
Indole - otrzymywanie, synteza Leimbgrubera-przebieg reakcji – 2 etap
Indole - otrzymywanie, synteza Leimbgrubera, przykłady
Indole - substytucja elektrofilowa, regioselektywność reakcji
Indole - substytucja elektrofilowa, przykłady
Indole - substytucja elektrofilowa, przykłady wykorzystania w syntezie
organicznej, acylowanie
Indole - substytucja elektrofilowa, przykłady wykorzystania w syntezie
organicznej, reakcja Vilsmeiera
Indole - substytucja elektrofilowa, przykłady wykorzystania w syntezie
organicznej, reakcja Mannicha
Indole - reaktywność anionów
Indole – synteza fluwastatyny
Indole – synteza fluwastatyny, przebieg reakcji Bischlera (wariant klasyczny)
Indole – synteza fluwastatyny, przebieg reakcji Bischlera (wariant
zmodyfikowany)
Pierścienie pięcioczłonowe z dwoma heteroatomami, imidazole, tiazole,
oksazole
2|Strona
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej (2016/2017)
4.1.
4.2.
4.3.
4.4.
4.5.
4.5.1.
4.5.2.
4.6.
4.7.
4.8.
4.9.
4.10.
4.10.1.
5.
5.1.
5.2.
5.2.1.
5.3.
5.4.
5.5.
5.6.
5.7.
5.8.
5.9.
5.9.1.
5.9.2.
6.
6.1.
6.2.
6.2.1.
6.3.
Imidazole, tiazole i oksazole - budowa i przykłady związków pochodzenia
naturalnego
Imidazole, tiazole i oksazole - właściwości zasadowe, tautomeria imidazoli
Imidazole, tiazole i oksazole - synteza imidazoli, metoda najczęściej
stosowana
Imidazole, tiazole i oksazole - synteza tiazoli, metoda Hantzscha
Imidazole, tiazole i oksazole - synteza oksazoli, synteza Robinsona-Gabriela,
dyskonekcja
Imidazole, tiazole i oksazole - synteza oksazoli, synteza Robinsona-Gabriela,
przebieg reakcji
Imidazole, tiazole i oksazole - synteza oksazoli, synteza Robinsona-Gabriela,
przykład
Imidazole, tiazole i oksazole - substytucja elektrofilowa
Imidazole, tiazole i oksazole – deprotonowanie i chemia anionów
Imidazole, tiazole i oksazole - aromatyczna substytucja nukleofilowa
Imidazole, tiazole i oksazole - przykłady
Synteza etomidatu, reakcja Marckwalda
Synteza etomidatu, przebieg reakcji Marckwalda
Pierścienie pięcioczłonowe z dwoma heteroatomami, pirazole,
izotiazole, izoksazole
Pirazole, izotiazole i izoksazole - budowa, tautomeria pirazoli
Pirazole, izotiazole i izoksazole - synteza pirazoli i izoksazoli, kondensacja
1,3-diketonów z NH2NH2 lub NH2OH
Pirazole, izotiazole i izoksazole – synteza pirazoli i izoksazoli, kondensacja
1,3-diketonów z NH2NH2 lub NH2OH, przykłady
Pirazole, izotiazole i izoksazole - synteza izoksazoli, [2+3] cykloaddycja
tlenków nitryli do alkinów lub ich ekwiwalentów
Pirazole, izotiazole i izoksazole - synteza izotiazoli, utlenianie 3imidotioamidów
Pirazole, izotiazole i izoksazole - synteza izotiazoli, cyklokondensacja 3chloropropenali i izotiocyjanu amonu
Pirazole, izotiazole i izoksazole - substytucja elektrofilowa
Pirazole, izotiazole i izoksazole - reaktywność anionów generowanych z
izotiazoli i N-podstawionych pirazoli
Pirazole, izotiazole i izoksazole - reaktywność anionów generowanych z 5metyloizoksazoli
Pirazole, izotiazole i izoksazole - synteza izokarboksazydu
Pirazole, izotiazole i izoksazole - synteza izokarboksazydu, przebieg syntezy
Claisena
Pirazole, izotiazole i izoksazole - synteza izokarboksazydu, przebieg cyklizacji
-okso-oksymu
Pierścienie pięcioczłonowe z trzema lub czterema heteroatomami
Azole - przykłady
Azole - otrzymywanie 1,2,4-oksadiazoli, dyskonekcja
Azole - otrzymywanie 1,2,4-oksadiazoli, przykład
Azole - otrzymywanie 1,2,3-triazoli, 1,3-dipolarna cykloaddycja azydków do
alkinów
3|Strona
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej (2016/2017)
6.3.1.
6.3.2.
6.4.
6.4.1.
6.5.
6.6.
6.7.
6.7.1.
6.8.
7.
7.1.
7.2.
7.3.
7.3.1.
7.4.
7.4.1.
7.5.
7.6.
7.7.
7.8.
7.9.
7.10.
7.11.
7.12.
7.13.
8.
8.1.
8.2.
8.2.1.
8.3.
8.4.
8.5.
8.5.1.
Azole - otrzymywanie 1,2,3-triazoli, 1,3-dipolarna cykloaddycja azydków do
alkinów w warunkach Sharplessa, mechanizm
Azole - otrzymywanie 1,2,3-triazoli, 1,3-dipolarna cykloaddycja azydków do
alkinów w warunkach Sharplessa, przykłady
Azole - otrzymywanie tetrazoli, 1,3-dipolarna cykloaddycja azydków do
nitrylów
Azole - otrzymywanie tetrazoli, 1,3-dipolarna cykloaddycja azydków do
nitrylów, przykłady
Azole - substytucja nukleofilowa
Azole - reaktywność anionów
Azole – reaktywność NH-1,2,3-triazoli, reakcja N-alkilowania lub Nacylowania
Azole - reaktywność NH-1,2,3-triazoli, reakcja N-alkilowania lub Nacylowania, przykłady
Azole - reaktywność tetrazoli, reakcja N-alkilowania 5-podstawionych
tetrazoli
Pierścienie sześcioczłonowe z jednym heteroatomem, pirydyny
Pirydyny - reakcje pirydyny z udziałem atomu azotu
Pirydyny - analiza dyskonekcyjna
Pirydyny - synteza, przebieg syntezy Hantzscha 1,4-dihydropirydyn
Pirydyny - synteza 1,4-dihydropirydyn, przykłady związków otrzymanych
metodą Hantzscha
Pirydyny - synteza 1,4-dihydropirydyn, wariant dwuetapowy - schemat reakcji
Pirydyny - synteza 1,4-dihydropirydyn, wariant dwuetapowy - przebieg reakcji
Pirydyny - substytucja elektrofilowa zdeaktywowanej pirydyny
Pirydyny - substytucja elektrofilowa N-tlenku pirydyny, nitrowanie
Pirydyny - substytucja elektrofilowa 4-alkilo-N-tlenków pirydyny, chlorowanie
Pirydyny - substytucja elektrofilowa 2- lub 4-pirydonów
Pirydyny - substytucja elektrofilow, reakcja Chichibabina
Pirydyny - substytucja nukleofilowa chloropirydyn
Pirydyny - reaktywność anionów generowanych z 2- lub 4-metylopirydyn
Pirydyny - reaktywność anionów generowanych z aminopirydynyn
Pirydyny - przykład syntezy złożonej pochodnej pirydyny
Pierścienie sześcioczłonowe z jednym heteroatomem, chinoliny i
izochinoliny
Chinoliny i izochinoliny, zasadowość
Chinoliny i izochinoliny - synteza chinolin metodą Skraupa, przebieg reakcji
Chinoliny i izochinoliny - synteza chinolin metodą Skraupa, przykłady
Chinoliny i izochinoliny - synteza izochinolin z -fenyloetyloamin, metoda
Bischlera-Napieralskiego
Chinoliny i izochinoliny - synteza izochinolin z -fenyloetyloamin, metoda
Picteta-Spenglera
Chinoliny i izochinoliny - substytucja elektrofilowa, nitrowanie lub
sulfonowanie
Chinoliny i izochinoliny - substytucja elektrofilowa, nitrowanie lub
sulfonowanie, przykłady
4|Strona
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej (2016/2017)
8.6.
8.7.
8.8.
8.9.
8.10.
9.
9.1.
9.2.
9.3.
9.3.
9.4.
9.5.
9.6.
9.7.
9.8.
10.
10.1.
10.2.
10.3.
10.4.
10.4.1.
10.5.
10.6.
10.6.
10.7.
10.8.
10.9.
10.10.
11.
11.1.
11.1.1.
11.2.
11.2.1.
11.3.
Chinoliny i izochinoliny - substytucja nukleofilowa, aminowanie
Chinoliny i izochinoliny - substytucja nukleofilowa w chloropochodnych
Chinoliny i izochinoliny - reaktywność karboanionów
Chinoliny i izochinoliny - synteza chinolonów metodą Goulda-Jacobsona,
przykład
Chinoliny i izochinoliny - synteza wybranego alkaloidu, przykład
Pierścienie sześcioczłonowe z jednym heteroatomem, kationy piryliowe
i pirony
Kationy piryliowe i pirony - przykłady
Kationy piryliowe i pirony – trwałość kationu piryliowego, tutomeria pironów
Kationy piryliowe i pirony - otrzymywanie kationów piryliowych, przykład
Kationy piryliowe i pirony - otrzymywanie kumaryn
Kationy piryliowe i pirony - reakcje z nukleofilami, substytucja nukleofilowa w
kationach piryliowych
Kationy piryliowe i pirony - otrzymywanie chromonów
Kationy piryliowe i pirony - reakcje z nukleofilami, wymiana endocyklicznego
atomu tlenu na atom azotu
Kationy piryliowe i pirony - reakcje z nukleofilami, otwierania benzopironów
Kationy piryliowe i pirony - metyloaminowanie benzopironów, reakcja
Mannicha
Pierścienie sześcioczłonowe z dwoma lub trzema heteroatomami,
pirymidyny
Pirymidyny – zasady nukleinowe
Pirymidyny - występowanie w kwasach nukleinowych, przykłady
Pirymidyny - analiza dyskonekcyjna, przykłady wykorzystania
Pirymidyny – otrzymywanie przez cyklokondensację
Pirymidyny – otrzymywanie przez cyklokondensację, cytozyna
Pirymidyny - substytucja elektrofilowa, bromowanie, sprzęganie z ArN2+
Pirymidyny - substytucja elektrofilowa, nitrowanie
Pirymidyny - substytucja nukleofilowa w chloropirymidynach, wykorzystanie w
syntezie organicznej, przykład (1)
Pirymidyny - substytucja nukleofilowa w chloropirymidynach, wykorzystanie w
syntezie organicznej, przykład (2)
Pirymidyny - substytucja nukleofilowa w chloropirymidynach, wykorzystanie w
syntezie organicznej, przykład (3)
Pirymidyny - substytucja nukleofilowa w chloropirymidynach, wykorzystanie w
syntezie organicznej, przykład (4)
Pirymidyny - w roli nukleofila, reakcja Mannicha
Związki heterocykliczne w codziennym życiu
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - heterocykliczne -amino
kwasy, przykłady
Związki heterocykliczne w codziennym życiu-heterocykliczne - -amino
kwasy, trawienie białek
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - heterocykliczne witaminy
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - heterocykliczne witaminy
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - heterocykliczne koenzymy
5|Strona
Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej (2016/2017)
11.3.1.
11.3.2.
11.3.3.
11.4.
11.5.
11.5.1.
11.6.
11.7.
11.8.
11.9.
11.10.
11.10.1.
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - heterocykliczne koenzymy
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - heterocykliczne koenzymy
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - heterocykliczne koenzymy
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - „barwniki życia”
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - kwasy nukleinowe
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - kwasy nukleinowe
Związki heterocykliczne w codziennym - insektycydy
Związki heterocykliczne w codziennym - toksyny
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - mechanizm działania
wybranego leku
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - mechanizm działania
wybranego leku
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - w kuchni
Związki heterocykliczne w codziennym życiu - w kuchni
6|Strona