W11 Polifenole

Polifenole
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
pirokatechina
OH
OMe
rezorcyna
CO2H
OH
CHO
wanilina
hydrochinon
OH
HO
pirogalol
OH
OH
OH
floroglucynol
OH
OH
OH
OH
CO2H
kwas salicylowy
kwas galusowy
OH
eugenol
hydroksytyrosol
skladnik
tanin
oliwa z oliwek
(antyutleniacz)
CO2H
kwas kawowy
o. gozdzikowy
aromat bananów
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
1
Polifenole - depsydy
HO
CO2H
O
O
HO
OH
HO
HO
kw. chlorogenowy
OH
kw. chinowy
OH
OH
OH
O
O
HO2C
O
O
CO2H
kw. (-) chikorowy
O
O
HO
HO2C
OH
OH
kw. rozmarynowy
OH
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
2
Polifenole – depsydy cd.; i inne…
HO
HO
OH
O
HO
OO
HO
O
OH
OH
O
O
OH
O
OH
werbaskozyd
O
HO
OH
OMe
OMe
kurkumina
OH
HO
OH
resweratol
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
3
Polifenole - Taniny, garbniki roślinne, garbniki naturalne (E181)
Podział:
HTs – łatwo hydrolizujące
PAs – proantocyjanidyny, skondensowane
pochodne kw. galusowego + cukru (glukozy)
łączenie flawonoidów
Indukują apoptozę i redukują podziały kom.
(działanie przeciwnowotorowe)
Herbata!!!
Niedojrzałe owoce
Kora dębu, inne…
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
4
Taniny – łatwo hydrolizujące
OH
 Galotaniny – nawet do 1000 reszt kw.galusowego
HO
OH
HO
 Elagotaniny – z kw. elagowym
O
O
O
OH
CO2H kw. galusowy
O
OH
kw. elagowy
Źródło
OH
 galasy –cenny surowiec farmaceutyczny
 herbata ; herbata zielona (w tym również katechiny do 40 % suchej masy!)
 kora dębu
HO
OH
HO
O
OH OH
OH
O
O
O
OH
O
O
OH
O
O
O
Geranium thunbergii
O
OH
O
O
OH
HO HO O
 w Japonii lek przeciw biegunkowy
geranina
OH
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
5
Taniny skondensowane – procyjanidyny
OH
OH
3'
1
HO
6
OH
OH
OH
4'
O
HO
HO
O
O
2
5
3
OH
OH
OH
OH
OH
katechina
epigalokatechina
fisetinidol
OH
OH
OH
HO
OH
HO
O
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
HO
OH
15
O
OH
prodelfinidyna z Pinus sylvestris
OH
OH
OH
procyjanidyna z nasion sorgo
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
6
Tworzenie tanin skondensowanych – fermentacja herbaty
herbata zielona → herbata czarna
OH
HO
O
HO
OH
O
OH
HO
OH
O
OH
HO
O
O
OH
HO
O
HO
HO
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
OH
OH
teaflawina
OH
OH
OH
O
teasinensyna
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
OH
OH
7
Pseudotaniny
OH
HO
OH
CO2H
kwas szikimowy
HO
CO2H
O
O
HO
OH
OH
kwas chlorogenowy
OH
OH
HO
O
O
CO2H
HO
OH
cynaryna
OH
OH
O
O
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
8
Flawonoidy
O
łac. flavus - kolor żółty
O
2
O
O
OH
OH
O
O
flawon
flawanon
flawonol
dihydroflawanol
O
O
O
O
O
O
chalkon
dihydrochalkon
izoflawon
izoflawanon
O
OH
+
O
O
O
O
O
PhCOONa
-H2O
O
O
H
O
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
O
9
Flawonoidy - znaczenie
OH
OH
OH
HO
O
HO
HO
O
O
OH
O
santal
czerwony
MeO
OH
OH
HO
O
OH
O
daidzeina
zólta
OH
OH O
kwercetyna
pomarañczowa
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
O rutynoza
OH O
rutyna
zóta
10
Flawonoidy - znaczenie
HO
O
OH O
OH
genisteina
560-3800 mg/kg
OH OH
OH
O
HO
HO
O
O
pueraryna
OH
Kudzu Vine Pueraria Lobata
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
11
Flawonoidy – szkodliwe działanie
Tanza –macylohydrolaza taniny (pozyskiwana z kropidlaków)
Propolis – aktywność do 2 lat
 Taniny w winie
 Garbowanie skór
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
12
Antocyjaniny (antocyjany)
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
13
Antocyjaniny przykłady
OH
OH
OH
Kationy:HO
HO
O
O
OH
HO
pelargonidyny
OH
delfinidyny
cyjanidyny
OMe
OMe
OMe
OH
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
HO
O
petunidyny
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
OMe
OH
OH
OH
peonidyny
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
OH
malwidyny
14
Hydroksykumaryny
O
O
O
O
HO
O
O
O
O
O
HO
OH
kumaryna
4-hydroksykumaryna
OH
OH
aeskuletyna
dikumarol
W 2010 w USA FDA zakazała importu żubrówki
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
15
Hydroksyantrachinony
O
OH
O
OH
O
alizaryna
O
OH
OH
O
OH
OH
gliceryna
NO2
NH2
H2SO4
O
O
oranz alizarynowy
OH
OH
N
O
blekit alizarynowy
czerwony barwnik
"Chemia Medyczna" dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW
16