Nazwa pola Komentarz Nazwa przedmiotu (w języku polskim oraz

Nazwa pola
Komentarz
Nazwa przedmiotu (w języku
polskim oraz angielskim)
Jednostka oferująca przedmiot
Liczba punktów ECTS
Sposób zaliczenia
Język wykładowy
Określenie, czy przedmiot
może być wielokrotnie
zaliczany
Skrócony opis przedmiotu
Chemia organiczna II
Organic Chemistry II
CBMiM PAN
5
Egzamin
Polski
Zaliczanie jednokrotne
W ramach części wykładu, prowadzonego przez zaproszonego gościa
zagranicznego, profesora Charlesa Stirlinga z Uniwersytetu w
Sheffield, Wielka Brytania, zostaną przedstawione podstawowe
zagadnienia dotyczące chemii powierzchni. Dodatkową zaletą tego
wykładu będzie fakt jego prowadzenie w języku angielskim, co
pozwoli słuchaczom ugruntować wiedzę w dziedzinie sformułowań i
definicji w tym języku.. Omówione będą zagadnienia dotyczące
samoorganizujących się monowarstw, zachowanie wbudowanych w
nieugrupowań oraz wynikające stąd właściwości powierzchni.
Omówione zostaną modele tworzenia się dwu- i wielowarstwowych
powłok powierzchni. Osobnym tematem będzie opis działania i
możliwości badawczych instrumentów i technik stosowanych w
analizie powierzchni. Przedstawiony zostanie szereg konkretnych,
tworzących odpowiednie warstwy, związków chemicznych i ich
zastosowanie w konstruowaniu materiałów o zadanych
właściwościach. Badanie i konstruowanie odpowiednich powierzchni
jest w chwili obecnej przedmiotem zainteresowania różnych
dziedzin przemysłu. Również te aspekty będą przedmiotem
prezentacji.
W ramach drugiej części wykładu zostaną przedstawione
podstawowee aspekty wiedzy o organicznych związkach siarki.
Omówione zostaną główne metody otrzymywania związków
siarkoorganicznych jak również podstawowe reakcje
charakterystyczne dla poszczególnych typów związków siarki.
Podkreślone zostaną elementy syntezy asymetrycznej, w której
wykorzystuje się optycznie czynne związki siarki, w szczególności
sulfotlenki . Zaprezentowane będzie wykorzystanie związków
siarkoorganicznych jako ligandów w asymetrycznej katalizie.
W ramach trzeciej części wykładu omawiana będzie budowa i
nomenklatura organicznych związków fosforu o różnych stopniach
koordynacji, ich reaktywność oraz przykłady wykorzystania w
syntezie organicznej np. podczas syntezy związków nienasyconych.
Na konkretnych przykładach pokazane będą reakcje oraz
mechanizmy charakterystyczne dla chemii fosforu. Opierając się na
budowie elektronowej atomu fosforu wyjaśniony zostanie specyficzny
charakter wiązań tego pierwiastka z tlenem, siarką, azotem i
metalami oraz zaprezentowane zostaną podstawowe metody
tworzenia tych wiązań. Zaprezentowane będą podstawowe metody
syntezy optycznie czynnych fosfin oraz ich wykorzystanie w syntezie
asymetrycznej.
W czwartej części wykładu przedstawione zostaną enzymatyczne
metody syntezy i transformacji związków organicznych, ze
szczególnym uwzględnieniem możliwości wykorzystania
1
Pełny opis przedmiotu
stereoselektywności enzymów. Omówione będą katalizowane
enzymami procesy kinetycznego rozdziału racematów i ich
deracemizacji oraz desymetryzacji związków prochiralnych, w tym
pochodnych heteroorganicznych (związków siarki, fosforu i krzemu).
Podkreślone zostaną elementy „zielonej chemii” wiążące się z ważną
cechą enzymów, jaką jest ich biodegradowalność.
Metody enzymatyczne są w chwili obecnej coraz szerzej
wykorzystywane w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym i
spożywczym. Również te aspekty będą przedmiotem prezentacji.
Wykład „SURFACES” obejmuje opis metod syntezy i transformacji
mono- i wielowarstwowych powierzchni opartych na odpowiednich
związkach i polega na szczegółowym omówieniu następujących
tematów:
-wprowadzenie historyczne i teoretyczne
-samoorganizujące się monowarstwy (self-assembled monolayers)
-kąty zwilżania (contact angles)
-kaliksorezorcynoareny (calixresorcinarenes), ich ω-tiolowe
pochodne i wiązanie ich monowarstw z różnymi powierzchniami
-dwuwarstwowe i wielowarstwowe ω-tiolowe pochodne
kaliksorezorcynoarenów związane z powierzchnią złota
-zastosowanie różnorodnych metod instrumentalnych do badania
powierzchni (NMR , infra-red grazing angle spectrometry, contact
angle measurements, neutron refractometry, optical microscopy,
etc.)
-zastosowania różnorodnych mono- i wielowarstw organicznych do
modyfikacji różnych powierzchni – przykłady z prac własnych .
Część wykładu poświęcona chemii organicznych związków siarki
obejmuje metody uzyskiwania organicznych związków, ich przemiany
i zastosowanie w syntezie organicznej i obejmuje:
- klasyfikację związków siarkoorganicznych
- metody otrzymywania głównych związków siarkoorganicznych
- podstawowe reakcje charakterystyczne dla poszczególnych typów
związków siarki: reakcja Pfitznera-Moffatta, przegrupowanie
Pummerera, reakcja Ramberga-Backlunda
- metody otrzymywania centrum stereogenicznego na atomie siarki w
postaci optycznie czystej
-wykorzystanie grupy sulfinylowej w syntezie asymetrycznej
(karboanion stabilizowany grupą sulfinylową, addycja Michaela)
- zastosowanie ylidów siarkowych w tworzeniu związków cyklicznych
- wykorzystanie związków siarkoorganicznych jako ligandów w
asymetrycznej katalizie.
Trzecia część wykładu dotyczyć będzie chemii organicznych
związków fosforu i obejmować nazewnictwo, budowę oraz
mechanizmy reakcji z udziałem związków fosforu. Poznanie
mechanizmów tych reakcji i wybór właściwych substratów pozwala
na zaplanowanie optymalnych syntez pożądanych związków.
Szczegółowa zawartość przedmiotu to:
- nomenklatura związków fosforu,
- podstawowe typy połączeń fosforoorganicznych,
- równowagi tautomeryczne związków fosforu – trwałość wiązania
fosforylowego,
- kwasowość wiązania P-H,
- metody otrzymywania fosforynów,
- przykłady odczynników fosfitylujących,
- reakcje estrów H-fosfonianów z zasadami,
- synteza fosfonianów dialkilowych – reakcja Michaelisa-Beckera,
- addycja do wiązania podwójnego C=C – reakcja Pudovika,
- addycja do wiązania podwójnego C=O – reakcja Abramova,
2
Literatura
- reakcje fosforynów mono- i dialkilowych,
- alkilowanie fosforynów – reakcja Michaelisa-Arbuzowa,
- tworzenie wiązań P-X (X = halogen, N, S),
- synteza enolofosforanów – reakcja Perkowa,
- reaktywność elektrofilowa związków fosforu P(III),
- otrzymywanie i alkilowanie fosfin,
- synteza ylidów fosforowych i ich wykorzystanie w syntezie
związków nienasyconych (reakcja Wittiga)
- reakcja Hornera-Wadswortha-Emmonsa jako modyfikacja
fosfonianowa reakcji Wittiga,
- deoksygenacja epoksydów i desulfuracja episulfidów za pomocą
fosfin,
- porównanie zasadowości fosfin i amin,
- redonorowy charakter wiązania fosfor-metal,
- optycznie czynne fosfiny jako ligandy – synteza i przykłady
wykorzystania w syntezie asymetrycznej,
- mechanizmy podstawienia nukleofilowego przy atomie fosforu (V)
(A-E, SN2(P), E-A, SN1(P)),
- struktura bipiramidalna pentakoordynacyjnego atomu fosforu –
omówienie szeregu apikofilowości i zjawisko pseudorotacji.
Czwarta część wykładu obejmować będzie zagadnienia biokatalizy w
chemii organicznej i zawierać opis metod syntezy i transformacji
związków organicznych polegających na zastosowaniu enzymów
zarówno w stanie surowym (jako żywe mikroorganizmy, żywe bądź
liofilizowane komórki itp.) jak i w postaci wyizolowanych czystych
białek i polega na szczegółowym omówieniu następujących tematów:
-definicja enzymów i przedstawienia zalet i wad ich stosowania
-klasyfikacja enzymów, z bardziej szczegółowym omówieniem
enzymów hydrolitycznych
-prowadzenie reakcji enzymatycznych w środowisku wodnym oraz w
rozpuszczalnikach organicznych i cieczach nadkrytycznych
-mechanizmy działania enzymów hydrolitycznych
-typy selektywności charakterystyczne dla enzymów, z podkreśleniem
enancjoselektywności
-zastosowanie enzymów w syntezach steroselektywnych:
a) kinetyczny rozdział mieszanin racemicznych
b) desymetryzacja substratów prochiralnych (synteza asymetryczna)
c) deracemizacja racematów prowadząca do enancjomerycznych
produktów
-katalityczny promiskuityzm enzymów
-enzymy stosowane w reakcjach redoks:
a)dehydrogenazy alkoholowe; typy i znaczenie kofaktorów
b)oksygenazy
c) oksydazy
-modyfikacje enzymów poprzez ich chemiczne transformacje
-liazy – tworzenie wiązań C-C
-transferazy, w tym aminotransferazy i ich zastosowanie
-cel i techniki immobilizacji enzymów
-wybrane przykłady przemysłowych zastosowań biokatalizy
J. Drabowicz, P. Kiełbasinski, M. Mikołajczyk, „Synthesis of
sulfoxides” Edited by S. Patai, Z. Rappoport
L. Dai, V. K. Aggarwal, Asymmetric Ylide Reactions, Chem. Rev.
1997, 97, 2341
H. Pellissier “Chiral sulfur-containing ligands for asymmetric
catalysis” Tetrahedron 63 (2007) 1297
“The Chemistry of Phosphorus” J. Emsley, D. Hall, Harper & Row
Ltd 1976.
“A guide to organophosphorus chemistry” Quin Louis D., Wiley
3
Efekty uczenia się
Metody i kryteria oceniania
Praktyki zawodowe w ramach
przedmiotu
2000. “Handbook of organophosphorus chemistry” Engel R., M.
Dekker 1992.
K. Faber „Biotransformations in Organic Chemistry”, 6th Edition,
Springer 2011.
P. Kiełbasiński, M. Mikołajczyk “Chiral heteroatom-containing
compounds” in “Future Directions in Biocatalysis”, T. Matsuda
(Ed.), Elsevier 2007, pp. 159-203.
Słuchacz zapoznaje się i uczy metod tworzenia i badania różnych
mono i wielowarstw modyfikujących odpowiednie powierzchnie,
nadając im pożądane właściwości. Student (doktorant) zapoznaje się
z nomenklaturą dotyczącą organicznych związków siarki, poznaje
podstawowe metody otrzymywania głównych związków
siarkoorganicznych, przyswaja sobie podstawowe reakcje głównych
typów organicznych związków siarki, poznaje mechanizmy reakcji,
poznaje reguły przewidywania stereochemii w reakcjach z udziałem
grupy sulfinylowej. Student (doktorant) przypomina sobie jak i
zapoznaje się z podstawowym materiałem dotyczącym reakcji w
chemii organicznych związków fosforu.Poznaje nowe pojęcia
związane z mechanizmami w prezentowanych reakcjach. Poznaje
zastosowanie związków fosforu w syntezie organicznej. Słuchacz
zapoznaje się i uczy metod biokatalitycznych stosowanych do
otrzymywania nowych enancjomerycznie wzbogaconych produktów
bądź związków niedających się zsyntetyzować zwykłymi metodami
chemicznymi.
Weryfikacja uzyskanej wiedzy dokonuje się w wyniku egzaminu
Nie dotyczy
Nazwa pola
Cykl dydaktyczny, w którym
przedmiot jest realizowany
Sposób zaliczenia przedmiotu w
cyklu
Forma(y) i liczba godzin zajęć
oraz sposoby ich zaliczenia
Imię i nazwisko koordynatora/ów
przedmiotu cyklu
Imię i nazwisko osób
prowadzących grupy zajęciowe
przedmiotu
Atrybut (charakter) przedmiotu
Komentarz
Semestr III
Egzamin
20
Prof. W. H. Midura
Prof. C.J.M. Stirling, Prof. W.H. Midura, Dr K. Owsianik, Prof.
P. Kiełbasiński
Do wyboru
Efekty uczenia się, zdefiniowane
dla danej formy zajęć w ramach Słuchacz zapoznaje się i uczy metod tworzenia i badania różnych
przedmiotu
mono i wielowarstw modyfikujących odpowiednie powierzchnie
nadając im pożądane właściwości. Zapoznaje się i uczy metod
chemicznych stosowanych do otrzymywania nowych materiałów
(nanomateriałów) stosowanych we współczesnych
technologiach, medycynie, analityce.
Poznaje ich szczegółowe kierunki zastosowań oraz metody
konstruowania i badań właściwości.
4
Metody i kryteria oceniania danej Weryfikacja uzyskanej wiedzy dokonuje się w wyniku egzaminu
formy
zajęć
w
ramach
przedmiotu
Metody dydaktyczne
Wykład
5