PENTA- O- a- D- GLUKOPIRANOZA

CH2OH
HO
HO
PENTA- O- D- D- GLUKOPIRANOZA
O
OH
OH
+
H3C
H3C
O
O
ZnCl2
CH2OAc
OAc
OAc
O
Ac =
Odczynniki:
bezwodnik octowy
D- glukoza
chlorek cynku bezw.
etanol
O
OAc
OAc
H3C
+
5CH3COOH
O
6,25 ml
1,25 g
0,25 g
W probówce, zaopatrzonej w palec chłodzący, umieszcza się
0,25 g bezwodnego chlorku cynku i 6,25 ml bezwodnika octowego.
Mieszaninę ogrzewa się na wrzącej łaźni wodnej przez 5-10 minut, od
czasu do czasu wstrząsając, do momentu, aż większość chlorku cynku
ulegnie rozpuszczeniu. Następnie, powoli dodaje się 1,25 g Dglukozy. D- glukozę należy dodawać małymi porcjami, łagodnie
wstrząsając probówka, by kontrolować energicznie przebiegającą
reakcję. Potem mieszaninę ogrzewa się na wrzącej łaźni wodnej *
przez godzinę, a wylot probówki należy zabezpieczyć przed dostępem
wilgoci. Zawartość probówki chłodzi się i wlewa do krystalizatora
lub zlewki zawierającej 6,25 g pokruszonego lodu i energicznie
miesza, aby ułatwić hydrolizę nie przereagowanego bezwodnika
octowego. Wydziela się olej, który podczas mieszania stopniowo
zestala się. Stały produkt odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem,
przemywa dokładnie zimną wodą a następnie krystalizuje z etanolu,
aż do uzyskania temperatury topnienia ok. 110-111oC.
Wydajność reakcji: 1,8 g (66,6% wyd. teoret.)
Czas wykonania: 3 godziny.
Nie należy ogrzewać probówki bezpośrednio płaszczem grzejnym,
gdyż prowadzi to do silnego zbrunatnienia mieszaniny. Produkt trzeba
wówczas krystalizować z dodatkiem węgla aktywnego
*