Mechanizm estryfikacji

Otrzymywanie octanu etylu
Jest to propozycja jednego z moŜliwych mechanizmów (pisałem Ci o tych problemach w
poprzednim liście). Nie podałeś o jaką reakcję otrzymywania estru chodzi (moŜe być jeszcze
z bezwodnika lub chlorku kwasowego, Ŝe o innych nie wspomnę) – ale, Ŝe zazwyczaj na
studenckich pracowniach przeprowadza się najbardziej „klasyczną” metodę, to sadzę, Ŝe o coś
takiego chodzi.
δ−
O
H3C C δ+
O H δ+
δ+ CH3
CH2
+
O -
H O
H3C C
H O δ−
CH3
+ CH2
H
CH3
δ+ O
H3C C
O
δ−
H2O
O H
+
#
CH2
CH3
O CH2
H3C C
O
JeŜeli reakcję prowadzi się w środowisku kwaśnym, jon wodorowy moŜe pochodzić nie z
kwasu octowego a ze środowiska reakcji. Ponadto, trzeba pamiętać, Ŝe atak jonu wodorowego
moŜe następować na dowolny atom tlenu. Ustalić konkretny mechanizm w konkretnych
warunkach moŜna dopiero z zastosowaniem izotopu tlenu (inny izotop w kwasie inny w
alkoholu i sprawdzenie który z nich znalazł się w cząsteczce wody).