Ćwiczenie 7 - izolacja eugenolu
Transkrypt
Ćwiczenie 7 - izolacja eugenolu
7. IZOLACJA EUGENOLU Z GOŹDZIKÓW Wprowadzenie: Eugenol należy do związków zapachowych jest podstawowym składnikiem goździków (Eugenia caryophyllata L.), jest allilową pochodną gwajakolu. Eugenol występuje również w cynamonie. Posiada przyjemny ostry zapach goździków, jest bezbarwną lub jasnożółtą oleistą cieczą [1]. Działanie: Eugenol posiada działanie antyseptyczne oraz znieczulające. Wykorzystywany był w stomatologii do odkażania kanałów zębowych, był również składnikiem mieszaniny z tlenkiem cynku stosowanej jako cement dentystyczny. Ma działanie pobudzające i jest toksyczny dla człowieka [2,3]. Zastosowanie: Jest stosowany jako plastyfikator (środek zmiękczający, emulgujący, pozwalający na uzyskanie właściwych parametrów mechanicznych przygotowywanej substancji) niektórych tworzyw sztucznych. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (stężenie eugenolu jest wielokrotnie niższe od jego progu toksyczności), obecnie znalazł zastosowanie w rybołówstwie [4]. Przeciwskazania: Eugenol może wywołać silne podrażnienie skóry. Spożycie eugenolu może wywołać konwulsje, utratę przytomności, drżączkę, palpitacje serca, a także może uszkodzić wątrobę [5]. O HO Eugenol 1 Aparatura, szkoło kolba okrągłodenna kosz grzejny Odczynniki chloroform eter etylowy 5% NaOH HCl jod bezwod. siarczan magnezu 30 g zmielonych goździków rozdzielacz wyparka rotacyjna Zmielone goździki (30 g) umieszcza się w kolbie okrągłodennej 500 ml zawierającej 200 ml wody. Przeprowadza się destylację z parą wodną do otrzymania około 100 ml destylatu. Destylat ekstrahuje się trzykrotnie 25 ml porcjami chloroformu, skład ekstraktów bada się za pomocą chromatografii TLC. Eluent: chloroform - eter etylowy (3:1). Wywoływacz: pary jodu W celu oddzielenia eugenolu od acetyloeugenolu połączone ekstrakty chloroformowe wytrząsa się trzykrotnie 25 ml porcjami 5% NaOH. Warstwa chloroformowa zawiera głównie acetyloeugenol. Suszy się ją nad bezwodnym siarczanem magnezu, usuwa się środek suszący przez sączenie i odparowuje chloroform na wyparce rotacyjnej. Otrzymany surowy acetyloeugenol analizuje się na płytce TLC (przed odparowaniem na wyparce). Połączone ekstrakty zasadowe zakwasza się HCl do pH=1 i trzykrotnie ekstrahuje 25 ml porcjami chloroformu. Po wysuszeniu nad bezwodnym siarczanem magnezu, usuwa się środek suszący przez sączenie i odparowuje chloroform na wyparce rotacyjnej. Otrzymany prawie czysty eugenol analizuje się metodą TLC (przed odparowaniem na wyparce). Po odparowaniu rozpuszczalnika produkt waży się, mierzy nD20 i oblicza wydajność [6]. ZMIERZYĆ: -współczynnik załamania światła: nD20 2 BIBLIOGRAFIA [1] Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa, Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, str. 4276. [2] D. Thompson, R. Barhoumi, R.C. Burghardt Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays, Toxicol Appl Pharmacol, 1998, 149(1), 55-63. [3] S. Fujisawa, T. Atsumi, Y. Kadoma, H. Sakagami, Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity, Toxicol., 2002, 177(1), 39-54. [4] R. Klimek, Olejki eteryczne, Warszawa, Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, 1957. [5] A. Bennett, I. Stamford, J.A. Tavares, S. Jacobs, F. Capasso, N. Mascolo, The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Res, 1988, 2(3), 124-130. [6] P. Kafarski, P. Wieczorek, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii bioorganicznej, 1997, str. 80. 3