0,5 pkt - Wydział Chemii UJ

Kraków, 18 kwietnia 2012 r.
I ROK CHEMII (GRUPA A1)
COLLOQUIUM II – odpowiedzi
Bartosz Trzewik
Imię i nazwisko:
2
1.
Określ zależność stereochemiczną pomiędzy parami cząsteczek, których wzory są narysowane
poniżej (dwie cząsteczki tego samego związku albo para enancjomerów albo para
diastereoizomerów) WSKAZÓWKA: W razie problemów dorysuj brakujące atomy wodoru przy
stereogenicznych atomach węgla w cząsteczkach a. i b., co zamieni wzory we wzory koziołkowe.
(4 × 0,5 pkt):
OH
OH
a.
Dwie cząsteczki tego samego związku
i
OH
OH
Cl
Cl
Br
Diastereoizomery
i
b.
Br
COOH
COOH
OH
H
H
d.
i
2.
H
COOH
COOH
H
OH
H
OH
i
3.
H
COOH
HO
H
HO
H
Enancjomery
CH3
Narysuj wzór enancjomeru cząsteczki o podanym wzorze, lub napisz, dlaczego istnienie
enancjomeru jest niemożliwe (0,5 pkt):
Ta cząsteczka posiada płaszczyznę symetrii (czyli
niewłaściwą oś obrotu –2). Cząsteczki, które mają
niewłaściwe osie obrotu, nie posiadają enancjomerów.
Cl
H3C
1,5
H
H
COOH
CH3
0,5
H Enancjomery
H
HO
OH
H
H
HO
H
c.
H
Istnieje wiele związków o wzorze sumarycznym C5H10O. Niektóre z nich są związkami
łańcuchowymi. Narysuj wzory cząsteczek trzech z nich, tak, aby cząsteczki a. i b. były
enancjomerami, a cząsteczka c. była diastereoizomerem cząsteczek a. i b. (1,5 pkt).
a.
b.
OH
c.
OH
Σ1 = 4
-1-
OH
1
4.
Zapisz wzory szkieletowe wszystkich produktów monochlorowania 2,4-dimetylopentanu (1 pkt) i nazwij je:
Cl
Cl
Cl
Nazwy: 1-chloro-, 2-chloro- i 3-chloro-2,4-dimetylopentan
1
5.
Narysuj wzory krzesłowe cząsteczek najtrwalszej konformacji: a. trans-1-izobutylo-4izopropylocykloheksanu (0,5 pkt); b. trans-1-tert-butylo-3-metylocykloheksanu (0,5 pkt):
a.
2
6.
b.
Poniżej jest narysowany rzut Newmana cząsteczki pewnego związku. Wykonaj poniższe
polecenia (użyteczne może być użycie modelu!): a. narysuj jego wzór Fischera (0,5 pkt); b. dla
każdego centrum stereogenicznego wypisz preferencję podstawników (w tabeli) c. określ
konfigurację absolutną centrów stereogenicznych (zaznacz na wzorze Fischera) (0,5 pkt); d. czy
związek ten jest optycznie aktywny (0,5 pkt)?
e. narysuj wzór Fischera cząsteczki
TAK
jednego z jego diastereoizomerów (0,5 pkt).
COOH
COOH
H
H
H
OH
H
1
7.
HO
OH
H
1. –OH
2. –COOH
3. –cała reszta
4. – H
1. –OH
2. –COOH
3. –cała reszta
4. –H
H
S
H
S
OH
COOH
H
COOH
Narysuj wzór perspektywiczny (takiego
rodzaju jak w Zadaniu 1a. i 1b.)
cząsteczki (R)-2-bromobutanu (1 pkt).
1
Br
8.
COOH
H
OH
H
OH
COOH
Narysuj wzór Fischera cząsteczki
aldehydu D-glicerynowego (1 pkt).
WSKAZÓWKA:
Odszukaj
najpierw
stereogeniczny atom węgla. Wzór
szkieletowy cząsteczki tego związku
przedstawia się następująco:
O
CHO
HO
Σ2 = 6
H
OH
Σ = 10 pkt
PODPIS:
-2-
H
OH
CH2OH