Kraków, 22 III 2012 r. I ROK CHEMII – GRUPA A1 zadania na 28
Transkrypt
Kraków, 22 III 2012 r. I ROK CHEMII – GRUPA A1 zadania na 28
Kraków, 22 III 2012 r. I ROK CHEMII – GRUPA A1 zadania na 28 marca 2012 r. (wykład 5) PROSZĘ PAMIĘTAĆ, ŻE W PIERWSZEJ KOLEJNOŚCI OBOWIĄZUJE WYKŁAD, PODRĘCZNIK I ZADANIA Z PODRĘCZNIKA (rozdział 4)! A. Analiza konformacyjna alkanów 1. Poniżej są narysowane wzory koziołkowe cząsteczki 2-metylobutanu (izopentanu) w dwóch konformacjach: H H3C H CH3 H CH3 CH3 H H CH3 H3C H a. narysuj rzuty Newmana tych konformacji wzdłuż wiązań C2–C3 b. nazwij te konformacje (w razie potrzeby skorzystaj z informacji zawartych w odpowiednim pliku w katalogu „Pomoc”) c. narysuj rzut Newmana najtrwalszej konformacji 2-metylobutanu wzdłuż wiązania C2–C3 i nazwij ją 2. Narysowane poniżej rzuty Newmana cząsteczki kwasu mezo-winowego w dwóch konformacjach przedstaw w postaci wzorów koziołkowych. H HH H COOH OH OHH H OH H H HO HOOC COOH H H H H COOH Czy któraś z powyższych konformacji odpowiada minimum energetycznemu cząsteczki kwasu mezo-winowego? 3. Narysuj wzory krzesłowe cząsteczek najtrwalszej konformacji: a. b. c. d. neopentylocykloheksanu trans-cykloheksano-1,2-diolu trans-1-tert-butylo-3-metylocykloheksanu 2-metoksytetrahydro-2H-piranu -1- B. Nomenklatura 4. Nazwij związki, których wzory szkieletowe cząsteczek są narysowane poniżej: Br OH Cl Cl a. b. c. d. W którym przypadku jesteś w stanie określić: a. konfigurację cis/trans cząsteczki, b. konfigurację cis/trans cząsteczki oraz konformację cząsteczki? Jeśli możesz określić konformację cząsteczki, sprawdź, czy jest ona najtrwalsza. C. Stereochemia cykloalkanów 5. Poniżej przedstawiono wzory par cząsteczek różnych izomerów dimetylocykloheksanu. W każdym przypadku określ zależność stereochemiczną pomiędzy nimi, posiłkując się schematem zawartym w odpowiednim pliku w katalogu „Pomoc”. Pamiętaj, że do określenia zależności konfiguracyjnych należy cząsteczkę przerysować w postaci konformacji uśrednionej (jak to zrobiono z cząsteczką w Zadaniu 4, podpunkt c.): a. b. c. d. e. Dr Bartosz Trzewik -2-