Laboratorium syntetyczne

Zaawansowana synteza i analiza – zajęcia laboratoryjne
Celem zajęć jest opanowanie podstaw projektowania i prowadzenia wieloetapowych syntez związków
organicznych.
Zadaniem, z którym zmierzą się studenci będzie przeprowadzenie kilkuetapowe syntezy organicznej oraz
wykonanie pełnej analizy uzyskanych wyników.
Studenci pracują nad projektem syntetycznym w dwuosobowych zespołach. Studenci dobierają się w pary według
własnego uznania.
Każdy zespół wybiera z puli poniżej pokazanych cząsteczek jeden związek.
Przed rozpoczęciem pracy eksperymentalnej każdy zespół powinien przygotować (w formie papierowej) analizę
retrosyntetyczną, a na jej podstawie zaproponować ścieżkę syntezy inną niż proponowana w dołączonym artykule.
Dla każdego z etapów syntezy należy podać trzy alternatywne zestawy warunków reakcji umożliwiających
otrzymanie produktu.
Proponowana przez studentów droga syntezy powinna zostać skonfrontowana z metodą proponowaną w J. Chem.
Educ. oraz zaprezentowana (w formie prezentacji multimedialnej) i przedyskutowana z grupą i prowadzącym w
trakcie zajęć wstępnych (Prezentacja I).
Po zajęciach wstępnych studenci przystępują do pracy syntetycznej w laboratorium (cztery 8 h bloki zajęć
laboratoryjnych).
Uzyskane przez siebie w trakcie semestru wyniki studenci przedstawiają (Prezentacja II) przed grupą oraz
prowadzącym, po zakończeniu zajęć laboratoryjnych. Poza prezentacją do zaliczenia zajęć wymagane jest
dołączenie raportu z przeprowadzonej syntezy wraz z opisem procedur syntetycznych, oraz charakterystyką
wszystkich produktów pośrednich i finalnego produktu syntezy według standardu The Journal of Organic
Chemistry.
Charakterystyka powinna obejmować:


dla produktów pośrednich syntezy: analizę widm 1H NMR i (gdy będzie to możliwe) widm spektrometrii mas
dla finalnego produktu: analizę widm 1D NMR (1H, 13C i innych zależnie od budowy związku), 2D NMR (COSY,
NOESY, HSQC, HMBC) oraz widm MS.
Sposób ewaluacji
Ocena końcowa będzie średnią ważoną ocen z (1) prezentacji planu syntetycznego (20%), (2) pracy
laboratoryjnej (50%) i (3) końcowego raportu wraz z prezentacją wyników (30%)
Na ocenę prezentacji planu syntetycznego będzie wpływać:
 poprawność analizy retrosyntetycznej i proponowanych ścieżek syntezy,
 przeprowadzenie analizy zagrożeń,
 odpowiednie cytowanie literatury,
 przeprowadzenie analizy finansowej dla wybranych ścieżek syntezy i ocena kosztochłonności metody.
Na ocenę pracy laboratoryjnej będzie wpływać:
 przestrzeganie zasad Bezpieczeństwa i Higieny Pracy w laboratorium chemicznym,
 punktualność (przybycie na zajęcia i zakończenie pracy laboratoryjnej o czasie),
 przygotowanie do zajęć, teoretyczna znajomość wykorzystywanych technik laboratoryjnych,
 umiejętność rozplanowania pracy laboratoryjnej,





schludność i utrzymywanie stanowiska pracy w porządku i czystości,
sposób obchodzenia się ze szkłem i aparaturą,
umiejętność samodzielnego montowania zestawów szklanych,
wiedza o sposobach utylizacji odpadów poreakcyjnych,
sposób prowadzenia notatek z pracy laboratoryjnej,
Uwaga: Nieprzestrzeganie zasad BHP będzie skutkować niską oceną pracy laboratoryjnej
Na ocenę raportu będzie wpływać:
 terminowość – raport powinien zostać oddany (uzupełniony w wersji online) maksymalnie do
przedostatniego dnia semestru,
 staranność przygotowania i kompletność raportu,
 poprawność analizy uzyskanych wyników: przypisanie sygnałów NMR, MS.
Przykład retrosyntezy i proponowanej na jej podstawie drogi syntezy:
Cele syntetyczne
1. Blattellachinon – feromon karaczana prusaka (J. Chem. Educ. 2008, 85, 1548-1549)
2. Frontalin - feromon agregacyjny żuka „sosnowego” (J. Chem. Educ. 1984, 61, 816-817)
3. Chlorowodorek prilokainy – miejscowy anestetyk (J. Chem. Educ. 2012, 89, 147-149)
4. CAPE – Inhibitor 5-lipooksygenazy (J. Chem. Educ. 2011, 88, 473-475)
5. Prekursor katalizatora do sprzęgania Negishiego (Org. Lett. 2007, 9, 4571–4574)