Octan n-butylu
Transkrypt
Octan n-butylu
WSTĘP TEORETYCZNY reakcja estryfikacji estryfikacja hydroliza kwas octowy butanol octan n- butylu Hydrolize estrów katalizują zasady i kwasy - hydroliza kwasowa jest reakcją odwracalną - estry można otrzymać w wyniku reakcji substytucji nukleofilowej przy grupie acylowej, reakcja między kwasem karboksylowym a alkoholem - powstają podczas ogrzewania mieszaniny kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności mocnego kwasu jako katalizatora - konieczność użycia nadmiaru alkoholu jako rozpuszczalnika, co ogranicza jej zastosowanie do otrzymywania estrów metylowych, etylowych, propylowych i butylowych Część doświadczalna - w probówce umieszcza się 0,05mola butanolu i 0,1 mola stężonego kwasu octowego, a następnie dodaje dokładnie 0,1 ml stężonego kwasu siarkowego - probówkę należy zaopatrzyć w chłodnicę zwrotną i ogrzewać do wrzenia przez 4 godziny -małą probówkę do destylacji (odbieralnik), zanurza się w wodzie z lodem -po ochłodzeniu mieszaninę przenosi się do zlewki z 25 ml wody i za pomocą pipety oddziela się górną warstwę estru od warstwy nieorganicznej - ester przemywa się kolejno: 10 ml wody, 2,5 ml nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu i ponownie 5 ml wody -do oczyszczonego produktu dodaje się około 0,5 g bezwodnego siarczanu sodu w celu osuszenia - środek suszący oddzielamy przez sączenie metoda grawitacyjną na sączku karbowanym - po odsączeniu ester poddaje się destylacji zbierając frakcję właściwą o temp. wrz.123-124 °C Wydajność 4 ml co stanowi 72% wydajności teoretycznej Sprzęt laboratoryjny Probówka z bocznym odprowadzeniem palec chłodzący, zlewka, wkraplacz z balonikiem, cylinder miarowy, duża probówka do destylacji, mała probówka do destylacji, termometr, lejek Czas wykonania: 5 godzin 25 minut Odczynniki Alkohol n-butylowy n-Butanol C4H10O Liczba moli 0,05 mola Objętość =? Ciężar cząsteczkowy 74 g/mol Gęstość 0,81 g/cm³ Substancja szkodliwa Kwas octowy CH3COOH 60% Liczba moli 0,1 mola Objętość=? Ciężar cząsteczkowy 60 g/mol Gęstość 1,05 g/cm3 Substancja żrąca Kwas siarkowy (VI) H2SO4 96% Objętość 0,1 ml Ciężar cząsteczkowy 98,08 g/mol Gęstość 1,84 g/cm3 Substancja żrąca Wodorowęglan sodu NaHCO3 Objętość 2,5 ml Ciężar cząsteczkowy 84,01 g/mol Siarczan (VI) sodu bezwodny Na2SO4 Masa 0,5g Ciężar cząsteczkowy 142 g/mol Octan n-butylu ester butylowy kwasu octowego CH3COOC3H7 Objętość= ? Ciężar cząsteczkowy 116 g/mol Substancja łatwopalna Mechanizm estryfikacji katalizowanej przez kwas - mocne kwasy nieorganiczne wpływają na przyśpieszenie procesu poprzez protonowanie atomu tlenu grupy karbonylowej - w reakcji estryfikacji czynnikiem nukleofilowym jest cząsteczka alkoholu, a grupą opuszczającą cząsteczka wody - produkt przejściowy, który powstaje w wyniku ataku cząsteczki alkoholu na protonowaną cząsteczkę kwasu posiada budowę tetraedryczną - protonowanie atomu tlenu grupy karbonylowej co ułatwia atak reagenta nukleofilowego alkohol kwas - nukleofilowy atak alkoholu prowadzący do powstania tetraedrycznego produktu pośredniego Produkt przejściowy - eliminacja cząsteczki wody i protonu co prowadzi do powstania estru