benzofenon - Instytut Chemii Organicznej
Transkrypt
benzofenon - Instytut Chemii Organicznej
BENZOFENON Cl O AlCl3 + M.cz. 78,1 CCl4 153,8 H2O Cl 133,3 182,2 Substraty: Benzen bezwodny bez tiofenu 12,5 ml (11 g; 0,14 mola) Chlorek glinu 9,5 g (0,07 mola) Czterochlorek węgla bezwodny 32,5 ml (52 g; 0,34 mola) Chlorek metylenu do ekstrakcji 45 ml Siarczan magnezu l-2 g Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem! W kolbie trójszyjnej pojemności 250 ml zaopatrzonej w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr i wkraplacz zabezpieczony rurką z chlorkiem wapnia umieszcza się 9,5 g sproszkowanego bezwodnego chlorku glinu (uwaga 1) i 21 ml bezwodnego czterochlorku węgla (uwaga 2). Wylot chłodnicy łączy się z urządzeniem do pochłaniania chlorowodoru, a kolbę umieszcza w łaźni lodowej. Po uruchomieniu mieszadła i ochłodzeniu mieszaniny do temperatury 10-15°C, dodaje się l ml benzenu (uwaga 3) odwodnionego sodem. Po rozpoczęciu reakcji (wzrost temperatury i wydzielanie chlorowodoru) dodaje się soli do łaźni lodowej, aby uzyskać intensywne chłodzenie. Gdy temperatura po początkowym wzroście zacznie opadać, rozpoczyna się wkraplanie mieszaniny 11,5 ml bezwodnego benzenu i 11,5 ml bezwodnego czterochlorku węgla z taką szybkością, aby utrzymać temperaturę w zakresie 5-10°C*. Po zakończeniu wkraplania kontynuuje się mieszanie przez 2 godziny, utrzymując temperaturę l0°C, a następnie pozostawia na noc w temperaturze pokojowej. Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej. Następnego dnia po uruchomieniu mieszadła i umieszczeniu kolby w łaźni z lodem, wkrapla się około 50 ml wody, przy czym rozpoczyna się zwykle wrzenie nadmiaru czterochlorku węgla. Po wkropleniu wody nadmiar czterochlorku węgla oddestylowuje się z łaźni wodnej, a pozostałość poddaje się destylacji z parą wodną w ciągu 30-45 minut w celu usunięcia resztek czterochlorku węgla i przeprowadzenia hydrolizy dichlorodifenylometanu na benzofenon. Z pozostałości po destylacji oddziela się warstwę benzofenonu, a warstwę wodną ekstrahuje się chlorkiem metylenu (3x15 ml). Roztwory organiczne łączy się z benzofenonem i suszy siarczanem magnezu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika w łaźni wodnej, destyluje się pozostałość pod zmniejszonym ciśnieniem. Zbiera się frakcję o barwie słomkowej w temperaturze 170-175°C/15 mmHg (20 hPa). Powtórna destylacja daje bezbarwny produkt, który po ochłodzeniu zestala się (często zdarza się to w chłodnicy podczas destylacji). Wydajność reakcji około 10,9 g (85%). Tt. 47-48°C; Tw. 305°C, 188°C/30 mmHg (40 hPa), 203°C/50 mmHg (67 hPa). * Poniżej 5°C reakcja biegnie ze zbyt małą szybkością, a powyżej 10°C tworzy się pewna ilość produktów smolistych. Uwaga l. Chlorek glinu łatwo reaguje z parą wodną zawartą w powietrzu wydzielając silnie drażniący chlorowodór. Uwaga 2. Czterochlorek węgla, podobnie jak większość chlorowanych węglowodorów alifatycznych, wdychany wywiera szkodliwe działanie na organizm. Uwaga 3. Benzen ma własności trujące i mutagenne. Literatura: • • Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II. PWN, Warszawa 1975, str. 354; Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 662; Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.