eter butylowo-fenylowy - Instytut Chemii Organicznej

ETER BUTYLOWO-FENYLOWY
OH
OCH2CH2CH2CH3
+
M.cz.
Na / EtOH
+
CH3CH2CH2CH2I
94,1
184
NaI
150,2
Substraty:
Fenol
9,4 g (0,1 mola)
Jodek butylu
17,1 ml (27,6 g; 0,15 mola) lub
Bromek butylu
15,7 ml (20 g; 0,15 mola)
Sód
2,3 g (0,1 mola)
Etanol bezwodny
60 ml
Wodorotlenek sodu (10% roztwór)
30 ml
Kwas siarkowy (5% roztwór)
15 ml
Siarczan magnezu
l-2 g
Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!
W suchej kolbie kulistej pojemności 250 ml zaopatrzonej w wydajną
chłodnicę zwrotną umieszcza się 50 ml bezwodnego etanolu (patrz rozdział 4.2). W
małej zlewce z naftą lub ksylenem odważa się 2,3 g oczyszczonego sodu (uwaga l)
i dzieli na kawałki. Osuszony bibułą sód dodaje się porcjami do etanolu,
kontrolując przebieg procesu (przy zbyt gwałtownym wrzeniu kolbę chłodzi się w
łaźni z wodą). Nie należy nadmiernie chłodzić, aby rozpuszczanie resztek sodu nie
trwało zbyt długo. Następnie dodaje się roztwór 9,4 g fenolu (uwaga 2) w 10 ml
bezwodnego etanolu i wstrząsa kolbą. Przez chłodnicę wkrapla się w ciągu 10
minut 17,1 ml jodku butylu lub równoważną ilość bromku butylu (uwaga 3)
wstrząsając jednocześnie kolbą. Następnie roztwór ogrzewa się do łagodnego
wrzenia przez 3 godziny. Po zmontowaniu zestawu do destylacji prostej
oddestylowuje się na łaźni elektrycznej możliwie jak najwięcej etanolu, do
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
pozostałości dodaje się 30 ml wody, oddziela w rozdzielaczu warstwę organiczną i
przemywa ją kolejno: 10% roztworem wodorotlenku sodu (2x15 ml), 15 ml wody,
5% roztworem kwasu siarkowego i wodą. Po wysuszeniu siarczanem magnezu
destyluje się eter butylowo-fenylowy zbierając frakcję o tw. 207-208° (uwaga 4).
Wydajność reakcji około 12 g (80%). Tw. 210°; 87°/9 mm Hg (12 hPa), n D20 =
1,4970, d = 0,935 g/cm3.
Uwaga l. Sód gwałtownie reaguje z wodą! Resztki sodu należy rozkładać
wrzucając do etanolu i dopiero po rozpuszczeniu wylać do wody.
Uwaga 2. Fenol jest silną trucizną. Działa szkodliwie w postaci par, jest łatwo
wchłaniany przez skórę, posiada własności żrące.
Uwaga 3. Jodek butylu oraz bromek butylu mają własności drażniące, ponadto jak
większość halogenków alkilowych, mogą działać szkodliwie na organizm.
Uwaga 4. Eterów nie wolno destylować do sucha ze względu na możliwość
wybuchu utworzonych nadtlenków. Eter butylowo-fenylowy zaleca się destylować
pod zmniejszonym ciśnieniem.
Literatura:
•
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 352;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.